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文檔簡介
關于脂類的概念和類別組成與結構式(一)脂類的化學概念由脂肪酸和醇組成的酯類及其衍生物(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非極性有機溶劑的化合物,一般由醇和脂肪酸組成)脂肪酸:C4-C34一元羧酸醇:甘油醇、鞘氨醇(神經(jīng)醇)、固醇、高級一元醇特征不溶于水而溶于脂溶劑脂肪酸+醇能被生物體利用一脂類的概念和類別第2頁,共67頁,星期六,2024年,5月(二)脂類的分類1單脂
脂肪酸+醇脂(Fat)固態(tài)
飽和、高級脂酸多油(Oil)液態(tài)
不飽和、低級脂酸多蠟(Wax)
高級脂酸+高級一元醇甘油三酯第3頁,共67頁,星期六,2024年,5月第4頁,共67頁,星期六,2024年,5月2復脂還含有其它非脂性物質
糖、磷酸、氮堿磷脂含磷酸、氮堿甘油醇磷脂鞘氨醇磷脂糖脂
含糖脂蛋白第5頁,共67頁,星期六,2024年,5月3衍生脂脂肪酸及其衍生物甘油鞘氨醇高級醇等固醇類萜類脂溶性維生素第6頁,共67頁,星期六,2024年,5月(三)分布和重要性一切動植物都含有脂類重要性1提供能量2保護作用3為脂溶性物質提供溶劑4提供必需脂肪酸
亞油酸,亞麻酸5構建生物膜脂雙層結構6細胞識別7轉變?yōu)榫S生素,激素第7頁,共67頁,星期六,2024年,5月生物膜的結構組分:
磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂),膽固醇,糖脂極性頭部:磷酸基、醇基、含氮堿疏水尾部:烴鏈第8頁,共67頁,星期六,2024年,5月第9頁,共67頁,星期六,2024年,5月第10頁,共67頁,星期六,2024年,5月第11頁,共67頁,星期六,2024年,5月第12頁,共67頁,星期六,2024年,5月二單脂(一)脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1脂肪的組成和結構R相同的稱簡單三酰甘油(甘油三單酯)R不同稱混合三酰甘油(甘油三雜酯)三雜酯中,脂?;谟疫厼镈-型酯鍵第13頁,共67頁,星期六,2024年,5月第14頁,共67頁,星期六,2024年,5月2脂酸(1)特點C4-C34大多數(shù)直鏈,偶數(shù)碳有飽和與不飽和,不飽和雙鍵多為順式(2)常見的脂酸第15頁,共67頁,星期六,2024年,5月脂肪酸的結構特點:線形不分支第16頁,共67頁,星期六,2024年,5月飽和脂肪酸:軟脂酸(棕櫚酸),十六酸,16:0
硬脂酸,十八酸,18:0
花生酸,二十酸,20:0第17頁,共67頁,星期六,2024年,5月不飽和脂肪酸:1-6個雙鍵油酸:順-十八碳-9-稀酸,18:1△9c,亞油酸(ω-6):順,順-十八碳-9,12-二稀酸,18:2△9c,12cα-亞麻酸(ω-3):全順-十八碳-9,12,15-三稀酸,18:3△9c,12c,15c花生四稀酸(ω-6):全順-二十碳-5,8,11,14四稀酸,
20:4△5c,8c,11c,14c二十二碳六稀酸(DHA)(ω-3):全順-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸,22:6△4c,7c,10c,13c,16c,19c第18頁,共67頁,星期六,2024年,5月多不飽和脂肪酸(PUFA)的研究價值生物膜中多是順式不飽和脂肪酸增加膜流動性降低膜相變溫度,抗寒冷PUFA能降低血脂第19頁,共67頁,星期六,2024年,5月第20頁,共67頁,星期六,2024年,5月第21頁,共67頁,星期六,2024年,5月第22頁,共67頁,星期六,2024年,5月(3)脂酸常用的簡寫法碳原子數(shù):雙鍵數(shù)(雙鍵位置)油酸
18:1(9)或18:1Δ9反油酸18:1(9)trans順式Cis反式Trans(4)脂酸的空間構象飽和完全伸展不飽和Trans近似飽和Cis彎曲第23頁,共67頁,星期六,2024年,5月硬脂酸油酸第24頁,共67頁,星期六,2024年,5月3脂肪的性質(1)物理性質無色、無嗅、無味,呈中性不溶于水,溶于脂溶劑有乳化劑可與水成乳狀液折光性不飽和>飽和分子量高>分子量低第25頁,共67頁,星期六,2024年,5月(2)化學性質①由酯鍵產(chǎn)生的性質:水解和皂化
3H2O+脂肪甘油+3脂酸若水解劑為堿,則稱皂化
皂化價:皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克數(shù)
脂肪的平均相對分子量=酸堿蒸汽脂酶第26頁,共67頁,星期六,2024年,5月②由不飽和脂酸產(chǎn)生的性質A氫化B鹵化
碘價:100克脂肪所能吸收的碘的克數(shù)推測不飽和程度第27頁,共67頁,星期六,2024年,5月C氧化溫和氧化劇烈氧化D酸敗水解性酸氧化性醛酮酸酸價:中和1克脂類的游離脂酸所需KOH的毫克數(shù)第28頁,共67頁,星期六,2024年,5月③由羥基脂酸產(chǎn)生的性質羥基脂酸乙酸酐乙?;疽阴r:中和1克乙酰脂經(jīng)皂化釋出的乙酸所需的
KOH的毫克數(shù)第29頁,共67頁,星期六,2024年,5月A、必需脂肪酸essentialfattyacids
亞油酸和α-亞麻酸,稱為必需脂肪酸。B、皂化值(評估油的質量)完全皂化1克油脂所需KOH的毫克數(shù)。
C、酸值(酸敗程度)中和1克油脂中的游離脂肪酸所消耗的KOH毫克數(shù)。D、碘值(不飽和鍵的多少)
100克油脂吸收碘的克數(shù)。第30頁,共67頁,星期六,2024年,5月(二)蠟組成:高級脂酸+高級一元醇物理性質:一般為固體,不溶于水,溶于脂溶劑化學性質:不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化主要的蠟蜂蠟蟲蠟羊毛蠟鯨蠟巴西棕櫚蠟第31頁,共67頁,星期六,2024年,5月三復脂(一)磷脂
甘油醇磷脂
1甘油醇磷脂的組成和命名磷脂酸甘油醇磷脂第32頁,共67頁,星期六,2024年,5月3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油1967年,國際生化名詞委員會立體專一編號系統(tǒng)(StereospecificNumber,sn)
規(guī)定2位碳上的-OH在左邊,即L-型
sn-甘油-3-磷酸命名第33頁,共67頁,星期六,2024年,5月2甘油醇磷脂的結構與性質(1)卵磷脂(磷脂酰膽堿)
結構
X:膽堿
(CH3)3NOHCH2CH2OH1位C上通常為飽和脂酸2位C上通常為不飽和脂酸第34頁,共67頁,星期六,2024年,5月性質白色蠟狀,易吸水不溶于丙酮,溶于乙醇及乙醚兩性離子兩親化合物,極性與非極性部分水解酸、堿、酶卵磷脂、膽堿能促進脂肪在肝中代謝,防止脂肪肝
乙酰膽堿是一種神經(jīng)遞質第35頁,共67頁,星期六,2024年,5月(2)腦磷脂磷脂酰乙醇胺磷脂酰絲氨酸
不溶于丙酮、乙醇,溶于乙醚
與血液凝固有關(凝血酶原的活化)
第36頁,共67頁,星期六,2024年,5月(3)磷脂酰肌醇
與信號傳導有關第37頁,共67頁,星期六,2024年,5月信號傳導的磷酸肌醇途徑磷脂酰肌醇
4,5二磷酸
PIP2磷酸肌醇酶二酰基甘油
DAG肌醇1,4,5-三磷酸
IP3蛋白激酶C
PKCCa2+通道+活化打開第38頁,共67頁,星期六,2024年,5月(4)縮醛磷脂可能有保護血管的作用脂性醛基乙醇胺基第39頁,共67頁,星期六,2024年,5月(5)心磷脂(雙磷脂酰甘油)脂中唯一具有抗原性有助于線粒體膜上結構蛋白與細胞色素C連接第40頁,共67頁,星期六,2024年,5月第41頁,共67頁,星期六,2024年,5月3鞘氨醇磷脂鞘氨醇/神經(jīng)醇神經(jīng)酰胺第42頁,共67頁,星期六,2024年,5月溶于熱乙醇,不溶于乙醚、丙酮對神經(jīng)的激動性和傳導性有重要性鞘磷脂第43頁,共67頁,星期六,2024年,5月第44頁,共67頁,星期六,2024年,5月(二)糖脂1甘油醇糖脂
二酰基甘油+己糖己糖:半乳糖、脫氧葡萄糖、甘露糖第45頁,共67頁,星期六,2024年,5月2神經(jīng)酰胺糖脂(1)腦苷脂(腦糖脂)鞘氨醇,脂酸,Gal
1分子糖,最簡單
4種,僅脂酸不同與脂代謝有關第46頁,共67頁,星期六,2024年,5月(2)神經(jīng)節(jié)苷脂(神經(jīng)節(jié)糖脂)有受體功能,與神經(jīng)傳導有關
霍亂毒素、促甲狀腺素、人絨毛膜促性腺激素促性腺激素受體均含有神經(jīng)節(jié)苷脂第47頁,共67頁,星期六,2024年,5月神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂第48頁,共67頁,星期六,2024年,5月糖脂的生物學功能(1)細胞結構的剛性(2)抗原的化學標記血型抗原(3)細胞分化階段可鑒定的化學標記(4)調(diào)節(jié)細胞的正常生長(5)授予細胞與其它生物活性物質的反應性傾向。第49頁,共67頁,星期六,2024年,5月第50頁,共67頁,星期六,2024年,5月Diagramofasectionofabilayermembrane.第51頁,共67頁,星期六,2024年,5月第52頁,共67頁,星期六,2024年,5月四萜和類固醇
統(tǒng)稱為類異戊二烯類(一)萜類由兩個或多個異戊二烯單位連接而成。單萜:植物精油。倍半萜雙萜:葉綠醇、全順視黃醛等。多萜第53頁,共67頁,星期六,2024年,5月萜類化合物是由許多異戊二烯單位組成
根據(jù)異戊二烯數(shù)目的不同分為單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜、多萜。萜類有的是線狀,有的是環(huán)狀,也有的兩者兼有。第54頁,共67頁,星期六,2024年,5月(二)固醇(甾醇)
(1)固醇的結構
環(huán)戊烷多氫菲的衍生物
αβ異構
C3的OH與C10的CH3位置
α-型相反者
β-型相同者天然固醇為β型第55頁,共67頁,星期六,2024年,5月(2)膽固醇(二氫膽固醇、7—脫氫膽酸、膽固醇酯)結構性質白色、斜方晶體。a.醇基可與脂酸成酯(棕櫚酸、硬脂酸、油酸)b.雙鍵可加氫第56頁,共67頁,星期六,2024年,5月第57頁,共67頁,星期六,2024年,5月分布及功能●腦及神經(jīng)組織中,肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體★膽固醇是生物膜的重要成分,羥基極性端分布于膜的親水界面,母核及側鏈深入膜雙層,控制膜的流動性,阻止磷脂在相變溫度以下時轉變成結晶狀態(tài),保證膜在低溫時的流動性及正常功能。★膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、維生素D等生理活性物質的前體?!锬I上腺皮質激素、雌激素、雄激素第58頁,共67頁,星期六,2024年,5月(三)固醇衍生物1、
膽汁酸與脂肪酸或其它脂類結合(膽固醇,胡蘿卜素)成鹽,乳化腸腔內(nèi)油脂,增加脂肪酶作用位點,便于油脂消化吸收。2、
類固醇激素(1)腎上腺皮質激素(7種)(2)性激素雄性激素:睪丸酮雌性激素:雌二醇、黃體酮
第59頁,共67頁,星期六,2024年,5月第60頁,共67頁,星期六,2024年,5月LDL:theinfamouslipoprotein第61頁,共67頁,星期六,2024年,5月要點:血槳脂蛋白
血漿脂蛋白可以把脂類(三酰甘油、磷脂、膽固醇)從一個器官運輸?shù)搅硪粋€器官。(1)乳糜微粒,運輸甘油三酯和膽固醇脂,從小腸到組織肌肉和adipose組織。(2)極低密度脂蛋白VLDL在肝臟中生成,將脂類運輸?shù)浇M織中。(3)低密度脂蛋白,把膽固醇運輸?shù)浇M織,(4)高密度脂蛋白(HDL,1.063-1.210g/cm3),也是在肝臟中生成,清除細胞膜上過量的膽固醇。五
脂蛋白Lipoprotein第62頁,共67頁,星期六,2024年,5月脂蛋白(一)細胞脂蛋白分布:
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