3.4.1羧酸課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修32

第三章

烴的衍生物第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物第一課時(shí)

羧酸甲酸(蟻酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）CH3—CH—COOHOH乳酸生活中的羧酸COOH苯甲酸(安息香酸)一、羧酸

定義：由烴基(或氫原子)與

相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。

官能團(tuán)：

通式：飽和一元羧酸的通式羧基—COOH【任務(wù)1】初識(shí)羧酸或HOOC—

CnH2nO2分類羧酸根據(jù)與羧基相連的烴基不同芳香酸脂肪酸苯甲酸乙二酸檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCOOHCOOHCOOH根據(jù)羧酸分子中的羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOH乙酸【任務(wù)2】羧酸的物理性質(zhì)（1）熔沸點(diǎn)：

②羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相近的其他有機(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間

有關(guān)。

①

碳原子增加，熔沸點(diǎn)逐漸

。

升高氫鍵（2）溶解度：①甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與

互溶。②隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度

。（3）高級(jí)脂肪酸水溶性？狀態(tài)？相似相溶、氫鍵水、乙醇減小：不溶于水的蠟狀固體氫鍵、相對(duì)分子質(zhì)量【任務(wù)3】羧酸的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)決定官能團(tuán)化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)氧原子電負(fù)性較大（P74）①O-H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，解離出H+，表現(xiàn)酸性。（P75）②碳氧單鍵極性強(qiáng)，易斷裂。取代反應(yīng)，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。一般來(lái)說(shuō)，羧基、酯基、酰胺基中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應(yīng)1、酸性羧酸是一類弱酸，具有酸的共同性質(zhì)電離通式：R—COOHR—COO—+H+2)與活潑金屬：1)與酸堿指示劑：使紫色石蕊變紅2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑（注意）3)與堿性氧化物：2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O5)與某些鹽：4)與堿

：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑酸堿指示劑、pH試紙、NaHCO3溶液等強(qiáng)酸制弱酸酸性：乙酸>碳酸>苯酚酸性：乙酸>碳酸>苯酚A→D→E→B→C→F→G→H→I→J現(xiàn)象：Na2CO3表面冒氣泡苯酚鈉溶液變渾濁除去揮發(fā)出的乙酸2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O3、常見的羧酸（1）甲酸又稱蟻酸(最早從螞蟻中獲得)①物理性質(zhì)：___色、有

氣味的液體，有____性，能與_________等互溶。無(wú)刺激性腐蝕水、乙醇②分子結(jié)構(gòu)：③化學(xué)性質(zhì)醛基的性質(zhì)羧基的性質(zhì)酸的通性，酯化反應(yīng)羧基醛基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式

HCOOH氧化反應(yīng)(催化氧化、銀鏡、新制Cu(OH)2）在工業(yè)上用作_______，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等的原料還原劑【思考】蟻酸具有腐蝕性，被螞蟻咬傷會(huì)疼痛難忍，如何緩解？

蟻酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹，這兩種溶液呈堿性，可以和蟻酸反應(yīng)。O—H鍵的極性越強(qiáng)，越容易斷鍵，羧酸的酸性越強(qiáng)【思考】已知酸性：甲酸>乙酸，請(qǐng)你根據(jù)所學(xué)知識(shí)分析酸性與化學(xué)鍵極性的關(guān)系，并總結(jié)飽和一元羧酸酸性強(qiáng)弱的規(guī)律。飽和一元羧酸分子中烴基碳數(shù)越多，羧酸的酸性越弱烷基為推電子基團(tuán)，降低了O—H鍵的極性，故乙酸的酸性弱于甲酸COOHHO甲酸HCOOH碳酸H2CO3COO

HH氧化【思考】甲酸中含有醛基，分別寫出與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式新制Cu(OH)2：銀鏡反應(yīng)：Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH?(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH?COOH（2）苯甲酸

______色晶體，易升華，微溶于______，易溶于________用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品_______無(wú)乙醇水防腐劑無(wú)色_____，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于______和______晶體水乙醇化學(xué)分析中常用的________，也是重要的化工原料還原劑（2）乙二酸俗稱草酸COOHCOOH某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（

）A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶2∶2C

乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH

酸堿性酸性強(qiáng)弱——與Na反應(yīng)與NaOH溶液與Na2CO3溶液與NaHCO3溶液O||CH3—C—OH【任務(wù)4】酸性大小比較中性

很弱的酸性

弱酸性苯酚<乙酸√√√×√√×√√××√俗話說(shuō)：“姜是老的辣，酒是陳的香”

廚師燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，魚的味道就變得香醇，特別鮮美酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室制備酯類：羧酸和醇在濃硫酸和加熱的條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)酸脫羥基醇脫氫乙酸乙酯同位素示蹤法+濃H2SO4△+原理：使平衡向右移動(dòng)課本98頁(yè)有裝置+濃H2SO4△+①增加乙酸或乙醇的濃度，使平衡右移。②使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，

可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率；③從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；物質(zhì)乙酸乙醇乙酸乙酯沸點(diǎn)/℃1187877④冷凝回流，提高乙醇和乙酸的利用率。催化劑、吸水劑長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝回流、導(dǎo)氣導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液上方防倒吸原理：使平衡向右移動(dòng)【思考】在乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)中，飽和Na2CO3溶液的作用？物質(zhì)乙酸乙醇乙酸乙酯沸點(diǎn)/℃1187877飽和Na2CO3溶液的作用：①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；

利于酯的分層（分液）【思考】請(qǐng)你根據(jù)酯化反應(yīng)的斷鍵原理，完成下列方程式的書寫①乙酸和乙二醇的酯化反應(yīng)②乙二酸和乙醇的酯化反應(yīng)③乙二酸和乙二醇的酯化反應(yīng)④乳酸分子間的酯化反應(yīng)⑤乳酸分子內(nèi)的酯化反應(yīng)(1)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)

①乙酸與乙二醇

②乙二酸與乙醇+2CH3CH2OH

COOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O2CH3COOH

+CH2OHCH2OHCH3COOCH2CH3COOCH2+2H2O（2）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：如乙二酸與乙二醇

①生成普通酯：②生成環(huán)酯③生成高分子化合物

COOHCOOHCOOCH2COOCH2CH2OHCH2OH++2H2O+2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+HOOC-COOCH2CH2OH+(2n-1)H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+nn

H?O?CH2?CH2?O?C?C?OHnOOCCCH2CH2OO