3.4.1羧酸課件高二下學期化學人教版選擇性必修32

第三章

烴的衍生物第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物第一課時

羧酸甲酸(蟻酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）CH3—CH—COOHOH乳酸生活中的羧酸COOH苯甲酸(安息香酸)一、羧酸

定義：由烴基(或氫原子)與

相連而構成的有機化合物。

官能團：

通式：飽和一元羧酸的通式羧基—COOH【任務1】初識羧酸或HOOC—

CnH2nO2分類羧酸根據(jù)與羧基相連的烴基不同芳香酸脂肪酸苯甲酸乙二酸檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCOOHCOOHCOOH根據(jù)羧酸分子中的羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOH乙酸【任務2】羧酸的物理性質（1）熔沸點：

②羧酸與相對分子質量相近的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間

有關。

①

碳原子增加，熔沸點逐漸

。

升高氫鍵（2）溶解度：①甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與

互溶。②隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度

。（3）高級脂肪酸水溶性？狀態(tài)？相似相溶、氫鍵水、乙醇減?。翰蝗苡谒南灎罟腆w氫鍵、相對分子質量【任務3】羧酸的化學性質性質決定官能團化學鍵結構氧原子電負性較大（P74）①O-H鍵極性強，易斷裂，解離出H+，表現(xiàn)酸性。（P75）②碳氧單鍵極性強，易斷裂。取代反應，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。一般來說，羧基、酯基、酰胺基中的碳氧雙鍵不發(fā)生加成反應1、酸性羧酸是一類弱酸，具有酸的共同性質電離通式：R—COOHR—COO—+H+2)與活潑金屬：1)與酸堿指示劑：使紫色石蕊變紅2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑（注意）3)與堿性氧化物：2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O5)與某些鹽：4)與堿

：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑酸堿指示劑、pH試紙、NaHCO3溶液等強酸制弱酸酸性：乙酸>碳酸>苯酚酸性：乙酸>碳酸>苯酚A→D→E→B→C→F→G→H→I→J現(xiàn)象：Na2CO3表面冒氣泡苯酚鈉溶液變渾濁除去揮發(fā)出的乙酸2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O3、常見的羧酸（1）甲酸又稱蟻酸(最早從螞蟻中獲得)①物理性質：___色、有

氣味的液體，有____性，能與_________等互溶。無刺激性腐蝕水、乙醇②分子結構：③化學性質醛基的性質羧基的性質酸的通性，酯化反應羧基醛基結構簡式：結構式

HCOOH氧化反應(催化氧化、銀鏡、新制Cu(OH)2）在工業(yè)上用作_______，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等的原料還原劑【思考】蟻酸具有腐蝕性，被螞蟻咬傷會疼痛難忍，如何緩解？

蟻酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹，這兩種溶液呈堿性，可以和蟻酸反應。O—H鍵的極性越強，越容易斷鍵，羧酸的酸性越強【思考】已知酸性：甲酸>乙酸，請你根據(jù)所學知識分析酸性與化學鍵極性的關系，并總結飽和一元羧酸酸性強弱的規(guī)律。飽和一元羧酸分子中烴基碳數(shù)越多，羧酸的酸性越弱烷基為推電子基團，降低了O—H鍵的極性，故乙酸的酸性弱于甲酸COOHHO甲酸HCOOH碳酸H2CO3COO

HH氧化【思考】甲酸中含有醛基，分別寫出與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式新制Cu(OH)2：銀鏡反應：Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH?(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH?COOH（2）苯甲酸

______色晶體，易升華，微溶于______，易溶于________用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品_______無乙醇水防腐劑無色_____，通常含有兩分子結晶水，可溶于______和______晶體水乙醇化學分析中常用的________，也是重要的化工原料還原劑（2）乙二酸俗稱草酸COOHCOOH某有機物A的結構簡式為

，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為（

）A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶2∶2C

乙醇苯酚乙酸結構簡式CH3CH2OH

酸堿性酸性強弱——與Na反應與NaOH溶液與Na2CO3溶液與NaHCO3溶液O||CH3—C—OH【任務4】酸性大小比較中性

很弱的酸性

弱酸性苯酚<乙酸√√√×√√×√√××√俗話說：“姜是老的辣，酒是陳的香”

廚師燒魚時常加醋并加點酒，魚的味道就變得香醇，特別鮮美酯化反應實驗室制備酯類：羧酸和醇在濃硫酸和加熱的條件下能發(fā)生酯化反應酸脫羥基醇脫氫乙酸乙酯同位素示蹤法+濃H2SO4△+原理：使平衡向右移動課本98頁有裝置+濃H2SO4△+①增加乙酸或乙醇的濃度，使平衡右移。②使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，

可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率；③從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；物質乙酸乙醇乙酸乙酯沸點/℃1187877④冷凝回流，提高乙醇和乙酸的利用率。催化劑、吸水劑長導管作用：冷凝回流、導氣導管末端在飽和Na2CO3溶液上方防倒吸原理：使平衡向右移動【思考】在乙酸乙酯的制備實驗中，飽和Na2CO3溶液的作用？物質乙酸乙醇乙酸乙酯沸點/℃1187877飽和Na2CO3溶液的作用：①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；

利于酯的分層（分液）【思考】請你根據(jù)酯化反應的斷鍵原理，完成下列方程式的書寫①乙酸和乙二醇的酯化反應②乙二酸和乙醇的酯化反應③乙二酸和乙二醇的酯化反應④乳酸分子間的酯化反應⑤乳酸分子內(nèi)的酯化反應(1)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應

①乙酸與乙二醇

②乙二酸與乙醇+2CH3CH2OH

COOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O2CH3COOH

+CH2OHCH2OHCH3COOCH2CH3COOCH2+2H2O（2）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應：如乙二酸與乙二醇

①生成普通酯：②生成環(huán)酯③生成高分子化合物

COOHCOOHCOOCH2COOCH2CH2OHCH2OH++2H2O+2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+HOOC-COOCH2CH2OH+(2n-1)H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+nn

H?O?CH2?CH2?O?C?C?OHnOOCCCH2CH2OO