苯的同系物+高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三節(jié)芳香烴第2課時(shí)

苯的同系物學(xué)習(xí)目標(biāo)1．學(xué)生能依據(jù)有機(jī)物分子式、分子結(jié)構(gòu)，準(zhǔn)確辨析芳香化合物、芳香烴、苯的同系物。2．學(xué)生能根據(jù)分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行類比，結(jié)合之前的知識(shí)，預(yù)測(cè)苯的同系物性質(zhì)，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證。3．通過對(duì)甲苯性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究和課本知識(shí)，分析討論苯和甲苯的性質(zhì)差異，初步形成“有機(jī)物分子中基團(tuán)之間能夠相互影響”的認(rèn)知，構(gòu)建模型，發(fā)展學(xué)生的證據(jù)推理能力。4.通過認(rèn)識(shí)稠環(huán)芳香烴對(duì)人類健康和社會(huì)發(fā)展可能帶來的影響，診斷并發(fā)展學(xué)生運(yùn)用已有知識(shí)和方法多角度分析問題的能力。5.通過查閱資料，了解芳香烴在生活、工業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用，學(xué)生能夠分析其對(duì)人類社會(huì)的多重影響，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感。苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，通式為___________。CnH2n-6同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物。思考：以上有機(jī)物哪些屬于苯的同系物？苯的同系物在結(jié)構(gòu)上有什么特點(diǎn)？符合通式的烴不一定是苯的同系物。

一般為無(wú)色液體，具有類似苯的特殊氣味，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也是良好的有機(jī)溶劑，密度比水小。苯的同系物物理性質(zhì)(與苯類似)苯的同系物名稱熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C密度/(g·cm－3)

甲苯－951110.867

乙苯－951360.867二甲苯

鄰二甲苯(1，2－二甲苯)－251440.880

間二甲苯(1，3－二甲苯)－481390.864

對(duì)二甲苯(1，4－二甲苯)－131380.861常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)

三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度：①熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯②沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯苯的同系物命名：①②③習(xí)慣命名法___________________________系統(tǒng)命名法鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯

以苯作為母體，若有兩個(gè)取代基，可用“鄰”、“間”、“對(duì)”表示，也可以將苯環(huán)上的六個(gè)碳原子編號(hào)，以甲基基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯

若苯環(huán)側(cè)鏈較復(fù)雜時(shí)，或苯環(huán)上含有不飽和烴基時(shí)，命名時(shí)一般把苯環(huán)作取代基，將較長(zhǎng)的碳鏈作主鏈進(jìn)行命名。

2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷2－苯基丙烷2－甲基－2－苯基丙烷苯乙烯1，2，3-三甲苯課堂練習(xí)1.（教材P49）下列物質(zhì)中，屬于苯的同系物的是（

）DB─CH2CH3─CH==CH2─Br課堂練習(xí)2.（教材P49）下列苯的同系物的是名稱不正確的是（

）ABCD─CH2CH3乙苯─CH3

對(duì)二甲苯─CH3─CH3─CH3─CH3─CH31，3，4-三甲苯─CH3─CH3A.B.C.D.課堂練習(xí)3.當(dāng)苯環(huán)上含有不飽和烴基或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。如

的名稱為苯乙烯；的名稱為苯乙炔。

的正確的名稱為(

)A．苯甲醛B．醛基苯C．苯甲酸D．甲苯A（1）氧化反應(yīng)（可燃性）（2）能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能發(fā)生加成反應(yīng)不同點(diǎn)：【思考】對(duì)比苯和甲苯的結(jié)構(gòu)，回顧苯的化學(xué)性質(zhì)，預(yù)測(cè)甲苯有什么化學(xué)性質(zhì)。相同點(diǎn)：都有苯環(huán)甲苯是由苯環(huán)和一個(gè)甲基相連，性質(zhì)會(huì)有一定的差異性(1)氧化反應(yīng)——以“甲苯”為例

①苯的同系物燃燒通式：甲苯與氧氣燃燒：【實(shí)驗(yàn)2-2】我們知道苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯和溴水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但可以萃取。用苯的同系物甲苯分別和溴水、酸性高錳酸鉀溶液混合：向盛有2mL甲苯的試管中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋加入幾滴溴水，用力振蕩，靜置加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,用力振蕩，靜置液體分層，上層為橙紅色，下層幾乎無(wú)色甲苯與溴水不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但能夠萃取溴酸性高錳酸鉀溶液褪色甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)結(jié)論1：苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生反應(yīng)，但能發(fā)生萃取。結(jié)論2：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化

（苯甲酸）【思考】烷烴分子中的甲基不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而苯環(huán)上的甲基卻可以，你從中得到什么啟示呢。

基團(tuán)之間會(huì)相互影響，苯環(huán)影響甲基，使甲基變得活潑，能被強(qiáng)氧化劑氧化。實(shí)質(zhì)：苯環(huán)上的烷基（甲基）被氧化為羧基②被酸性高錳酸鉀溶液氧化(苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響)反應(yīng)機(jī)理：|—C—H|COOH|酸性高錳酸鉀溶液條件：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上必須有氫原子，無(wú)論側(cè)鏈有多長(zhǎng)，均將烴基氧化為羧基應(yīng)用：鑒別苯和苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上買用氫原子，不能使酸性高錳酸鉀褪色)課堂練習(xí)4.下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化產(chǎn)物是什么？CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+（1）在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請(qǐng)寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？

蒸餾（2）在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。

【思考與討論】P48(1)(2)甲苯與Cl2反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物也可能不同。課堂練習(xí)5.（P49第10題）由芳香烴A可以合成兩種有機(jī)化合物B和C，如圖所示：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

。（2）反應(yīng)①、②的條件分別為：

、

。（3）反應(yīng)①中還可能得到的產(chǎn)物有

；反應(yīng)②以生成一溴代甲苯為主，其一溴代物的產(chǎn)物中還可能有

；光照FeBr3催化劑CH3+HNO3濃硫酸△CH3NO2CH3NO2+H2O或鄰硝基甲苯對(duì)硝基甲苯甲苯與濃硝酸和濃硫酸在30℃時(shí)，苯環(huán)上的氫被硝基取代，主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一元取代物。(側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響)（2）能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)CH3+HNO3濃硫酸△CH3NO2NO2O2N+H2O2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT）

淡黃色晶體，不溶于水，是烈性炸藥。33鄰、對(duì)位取代

甲苯與濃硝酸和濃硫酸在加熱的條件下還能生成二硝基甲苯和三硝基甲苯。其中生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為：（4）對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得到什么結(jié)論？P48【思考與討論】甲基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代。(側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響)（3）

在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。P48【思考與討論】（3）能發(fā)生加成反應(yīng)苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點(diǎn)—CH3C6H6C7H8都含有苯環(huán)苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上有—CH3取代基結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個(gè)CH2，互為同系物無(wú)色液體，比水輕，不溶于水苯和甲苯的比較苯甲苯化學(xué)性質(zhì)溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（萃?。┎环磻?yīng)（萃?。┎环磻?yīng)被氧化，溶液褪色苯和甲苯的比較差異原因：

苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代。課堂練習(xí)6.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是(

)①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A．①③B．②④C．①②D．③④C課堂練習(xí)7.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是(

)A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C．點(diǎn)燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱課堂練習(xí)8.關(guān)于苯及苯的同系物的說法，不正確的是（

）

A．利用甲苯的硝化反應(yīng)可以制得TNT炸藥

B．苯與甲苯互為同系物，可以用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別

C．苯和溴水振蕩后，由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水的水層顏色變淺

D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸餾的方法把它們分離出來BC【資料卡片】稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。萘分子式：C10H8物理性質(zhì)：無(wú)色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點(diǎn)80℃、易升華、不溶于水用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲?，F(xiàn)在是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。萘蒽分子式：C14H10物理性質(zhì)：無(wú)色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯用途：合成染料的重要原料。蒽【資料卡片】稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。課堂練習(xí)8.

萘（

）屬于芳香烴，在有機(jī)合成、醫(yī)藥等領(lǐng)域有重要的用途，萘在一定條件下可發(fā)生加下轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是(

)A．萘的分子式為C10H10，與苯互為同系物B．苯和萘的結(jié)構(gòu)相似，苯易被酸性高錳酸鉀溶液等氧化劑氧化C．萘與

互為同分異構(gòu)體D．1molN最多可消耗6molH2課堂練習(xí)9.寫出下述變化的化學(xué)方程式，并標(biāo)明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型：（1）苯→氯苯：化學(xué)方程式

，反應(yīng)類型

。（2）甲苯→三硝基甲苯：化學(xué)方程式

，反應(yīng)類型

。（3）苯→環(huán)己烷：化學(xué)方程式

，反應(yīng)類型

。（4）甲苯→間溴甲苯：化學(xué)方程式

，反應(yīng)類型

。課堂練習(xí)10.有四種無(wú)色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯?；卮鹣铝袉栴}：（1）不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是

，生成物的名稱是

，此反應(yīng)屬于

反應(yīng)。

（2）不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是

。

（3）能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是

。

（4）不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是

。

苯

溴苯

取代苯、己烷己烯甲苯課堂練習(xí)11.芳香族化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示