氫鍵和手性分子+高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修2

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)2.3.2氫鍵溶解性分子的手性1、理解氫鍵形成的條件及氫鍵的存在，學(xué)會(huì)氫鍵的表示方法，會(huì)分析氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響2、知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，掌握“相似相溶”規(guī)律3、認(rèn)識(shí)手性異構(gòu)體和手性分子，會(huì)判斷手性碳原子學(xué)習(xí)目標(biāo)溫故夏天經(jīng)常見(jiàn)到許多壁虎在墻壁或天花板上爬卻掉不下來(lái)，為什么？壁虎為什么能在天花板土爬行自如？這曾是一個(gè)困擾科學(xué)家一百多年的謎。用電子顯微鏡可觀察到，壁虎的四足覆蓋著幾十萬(wàn)條纖細(xì)的由角蛋白構(gòu)成的納米級(jí)尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力？實(shí)驗(yàn)證明，如果在一個(gè)分幣的面積土布滿100萬(wàn)條壁虎足的細(xì)毛，可以吊起20kg重的物體。近年來(lái)，有人用計(jì)算機(jī)模擬，證明壁虎的足與墻體之間的作用力在本質(zhì)上是它的細(xì)毛與墻體之間的范德華力。1、請(qǐng)利用范德華力的相關(guān)知識(shí)，預(yù)測(cè)第IVA族元素的氫化物的沸點(diǎn)相對(duì)大小思考同一主族非金屬氫化物,組成和結(jié)構(gòu)相似，從上到下，相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高。2、請(qǐng)利用范德華力的相關(guān)知識(shí)，預(yù)測(cè)第四，第六，第七主族沸點(diǎn)的變化規(guī)律思考NH3、H2O、HF的沸點(diǎn)反常的原因：由于它們各自的分子間形成了氫鍵。一、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響1、氫鍵(1)氫鍵的形成當(dāng)氫原子與電負(fù)性很大的F、O、N原子形成H—F、H—O、H—N共價(jià)鍵時(shí)，由于F、O、N的電負(fù)性比氫大得多，致使這些共價(jià)鍵的電子對(duì)會(huì)強(qiáng)烈的偏向F、O、N原子的一邊，會(huì)使F、O、N原子帶有“少量的負(fù)電荷”，而氫原子帶有“少量的正電荷”，結(jié)果使H原子幾乎成為“裸露”的質(zhì)子，從而帶有較強(qiáng)的正電荷，具有很強(qiáng)的吸引電子的能力。這樣帶正電的核就能與另一個(gè)(HF、H2O、NH3)分子中的F、O、N原子的孤對(duì)電子相互吸引和發(fā)生一定程度的軌道重疊作用，這種分子間的作用力就是氫鍵。如：F—H…F共價(jià)鍵按共用電子對(duì)是否發(fā)生偏移可分為兩大類，極性鍵和非極性鍵(2)氫鍵的定義由已經(jīng)與電負(fù)性很強(qiáng)的原子(N、O、F)形成共價(jià)鍵的氫原子(如：水分子中的氫)與另一個(gè)分子中非金屬性很強(qiáng)的原子(如：水中的氧)之間的作用力。氫鍵是比分子間作用力強(qiáng)的分子間作用，但它不是化學(xué)鍵，仍屬于分子間作用力的范疇(3)氫鍵的形成條件(1)要有一個(gè)與電負(fù)性很大的元素X形成強(qiáng)極性鍵的氫原子，如：H2O中的氫原子(2)要有一個(gè)電負(fù)性很大，含有孤電子對(duì)并帶有部分電荷的原子Y，如：H2O中的氧原子(3)X和Y的原子半徑要小，這樣空間位阻較小(4)氫鍵的表示方法氫鍵的通式可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示F、O、N，可相同可不同，“—”表示共價(jià)鍵，“…”表示氫鍵【注意】一般來(lái)說(shuō)，能形成氫鍵的元素有N、O、F。所以氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F鍵的物質(zhì)中，或有機(jī)化合物中的醇類和羧酸類等物質(zhì)中(5)氫鍵的特征①氫鍵不是化學(xué)鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學(xué)鍵弱，比范德華力強(qiáng)②氫鍵具有一定的飽和性：在形成氫鍵時(shí)，由于氫原子半徑比X、Y原子半徑小得多，當(dāng)氫原子與一個(gè)Y原子形成氫鍵X—H…Y后，氫原子周圍的空間已被占據(jù)，X、Y原子的電子云的排斥作用將阻礙一個(gè)Y原子與氫原子靠近成鍵，也就是說(shuō)氫原子只能與一個(gè)Y原子形成氫鍵，即氫鍵具有飽和性③氫鍵具有一定的方向性：X—H與Y形成分子間氫鍵時(shí)，3個(gè)原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強(qiáng)、最穩(wěn)定，所以氫鍵還具有方向性(6)氫鍵的類型氫鍵不是化學(xué)鍵，僅為一種分子間作用力，氫鍵可分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵，分子間氫鍵由兩分子形成，而分子內(nèi)氫鍵是一個(gè)分子中就具有形成的氫鍵的原子和原子團(tuán)，如：鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)的羥基與醛基之間存在的氫鍵就屬于分子內(nèi)氫鍵，而HF分子間、NH3與H2O分子間則屬于分子間氫鍵鄰羥基苯甲醛存在分子內(nèi)氫鍵HF分子間存在分子間氫鍵

F—H…F—H(7)氫鍵的鍵能(1)氫鍵的鍵能：指X—H…Y分解為X—H和Y所需的能量。因氫鍵不是化學(xué)鍵，所以比化學(xué)鍵弱很多，但比范德華力稍強(qiáng)，如H—F鍵能為565kJ/mol，而F—H…F氫鍵作用力只有28kJ/mol(2)氫鍵鍵能大小的比較方法：在A—H…B中，A、B的電負(fù)性越大，氫鍵越強(qiáng)；B原子的半徑越小(吸電子能力越強(qiáng))，氫鍵越強(qiáng)比如：F-H…F是最強(qiáng)的氫鍵；F-H…F>O-H…O>O-H…N>N-H…N(3)C原子吸引電子能力較弱，一般不形成氫鍵4、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)當(dāng)形成分子間氫鍵時(shí)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)將升高：分子間有氫鍵的物質(zhì)熔化或汽化時(shí)，除了要克服純粹的分子間作用力外，還必須提高溫度、額外地提供一份能量來(lái)破壞分子間的氫鍵，所以這些物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)比同系列氫化物的熔、沸點(diǎn)高，如：HF、H2O、NH3沸點(diǎn)反常(2)當(dāng)形成分子內(nèi)氫鍵時(shí)，往往會(huì)降低分子間作用力，從而使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)將下降如：鄰羥基苯甲醛(熔點(diǎn)：2℃，沸點(diǎn)：196.5℃)和對(duì)羥基苯甲醛(熔點(diǎn)：115℃，沸點(diǎn)：250℃)(3)氫鍵也影響物質(zhì)的溶解在極性溶劑中，如果溶質(zhì)分子和溶劑分子之間可以形成氫鍵，則物質(zhì)的溶解度增大如：NH3極易溶于水，因NH3與H2O之間能形成氫鍵，且都是極性分子(4)對(duì)物質(zhì)密度的影響氫鍵可使固體或液體的密度減??；使氣體物質(zhì)的密度增大。如液態(tài)水密度>固態(tài)的密度(5)氫鍵對(duì)物質(zhì)電離性質(zhì)的影響如鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1與對(duì)苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1相差較大5、范德華力、氫鍵、化學(xué)鍵的比較范德華力氫鍵共價(jià)鍵概念物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力已經(jīng)與電負(fù)性很強(qiáng)的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)電負(fù)性很強(qiáng)的原子之間的靜電作用原子間通過(guò)共用電子對(duì)所形成的相互作用作用粒子分子H與N、O、F原子特征無(wú)方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強(qiáng)度共價(jià)鍵>氫鍵>范德華力影響強(qiáng)度的因素①隨分子極性的增大而增大②組成和結(jié)構(gòu)相似的分子構(gòu)成的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大對(duì)于X—H…Y，X、Y的電負(fù)性越大，Y原子的半徑越小，作用越強(qiáng)成鍵原子半徑和共用電子對(duì)數(shù)目。鍵長(zhǎng)越短，鍵能越大，共價(jià)鍵越穩(wěn)定對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響①影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)②組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高。如CF4<CCl4<CBr4①分子間氫鍵的存在，使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高，在水中的溶解度增大。如熔、沸點(diǎn)：H2O>H2S②分子內(nèi)存在氫鍵時(shí)，降低物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)(物性)共價(jià)鍵鍵能越大，分子穩(wěn)定性越強(qiáng)(化性)生物大分子中的氫鍵思考3、如何解釋四種有機(jī)物在水中的溶解性的差異?二、溶解性1、相似相溶規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑如：蔗糖、氨都是極性分子，易溶于極性溶劑水中，難溶于非極性溶劑四氯化碳中；萘和碘都為非極性分子，易溶于非極性溶劑四氯化碳中，而難溶于極性溶劑水中【注意】溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越大。2、影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界因素主要有溫度、壓強(qiáng)等①影響固體溶解度的主要因素是溫度，一般來(lái)說(shuō)，溫度越高，固體物質(zhì)的溶解度越大，但Ca(OH)2除外②影響氣體溶解度主要因素是溫度和壓強(qiáng)，一般來(lái)說(shuō)，壓強(qiáng)越大，氣體溶解度越大，溫度越高，溶解度越小(2)氫鍵對(duì)溶解性的影響如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大，且氫鍵作用力越大，溶解性越好若溶劑和溶質(zhì)之間無(wú)氫鍵，則溶質(zhì)在水中的溶解度比較小。(3)分子結(jié)構(gòu)的相似性溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越大如：乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小(4)溶質(zhì)是否與水反應(yīng)溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)，溶質(zhì)的溶解度會(huì)增大如：SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大【注意】有機(jī)物中的水溶性基團(tuán)在有機(jī)物中,常見(jiàn)的水溶性基團(tuán)—OH、—CHO、—COOH、—NH,、—SO3H、—COO-、-SO3-、—NH3+等,因?yàn)樗鼈兙芘cH2O形成氫鍵。思考4、有機(jī)溶劑都是非極性溶劑嗎？有機(jī)溶劑大多數(shù)是非極性溶劑，如CCl4、C6H6等，但也有少數(shù)的極性溶劑，如酒精。5、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同?根據(jù)相似相溶規(guī)律,NH3是極性分子，易溶于極性溶劑水中；而且NH3可以和H2O形成分子間氫鍵，使溶解度更大，所以NH3極易溶于水。而CH4是非極性分子，難溶于水。6、為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?油漆的主要成分是非極性或極性很小的有機(jī)分子，故易溶于非極性或極性很小的有機(jī)溶劑中，如苯、甲苯、乙酸乙酯等，而不溶于水。思考7、在一個(gè)小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個(gè)試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn))。在碘水溶液中加入約1mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1mL濃碘化鉀(KI）水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應(yīng):I2+I-=I3-。實(shí)驗(yàn)表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好?為什么？思考碘是非極性分子，所以在極性溶劑水中的溶解度很小，而易溶于非極性溶劑四氯化碳。我們觀察到碘中加水后，碘沒(méi)有全部溶解，表明碘在水中的溶解度很小。而在碘水中加人CCl4振蕩后，水層顏色明顯變淺，而CCl4層呈紫紅色，表明碘在CCl4中溶解度較大，所以使碘從水中萃取到了CCl4中。碘水中加入濃的KI溶液后，由于發(fā)生反應(yīng):I2+I-=I3-，碘生成了無(wú)色的I3-，并溶解到水中，碘的濃度降低，所以溶液紫色變淺。1、利用相似相溶原理解釋下表數(shù)據(jù)練一練

從“資料卡片”提供的相關(guān)數(shù)據(jù)，我們能發(fā)現(xiàn)如下符合“相似相溶”規(guī)律的例子:①乙炔、乙烯、已烷、甲烷、氫氣、氮?dú)?、氧氣都是非極性分子，在水中的溶解度都很小。②SO2和CO2都能和水反應(yīng),但SO2是極性分子，CO2是非極性分子，所以SO2(11.28g)比CO2(0.169g)在水中的溶解度大很多。③氯氣也是非極性分子，但氯氣能和水反應(yīng)，生成物HCI、HCIO能溶于水，所以氯氣的溶解性比其他非金屬單質(zhì)要好。④NH3分子能和H2O分子形成分子間氫鍵，所以NH3在水中的溶解度很大(52.9g)。8、兩只手能不能完全重疊？思考三、分子的手性觀察比較下圖所示兩種分子的結(jié)構(gòu)，比較異同點(diǎn)相同點(diǎn)分子組成相同，都是CHFClBr；從平面上看相似不同點(diǎn)在空間上完全不同，它們構(gòu)成實(shí)物和鏡像關(guān)系1、手性異構(gòu)體具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)(1)手性分子有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子,比如乳酸分子等(2)手性分子的判斷判斷一種有機(jī)物是否具有手性異構(gòu)體，關(guān)鍵是看其含有的碳原子是否連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，即有機(jī)物分子中是否存在手性碳原子R1、R2、R3、R4互不相同，含有?C手性碳原子，該有機(jī)物分子具有手性手性碳原子手性碳原子手性碳原子(3)手性分子的運(yùn)用(1)合成手性藥物(2)合成手性催化劑2001年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家，用他們的方法可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨(dú)特的方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握?！編c(diǎn)強(qiáng)調(diào)】①手性同分異構(gòu)體(又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”②構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。手性碳原子一定是飽和碳原子。且具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性③“手性”指一個(gè)物體不能與其鏡