炔烴+高二下化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章

烴第二節(jié)烯烴

炔烴2.2.2炔烴1.認(rèn)識(shí)炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.通過對(duì)乙炔的學(xué)習(xí)，掌握炔烴的性質(zhì)和變化規(guī)律。3.通過實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)理解乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備原理。學(xué)習(xí)目標(biāo)思考1、塑料是否導(dǎo)電?一、乙炔1、乙炔的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型C2H2

H-C≡C-HHC≡CH

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中碳原子均采取sp雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以三鍵相連(1個(gè)σ鍵，2個(gè)π鍵)，鍵角為180°，4個(gè)原子均在同一直線上，屬于直線形分子乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法【幾點(diǎn)強(qiáng)調(diào)】“乙炔型”分子共線、共面問題類型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)共線、共面情況乙炔型

直線形結(jié)構(gòu)4個(gè)原子位于同一個(gè)直線規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線(共線必共面)分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情況情況分析

①H、②C、③C和④C四個(gè)原子一定共直線(共面)。根據(jù)三角形規(guī)則(③C，④C，⑤H構(gòu)成三角形)，⑤H也可能在這個(gè)平面上即：丙炔分子最多5個(gè)原子共平面，至少有4個(gè)原子共平面①②③④⑤乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是()①6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上②6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上③6個(gè)碳原子都在同一平面上④6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上A．①③B．②③C．①④D．②④B【練一練】2、物理性質(zhì)無色無味的氣體，密度比空氣略小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑思考2、通過一下數(shù)據(jù)你能得到那些有用信息?C≡C的鍵能并不是C—C的三倍，也不是C=C和C—C之和。說明三鍵中有2個(gè)鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有1個(gè)鍵較穩(wěn)定。乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)3、化學(xué)性質(zhì)乙炔分子中含有碳碳三鍵(—C≡C—)，使乙炔表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)(和乙烯相似)(1)乙炔的氧化反應(yīng)a.與氧氣的燃燒反應(yīng)：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O①實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙②原因：乙炔的含碳量很高，沒有完全燃燒含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同，可用于三者鑒別乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)③乙炔焰：乙炔在氧氣中燃燒時(shí)火焰溫度可達(dá)3000℃以上，故常用它來切割或焊接金屬④乙炔具有可燃性，點(diǎn)燃乙炔之前一定要檢驗(yàn)乙炔純度乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)b.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，產(chǎn)物是二氧化碳【注意】炔烴與酸性KMnO4作用的產(chǎn)物:有氫則氣無氫則酸乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)(2)乙炔的加成反應(yīng)乙炔能與溴的四氯化碳溶液、氫氣、氫鹵酸、水等在適宜的條件下發(fā)生加成反應(yīng)(與反應(yīng)物的量有關(guān)，可分步表示)a.乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯)CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)b.乙炔與氫氣反應(yīng)HC≡CH＋H2CH2=CH2CH2=CH2＋H2CH3—CH3乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)c.乙炔與氯化氫反應(yīng)HC≡CH＋HClCH2=CHCl(氯乙烯)d.乙炔與水反應(yīng)HC≡CH＋H2OCH2=CHOHCH3CHO不穩(wěn)定分子重組乙烯醇乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)(3)乙炔的加聚反應(yīng)——制聚乙炔(制備導(dǎo)電高分子材料)2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予美國物理學(xué)家黑格、化學(xué)家麥克迪爾米德和日本化學(xué)家白川英樹，以表彰他們在導(dǎo)電聚合物研究領(lǐng)域的開創(chuàng)性貢獻(xiàn)。(4)乙炔的用途a.氧炔焰用于切割或焊接金屬。b.制取聚氯乙烯塑料。c.制取乙醛以及導(dǎo)電高分子材料聚乙炔等。聚乙炔能否使溴水褪色？乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法及有關(guān)性質(zhì)驗(yàn)證1、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法我國古時(shí)曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點(diǎn)之則燃”的記載乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)反應(yīng)原料電石(主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等)、飽和食鹽水實(shí)驗(yàn)原理主反應(yīng)CaC2＋2H2O→CH三CH↑＋Ca(OH)2(不需要加熱)副反應(yīng)CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制氣類型“固＋液→氣”型(如圖1)[圓底燒瓶、分液漏斗、導(dǎo)氣管、試管、水槽]實(shí)驗(yàn)裝置

凈化裝置通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2S、PH3等雜質(zhì)收集裝置排水法××乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)【幾點(diǎn)強(qiáng)調(diào)】①實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，不能用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入③CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花(圖示裝置中未畫出)④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是a．碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停b．反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂c．反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用⑥盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處，嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿【幾點(diǎn)強(qiáng)調(diào)】乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)2、乙炔有關(guān)性質(zhì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)步驟①在圓底燒瓶里放入幾小塊電石，旋開分液漏斗的活塞，逐滴加入飽和食鹽水②將生成的氣體通入CuSO4溶液，KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，換上尖嘴導(dǎo)管，先檢驗(yàn)氣體純度，再點(diǎn)燃乙炔，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)裝置乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)原理及現(xiàn)象裝置①中的反應(yīng)方程式為：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH三CH↑裝置②中CuSO4溶液的作用：除去乙炔中可能混有的H2S、PH3等雜質(zhì)，反應(yīng)為：CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4裝置③中酸性KMnO4溶液褪色裝置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)為：CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2裝置⑤處現(xiàn)象：有明亮的火焰并有濃煙產(chǎn)生，原因是乙炔的含碳量高乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的性質(zhì)2、如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是(

)A．逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性C．用Br2的CCl4溶液驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)，不需要用硫酸銅溶液除雜D．將純凈的乙炔點(diǎn)燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔的不飽和程度高C【練一練】三、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、炔烴及其結(jié)構(gòu)(1)炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴(2)官能團(tuán)：名稱為碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡式為—C≡C—(3)通式：炔烴只有一個(gè)碳碳三鍵時(shí)，其通式為CnH2n－2(n≥2)2、物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：一般情況下，2～4個(gè)碳原子炔烴(烴)為氣態(tài)，5～16個(gè)碳原子為液態(tài)，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)(2)溶解性：炔烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑(3)熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)增高；分子式相同的炔烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但比水的小炔烴的結(jié)構(gòu)炔烴的性質(zhì)炔烴的命名思考3、符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴一定是炔烴嗎?不一定，符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴還可能是二烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)炔烴的性質(zhì)炔烴的命名2、炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵(—C≡C—)，決定了炔烴的主要化學(xué)性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似(1)氧化反應(yīng)①炔烴燃燒的通式：CnH2n-2＋

O2nCO2＋(n-1）H2O②炔烴能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，說明碳碳三鍵能被酸性KMnO4溶液氧化炔烴的性質(zhì)炔烴的結(jié)構(gòu)炔烴的命名(2)加成反應(yīng)(以丙炔為例)a.丙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)CH3C≡CH＋Br2→CH3CBr=CHBr(1,2-二溴丙烯)CH3CBr=CHBr＋Br2→CH3CBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴丙烷)b.丙炔與氫氣反應(yīng)CH3C≡CH＋H2CH3CH=CH2CH3CH=CH2＋H2CH3CH2CH3炔烴的性質(zhì)炔烴的結(jié)構(gòu)炔烴的命名c.丙炔與氯化氫反應(yīng)CH3C≡CH＋HClCH3CCl=CH2(氯乙烯)d.丙炔與水反應(yīng)CH3C≡CH＋H2OCH3COH=CH2CH3—C—CH3不穩(wěn)定分子重組丙烯醇O=丙酮(3)加聚反應(yīng)

(以丙炔為例)炔烴的性質(zhì)炔烴的結(jié)構(gòu)炔烴的命名3、據(jù)報(bào)道，近來發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子氰基辛炔如圖所示，其結(jié)構(gòu)簡式為。下列對(duì)該物質(zhì)的判斷正確的是()A．屬于不飽和烴B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．所有原子不可能在同一條直線上D．可由乙炔和含氮化合物通過加聚反應(yīng)制得B【練一練】四、炔烴的命名1、命名方法炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長、最多、最近、最小、最簡原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有三鍵，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離三鍵最近2、命名步驟(1)選