2.1.1有機化學反應的主要類型 課件 高二下學期化學魯科版（2019）選擇性必修3

第1節(jié)有機化學反應類型第1課時有機化學反應的主要類型第2章官能團與有機化學反應

烴的衍生物1、認識加成反應、取代反應和消去反應;從加(脫)氧、脫(加)氫的角度來認識氧化反應(還原反應)2.能夠判斷給定化學方程式的反應類型。能從反應物、反應條件、產(chǎn)物等不同角度分析有機反應,了解官能團與有機反應類型的關系寫出下列反應的反應類型:思考：1.每一類型的反應有哪些共同的特點？2.對比有機反應物和產(chǎn)物有什么變化？聯(lián)想·質疑聯(lián)想·質疑應該從哪些方面認識一個有機化學反應？加成反應、取代反應、氧化反應、還原反應、消去反應。一、有機化學反應的重要類型1、加成反應（1）定義：有機化合物分子中的

兩端的原子與

結合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應。（2）反應特點：不飽和鍵其他原子或原子團

不飽和鍵的類型有哪些？—C—O碳氧雙鍵碳碳三鍵碳碳雙鍵—C≡C—CC乙醛、丙酮等苯環(huán)“只上不下”。生成物只有一種，原子利用率100%。分子中不飽和鍵類型不同的有機化合物能與不同的特定試劑發(fā)生加成反應。—C—O—C≡C—CC①與鹵素單質②與H2③與氫鹵酸④與H2O①與鹵素單質②與H2③與氫鹵酸④與H2O⑤與HCN②與HCN③與NH3……①與H2HC≡CH+HCNCH2=CHCN丙烯腈一定條件制備腈綸的原料①與H2②與Cl2注意:氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機化合物發(fā)生加成反應,但一般不能直接與羧基或酯基發(fā)生加成反應。(4)常見反應

?不對稱烯烴的加成反應在丙烯分子中，甲基對碳碳雙鍵會產(chǎn)生推電子作用，最終使得雙鍵碳原子之間的共用電子偏向雙鍵中的鏈端碳原子，使鏈端碳原子帶部分負電荷，而另一成鍵碳原子帶部分正電荷?！皻涠嗉託洹?.乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應，反應的通式可表示為CH2==C==O＋HA―→

(極不穩(wěn)定)―→

，試指出下列反應不合理的是

√乙胺丙腈δ+δ+δ+δ+δ-δ-δ-δ-

有機化合物分子中有極性單鍵時，有可能發(fā)生取代反應。有機化合物與極性試劑發(fā)生取代反應的結果可以用下面的通式來表示：有上有下，取而代之。下列反應是否屬于取代反應？試從斷鍵、成鍵的角度概括取代反應的規(guī)律。2、取代反應（1）定義：有機化合物分子中的

被

代替的反應。（2）反應特點：（3）取代反應機理：某些原子或原子團其他原子或原子團生成兩種不同產(chǎn)物。即“有上有下，取而代之”δ+

δ-δ+

δ-CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化劑CH3-CH=CH2+Cl2△CH2Cl-CH=CH2+HCl(4)成鍵結構（或官能團）與試劑：有機物或官能團試劑取代位置X2、HNO3、H2SO4等C—H飽和烴X2C—H苯環(huán)【例1】甲苯與濃硝酸在濃硫酸和加熱的條件下反應。δ+δ-δ-δ-δ-①烷烴或芳香烴的取代反應：有機物或官能團試劑取代位置H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等鹵素原子羥基H上或－OH—X（鹵代烴）—OH【例2】乙醇分子中的羥基可以被溴原子（－Br）取代。②鹵代烴或醇的取代反應：③烯烴炔烴醛酮羧酸的α－C上的碳氫鍵易斷裂發(fā)生取代反應：αα、β的含義在含有官能團的有機化合物分子中,與官能團直接相連的碳原子為α－C,其上的氫原子為α－H;與α－C相連的碳原子為β－C,其上的氫原子為β－H。思考與交流你還知道有哪些常見的取代反應類型嗎？酯化反應、酯的水解反應有機物或官能團試劑取代位置—COOH(羧酸)R—OH羧基中的—OH—COOR'(酯)H2O—C—O—R`O(2)根據(jù)上述規(guī)律完成下列反應方程式：①CH3CH2CH2Br＋NaOH

；②CH3CH2OH＋HBr―→

；③CH3CH2Cl＋NH3―→

；④CH3CH2Br＋NaCN―→

。CH3CH2CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋H2OCH3CH2—NH2＋HClCH3CH2CN＋NaBr1.概念：在一定條件下，有機化合物脫去

物質(如H2O、HBr等)生成分子有不飽和鍵的有機化合物的反應叫作消去反應。三、消去反應小分子反應物：一般為含有β-H的鹵代烴和醇2.常見反應條件決定反應1.下列反應在一定條件下進行，反應類型不正確的是

A.CH3CH2OH＋HO—NO2―→H2O＋CH3CH2ONO2(取代反應)理解應用B.C.D.√消去反應的應用——乙烯的實驗室制法(1)實驗原理：乙醇在濃硫酸作用下加熱到170℃,發(fā)生分子內脫水,能夠生成乙烯:(2)實驗裝置圖——液—液加熱制氣裝置170°C排水法收集乙烯(3)實驗步驟①組裝儀器、檢查實驗裝置的氣密性。②加入藥品。在圓底燒瓶里注入乙醇和濃硫酸的混合溶液約20mL,并放入幾片碎瓷片。③加熱。使溫度迅速升高到170℃,乙醇便脫水生成乙烯。④收集氣體。用排水集氣法收集乙烯。⑤拆卸裝置。先撤導管,后熄滅酒精燈。(4)實驗注意事項①乙醇與濃硫酸的體積比約為1∶3,濃硫酸的作用:②乙醇與濃硫酸的混合方法:③溫度計的水銀球位置：④碎瓷片作用：⑤應使溫度迅速升高到170℃：催化劑、脫水劑先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入濃硫酸,邊加邊攪拌插入反應混合溶液的液面下防止暴沸防止在140℃時發(fā)生副反應，生成乙醚2CH3CH2OH⑥在加熱過程中,濃硫酸的顏色由無色逐漸變成棕色,甚至變成黑褐色。在加熱的條件下，無水乙醇和濃硫酸除可生成乙烯外，濃硫酸能將無水乙醇脫水生成碳的單質等，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。Ⅲ.實驗過程中聞到刺激性氣味，可能發(fā)生了什么反應?因乙烯中混有SO2等氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗，故必須用NaOH溶液先將其除去。Ⅳ.為何要使用NaOH溶液除去雜質氣體?C+2H2SO4(濃)===CO2↑+2SO2↑+2H2O△a.濃硫酸與乙醇b.氫氧化鈉溶液c.品紅溶液d.溴水e.酸性高錳酸鉀溶液

思考：請利用如下裝置檢驗乙烯的生成。3.實驗室可用酒精、濃硫酸做試劑來制取乙烯，但實驗過程中有許多副反應發(fā)生，如反應中會生成SO2、CO2等無機物。某研究性學習小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質溴能否反應及反應類型。123(1)為實現(xiàn)上述實驗目的，裝置的連接順序為F→_____________→D。(各裝置限用一次)(2)當C中觀察到___________________時，表明單質溴能與乙烯反應；當D中_________________時，表明C中發(fā)生的是取代反應；若D中沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象，表明C中發(fā)生的是______反應。A→B→E→C溶液顏色變淺或褪去有淡黃色沉淀生成加成二、有機化學中的氧化反應和還原反應1.定義前面學習的氧化反應：①烯、炔使酸性KMnO4溶液退色。②苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸③有機物的燃燒反應④醇的催化氧化，醛的氧化2.常見反應

(1)轉化關系

3.常見的氧化劑和還原劑(1)氧化劑:氧氣、酸性高錳酸鉀溶液、臭氧、銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液等。(2)還原劑:氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。例.在2HCHO＋NaOH(濃)―→HCOONa＋CH3OH反應中，HCHOA.僅被氧化

B.僅被還原C.既未被氧化也未被還原 D.既被氧化又被還原規(guī)律方法：取代反應、加成反應和消去反應的特點取代反應:一上一下,取而代之;加成反應:只上不下,合二為一;消去反應:一分為二,只下不上。1、下列有機化合物的反應中,屬于還原反應的是

(填序號,下同),屬于氧化反應的是

。

①由乙醇制取乙醛