3.5.2有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修3

第五節(jié)有機(jī)合成第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施2001年5月10日格列衛(wèi)誕生！把白血病人的5年存活率從原來(lái)的不到30%提高到89%！1.結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)衍變過(guò)程中的反應(yīng)規(guī)律，從不同角度對(duì)有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行分析和推斷。2.理解逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用，知道“綠色合成”思想是優(yōu)選合成路線的重要原則。3.體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)。學(xué)

習(xí)

目

標(biāo)知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)合成路線的確定正合成分析法1．有機(jī)合成路線的確定(1)基礎(chǔ)：掌握碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的基本方法。(2)設(shè)計(jì)與選擇的原則：貫徹“綠色化學(xué)”理念，以較低的成本和較高的產(chǎn)率，通過(guò)簡(jiǎn)便而對(duì)環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。2．有機(jī)合成的過(guò)程HOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH1．乙酸是醋的主要成分，而醋幾乎貫穿了整個(gè)人類文明史。(1)工業(yè)上大量使用的乙酸是通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。請(qǐng)以乙烯為原料設(shè)計(jì)合成路線合成乙酸：(其他無(wú)機(jī)試劑任選)_________________________________________________________________。假定有機(jī)合成路線的每一步的產(chǎn)率為70%，試計(jì)算合成乙酸路線的總產(chǎn)率。總產(chǎn)率為70%×70%×70%＝34.3%(2)目前出現(xiàn)了乙烯直接氧化得到乙酸的方法：哪種合成路線更優(yōu)？總產(chǎn)率為70%×70%×70%＝34.3%4．有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與選擇(1)合成步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高。(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒。(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物易于分離提純。(4)污染排放少。在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，要貫徹“綠色化學(xué)”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經(jīng)濟(jì)成本和環(huán)境代價(jià)得到目標(biāo)產(chǎn)物。【思考與討論】從成本、環(huán)境保護(hù)和轉(zhuǎn)化率等角度分析兩種合成路線。路線1路線2[拓展視野]利用計(jì)算機(jī)輔助設(shè)計(jì)合成路線，讓合成路線的設(shè)計(jì)逐步成為有嚴(yán)密思維邏輯的科學(xué)過(guò)程。使液體順利流下知識(shí)點(diǎn)二逆合成分析法1．基本思路

在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開(kāi)相應(yīng)的化學(xué)鍵，目的是使得到的較小片段所對(duì)應(yīng)的中間體經(jīng)過(guò)反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；繼續(xù)斷開(kāi)中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來(lái)；依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線。2．應(yīng)用實(shí)例——以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯(1)逆向分析

根據(jù)以上分析，可確定合成乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2==CH2)，通過(guò)五步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________________________________________。阿司匹林的前世今生01公元前柳樹(shù)皮止痛0219世紀(jì)柳樹(shù)皮中提取“柳苷”031853年合成水楊酸041889年合成乙酰水楊酸05改良緩釋乙酰水楊酸緩釋乙酰水楊酸的合成路線分析緩釋乙酰水楊酸中間體1中間體2逆合成分析

（目標(biāo)產(chǎn)物）中間體3以石油化工產(chǎn)品(各種烴)為原料中間體的逆合成分析中間體1中間體2中間體3羧酸→醛→醇中間體的逆合成分析路線1