高二理化生《有機(jī)合成》

復(fù)習(xí)：各類主要有機(jī)物的反應(yīng)有機(jī)物類別特征反應(yīng)烷烴烯烴、炔烴苯和苯的同系物醇酚醛羧酸酯鹵代烴取代反應(yīng)、熱裂解加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性水解反應(yīng)水解反應(yīng)、消去反應(yīng)

烴及烴的衍生物之間的關(guān)系鹵代烴醇水解酯NaOH水溶液△鹵化氫醛CuO2

△H2

催化劑羧酸加氧氧化酯化酯化水解烯烴NaOH醇溶液△HXH2O濃硫酸△

Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3

加成加成催化重整BrFeBr2濃Br2水OHBrBrBrOHNaOH溶液△加壓思考與交流1：（I）官能團(tuán)的引入(1)、引入碳碳雙鍵的方法：(2)、引入鹵原子的方法：(3)、引入羥基的方法：(4).引入-CHO的方法有：(5).引入-COOH的方法有：(6).有機(jī)物成環(huán)的方法有：思考與交流1：（I）官能團(tuán)的引入(1)、引入碳碳雙鍵的方法：(2)、引入鹵原子的方法：(3)、引入羥基的方法：醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類羥基鹵代、苯的溴代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛和酮類加氫還原（氫化）、酯的水解(4).引入-CHO的方法有：(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解(6).有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法（1,4-環(huán)加成）、酯化法、鹵代烴和鈉的反應(yīng)醇的氧化和C=C的氧化(1).官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(II)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2Br2水CH2Br－CH2Br(3).官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br有機(jī)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)-烷烴；苯及同系物的硝化和溴代、磺化；醇與鈉、氫鹵酸、羧酸酯化、分子間脫水；酚與過量濃溴水；羧酸與醇的酯化；酯的水解、鹵代烴的水解有機(jī)反應(yīng)類型2、加成反應(yīng)-烯烴和炔烴與氫氣、水、鹵化氫、溴水；苯及同系物與氫氣；醛和酮與氫氣；有機(jī)反應(yīng)類型3、氧化反應(yīng)-燃燒；烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚被酸性高錳酸鉀溶液氧化；醇的催化氧化（去氫氧化）；醛的加氧氧化；烯烴的氧化；有機(jī)反應(yīng)類型4、還原反應(yīng)-烯烴、二烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、醛、酮的加氫還原有機(jī)反應(yīng)類型5、加聚反應(yīng)-烯烴、二烯烴、炔烴、甲醛-----只生成高分子化合物6、縮聚反應(yīng)-羥基和羧基、羧基和氨基、酚和醛之間---除生成高分子化合物外還有小分子生成7、消去反應(yīng)---醇（濃硫酸、加熱）鹵代烴（堿的醇溶液加熱）第四節(jié)有機(jī)合成學(xué)習(xí)目標(biāo)1.熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2.初步認(rèn)識(shí)逆向合成法的思維方法。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆向合成法宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來神七宇航員翟志剛的太空漫步神州七號(hào)－－飛天航天服

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。

化學(xué)是一門創(chuàng)造性的學(xué)科，利用一百多種化學(xué)元素，以空氣、水、煤、石油、礦物和生物等原料通過化學(xué)過程制取社會(huì)需要的各種物質(zhì)。現(xiàn)在,化合物的種類幾乎每幾年翻上一番，目前已達(dá)3700多萬種。一.有機(jī)合成1.定義:

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。2、任務(wù)：目標(biāo)化合物碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1.以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)合成過程。2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們?cè)谡麄€(gè)合成過程中分別起什么作用？思考與交流一二、有機(jī)合成常用方法1.正合成分析法原料目標(biāo)產(chǎn)物

此法是一種正向思維方法，又稱順推法，其特點(diǎn)是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。中間產(chǎn)物輔助原料基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物其思維程序可概括為：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。思考與交流二已知二乙酸乙二醇酯，你能確定合成它的基礎(chǔ)原料嗎？目標(biāo)產(chǎn)物原料輔助原料逆向分析中間體2、逆合成分析法又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。

實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：①碳骨架的變化②碳骨架不變，官能團(tuán)改變。目標(biāo)產(chǎn)物原料中間產(chǎn)物輔助原料其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解3、順推、逆推法結(jié)合運(yùn)用先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準(zhǔn)確。三、有機(jī)合成的常見題型

1、給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線。

2、只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計(jì)合成路線。

3、給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，完成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件。四、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間體產(chǎn)品順順逆逆產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.66學(xué)與問H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為唯一有機(jī)原料（無機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,R-C=OR'+HCNR'R-C-CNOHRCNH+RCOOHABEDCFHBrNaOHH2O[o]濃H2SO4H2OHCNH+C14H20O42.3、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2

以異戊二烯(CH2=C

CH=CH2)、丙烯為原料合成CH33、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH24、以下圖中的A物質(zhì)來制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

5、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類型:①

;②

;③

;④

。

合成目標(biāo)

審題

新舊知識(shí)

分析

突破

設(shè)計(jì)合成路線

確定方法

推斷過程和方向

思維求異，解法求優(yōu)