考點(diǎn)75 鹵代烴-2019年領(lǐng)軍高考化學(xué)必刷題含解析

考點(diǎn)七十五鹵代燃

1.2017年8月3日，中國(guó)科學(xué)家在《Nature》雜志發(fā)表論文，合成了一種代號(hào)為ICMT01的

高能量密度材料。合成該高能物質(zhì)的主要原料為草酰二肺，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)草

酰二脫的說(shuō)法正確的是

II

H

A.可由草酸(H00C-C00H)和脫(HN-NHJ發(fā)生酯化反應(yīng)制備

B.不能發(fā)生水解反應(yīng)

C.與聯(lián)二服(H2NC0NHNHC0NH2)互為同分異構(gòu)體

D.分子中最多有12個(gè)原子處于同一平面

【答案】C

【解析】A、草酰二臟中不含酯基，草酸與肺發(fā)生取代反應(yīng)生成草酰二肺和Hi。，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B、草酰二

9

冊(cè)中含-NHC,能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C、草酰二肺和聯(lián)二腺的分子式都是CJHWOJ,兩者結(jié)構(gòu)

不同，草酰二臍和聯(lián)二腺互為同分異構(gòu)體，選項(xiàng)C正確；D、草酰二肺中C原子都為金雜化，N原子都為

中,雜化，聯(lián)想HCHO和他的結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，草酰二胱分子中最多有10個(gè)原子處于同一平面上(如

圖O所示的10個(gè)原子),選項(xiàng)D錯(cuò)誤。

2.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()

A.為鑒別苯和甲苯，可使用溟水，觀察其能否褪色

B.用水即可以鑒別苯、四氯化碳和乙醇

C.為了檢驗(yàn)澳乙烷中含有漠元素，可加入NaOH水溶液加熱，冷卻后加入AgNOs溶液

I).為了檢驗(yàn)澳乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的乙烯，可將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性KMnO,溶液

【答案】B

【解析】A.苯和甲苯都與濱水不反應(yīng)，二者密度均小于水的密度，能夠萃取浪，有機(jī)層均在

上層，不能區(qū)分苯和甲苯，A錯(cuò)誤；B.苯與水互不相溶，分層，苯在上層；四氯化碳與水互

不相溶，分層，四氯化碳在下層；乙醇和水互溶，不分層，可以區(qū)分，B正確；C.檢驗(yàn)溪離子

應(yīng)該在酸性環(huán)境中，應(yīng)該加硝酸至溶液顯酸性，再滴入AgNOs溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成,

故C錯(cuò)誤；D.澳乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成的乙烯氣體中會(huì)混有乙

醇，乙醇也能被酸性KMnO,溶液氧化，影響了乙烯的檢驗(yàn)，D錯(cuò)誤。

3.下列有關(guān)物質(zhì)的敘述中不正確的是()

A.苯與少量濱水混合，充分振蕩、靜置后，上層液體為橙紅色，下層液體接近無(wú)色

B.(Clh'CCUBr在NaOH的醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)

C.乙烯、乙快、聚乙烯均能使嗅水褪色

D.等質(zhì)量的GH,、聚乙烯(5CH2—CH2券分別完全燃燒，消耗Oz的物質(zhì)的量相同

【答案】C

【解析】A法的密度小于水，與碘不反應(yīng)，碘在苯中的溶解度較大，所以少量的碘水加入法中充分振蕩上

層液體呈現(xiàn)紫紅色，下層液體是無(wú)色，故A正確；B.(CH3)3CCHiBr分子結(jié)構(gòu)中，與澳原子相連的碳的鄰碳

上沒(méi)有氫原子，所以該澳代燒在NaOH的圖溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；C.乙悌、乙快均含

有不飽和鍵，能與浸水發(fā)生加成反應(yīng)而使澳水褪色，乙爆發(fā)生加聚后生成聚乙烯，結(jié)構(gòu)中不存在不飽和鍵,

不能發(fā)生加成反應(yīng)而使浸水褪色，C錯(cuò)誤：D.二者最簡(jiǎn)式相同為CW貝J等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯分別完全燃

燒消耗等物質(zhì)的量的氧氣，故D正確。

4.為檢驗(yàn)?zāi)忱舜?R-Br)中的澳元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作：

①加熱煮沸②加入AgNOs溶液③取少量鹵代燒④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶

液⑥冷卻，正確操作的先后順序是()

A.③?@⑥②④B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②④

【答案】C

【解析】檢驗(yàn)?zāi)雏u代嫌(R-X)中的X元素，應(yīng)該先取少量鹵代烽，鹵代烽的水解應(yīng)在堿性條

件下，所以向鹵代燒中加入氫氧化鈉溶液，然后進(jìn)行加熱加快反應(yīng)速率，然后冷卻液體，堿

性條件下，銀離子易轉(zhuǎn)化為氫氧化銀，所以應(yīng)向溶液中加入稀硝酸使其酸化，溶液再加入硝

酸銀溶液觀察是否生成淺黃色沉淀，所以其操作順序是③⑤①⑥④②，答案選C。

5.下列說(shuō)法中，正確的是

A.向?yàn)I乙烷中加入NaOH溶液，加熱，充分反應(yīng)，再加入AgNO：；溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀，證

明澳乙烷中含有謨?cè)?/p>

B.實(shí)驗(yàn)室制備乙烯時(shí)，溫度計(jì)水銀球應(yīng)該插入濃硫酸和無(wú)水乙醇的混合液液面以下

C.澳乙烷和NaOH醇溶液共熱，產(chǎn)生的氣體通入KMnCh酸性溶液，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，證明漠乙

烷發(fā)生了消去反應(yīng)

D.制備新制Cu（OH）2懸濁液時(shí)，將4?6滴2%的NaOH溶液滴入2mL2%的CuSO,溶液中，

邊滴邊振蕩

【答案】B

【解析】A.混乙烷與NaOH溶液混合共熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成溪離子，檢蠟混離子先加硝酸酸化，再滴加

AgNO丁溶液，生成淺黃色沉淀可證明，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B、實(shí)艙室制備乙烯時(shí)，溫度計(jì)水銀球應(yīng)該插入濃硫

酸和無(wú)水乙醞的混合液液面以下，以測(cè)定反應(yīng)物的溫度，迅速加熱至170七，選項(xiàng)B正確；C、乙雷易揮發(fā),

乙醇與乙慌均能被高鎰酸鉀氧化，則不能證明混乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)生成乙慌，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D、制備新制

Cu（OH）2懸濁液時(shí)，將4~6滴2%的NaOH溶液滴入2ML2%的CuSO4溶液中，氫氧化鈉不足，得不到

氫氧化銅懸濁液，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。

6.物質(zhì)IH（2,3-二氫苯并吠喃）是一種重要的精細(xì)化工原料，其合成的部分流程如下：

Br^00-H0"W?…

inm

下列敘述正確的是

A.物質(zhì)HI的核磁共振氫譜圖顯示有四種不同環(huán)境的氫

B.物質(zhì)I在NaOH醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

C.物質(zhì)II中所有原子可能位于同一平面內(nèi)

D.物質(zhì)HI與足量H?加成所得產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子

【答案】D

【解析】A.物質(zhì)HI分子中有六種不同環(huán)境的氫原子，故A錯(cuò)誤；B.物質(zhì)I分子中與澳原子相

連的碳原子的鄰碳上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C.物質(zhì)II含有飽和碳原子，

是四面體結(jié)構(gòu)的碳原子，分子中所有的原子不可能共面，故C錯(cuò)誤；D.物質(zhì)III與足量也加成

cn

后得到，分子有兩個(gè)碳原子連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則有2個(gè)手性碳

原子，故D正確。

7.下圖是先用濃硫酸與乙醇反應(yīng)制取乙烯，再由乙烯與Bn反應(yīng)制備1,2-二溟乙烷（熔點(diǎn):

9.5℃,沸點(diǎn)：131℃）的反應(yīng)裝置（加熱和加持裝置略去），下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

X

NaOH溶液

A.儀器X使用前要先拔掉上口的玻璃塞

B.裝置B的作用是防堵塞安全作用

C.若略去裝置C,會(huì)使液溟部分損耗

D.裝置E是尾氣處理裝置，主要吸收尾氣中的溟蒸氣，防止污染環(huán)境

【答案】A

【解析】AJ恒壓滴液漏斗使用前可以不拔掉上口的玻璃塞，由于滿面上方氣體與燒瓶?jī)?nèi)氣體相通，流體容

易流下，故A錯(cuò)誤；B.裝置B中的長(zhǎng)玻璃管可以平衡裝置內(nèi)氣體的壓強(qiáng)，起到防堵塞安全作用，故B正

確；C.濃硫酸與乙醞反應(yīng)生成乙烯的過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生二氧化硫等雜質(zhì)氣體，裝置C中的氫氧化鈉可以除去乙

烯中的二氧化硫，否則二氧化硫也會(huì)與液混反應(yīng)，故C正確；D.尾氣中會(huì)含有少量混蒸氣，裝置E中的氫

氧化鈉可以吸收澳蒸氣，防止污染環(huán)境，故D正確。

8.下列關(guān)于有機(jī)物性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的敘述正確的是

A.聚丙烯可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.向漠乙烷中加入硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀

C.CH?CCL、CF￡k均為正四面體結(jié)構(gòu)的分子

I).苯的鄰二澳代物只有一種，說(shuō)明苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相同

【答案】D

【解析】A.聚丙烯不含碳碳雙鍵，不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，故錯(cuò)誤；B.溟乙烷和硝酸

銀不反應(yīng)，故錯(cuò)誤；C.甲烷和四氯化碳都是正四面體結(jié)構(gòu)，但CF￡k是四面體結(jié)構(gòu)，故錯(cuò)誤；

D.苯的鄰二溪代物只有一種，說(shuō)明苯分子中碳原子之間的鍵都相同，故正確。

9.根據(jù)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象所得結(jié)論正確的是

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論

A將電石與水反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入酸性高鎰酸溶液褪色說(shuō)明有乙煥生成

鉀溶液中

將澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體

B溶液褪色說(shuō)明有乙烯生成

通入到酸性高鋸酸鉀溶液中

將濱乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體

C濱水褪色說(shuō)明有乙烯生成

通入到濱水中

將乙醇和濃硫酸的混合液迅速升溫到1700c

D溟水褪色說(shuō)明有乙烯生成

產(chǎn)生的氣體通入到溟水中

【答案】C

【解析】A乙炊中混有硫化氫，具有還原性，則氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色不能說(shuō)明有乙炊生

成，故A錯(cuò)誤；B一乙醇易揮發(fā)，且能與酸性高鏡酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，不能排除乙醇的影響，應(yīng)先通過(guò)

水，除去乙醇，故B錯(cuò)誤；C漠乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙悌，只有乙悌使

漠水褪色，則溶液褪色說(shuō)明有乙烯生成，故C正確；D.演易揮發(fā)，生成的HBr中含有混，浪和硝酸銀溶液

也生成淡黃色沉淀，從而干擾實(shí)蛤，故D錯(cuò)誤。

10.下列實(shí)驗(yàn)方案不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?/p>

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)方案

證明濱乙烷發(fā)生消去反應(yīng)有乙向試管中加入適量的漠乙烷和NaOH的乙醇溶液，加熱，將反應(yīng)產(chǎn)

A

烯生成生的氣體通入濱的四氯化碳溶液

證明Mg(0H)2沉淀可以轉(zhuǎn)化為向2mLimol?NaOH溶液中先加入3滴1mol?L-1MgCk溶

B

Fe(0H)3沉淀液，再加入3滴1mol?廣,FeCh溶液

向蔗糖溶液中加入兒滴稀硫酸，水浴加熱幾分鐘，然后加入足量稀

C檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性

NaOH溶液，再向其中加入新制的銀氨溶液，并水浴加熱

檢驗(yàn)Fe2(S03溶液中是否含有

D取少量溶液于試管，加入兒滴0.1mol-L1KMnO,溶液

FeSO,

【答案】B

【解析】A、溪乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯能與浸水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，A

正確3B、在反應(yīng)中氫氧化鈉過(guò)量，因此加入氯化鐵溶液一定產(chǎn)生紅褐色沉淀，不能說(shuō)明氫氧化鎂可轉(zhuǎn)化為

氫氧化鐵，B錯(cuò)誤；C、蔗糖在酸性條件下水解生成葡萄糖，加入堿后中和硫酸，然后進(jìn)行銀鏡反應(yīng)可以判

斷蔗糖的水解產(chǎn)物具有還原性，C正確；D、升高溫度平衡向吸熱反應(yīng)方向進(jìn)行，因此通過(guò)觀察氣體顏色的

變化可以探究溫度對(duì)平衡狀態(tài)的影響，D正確。

11.阿斯巴甜具有清爽的甜味，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于阿斯巴甜的說(shuō)法中，不正確

的是()

A.一定條件下可以發(fā)生酯化反應(yīng)和加成反應(yīng)

B.一定條件下既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)

C.阿斯巴甜屬于糖類化合物

D.在酸性條件下可以水解生成兩種氨基酸

【答案】C

【解析】A、分子中含有竣基，可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B、

分子中含氨基可以與酸反應(yīng)，竣基可與堿反應(yīng)，故B正確；C、阿斯巴甜含有氨基、竣基、肽

鍵等，不具有多羥基醛或多羥基酮的結(jié)構(gòu)，不屬于糖類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；D、分子中含有肽鍵

和酯基，可在酸性條件下水解，水解生成兩種氨基酸，故D正確。

12.環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到結(jié)構(gòu)和理論化學(xué)家的注意，根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)

系，下列說(shuō)法正確的是

A.b的所有原子都在一個(gè)平面內(nèi)

B.p在氫氧化鈉的乙醵溶液中加熱生成烯燃

C.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種

D.反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是消去反應(yīng)

【答案】C

【解析】b中含有單鍵碳，所以不可能所有原子都在一個(gè)平面內(nèi)，故A錯(cuò)誤；p分子PC原子上沒(méi)有氫原子,

CH2OH

所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有

0cH3

，共5種，故C正確。b中雙鍵斷裂，兩個(gè)

碳原子上共結(jié)合一個(gè)基團(tuán)，所以反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，物質(zhì)P為鹵代煌，鹵代燒要發(fā)生水解，生成醇，根

據(jù)同一個(gè)碳上連有兩個(gè)羥基時(shí)要脫水，最終生成物質(zhì)m,故反應(yīng)的類型先是取代反應(yīng)后為消去反應(yīng)，故D

錯(cuò)誤。

13.檢驗(yàn)?zāi)陈却贾械穆仍?，下列操作合理的?/p>

A.取少量氯代燒，加入硝酸銀溶液，看是否出現(xiàn)白色沉淀

B.取少量氯代燒，與氫氧化鈉溶液共熱后加入硝酸銀溶液，看是否出現(xiàn)白色沉淀

C.取少量氯代燒，與氫氧化鈉溶液共熱后加入稀硝酸酸化，然后加入硝酸銀溶液，看是否

出現(xiàn)白色沉淀

D.取少量氯化燒，與氫氧化鈉溶液共熱后加入稀鹽酸酸化，然后加入硝酸銀溶液，看是否

出現(xiàn)白色沉淀

【答案】C

【解析】檢驗(yàn)氯代燃中的氯元素要使氯代燃中的氯原子變?yōu)槁入x子,氯代燃可以在氫氧化鈉水

溶液中水解生成氯離子,然后加入硝酸酸化,最后加入硝酸銀,觀察是否有白色沉淀生成，不能

用鹽酸酸化，否則會(huì)人為加入氯離子，影響檢驗(yàn)；所以檢驗(yàn)氯代燃中的氯元素的操作為:取氯

代姓少許與NaOII溶液共熱后再加硝酸酸化,然后加硝酸銀溶液,若出現(xiàn)白色沉淀，證明原有機(jī)

物為氯代燒；正確選項(xiàng)C。

14.根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論正確的是

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象結(jié)論

氯乙烷加入NaOH溶液中加熱，再加入AgNOa溶液，觀察到產(chǎn)生氯乙烷已經(jīng)發(fā)生水

A

了沉淀解

可能發(fā)生了取代

B苯酚中滴加濃澳水，溶液酸性明顯增強(qiáng)

反應(yīng)

向雞蛋清溶液中滴加硫酸鈉溶液，產(chǎn)生白色沉淀，加水沉淀不

C蛋白質(zhì)發(fā)生了變性

消失

乙醇和濃硫酸共熱產(chǎn)生的氣體通入KMnO,酸性溶液中，溶液褪

D產(chǎn)生的氣體為乙烯

色。

【答案】B

【解析】A.水解后檢將氯離子，應(yīng)在酸性條件下，沒(méi)有加酸至酸性加硝酸銀，溶液中氫氧化鈉會(huì)干擾氯離

子的檢蠟，不能檢將氯乙烷中的氯原子，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B.法酚中滴加濃浸水酸性明顯增強(qiáng)，生成HBr,該

反應(yīng)為取代反應(yīng)，選項(xiàng)B正確；C.雞蛋清溶液中滴加硫酸鈉溶液，發(fā)生鹽析，為可逆過(guò)程，則產(chǎn)生白色沉

淀，加水沉淀消失，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D、乙醇也能被酸性高鏡酸鉀溶'液氧化而使酸性高鏡酸鉀溶液褪色，乙醇

具有揮發(fā)性，所以生成的乙烯中含有乙醇而干擾乙烯的檢蛉，應(yīng)該用浸水檢臉，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。

15.用下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)，選用儀器和操作都正確的是

A.用甲裝置除去NO?中的NOB.用乙裝置分離乙酸乙酯和飽和碳酸鈉溶液

C.用丙裝置將海帶灼燒成灰D.用丁裝置驗(yàn)證浪乙烷發(fā)生消去反應(yīng)

【答案】B

【解析】用甲裝置除去NO中的NO”故A錯(cuò)誤；乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，所以可用

分液法分離乙酸乙酯和飽和碳酸鈉溶液，故B正確；將海帶灼燒成灰用用煙，故C錯(cuò)誤；乙

醇易揮發(fā)，乙醇能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故D錯(cuò)誤。

16.下列實(shí)驗(yàn)中，操作、現(xiàn)象及結(jié)論均正確的是

選項(xiàng)操作現(xiàn)象結(jié)論

將CH3cH2Br與NaOH溶液共熱。冷卻后，取

A產(chǎn)生淡黃色沉淀CH￡LBr含有漠原子

出上層水溶液加入AgNOs溶液

KN03和KOH混合溶液中加入鋁粉并加熱，

B試紙變?yōu)樗{(lán)色

NO3一被還原為NH3

管口放濕潤(rùn)的紅色石蕊試紙

將乙醇與濃硫酸共熱至140℃所得氣體直乙醇發(fā)生消去反應(yīng)，氣體一

CKMnO?溶液褪色

接通入酸性KMnO」溶液中定是乙烯

向體積為100mL濃度均為0.Olmol/LNaCl先產(chǎn)生白色沉淀，后同溫下，溶度積常數(shù)：

D和Na2CrO,的混合溶液中滴加0.01mol/L的產(chǎn)生磚紅色沉淀Ksp(AgCl)

AgN。,溶液(Ag2Cr0i)<Ks?(Ag2CrO1)

【答案】B

【解析】A、CH3cHjBf與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，檢蛤漠離子應(yīng)在酸性溶液中，應(yīng)水解后、冷卻加酸至

酸性，再加AgN6溶液，觀察是否產(chǎn)生淡黃色沉淀，故A錯(cuò)誤；B、氨氣能使?jié)駶镜募t色石蕊試紙變藍(lán)色,

KNOm和KOH混合溶液中加入鋁粉并加熱，管口放濕潤(rùn)的紅色石蕊試紙，試紙變藍(lán)色，說(shuō)明有氨氣生成，

則N6汪原為NHa,故B正確；C、濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，在反應(yīng)中，碳和濃硫酸之間會(huì)反應(yīng)生成具有還

原性的二氧化硫氣體，該氣體也能使高鏡酸鉀褪色，故C錯(cuò)誤：D、向體積為100mL濃度均為O.OlmoVLNaCl

和NajCQ的混合溶液中滴加O.OlmoVL的AgNQs溶港先產(chǎn)生白色沉淀,后產(chǎn)生召專紅色沉淀(AgjCrOQ,

由于AgCl和Ag2Crt>4的組成形式不同，不能比較溶度積常數(shù)WAgCl^OXAgjCQ)的大小，故D錯(cuò)誤。

17.物質(zhì)的檢驗(yàn)、鑒別要特別注意到共存物質(zhì)的干擾，否則得到的結(jié)論就是不可靠的，例如，

實(shí)驗(yàn)室用乙醇、濃硫酸在170℃時(shí)制得的CH2===CH2中混有S02,用濱水或酸性KMnO,溶液

檢驗(yàn)生成的CH2===CH2時(shí);就要考慮到S02的影響，因?yàn)镾02也能使濱水或酸性KMnO,溶

液褪色，所以檢驗(yàn)有CHz===C%生成就需先除去S02?下列實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)所得結(jié)論可靠的是

()

A.將電石與水反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO,溶液中，溶液褪色不能說(shuō)明有乙快生成

B.將澳乙烷與NaOII的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體通入到酸性KMnO“溶液中，溶液褪色說(shuō)明

有CH2=CH2生成

C.將濱乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體通入到濱水中，濱水褪色，說(shuō)明有乙烯生

成

D.將苯、液澳、鐵粉混合物反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入到AgN03溶液中有淡黃色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明

有HBr生成

【答案】AC

【解析】乙快中混有硫化氫，具有還原性，則氣體通入酸性KMnO,溶液中，溶液褪色不能說(shuō)明有

乙煥生成,A正確；乙醇易揮發(fā),且能與酸性高鋅酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng),不能排除乙醇的影響，

應(yīng)先通過(guò)水,除去乙醇,B錯(cuò)誤；澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生,發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,

只有乙烯使溪水褪色，則溶液褪色說(shuō)明有乙烯生成,C正確；浪易揮發(fā),生成的HBr中含有澳,

漠和硝酸銀溶液也生成淡黃色沉淀,從而干擾實(shí)驗(yàn),D錯(cuò)誤；正確選項(xiàng)AC。

(弱堿性，易被氧化)

(1)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式

(2)反應(yīng)②屬于—反應(yīng)(填有機(jī)反應(yīng)類型)。

ec0°H

(3)寫出中官能團(tuán)的名稱

。14

(4)H為、C八T的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體共有_____種，其中滿

足下列條件且含4種不同氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

①顯弱堿性，易被氧化②分子內(nèi)含有苯環(huán)③能發(fā)生水解反應(yīng)

⑸請(qǐng)你設(shè)計(jì)由A合成B的合成路線

提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成路線表示方法示例如圖所示。

CMH翳CHf皿*室f

CH$+Cb光?<~CH2cl+HCL

【答案】JJ取代反應(yīng)氨基、竣基

3

【解析】（1）A與氯氣在一定條件下生成,可知A是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：

CH3+Qj光?<~~CH2a+HQ.

◎■CH2a..QT00011

（2）由產(chǎn)物M可知，取代了5洞［中氨基上的一個(gè)氫原子。因此②為取代反應(yīng)；

（3）寫出CC中官能團(tuán)的名稱為氨基、竣基;

er"

（4）H是比的同分異構(gòu)體。①顯弱堿性，易被氧化，說(shuō)明含有氨基；②分子內(nèi)含有苯環(huán)；③能

發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基④含4種不同氫原子。因此如果苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則可以是一OOCH和

-NHI,為對(duì)位；苯環(huán)上有1個(gè)取代基，-OOCNHa或-COONIfc,因此共有三種符合條件的同分異構(gòu)體;

（5）由提示可知，先將甲苯硝化，引入硝基，再根據(jù)提示將甲基氧化，最后還原硝基為氨基，具體流程為:

C8H日H

COOH

19.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空：

C1

門2、光照、入，NSH、乙酹、△、J、浸的CCI4溶液、R______.

?—@-@B.

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是；

（2）①的反應(yīng)類型,②的反應(yīng)類型；

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式；

反應(yīng)④的化學(xué)方程式o

【答案】環(huán)己烷取代反應(yīng)消去反應(yīng)

8cHC5+2NaBr+2H0

△2

【解析】。)由上述分析可知，A為Q,為環(huán)己烷，故答案為：Q;環(huán)己烷;

Q)反應(yīng)①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng);

⑶反應(yīng)②是一氯環(huán)己烷發(fā)生鹵代燒的消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，反應(yīng)化學(xué)方程式為：

,反應(yīng)④是鹵代怪在氫氧化鈉備溶液、加熱條件下發(fā)生的消去

CrBr乙醇,c

反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：*'Br+2NaOH△2+2NaBr+2IfcO,故答案為：

+NB(M—+xifi+no乙醇-Li

sBr+2NaOH△k^+2NaBr+2H20o

o

H-CNH」［~\NH-C

20.聚合物H(L)是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車片,

其合成路線如下：

已知：①C、I)、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②Diels-Alder反應(yīng)：(十。-

(1)生成A的反應(yīng)類型是,D的名稱是,F中所含官能團(tuán)的名稱是o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；“B-C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是。

(3)D+G-H的化學(xué)方程式是——。

(4)Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,則Q可能的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振

氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

(5)己知：乙快與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請(qǐng)以1,3-丁二烯和乙快為原料,

HOOH

選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成H°寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)

物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

CH3

中

【答案】消去反應(yīng)對(duì)苯二甲酸硝基、氯原子C%壓0

NHoCOOH

00

3-H秒H-仁~8土。H+(2n-l>H20

NH2COOH10

HOOC^^^^COOH

￥CH3

HOOJ1/OOH

或u

BrHOOH

(aQ工工、、/、

YNaOH水熔液廣JJ

人Br△HOAJ-^OH

【解析】根據(jù)題意，A是H2C—=CH2,c為為：

84LC

F為“G力

修(NHJ

o

(1)是由乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯，故生成A的反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)；D為：

HOOC^—ZCOOH

,名稱為:對(duì)一酸,F是

的名稱是硝基和氯原子；

（2）B由乙烯和生成，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:“B-C”的反應(yīng)即為

分子內(nèi)脫水，除C外，另外一種產(chǎn)物是水;

oO

QnU

H回eC

H為NH

HOOC<A—COOH

故D隹TH的化學(xué)方程式是：n、_△+

H/l《---NHJoO

?^啊0一80q%皿1）為0,

（4）Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,則多一個(gè)眼，分子中除了苯環(huán)，還有兩個(gè)竣基，碳原

子還剩下1個(gè)，若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則為-CHCCOOH）2,有一種；若有兩個(gè)取代基，則為-COOH和

-CH2co0H,兩者在本換上的位置為鄰間對(duì)三種；若有三個(gè)取代基，則為兩個(gè)陵基和一個(gè)甲基，先看成法二

甲酸，苯二甲酸兩個(gè)覆基的位置有則Q可能的結(jié)構(gòu)有鄰間對(duì)，而苯環(huán)上的H再被甲基取代的分別有2種、

3種1種，總計(jì)共10種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:223的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COOK

Ob

（5）乙快與L3-丁二懦也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng):，以L3-丁二轆和乙炊為原

，合成思路為：先用反應(yīng)合成六元環(huán)，再用鹵素加成,

成路線為：

21.化合物M是二苯乙快類液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙煥類化合物是

CEC

CY-O以互為同系物的單取代芳香煌A、G為原料合成M的一種路線（部分反

應(yīng)條件略去）如卜:

D.&EKOHr

阻聚劑(CrfHu)CCU乙為△

③④⑤

h/HIOi

CWCOOH/HiSO：。題」

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B中的官能團(tuán)名稱是。

（2）②的反應(yīng)類型是F的名稱為_

（3）寫出由C生成B的化學(xué)方程式o

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是。

（5）B的同分異構(gòu)體中滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)共有種（不含立

體異構(gòu)）；B的另一種同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外還有一個(gè)環(huán)，其核磁共振氫譜為4組峰，且峰

面積比為2:2:1:1,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

出的

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備

合成

【答案】C,Hj黑基還原反應(yīng)對(duì)乙基苯乙快或4-乙基苯乙快

￥

HO-CHCH,

15

CH-CHCHBfCHjBr

6乙碑

CH，QI"H。

CHjCOOH/HiSa

Q

【解析】（1）由題意可知和A為乙基苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CjH,,B的官能團(tuán)為線基:

（2）反應(yīng)②使皴基轉(zhuǎn)化成羥基，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；D是對(duì)乙基苯乙懦，E是3「032-，，

,E在

KOH醉溶海中發(fā)生消去反應(yīng)，得到產(chǎn)物為名稱為對(duì)乙基苯乙快；

（3）由C生成B,則羥基被氧化成皴基，在銅做催化劑加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，方程式為：

（4）E是,E在KOH醉溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，在KOH對(duì)漠進(jìn)行取代之后，進(jìn)行了兩次

消去反應(yīng)，形成三鍵，得到產(chǎn)物為CM-OBH,故反應(yīng)⑤的方程式為：

C2H5-^~^~CHBrCH,Br+2KOH-^"■>CjH}-C=CH+2KBr+2HiO

（5）B的同分異構(gòu)體中滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即只能有兩個(gè)取代基，還有醛基，這

兩個(gè)取代基可以是1、醛基和丙基，丙基有兩種，且兩種取代基可以有鄰間對(duì)三種位置，有六種；2、甲基

）,有六種；3、乙基和，共3種：一共有

15種；另一種同分異構(gòu)體中，除苯環(huán)外還有一個(gè)環(huán)，其核磁共振氫譜為4組峰，只有4種H,且峰面積比

為221:1,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（6）該合成路線中，通過(guò)用漠的四氯化碳溶液處理碳碳雙鍵，繼而又用KOH的醇溶液處理得到碳碳三鍵。

等等都可以照搬題目中的合成路線來(lái)處理：

CH-CH,CHBrCH>l?t9WCH

5共6舞o

22.阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，對(duì)預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用，M是一種防曬

劑，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：

j^S-COOHCH3O-Q-CH-CHCOOCH2CH2CHCH3

U-OOCCHs和

由A出發(fā)合成路線如圖：

已知:

O

百動(dòng)町

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成黑基;

OHR2△R：

②RICHO+R2cH￡H0吧空,RCiH-dHCHO_*RCH-^CHO+必

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題

(1)M中含氧官能團(tuán)的名稱,阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有種不

同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(2)寫出H-I過(guò)程中的反應(yīng)類型_____________,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)寫出D-E轉(zhuǎn)化過(guò)程中①(D+NaOH)的化學(xué)方程式。

(4)由H-I的過(guò)程中可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物，其中一種分子式為CMQEL,寫出該副產(chǎn)物的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(5)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有種。

a.苯環(huán)上有3個(gè)取代基

b.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4moiAg

其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o(任寫出一種)

(6)寫出由I到M的合成路線(用流程圖表示)。

【答案】酯基和酸鍵6加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

QCHCHO

,(<?V^00Na-<Q>-=€-

a_^—6HCM

+6NaOH任更+4NaCl+3H2。6

CH3CH3

HCOO-^K-OOCH或HCOO￡)~OOCH(任寫出

種）

QTUMKI叫CH帆X

rS①M(fèi)ER啖

r

?0H*樂(lè)△

OCK)*

CHSO-CLCHWHCOOCH2cH2cHeH3

【解析】（1）由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,電，可知M分子中有酯基和醛鍵,

Ij^ycwoE

阿司匹林結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1°0c.所以含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子3

5°HCHO

COOH

（2）H為1，I為占OH

，HTI先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)，E為:,E在

濃硫酸為催化劑與乙酸酰反應(yīng)生成阿司匹林，E脫水生成F為:

（3）A的分子式是CHR,由阿司匹林和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含有苯環(huán)，所以A是再、C都為C7H?C1,

CH,

出嚴(yán)

甲基鄰對(duì)位上的氫易被取代，所以B、C是一氯代物，由阿司匹林結(jié)構(gòu)可知B為鄰位取代物，即,

CH,

由M可知C為對(duì)位口，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D分子式為C加Ck,為甲基上的氫被取代，所以D

為：,D在堿性條件下水解后酸化，通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成

皴基，所以E為：D與NaOH在高溫高壓下的反應(yīng)方程式為：

K3-BT,i。

（4）H為占，I為&，HT［先與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)，副產(chǎn)物中一種分子式為

a-（^^CH=C-CHO

Cl^CHCH

CidioOiCk,所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：飛尸^；

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且每摩爾物質(zhì)反應(yīng)生成4moiAg說(shuō)明含有兩個(gè)醛基；屬于酯類，結(jié)合含有兩個(gè)醛基且

苯環(huán)上只有3個(gè)取代基可知苯環(huán)上含有兩個(gè)qICOd"，另外還剩余1個(gè)C原子，即為一個(gè)甲基，先考慮兩

個(gè)7ICOO?”有鄰、間、對(duì)排列，再用甲基取代苯環(huán)上的H原子，分別得到2種、3種、1種結(jié)構(gòu)，共有6種,

鏟?q舞

1

符合條件的同分異構(gòu)體為：,其中

HCOO^'yOOCH

苯環(huán)上的-氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為U或HCOOU^UQOCH

（6）先將醛基氧化成較基，再酯化即可，但氧化醛基時(shí)不能選用強(qiáng)氧化劑，避免碳碳雙鍵也被氧化，可選

擇銀氨溶液可新制氫氧化銅，合成路線圖為:

2網(wǎng)方

A

+CH2-C=CH-CH24-

23.M(G0）是一種高分子化合物，它的合成路線如圖所示:

O

HOBr

A(CQHIO)C

HOBr

己知：①R-CH=CH?-----?R-CH(OH)CH2Br

9

R-C-R

NH4CI/H：O

②

回答下列問(wèn)題:

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,D中的官能團(tuán)名稱是。

（2）A的名稱是（系統(tǒng)命名法）。

（3）反應(yīng)②的條件為；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。

（4）H為B的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)共有種（不含立體異構(gòu)）；其中核

磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的是（寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

i.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基：ii.與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。P

OHOH

（5）參照上述合成路線，以CHJ-CH-CH-CHJ為原料（其他原料任選）制備

+CW-懺-CH小

CH,，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線.

【答案】加成反應(yīng)（碳碳）「雙鍵、羥基1-苯基丙烯（1-苯基T-丙烯）Cu/02,「加熱

OHOHQQCHjOH

CMHCH,^^CH卡"看

d