有機化學基礎和物質結構綜合大題-2024年高考化學總復習(原卷版)

必練20有機化學基礎和物質結構綜合大題

1.（2023?廣東高考真題）

室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代姓

類等，合成化合物vii的路線如下（加料順序、反應條件略）：

BrCO-

oH

iii或G?/_?*1_叟

vnw近i

夕aA」qJ

/

（1）化合物i的分子式為o化合物X為i的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。X

的結構簡式為（寫一種），其名稱為O

（2）反應②中，化合物出與無色無味氣體y反應，生成化合物iv,原子利用率為100%。＞為=

（3）根據(jù)化合物v的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型

a——消去反應

b——氧化反應（生成有機產(chǎn)物）

（4）關于反應⑤的說法中，不正確的有.

A.反應過程中，有C-I鍵和H-O鍵斷裂

B.反應過程中，有C=O雙鍵和C-0單鍵形成

C.反應物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子

D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的兀鍵

（5）以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物而。

基于你設計的合成路線，回答下列問題：

（a）最后一步反應中，有機反應物為（寫結構簡式）。

（b）相關步驟涉及到烯燒制醇反應，其化學方程式為

（c）從苯出發(fā)，第一步的化學方程式為（注明反應條件）。

2.（2022?廣東高考真題）基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為

原料，可合成丙烯酸V、丙醇VH等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

（1）化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是（寫名稱）。

（2）已知化合物II也能以II，的形式存在。根據(jù)II，的結構特征,分析預測其可能的化學性質，參考①的示例,

完成下表。

序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型

-CH—CH_

①—CH=CH—H222加成反應

②———氧化反應

③————

⑶化合物IV能溶于水，其原因是。

⑷化合物IV到化合物V的反應是原子利用率100%的反應，且ImolIV與Imol化合物a反應得到2moiV,

則化合物a為。

（5）化合物VI有多種同分異構體，其中含結構的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰

的結構簡式為o

（6）選用含二個竣基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物vin的單體。

C3H

I

C1

H2-J

4CI〃

c

O

OCH,CH(CH)

W32

寫出vin的單體的合成路線（不用注明反應條件）。

3.（2021?廣東高考真題）天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物VI的

路線如下（部分反應條件省略，Ph表示-C6H5）：

0HOH

Ph3P=CHOCH2CH3(II)%

反應①C8H8。2反應②

IV

CHOCH=CHOCH2cH3OH

III

過氧化物反應③

o

催化劑A,

反應④MOH

O

HO-OHO-O

H3C

OHO

jA)YCH2OH^d

y一定條件、

已知：RROCH2Y

⑴化合物I中含氧官能團有..（寫名稱）。

（2）反應①的方程式可表示為：i+n=ni+z,化合物z的分子式為.

⑶化合物IV能發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為

（4）反應②③④中屬于還原反應的有.,屬于加成反應的有.

（5）化合物VI的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有.種，寫出其中任意一種的結構簡式:

條件：a.能與NaHCCh反應；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c.能與3倍物質的量的Na發(fā)生放

出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；已不含手性碳原子（手性碳原子是

指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子）。

O

Xo

（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成°」的路線?（不需注明

反應條件）。

4.（2023?大灣區(qū)二模）化合物V1D是一種抗抑郁活性分子的合成中間體，該化合物合成路線如下:

IWI~

TNaBH4

C2H50H

IV

III

OHOH

NH3,H2

已知：RCHOTRCH2NH2

試回答下列問題:

(1)化合物i的結構簡式為，化合物vm中電負性最大的元素為

(2)化合物II能與水以任意比例互溶，其原因是o

(3)根據(jù)化合物VI的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。

序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型

①—CHOH———氧化反應

②—COOR

H2O/OH-——

(4)寫出III-IV的化學方程式O

(5)化合物CH30TO^CH°的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應的有

種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1:2:2:2:1的同分異構結構簡式為0

(6)根據(jù)上述信息，寫出以F—O^CH20H為原料合成的路線，其它試劑任選

5.(2023?廣州二模)化合物皿是一種用于制備神經(jīng)抑制劑的中間體，其合成路線如下:

O

回答下列問題:

(1)化合物I的分子式是?；衔锩笾械暮豕倌軋F的名稱是O

(2)化合物［的沸點高于化合物n,其原因是o

(3)反應①是原子利用率100%的反應，則a為o

(4)反應②的反應類型為o

O

(5)化合物HI有多種同分異構體，其中含-O-結構的有種(不計HI),其中核磁共振氫譜的

峰面積比為6:1:1的結構簡式為(寫出其中一種)。

(6)寫出以和乙醇為原料合成化合物的單體的合成路線(無機試劑任

用)

6.(2023?揭陽上學期期末)苯巴比妥(F)是我國化學家近期合成的一種能抗擊新冠病毒的新型藥物，其合成路

線如圖所示:

強的是..(填或"K”)。

(2)B+G-C的副產(chǎn)物分子式為C2H6。，其結構簡式是。有機物C的含氧官能團名稱為

(3)下列說法正確的是.

A.有機物D易溶于水

B.有機物E存在順反異構體

C.有機物F的氮原子雜化類型為sp3

D.有機物G的名稱為二乙酸乙二酯

(4)寫出D與足量的NaOH溶液反應的化學方程式：。

(5)化合物N與B是同分異構體，則符合以下條件的N有種。

①能使FeCb溶液顯色；②能發(fā)生銀鏡反應；③苯環(huán)上的取代基數(shù)目為2個。

其中不含有手性碳原子且核磁共振氫譜只有5組的同分異構體為。

O

(6)以1,2-二溟乙烷(BrCH2cHzBr)、乙醇、尿素(用NN%)為原料(無機試劑任選)設計制備金.」’的

合成路線：。

7.(2023?茂名二模)乙?；诒揉篤ID是一種香料，也是藥物合成的重要有機原料，其合成路線如下：

已知：的性質與苯環(huán)相似

回答下列問題：

(1)化合物I的名稱為，化合物n的結構簡式為。

(2)化合物0、C含有的官能團名稱為__________,該化合物微溶于水，而苯難溶于水的原因是

(3)根據(jù)化合物VI的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。

序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型

①a鹵素單質X2a取代反應

②————

（4）化合物VI的同分異構體中符合下列條件的有種（不含立體異構），寫出其中核磁共振氫譜峰面

積比為421:1的結構簡式（寫一種）。

①含苯環(huán)且有3個取代基②可以與NaHCC）3溶液反應放出CO?

（5）vi轉化為vn可用下式表示：VI+CH3coOC2H§-VII+Z,則Z的結構簡式為

/\^.COOH

\―/的路線。（反應溶劑和無機試劑任選）。

（6）參照上述信息，寫出以己二酸和乙醇為起始有機原料合成

8.（2023?茂名一模）木質纖維素代替?zhèn)鹘y(tǒng)的化石原料用于生產(chǎn)對二甲苯可以緩解日益緊張的能源危機，再利

用對二甲苯為起始原料結合CO2生產(chǎn)聚碳酸對二甲苯酯可以實現(xiàn)碳減排，路線如下：

木質H；

纖維素C6Hl2。6

葡萄糖

催

化

劑

H-^O

回答下列問題:

（1）鑒別化合物I和化合物II的試劑為.（寫一種）。

（2）分析化合物n的結構，預測反應后形成的新物質，參考①的示例，完成下表。

序號變化的官能團的名稱可反應的試劑(物質)反應后形成的新物質反應類型

Q0

①羥基氧化反應

02

②————

(3)已知化合物V的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為2:3,寫出化合物V的結構簡式

(4)化合物III的同分異構體中符合下列條件的有.種(不含立體異構)。

①含有環(huán)戊二烯()的結構;②0原子不連在sp2雜化的C上。

(5)寫出vn生成VDI的化學方程式

(6)參照上述信息，寫出以丙烯為起始有機原料合成的路線(無機試劑任選).

9.(2023?梅州二模)乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下:

Br

入濃HNO3,4

CH3OH,A

------------>C8H6。4畫

濃H2so4

反應①

COOH回Pel

H

O

COOCH3

O

NJK<COOH

3O%H2O2/C、/OH

已知：RCOOH-RO,回答下列問題:

(1)A的化學名稱為,D中含氧官能團的名稱為.

p_COOCH3

(2)M的結構簡式為SH

①M中電負性最強的元素是.

有丫COOCH3

②M與。^OH相比，M的水溶性更(填"大’或"小”)。

③一SH與一OH性質相似，寫出M與NaOH溶液反應的化學方程式_________________。

(3)由G生成J的過程中，設計反應④和反應⑤的目的是0

(4)化合物Q是A的同系物，相對分子質量比A的多14；Q的同分異構體中，同時滿足下列條件(不考慮立

體異構)：

a.能與FeC%溶液發(fā)生顯色反應；b.能發(fā)生銀鏡反應；c.苯環(huán)上有2個取代基。其中核磁共振氫譜有五組

峰，且峰面積之比為2:2:1:1:1的結構簡式為0

OH。一

(5)根據(jù)上述信息，以和O為原料，設計合成O的路線________(無機試劑任選)。

10.(2023?梅州一模)以芳香族化合物A為原料制備某藥物中間體G的路線如下：

OOCCH3CHOCHO

LNaOH/H2O，A|~B_ICH3ONa(2出(80叫

寸~II.H3O+上7002廠\^口；A\AOCH3"比咤沫胺:

CHCI2OHOH

H回回

已知：同一碳原子上連兩個羥基時不穩(wěn)定，易發(fā)生反應：RCH(OH)2-?RCHO+H2OO

請回答下列問題:

(1)化合物A中非含氧官能團的名稱是.

(2)化合物B的結構簡式為

(3)F—G的反應除有機產(chǎn)物外僅有水生成，該反應類型是,試劑R的分子式為

CHO

(4)C(OH)在一定條件下可轉化為H(OH),兩者性質如下表所示。

物質名稱相對分子質量熔點/℃沸點/℃

CHO

丸3-澳-4-羥基苯甲醛201.02130—135261.3

OH

CHO

3,4-二羥基苯甲醛138.2153?154295.42

OH

H相對分子質量小于C,熔沸點卻高于C,原因是

（5）J是D的同分異構體，同時滿足下列條件的J有種（不包括立體異構）。

條件：①與FeCb溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生水解反應；③苯環(huán)上只有兩個取代基。

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為3:221的結構簡式為（寫一種即可）。

+CH-CH?土

CH2cHeI?CH2

（6）根據(jù)上述路線中的相關知識，設計以1I和乙酸為原料制備0的合成路線（其

他試劑任選）。

11.（2023?汕頭二模）2023年3月1日新版國家醫(yī)保藥品目錄正式實施，藥品總數(shù)達到2967種，一定程度上

減輕了患者看病的負擔，目錄中的免疫調(diào)節(jié)劑泊馬度胺I的合成路線如下：

NH

——

BOC2O

已知：@-NH2-BO

②HOO(/一^COOHP"o^o'o

A,-H2O

N02NH2

Fe/HCll

—>

回答下列問題:

(1)E的名稱為；A中含氧官能團的名稱為0

(2)化合物A能溶于水，其原因是o

(3)H-I的反應類型為—；若想測定泊馬度胺I分子的空間結構，則需下列哪種分析手段：

A.X射線衍射B.質譜法C.元素分析儀D.紅外光譜

(4)寫出等物質的量D+G-H的化學方程式：

(5)E的芳香族同分異構體中既能發(fā)生銀鏡反應又能與NaHCC>3反應生成氣體的有種；其中核磁共振

氫譜中4個峰的分子結構簡式為

(6)參考題中信息和所學知識，寫出由化合物M()為原料合成化合物N(NHZ)的路線圖

(其他試劑任選)

12.(2023.汕頭一模)水楊酸A具有解熱鎮(zhèn)痛的功效,其可作為醫(yī)藥工業(yè)的原料,用水楊酸制備平喘藥沙丁

胺醇的路線如下(Ac表示—COCH3；Ph表示—C6H5)

oOHH

承

EFG

(1)化合物B的分子式為；E-F的反應類型為

(2)化合物D中含有四種官能團，任選兩種官能團進行檢驗。

限選試劑：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氫氧化銅懸濁液、飽和澳水、硝酸銀、NaHCC)3溶液、FeCb溶

液。

官能團名稱所選試劑實驗現(xiàn)象

———

———

）是化合物A的同分異構體，其沸點M..（填“高于”或“低于”）A,請解釋

（4）化合物C有多種同分異構體，寫出其中2種能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式:

條件：①能發(fā)生水解反應且最多能與4倍物質的量的NaOH反應;

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1。

（5）水楊酸因其酸性很強，對人的腸胃有刺激性，科學家對其結構進行一系列改造，研制出長效緩釋阿司匹

O

HQAQ

林（如圖），不僅能減少對腸胃的刺激，且療效更長，效果更佳。請設計出以水楊酸乙二醇以及

CH2=CCOOH

甲基丙烯酸CH3為原料制備長效緩釋阿司匹林的路線

13.（2023?汕尾模擬）吠喃酚VID是合成某殺蟲劑的重要中間體，其合成路線如下:

Cl—CH2-C=CH2

CHCOCICH

33-

[C6H6O]>----------------------?[C2HO]

NaOH1142

重

IIV

排A

反

應

.

VIIIvnVIv

OH

回答下列問題：

(1)I的名稱是,11中官能團名稱是o

(2)VI中碳原子的雜化方式有種。

(3)111的沸點比IIIWJ,可能原因：o

(4)已知iii生成w為取代反應，寫出ni生成w的化學方程式：o

(5)寫出V的結構簡式0

(6)化合物vm有多種同分異構體，請寫出其中任意一種滿足下列條件的結構簡式：

①能與NaHCO3反應放出氣體；

②核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：1。

⑺以I和CH2=CHCOC1為原料，根據(jù)題目信息，寫出合成的路線_______

14.(2023?韶關二模)有機物F在醫(yī)學上可作為藥物原料或中間體合成新型抗流感病毒藥。

CH}H

R——NH—R'

R—NH——

2R"CHOHH

一定條件＞

III.R'OH+RCl—R'OR

請回答:

(1)下列說法不正玻的是(填字母)。

a.濃硝酸和濃硫酸是反應①②③其中一步的反應試劑

b.反應①②③中至少兩個是氧化還原反應

c.化合物A具有手性

d.反應④的反應類型為加成反應

(2)化合物B中的官能團名稱是羥基、氨基以及；化合物C的結構簡式是o

(3)寫出D+B—F的化學方程式___________=

(4)化合物F分子中采取sp3雜化的原子數(shù)目共個。

(5)同時符合下列條件的化合物B的同分異構體有種，寫出其中一種的結構簡式

①1H-NMR譜檢測表明分子中共有5種不同化學環(huán)境的氫原子，有N—0鍵。

②分子中只含有兩個六元環(huán)，其中一個為苯環(huán)。

(6)已知，CH三CH+HCN-CH=CHCN,氟基(一CN)可被H?催化還原成一CH2NH2。設計以HC=CH

△2

HH

為原料合成I的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)0

15.(2023?韶關一模)氨澳索(G)是［3-內(nèi)酰胺類的抗生素，可以治療多種細菌感染。一種合成路線如下：

(1)A?C三種物質中(填“有”、“無”)易溶于水的物質。D中氮原子雜化類型為

(2)卿O硼中的官能團名稱是。

(3)反應③的化學方程式是?

(4)反應⑤的反應類型是

(5)B的芳香族同分異構體中，滿足下列條件的有種；其中核磁共振氫譜有4組吸收峰且峰面積之比

為2：2：2：1的結構簡式為o

①能發(fā)生銀鏡反應；②能水解；③1mol最多能與2moiNaOH反應。

、、H.

(6)寫出以rS為原料制備D的合成路線_______(無機試劑任選)。

16.(2023?深圳一模)以A和芳香煌E為原料制備除草劑黃草酮中間體(I)的合成路線如下:

回答下列問題：

(1)A中所含官能團的名稱為。

(2)B—C的反應類型為o

(3)D中碳原子的雜化軌道類型有；其中，電負性最大的元素為o

(4)寫出F—G的化學方程式-

(5)B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：

2：2：1的結構簡式為。

條件：①含有苯環(huán)；

②與FeCb溶液發(fā)生顯色反應；

③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。

(6)利用原子示蹤技術追蹤G-H的反應過程：

0

^z^^COOCH,3

25i.CH3CH2CH2COOC2H5/NaH

ii.H+/HOA"CHCH2cH3

^\：OOC2H§2

0

O

cCOOC2H5為原料合成0的路線（無機試劑任選）________

根據(jù)上述信息，寫出以乙醇和

17.(2023?佛山二模)有機物IX是重要藥物中間體，其合成路線如圖所示:

NaBH4

N\THF

H

mCl反應②

1)Kg,CH30H

CHO2)T2

反應⑥

VIIIIX

回答下列問題：

(1)1的分子式為。

(2)反應①、⑤的反應類型分別為、-

(3)V的結構簡式為o

(4)郎可與新制CU(OH)2發(fā)生反應，其化學反應方程式為

(5)由反應④~⑦可推測(Boc)2o的作用為。

(6)同時滿足以下條件的ni的同分異構體有種。

①含有苯環(huán)，能使FeCb溶液顯色：

②核磁共