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醫(yī)用有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題一.判斷下列說法是否正確:(正確以“√”,錯(cuò)誤以“×”表示)1.在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中加氧和去氫的過程叫氧化,反之加氫和去氧的過程叫還原。2.因?yàn)镃-C單鍵是由成鍵的兩個(gè)碳原子各以一個(gè)雜化軌道沿其對(duì)稱軸的方向相互重疊而成,所以是 鍵。3.共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)一樣都是沿著碳鏈由近及遠(yuǎn)的依次傳遞,隨著距離的增加而減弱。4.在醛、酮羰基的加成反應(yīng)中是由帶電子的負(fù)離子首先進(jìn)攻羰基中缺電子的碳原子,所以是親電性加成反應(yīng)。5.立體異構(gòu)是由于分子中的原子或原子團(tuán)在空間排列方式的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。6.順反和Z/E命名法均適用于表示順反異構(gòu)體的構(gòu)型,而且順和Z,反和E分別代表同一異構(gòu)體。7.所有的單糖都具有還原性,都易被堿性弱氧化劑托倫試劑、斐林試劑氧化。8.只有手性分子才能有旋光性,使有機(jī)分子具有手性的一個(gè)最通常的因素是含有手性碳原子,所以分子中有手性碳原子就一定有旋光性。9.CH3CH2NH2為伯胺是因?yàn)榉肿又械陌被c伯碳原子相連接。10.在含有多個(gè)手性碳原子的旋光異構(gòu)體之間,凡只有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型不同時(shí),互稱為差向異構(gòu)體,因此葡萄糖和果糖互為差向異構(gòu)體。12345678910√×××√×√×××二.選擇題:(選擇一個(gè)最佳答案填入下表)1.下列化合物中分子中碳原子在一個(gè)平面上的是:word版本 .A.CH3CH2CH2CH3B.CH2=CH-CH2CH3C.CH3CH=CHCH3DCH2=CH-CHO2-CHE.CH3CHCH CH332.能和斐林試劑反應(yīng)的化合物疇為:A.醇類B.所有的醛C.所有的酮D.所有的脂肪醛E.糖類3.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3表示的反應(yīng)為:A.親核性取代反應(yīng)B.親電性取代反應(yīng)C.親核性加成反應(yīng)D.親電性加成反應(yīng)E.游離基反應(yīng)4.下列化合物按酸性從大到小排列的次序?yàn)椋夯衔铫偌姿幄趯?duì)-甲基苯酚③水④碳酸⑤酒精A.①﹥④﹥②﹥③﹥⑤B.④﹥①﹥③﹥②﹥⑤C.①﹥②﹥④﹥③﹥⑤D.①﹥④﹥③﹥②﹥⑤E.④﹥①﹥③﹥⑤﹥②5.盧卡斯試劑常在哪類化合物中作為區(qū)別反應(yīng)的試劑?A.醛類B.酮類C.酸類D.酯類E.醇類6.苯酚具有酸性,這是因?yàn)榉肿又写嬖?。A.-I效應(yīng)B.σ–π共軛效應(yīng)C.p–π共軛效應(yīng)D.空間效應(yīng)E.氫鍵7.區(qū)別2-戊醇和3-戊醇最好用。A.盧卡斯試劑B.KMnO4溶液C.碘仿反應(yīng)D.金屬NaE.濃H2SO48.不能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的化合物是 。word版本 .A.OB.(CH3)2CHCH2CHOC.(CH3)3CCH2CHOD.C2H5C(CH3)2CHOE.CH2CHO9.下列化合物中既能產(chǎn)生旋光異構(gòu),又能產(chǎn)生順反異構(gòu)的是: CH3
A.CH3-C=C-CH3 BrB.CH3CHBrCH=CHCH3C.CH3CHBr-C=CHCH3 CH32D.CH3CH2C=CH-CH Br3E.CH3-C-CH=CH-CH3Br10.己二酸加熱后所得的產(chǎn)物是:A.烷烴B.一元羧酸C.酸酐D.環(huán)酮E.酯11.具有n個(gè)手性碳原子的化合物,能產(chǎn)生的旋光異構(gòu)體數(shù)為:A.至少2n個(gè)B.至多2n個(gè)C.一定有2n個(gè)D.必少于2nE.多于2n個(gè)12.能與亞硝酸作用定量地放出N2的化合物是:A.(CH3)2NCH2CH3B.C6H5NHCH3C.CH3CH(NH2)CH3D.(CH3CH2)4N+OH- E.CH3CONHCH313.下列化合物中堿性最弱的是:A.CH3NH2B.(CH3)2NHC.(CH3)3ND.(CH3)4N+OH-E.C6H5NH214.屬于雜環(huán)化合物的是:A.OOB.C.ONHD.NE.OONOHO15.已知甘氨酸的等電點(diǎn)為5.97,當(dāng)甘氨酸溶液為中性時(shí)甘氨酸的分子為:A.陰離子B.陽(yáng)離子C.兩性離子D.無法確定16.分子式為C4H8的鏈烴化合物,它的異構(gòu)體共有:A.5個(gè)B.4個(gè)C.6個(gè)D.3個(gè)E.2個(gè)word版本 .17.化合物①乙醇②乙酸③苯酚④草酸⑤甲酸,按酸性由強(qiáng)到弱排列:A.③>②>①>⑤>④B.③>④>①>②>⑤C.②>①>⑤>④>③D.⑤>④>②>③>①E.④>⑤>②>③>①18.1-己烯在碘化鈉存在下與溴反應(yīng),其產(chǎn)物是:A.只有1,2-二溴己烷B.1,2-二溴己烷和1,3-二溴己烷C.1,2-二溴己烷和1,2-二碘己烷D.1,2-二溴己烷和1-溴-2-碘環(huán)己烷E.1,2-二溴己烷和1-溴-2-碘己烷19.一化合物分子式為C5H8,該化合物可吸收兩分子溴,不能與硝酸銀的氨溶液作用,用過量的酸性高錳酸鉀溶液作用,生成兩分子CO2和一分子丙酮酸,推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)式為:A.CH3CCCH2CH32B.CHCCH(CH3)CH3C.CH2CHCHCHCH3D.CHCCHCH22E.CHCH32CHCH2CHCH20.下列敘述中,哪句話是正確的:A.沒有C*的分子一定是非手性分子,必?zé)o旋光性B.手性分子并不一定都有旋光性C.分子中只有一個(gè)C*,它一定有旋光性D.分子沒有旋光性,就一定沒有C*E.分子有旋光性,就一定有C21.按照順序規(guī)則,基團(tuán)(1)-COOCH3,(2)-OH,(3)-NH2,word版本 .(4)-CH2OH,(5)-C6H5的優(yōu)先順序?yàn)椋篈.(1)>(2)>(3)>(4)>(5)B.(2)>(3)>(1)>(4)>(5)C.(2)>(3)>(4)>(5)>(1)D.(5)>(4)>(3)>(2)>(1) E.(3)>(2)>(1)>(4)>(5)22.互為差向異構(gòu)體的兩種單糖,一定互為:A.端基異構(gòu)體B.互變異構(gòu)體C.對(duì)映體D.非對(duì)映體E.碳鏈異構(gòu)體23.丙氨酸的pI=6.0,現(xiàn)測(cè)得一丙氨酸的水溶液pH值為7,該氨基酸在此溶液中的主要存在形式為:A.+
CH2CHCOOHNHB.CH3CHCOOH+NHC.CH3CHCOONH232D.CH3CHCOO+NHE.CH3CHCOOHNH3224.下列化合物不與HCN發(fā)生反應(yīng)的是:A.戊醛B.苯甲醛C.2-己酮D.環(huán)己酮E.3-戊酮25.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3表示的反應(yīng)為:B.親核性取代反應(yīng)B.親電性取代反應(yīng)C.親核性加成反應(yīng)D.親電性加成反應(yīng)E.游離基反應(yīng)26.下列化合物中,碳原子在一條直線上的為:A.正丁烷B.1-丁烯C.1-丁炔D.丁烯炔E.2-丁炔27.引起烯烴順反異構(gòu)的原因是:A 雙鍵的相對(duì)位置不同B 雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)word版本 .C雙鍵在分子鏈的中間D雙鍵碳原子上連有不同的原子(團(tuán))E以上都不是28.下列化合物①2-戊烯②2-甲基-2-戊烯③2-氯-2-戊烯④3-氯-2-戊烯⑤2,3-二氯-2-戊烯⑥2,3-二甲基-2-戊烯,沒有順反異構(gòu)體的是A.②⑤⑥B.①C.②⑥D(zhuǎn).⑤⑥E.②③⑥29.能與FeCl3顯色的是:A.CH2OHB.OHC.OHD.CHOE.OCH330.能與AgNO3的氨溶液作用生成白色沉淀的是:A.CH3CHCH2B.(CH3)2CCHCH38C.CH3CCCH
311D.CH3CCH14E.1234567910121315CDDAECCDBDBCEDA161718192021222324252627282930DEEDCBDCEDEDCCD三、結(jié)構(gòu)推導(dǎo):(不必寫出推導(dǎo)過程和理由)1.化合物A和B的分子式均為C4H8,都無順反異構(gòu)。A能使Br2褪色,但與KMnO4/H+無反應(yīng),B能使Br2和KMnO4/H+都褪色,A和B都能與HBr作用,得到同一種產(chǎn)物C(C4H9Br)。試寫出化合物A、B和C的結(jié)構(gòu)式。BrA: B:CH3CH2CHCH2 C:CH3CHCH2CH2CH32.化合物A(C6H10O2)與碘的堿溶液反應(yīng)生成碘仿,反應(yīng)后的溶液經(jīng)酸化后得B(C5H8O3),B易脫羧成C(C4H8O),而C又能發(fā)生碘仿反應(yīng)生成丙酸。試推導(dǎo)A、B、C的結(jié)構(gòu)。word版本 .O O A:CH3CH2CCH2CCH3O O B:CH3CH2CCH2COHOC:CH3CH2CCH3四、寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式:1.乙醚2.草酸3.磺胺4.石炭酸5酮體6.酒石酸7.阿斯匹林8.9.蟻酸10.五、命名下列化合物:D葡萄糖(直立氧環(huán)式)乳酸11.草酰乙酸CH31.CH3CHCHCH2CH3CH32.CH33.H2CC2H5CCOOH4.CH2CH3NH5.BrCH2CHBr(Z/E)6.CH 3CH2CCH3CH2C CH7.HOCOOHCH3H(D/L).8.CH3 HC2H5 COOHword版本(Z/E)9.ClCH3CH310.CH3CHCH3CHCH2CH3CH311.CH3CHCH2CH3CH312.CH13.CH2OHCH
3CH 3
14CH3-CCHOHCH3CH315.CH3OH16O-CH317.CH3CH2CHCHOCH2CH2CH3O2CH318.C-CH19.CHCH 3
2=C-COOHO20.CH3CCH2COOH22.NCHCH3321.CH3CHCHNH3word版本 .23.HOOCC=CHCOOHH(R/S)24.HCH2OHOH(順/反)CHO(D/L)25.HCH
3OHCH2OH六、完成下列反應(yīng)方程式:C(CH3)31.KMnO4CH2CH3CH32.+CI2Fe粉3.CH 2COOHCH2COOHCH
34.CH3CHCHCH3+HBr5.CH3CH2OH+HONO2→6.COOHH2CCOOH7.H3C+HBr8.H3CCH3CO+NHNH2word版本.9.C(CH3)3KMnO4/H+CH2CH=CH2O [H]11.CH3-C-COOHOH12.CH3-CH-CH2COOH 13NCH
3+HONOH.O14.CH3C-NH2 + H2O HClO15.CH3CH2CH+HCNCH3OH16. -H2OOH17. + NaOH O 干HCl18.CH3CH+2CH3OH 19.HOCOOH +NaHCO3濃NaOH202CH3CH2CH0 濃NaOHCH3COCH2CH(OH)CH3 I221答案:五、命名化合物1、2,3-二甲基戊烷2、3-甲基-1-環(huán)己烯3、2-乙基丙烯酸4、N-乙基苯胺word版本 . 5、Z-1,3-二溴-2-丁烯6、2-甲基-1,3-丁二烯7、D-2-羥基丙酸
8、Z-3-甲基-2-戊烯酸9、1,2-二甲基-4-氯環(huán)己烷10、2,3-二甲基戊烷 11、2-甲基丁烷12、對(duì)二甲苯13、芐醇14、3,3-二甲基-2-丁醇
15、鄰甲苯酚16、苯甲醚17、2-乙基戊醛18、1-苯基丙酮19、2-甲基丙烯酸 20、3-丁酮酸21、甲乙胺22、N,N-二甲苯胺23、順丁烯二酸
24、L-2,3-二羥基丙醛25、S-1,2-丙二醇六寫反應(yīng)1C(CH3)32CH3Cl
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