高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課件

一、有機(jī)物定義：含碳元素的化合物?！锾嫉难趸铮–O、CO2）；H2CO3及其鹽；氫氰酸（HCN）及其鹽；硫氰酸（HSCN）及其鹽；碳化物（SiC、CaC2）等，雖含碳元素，但組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與無機(jī)物相似，屬于無機(jī)物。二、有機(jī)物的分類

1、按碳的骨架：有機(jī)物鏈狀化合物（碳原子相互連接成鏈狀）環(huán)狀化合物（含有碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)）脂環(huán)化合物

（不含苯環(huán)）芳香化合物

（含苯環(huán)）OHOHCHO（1）芳香化合物：（2）芳香烴：（3）苯的同系物：含一個(gè)或幾個(gè)苯環(huán)的化合物。含一個(gè)或幾個(gè)苯環(huán)的烴。只有一個(gè)苯環(huán)和烷烴基組成的芳香烴。2、按官能團(tuán)：烴的衍生物：烴分子中氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而生成的一系列化合物。烴：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物。

區(qū)別基與根。小結(jié)：有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)化合物的分類

按碳的骨架分類鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物按官能團(tuán)分類P5表烷烴、烯烴炔烴、芳香烴烴鹵代烴醇烴的衍生物酚醚醛酮羧酸酯CH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH3–COOCH2CH3CH3–Cl三、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)最簡單有機(jī)物—甲烷的結(jié)構(gòu)：___個(gè)碳原子與___個(gè)氫原子形成___個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以___原子為中心，___個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的_________立體結(jié)構(gòu)。14C正四面體44電子式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖1、碳原子最外層4個(gè)電子，可跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵；2、碳原子間能以共價(jià)鍵結(jié)合成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵和三鍵。3、多個(gè)碳原子可相互結(jié)合成鏈狀或環(huán)狀，還可帶支鏈。4、有機(jī)物分子中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。小結(jié)：有機(jī)物共價(jià)鍵類型：σ鍵和π鍵。單鍵是σ鍵，雙鍵含一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵含一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。四、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法C

C=CHHHHHH結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH2結(jié)構(gòu)簡式鍵線式分子式C3H61.烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩原子團(tuán)叫做烴基。2.烷烴分子失去一個(gè)氫原子所剩原子團(tuán)叫做烷基（用R表示）。甲基：－CH3乙基：－CH2CH3

或－C2H5

(正)丙基：－CH2CH2CH3異丙基：－CH(CH3)2有機(jī)物的命名一、烷烴的命名⑴碳數(shù)在十以內(nèi)的，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳數(shù)，其后加“烷”字。⑵碳數(shù)在十以上的，用漢字?jǐn)?shù)字代表。如，C17H36叫十七烷。1、習(xí)慣命名法（普通命名法）⑶為區(qū)分同分異構(gòu)體，在名稱前加一些詞頭，如：“正”：表示直鏈烴“異”：表示具有

結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體“新”：表示具有

結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體CH2

①選主鏈：“長”“多”②編碳號(hào)：“近”“簡”“小”

③寫名稱：支名前，主名后，支名異，簡在前，同基并，逗號(hào)隔，號(hào)與名，短線隔。2、系統(tǒng)命名法（1）烷烴的命名（2）烯烴和炔烴的命名與烷烴相似，即最長、最多、最近、最簡、最小的原則。但主鏈須含碳碳雙鍵或碳碳三鍵。１、選主鏈，含碳碳雙鍵（三鍵）；２、編碳號(hào)，近碳碳雙鍵（三鍵）；３、寫名稱，標(biāo)碳碳雙鍵（三鍵）。其它要求與烷烴同?。?）苯的同系物命名一取代苯：（1）以苯環(huán)為母體，其它基團(tuán)為取代基，稱“某苯”。一般接烴基、-X、-NO2，如甲苯、乙苯、溴苯、硝基苯等。（2）以苯基為取代基，稱“苯某”。一般接醇、醛、羧酸類結(jié)構(gòu)，如苯甲醇、苯乙醛、苯甲酸等。鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯或1,2-二甲苯或1,3-二甲苯或1,4-二甲苯二取代苯的命名用鄰位或1,2-位；間位或1,3-位；對(duì)位或1,4-位表示。如二甲苯：

醇的命名：原則相同（長多近），但主鏈碳上須含羥基，離羥基最近一端的碳編號(hào)。羥基位置用數(shù)字表示，個(gè)數(shù)用漢字表示。

醛的命名：原則相同，主鏈碳上須含醛基，離醛基最近一端的碳編號(hào)，稱“某醛”。

羧酸的命名：同上，稱“某酸”。

酯的命名：“某酸某酯”。（4）

有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。分子式相同：分子組成相同；相對(duì)分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同：性質(zhì)不同同位素：質(zhì)子數(shù)同，中子數(shù)不同的同種元素形成的不同原子。同素異形體：同種元素形成的不同形態(tài)的單質(zhì)。分子組成至少相差一個(gè)-CH2-基團(tuán)

結(jié)構(gòu)、化性相似同系物組成元素同，官能團(tuán)種類及個(gè)數(shù)同，通式同

下列物質(zhì)中：①金剛石和石墨

②

35Cl和37Cl屬于同一種物質(zhì)的是____

；互為同位素的是____

；互為同素異形體的是___

；互為同系物的是___

；互為同分異構(gòu)體的是___CH3CH3-CH-CH3FCFClClCFFClCl⑤①②④③與⑤CH4與C7H16④③CH3CH2CH2CH3與CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3與⑥⑥辨析“四同”：3.同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生原因碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C–C-CC–C=C-CC-C-C-C、C-C-C

?

C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）不同官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同官能團(tuán)種類不同順反異構(gòu)碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而使分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同順式：相同原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵同側(cè)的結(jié)構(gòu)。反式：相同原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵異側(cè)的結(jié)構(gòu)。形成條件：1.有碳碳雙鍵；2.組成雙鍵的每個(gè)碳原子須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。4.同分異構(gòu)體的書寫①主鏈由長到短；②支鏈由整到散；位置由心到邊；④排布同、鄰、間；⑤用氫補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵?！皽p鏈法”先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上官能團(tuán)的位置。等效氫的判斷：（1）同一碳上的氫是等效的。（2）同一碳上所連甲基上的氫是等效的。（3）處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。5.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷：（1）記憶法：1個(gè)C的無；乙/丙烷、乙/丙烯、乙/丙炔無；（2）基元法：

①丙基2種：－CH2CH2CH3或－CH(CH3)2則丙醇C3H7OH，丁醛C3H7CHO，丁酸C3H7COOH均2種。

②丁基4種則一氯丁烷C4H9Cl，丁醇C4H9OH，戊醛C4H9CHO，戊酸C4H9COOH均4種。4個(gè)C的烷烴2種；5個(gè)C的3種；6個(gè)C的5種，7個(gè)C的9種。

③戊基8種則一氯戊烷C5H11Cl，戊醇C5H11OH，己醛C5H11CHO，己酸C5H11COOH均8種。（3）先定后動(dòng)法：分析二元/多元取代物。如C3H6Cl2：C4H8ClBr：苯的二元取代：鄰間對(duì)3種。苯的三元取代：AAA：3種，ABB：6種，ABC：10種。（4）替代法：如：二氯苯3種，則四氯苯3種。（5）等效氫法：分子中有幾種等效氫，其一元取代物就有幾種。練習(xí)：化合物I，其同系物J比I分子量小14，J的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件的共多少種？（1）苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2寫出其中一個(gè)發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后有三組峰，比為2：2:1的結(jié)構(gòu)簡式。（6）不飽和度：缺氫指數(shù)（與鏈狀烷烴比，少2個(gè)H，不飽和度+1，Ω）應(yīng)用：1、檢查分子式是否正確；2、判斷同分異構(gòu)體數(shù)目。（1）一個(gè)雙鍵（碳碳雙鍵/碳氧雙鍵）的Ω=1；（2）一個(gè)三鍵的Ω=2；（3）一個(gè)環(huán)（如環(huán)烷烴）的Ω=1，環(huán)烯的Ω=2；（4）一個(gè)苯環(huán)的Ω=4；（5）一個(gè)-NO2的Ω=1。公式：Ω=C+1-?H，適用于含C、H或C、H、O的有機(jī)物。（1）鹵素原子視為H計(jì)算，-NH2、-SO3H視為H；（2）飽和一元醇Ω=0；飽和一元醛Ω=1；飽和一元羧酸Ω=1。練習(xí)：（1）C9H10O2，分子含苯環(huán)和苯環(huán)上是一取代物的共幾種？（2）C9H10O2，分子含苯環(huán)，且環(huán)上有一個(gè)取代基，含甲基，能水解的有機(jī)物共幾種？（3）C9H12，分子含苯環(huán)的有機(jī)物共幾種？一、各類通式二、有機(jī)物燃燒的耗氧量三、常溫下有機(jī)物的狀態(tài)、熔沸點(diǎn)1～4個(gè)碳數(shù)的烴為氣態(tài)，5～16個(gè)碳數(shù)的為液態(tài)，大于16個(gè)碳的為固態(tài)。CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl為氣體外，多為液態(tài)鹵代烴。同類物質(zhì)的碳數(shù)越大，熔沸點(diǎn)越高；碳數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。四、有機(jī)物的溶解度、密度大多難溶于水。碳數(shù)較少的醇、羧酸等溶于水。烴類、醇類、苯、簡單的酯的密度小于水，大多有機(jī)物密度大于水。（1）有機(jī)物的燃燒；五、有機(jī)化學(xué)中的“氧化”“還原”反應(yīng)1、氧化反應(yīng)：去H或加O的反應(yīng)（2）烯烴的催化氧化（加O成醛或酮）；（3）烯烴、炔烴、苯的同系物使酸性高錳酸鉀溶液褪色；2、還原反應(yīng)：去O或加H的反應(yīng)（1）烯烴、炔烴等含不飽和鍵的物質(zhì)催化加氫；（2）醛、酮的催化加