《第1課時 有機合成的關(guān)鍵》參考課件

第1節(jié)有機化合物的合成第1課時有機合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入1.了解有機合成的基本程序和方法。2.在掌握有機化學(xué)反應(yīng)類型和掌握烴和烴的衍生物的典型性質(zhì)的基礎(chǔ)上理解有機物碳骨架的構(gòu)建方法。3.掌握碳鏈的增長和官能團的引入、轉(zhuǎn)化的方法。學(xué)習(xí)目標(biāo)1.如何理解伍德沃德的“有機合成的威力體現(xiàn)為：在老的自然界傍邊再建立一個新的自然界”說法？2.有機合成在有機化學(xué)、生產(chǎn)和生活中的重要意義有哪些？3.在合成有機化合物過程中，需要解決哪些問題？有機合成的步驟是怎樣的？聯(lián)想?質(zhì)疑閱讀學(xué)習(xí)課本第112-113頁，思考問題：自然界中存在的有機物測定其結(jié)構(gòu)設(shè)計合成路線合成物質(zhì)修改結(jié)構(gòu)、改良性能某種具有特殊性質(zhì)或功能的有機物明確其應(yīng)具備的結(jié)構(gòu)設(shè)計合成路線合成物質(zhì)制備水仙花香料抗瘧藥物蒿甲醚隱形眼鏡材料有機合成的方法和程序：合成物質(zhì)明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)設(shè)計合成路線對樣品進行結(jié)構(gòu)測定試驗其性質(zhì)或功能合成目標(biāo)化合物大量合成有機合成流程：目標(biāo)產(chǎn)物的碳骨架和官能團。關(guān)鍵是碳骨架構(gòu)建和官能團引入。目標(biāo)產(chǎn)物不符合，重新審查和設(shè)計。一、有機合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入1.碳骨架的構(gòu)建

任何有機化合物的分子都是由特定碳骨架構(gòu)成的。構(gòu)建碳骨架是合成有機化合物的重要任務(wù)。

構(gòu)建碳骨架包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。思考總結(jié)：

何時需要增長碳鏈，在我們所學(xué)的有機物的性質(zhì)中，有哪些增長碳鏈的方法？有哪些減短碳鏈的方法？有哪些形成碳環(huán)和打開碳環(huán)的方法？a.CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBrCH3CH2COOH2CH3C≡CNa＋H2CH3CH2Br＋CH3C≡CNa→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr③鹵代烴的取代④醛酮的羥醛縮合(其中至少一種有α--H)⑴增長碳鏈的方法②醛、酮的加成①烯烴、炔烴的加成①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)(2)碳鏈的減短②苯的同系物的氧化反應(yīng)③羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)如：無水醋酸鈉晶體與氫氧化鈉(通常用堿石灰——氫氧化鈉與氧化鈣的混合物)共熱制備甲烷(脫羧反應(yīng))：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3

實驗室制甲烷的方法(實驗儀器、試劑)練習(xí)寫出苯甲酸鈉和堿石灰加熱的反應(yīng)方程式。注意事項：1.必須用無水醋酸鈉，否則無法脫羧（即反應(yīng)無法發(fā)生）2.最好用堿石灰（NaOH與CaO）的混合物，CaO的作用是吸水（有利于反應(yīng)進行）和稀釋混合物濃度（便于甲烷逸出）以及減少高溫時NaOH與玻璃管的作用，防止玻璃試管破裂（因NaOH會和玻璃中的SiO2反應(yīng)）收集方法：

用排水法或向下排空氣法實驗室制備甲烷裝置(固固加熱)④水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。⑤烴的裂化或裂解：C16H34 C8H16＋C8H18C8H18 C4H10＋C4H8⑶形成碳環(huán)或開環(huán)①有機成環(huán)反應(yīng)規(guī)律：

a.有機成環(huán)方式：一種是通過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實現(xiàn)的；另一種是至少含有兩個相同或不同官能團的有機物分子，如多元醇、多元酸、羥基酸、氨基酸等通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水或氨而成環(huán)。

b.成環(huán)反應(yīng)生成的環(huán)上含有5個或6個碳原子比較穩(wěn)定。

②有機成環(huán)反應(yīng)類型：

a.雙烯合成。共軛二烯烴與含有碳碳雙鍵或三鍵的化合物進行1,4—加成反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物。

b.聚合反應(yīng)。c.脫水反應(yīng)。d.酯化反應(yīng)。

③開環(huán)反應(yīng)類型：環(huán)烯烴的氧化、環(huán)酯、環(huán)酰胺的水解幾個開環(huán)和成環(huán)的反應(yīng)交流?研討

閱讀課本第114-115頁，根據(jù)常見的有機物的性質(zhì)總結(jié)各類物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化，思考在轉(zhuǎn)化過程中的官能團是怎樣引入、轉(zhuǎn)化和去除的？轉(zhuǎn)化過程中需要的條件是什么？

碳碳雙鍵、羥基、羰基和羧基是如何引入的？填寫課本第114頁內(nèi)容。2.官能團的引入和轉(zhuǎn)化⑴官能團的引入①在碳鏈上引入碳碳雙鍵的途徑：

鹵代烴的消去反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、炔烴的不完全加成等。②在碳鏈上引入鹵素原子(－X)的途徑：

烷烴或苯及其同系物的鹵代(取代)反應(yīng)、不飽和烴與HX、X2的加成反應(yīng)、醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。③在碳鏈上引入羥基(—OH)的途徑：

烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、醛、酮與H2的加成、酯的水解④在碳鏈上引入羧基的途徑：醛的氧化、烯烴的氧化、酯的水解、苯的同系物氧化。

在有機合成中，官能團的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)實現(xiàn)。某些官能團的轉(zhuǎn)化關(guān)系：⑵官能團的轉(zhuǎn)化官能團間轉(zhuǎn)化關(guān)系1、下列反應(yīng)可以在烴分子中引入鹵素原子的是(

)A．苯和溴水共熱B．光照甲苯與溴的蒸氣C．溴乙烷與KOH溶液共熱D．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱練習(xí)B2、下列反應(yīng)中，引入羥基官能團的是()

B引入羥基的方法：①烯烴與水的加成；②鹵代烴的水解；③酯的水解；④醛的還原。3、下列反應(yīng)不能使碳鏈縮短的是（）A.裂化石油制取汽油B.持續(xù)加熱無水醋酸鈉與堿石灰的混合物C.氯乙烷與氰酸鈉反應(yīng)D.烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)C4、由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)（）A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代C．取代→消去→加成

D．消去→加成→消去B若改為:由溴乙烷制取乙二醇，則依次發(fā)生哪些反應(yīng)類型?5、寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH2＝CH2CH3－CH2－CH2－CH2－OH6、有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙：下列敘述錯誤的是(

)A.步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗是否含甲B.反應(yīng)(1)的無機試劑是液溴，鐵作催化劑C.甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D.乙既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)B7．根據(jù)下列轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖回答相關(guān)問題。該網(wǎng)絡(luò)圖中化合物B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C可與NaHCO3水溶液反應(yīng)放出氣體。(1)寫出A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式：A___________，B___________，D___________。(2)指出①、