《苯、苯的同系物及其性質(zhì)》參考課件

第3節(jié)烴第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第3課時(shí)苯、苯的同系物及其性質(zhì)課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1．認(rèn)識(shí)芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類(lèi)在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。2．能描述和分析芳香烴的典型代表物的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。1．能說(shuō)明物質(zhì)的組成和微粒間作用力的差異對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響；能運(yùn)用宏觀、微觀、符號(hào)等方式描述、說(shuō)明物質(zhì)轉(zhuǎn)化的本質(zhì)和規(guī)律。(水平3)2．能根據(jù)物質(zhì)的類(lèi)別、組成、微粒的結(jié)構(gòu)、微粒間作用力等說(shuō)明或預(yù)測(cè)物質(zhì)的性質(zhì)，評(píng)估所做說(shuō)明或預(yù)測(cè)的合理性。(水平4)欄目索引課前預(yù)習(xí)案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預(yù)習(xí)案甲苯乙苯(2)苯的二元取代物的命名①習(xí)慣命名法當(dāng)苯分子中有兩個(gè)氫原子被取代后，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置，取代基的位置可分別用_____、_____和_____來(lái)表示。②系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，選取某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)取代基編號(hào)。鄰間對(duì)如二甲苯有三種同分異構(gòu)體：鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯二、苯及其同系物的物理性質(zhì)1．苯的物理性質(zhì)2．苯的同系物的物理性質(zhì)：溶解性與苯相似，毒性比_____稍小。顏色狀態(tài)熔、沸點(diǎn)密度毒性溶解性_______液體較低比水小有毒_____溶于水無(wú)色不

苯三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)不能

能

TNT＋H2O[注意]

甲苯易被KMnO4酸性溶液氧化說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基有影響，甲苯更易與硝酸發(fā)生反應(yīng)說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)的影響。介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間1．巧判斷(對(duì)的打“√”，錯(cuò)的打“×”)(1)苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在單雙鍵交替排列的形式(

)(2)苯的二氯代物有三種(

)(3)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，故均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯(

)提示己烯與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)后，碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，只有甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。×

√

×

√

(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2,4,6－三硝基甲苯，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生了影響(

)(6)相同物質(zhì)的量的苯和甲苯與氫氣完全加成時(shí)消耗的氫氣的量相同(

)×

√

2．已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物的一氯代物有(不考慮立體異構(gòu))()A．5種 B．4種C．3種 D．2種答案A解析甲苯與足量氫氣加成得到甲基環(huán)己烷，六元環(huán)上有4種氫，加上甲基上的氫，共5種氫原子，所以一氯代物有5種。答案AC解析異丙苯只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈只有一個(gè)烷烴基，與苯互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C項(xiàng)錯(cuò)誤。學(xué)習(xí)任務(wù)一苯、苯的同系物、烴的對(duì)比1．怎樣鑒別苯和甲苯？提示可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。課堂探究案2．哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？提示

苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烴不能。側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，如甲苯與硝酸反應(yīng)使苯環(huán)上甲基的鄰位和對(duì)位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。1．苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)異同點(diǎn)[注意]

甲苯和溴能發(fā)生取代反應(yīng)，但條件不同，取代位置不同。(1)發(fā)生在苯環(huán)上，即側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響(FeBr3催化)。(2)發(fā)生在側(cè)鏈上，即類(lèi)似烷烴的取代反應(yīng)，還能繼續(xù)進(jìn)行。其條件同烷烴取代反應(yīng)(光照)。苯苯的同系物不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使KMnO4酸性溶液褪色易被氧化劑氧化，大多數(shù)能使KMnO4酸性溶液褪色2．各類(lèi)烴的性質(zhì)比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液高錳酸鉀酸性溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色液溴溴水溴的四氯化碳溶液高錳酸鉀酸性溶液苯一般不反應(yīng)，催化條件下可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng)，光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色多數(shù)被氧化褪色答案D解析苯、己烷、甲苯都能夠和溴水發(fā)生萃取而使溴水層褪色，但是不能和溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使其褪色；苯和己烷都不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，且己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)；四種有機(jī)物都能夠發(fā)生取代反應(yīng)。只有D項(xiàng)滿足題意。2．苯的一個(gè)氫原子被相對(duì)分子質(zhì)量為57的烴基所取代，所得的一元取代物中能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的有()A．4種 B．3種C．2種 D．1種答案B解析一元取代物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的條件，與苯環(huán)相連的碳上要連有H。符合條件的取代基有3種，分別為：－CH2CH2CH2CH3，－CH2CH(CH3)2，－CH(CH3)CH2CH3。1914年為慶?，F(xiàn)代奧林匹克運(yùn)動(dòng)恢復(fù)20周年，在巴黎舉行的奧林匹克代表大會(huì)上首次升旗。歷屆奧運(yùn)會(huì)開(kāi)幕式上都有會(huì)旗交接儀式。下圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)的有機(jī)物(如圖)，科學(xué)家稱其為奧林匹克烴。(1)該烴的一氯代物有幾種？(2)該烴能否使酸性KMnO4溶液褪色？(3)該烴的化學(xué)式是什么？該烴完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量和CO2的物質(zhì)的量相等嗎？(4)該烴是苯的同系物嗎？學(xué)習(xí)任務(wù)二判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的方法提示根據(jù)對(duì)稱性可知聯(lián)三苯的一氯取代物有4種同分異構(gòu)體。提示根據(jù)對(duì)稱性可知菲的一氯取代物有5種同分異構(gòu)體。1．等效氫法分子中完全對(duì)稱的氫原子互為“等效氫原子”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只形成一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子、原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，避免遺漏或重復(fù)。2．定一(或二)移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)，移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；在苯環(huán)上連有三個(gè)新原子或基團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，從而確定出同分異構(gòu)體的數(shù)目。3．換元法苯的同系物中，苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子，就有多少種取代產(chǎn)物。在苯環(huán)上的取代產(chǎn)物中，若有n個(gè)可被取代的氫原子，則m個(gè)取代基(m<n)的取代產(chǎn)物與(n－m)個(gè)取代基的取代產(chǎn)物種數(shù)相同。如二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。1．間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—NO2取代后，其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種答案C答案AC[方法技巧]“對(duì)稱軸”法判斷同分異構(gòu)體判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí)，通常采用“對(duì)稱軸”法。即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對(duì)稱軸，取代基只能在對(duì)稱軸的一側(cè)，或是在對(duì)稱軸上而不能越過(guò)對(duì)稱軸(針對(duì)一元取代物而言)。如二甲苯的對(duì)稱軸如下(虛線表示)：空氣清新劑是芳香烴類(lèi)(如二甲苯)的化學(xué)物質(zhì)，頻繁使用對(duì)人類(lèi)有害，會(huì)影響呼吸道系統(tǒng)，內(nèi)分泌系統(tǒng)以及免疫系統(tǒng)。由于寵物對(duì)此類(lèi)化學(xué)物質(zhì)更為敏感，所以盡量不要在寵物在的時(shí)候使用此類(lèi)物品。(1)二甲苯是苯的同系物嗎？(2)C8H10的一氯代物有多少種？1．苯的二元取代物的命名：當(dāng)苯分子