2022屆高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí)選修5第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課件

選修5第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物備考要點(diǎn)1.辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),判斷有機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型,分析鍵的極性;能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。2.辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象,能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體,能舉例說(shuō)明同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.說(shuō)出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法,能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。素養(yǎng)要求1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:從不同層次認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的多樣性,按不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類,并認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問(wèn)題。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系。建立模型并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)?？键c(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)必備知識(shí)自主預(yù)診知識(shí)梳理1.有機(jī)化合物的分類方法(1)依據(jù)組成元素分類。

有機(jī)

化合物

(2)依據(jù)碳骨架分類。

(3)依據(jù)官能團(tuán)分類。①官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。②有機(jī)化合物的主要類別、官能團(tuán)和代表物:2.有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵(1)共價(jià)鍵的類型。物質(zhì)甲烷乙烯乙炔球棍模型共價(jià)鍵類型4個(gè)σ鍵5個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵3個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵碳原子雜化類型sp3sp2sp(2)共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)。由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對(duì)偏向電負(fù)性較大的原子。偏移的程度越大,共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。乙醇中氧原子的電負(fù)性較大,導(dǎo)致碳氧鍵和氫氧鍵極性較強(qiáng),容易發(fā)生取代反應(yīng)。乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑;乙醇與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。乙烯(CH2==CH2)分子中π鍵不穩(wěn)定,容易斷裂發(fā)生加成反應(yīng),乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br。3.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)體?；衔锞哂邢嗤姆肿邮?但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類型。①同分異構(gòu)體的類型。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。構(gòu)造異構(gòu)主要包括由碳骨架不同而產(chǎn)生的碳架異構(gòu),由官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的位置異構(gòu),以及由官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的官能團(tuán)異構(gòu)。立體異構(gòu)有順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)等。②有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象。

自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”。(

)(3)含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴。(

)(4)含有醛基的有機(jī)化合物一定屬于醛類。(

)(5)含有羥基的物質(zhì)只有醇。(

)(6)只有烴的衍生物中才含有官能團(tuán),烴中沒有官能團(tuán)。(

)(7)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。(

)(8)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)。(

)答案

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×(7)√

(8)√2.指出下列有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)。

(6)HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH二者屬于

。

答案

(1)醛基(2)氨基、羧基(3)碳碳雙鍵、酯基、羰基sp2、sp3

(4)同系物(5)同分異構(gòu)體(6)同分異構(gòu)體關(guān)鍵能力考向突破考向1

有機(jī)物的分類與官能團(tuán)

(3)(2020天津化學(xué),節(jié)選)F的分子式為

,G所含官能團(tuán)的名稱為

。

答案

(1)醛基(酚)羥基(2)碳碳雙鍵、氯原子(3)C13H12O3羰基、酯基(4)①羥基②(5)丙烯氯原子羥基對(duì)點(diǎn)演練1(2020山東省第二次模擬考)下列關(guān)于有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.環(huán)己烷中所有C—C—C鍵角均為120°B.CnH2n+1Cl與CnHCl2n+1(n取相同值)同分異構(gòu)體數(shù)目相同C.C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵D.含有手性碳原子的飽和鏈烴中,碳原子數(shù)最少為7個(gè)碳答案A

解析

環(huán)己烷中所有碳原子均為飽和碳原子,都具有四面體結(jié)構(gòu),鍵角約為109°28',A項(xiàng)錯(cuò)誤;CnH2n+1Cl的等效氫與CnHCl2n+1的等效氯的數(shù)目相同,則其同分異構(gòu)體數(shù)目相同,B項(xiàng)正確;C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵(氰基—C≡N),C項(xiàng)正確;含有手性碳原子,且碳原子數(shù)最少的飽和鏈烴()分子式為C7H16,由于丙基(—C3H7)有兩種,可能是3-甲基己烷或2,3-二甲基戊烷,D項(xiàng)正確。②化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氫譜中有

個(gè)吸收峰;其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為

。

a.分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)b.分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

答案

(1)①間苯二酚(1,3-苯二酚)

②羧基、碳碳雙鍵(2)(酚)羥基羧基(3)①C14H8N2O6Na2

4

1∶1∶1∶1

②羧基、(酚)羥基(4)①C15H26O碳碳雙鍵、羥基3

②2

5

和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3③2-甲基-2-丙醇考向2

同分異構(gòu)體的判斷【典例2】

(2020海南高考調(diào)研測(cè)試)下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是(

)答案B

解析

A項(xiàng),CH3CH2C≡CH的分子式為C4H6,的分子式為C4H8,二者分子式不同,不是同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;B項(xiàng),二者分子式均為C7H14O,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,正確;C項(xiàng),的分子式為C3H4O2,HCOOCH2CH3的分子式為C3H6O2,二者不互為同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;D項(xiàng),二者均為2-甲基丁烷,屬于同種物質(zhì),錯(cuò)誤。歸納總結(jié)

常考的官能團(tuán)異構(gòu)①CnH2n:單烯烴、環(huán)烷烴;②CnH2n-2:單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴;③CnH2n+2O:飽和一元醇、飽和一元醚;④CnH2nO:飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚;⑤CnH2nO2:飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮;⑥CnH2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。對(duì)點(diǎn)演練3(2020浙江1月選考,7)下列說(shuō)法不正確的是(

)D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互為同分異構(gòu)體

答案C

考向3

限定條件的同分異構(gòu)體的書寫【典例3】

(1)(2020江蘇化學(xué),節(jié)選)C()的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1,且含苯環(huán)。(2)(2020浙江7月選考,節(jié)選)寫出化合物A()同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:①分子中共有4種氫原子,其中苯環(huán)上的有2種;②有碳氧雙鍵,無(wú)氮氧鍵和—CHO。(3)(2020全國(guó)3,節(jié)選)M為C()的一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(4)(2020全國(guó)1,節(jié)選)E()的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有

種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(5)(2020全國(guó)2,節(jié)選)化合物C(分子式C6H10O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有

種(不考慮立體異構(gòu),填標(biāo)號(hào))。

(ⅰ)含有兩個(gè)甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中,含有手性碳原子(注:連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(5)根據(jù)碳原子的不飽和程度,結(jié)合題目條件可知,分子中應(yīng)含有碳碳雙鍵和酮羰基,還應(yīng)含2個(gè)甲基,符合條件的有8種,如下(編號(hào)為碳碳雙鍵位置):其中含有手性碳原子的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

思路點(diǎn)撥

同分異構(gòu)體的書寫

對(duì)點(diǎn)演練4(1)(2020天津化學(xué),節(jié)選)A()的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu):

。

(2)(2019全國(guó)1,節(jié)選)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(不考慮立體異構(gòu),只需寫出3個(gè))。

(3)(2018全國(guó)1,節(jié)選)寫出與

互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積之比為1∶1):

。

(4)(2017全國(guó)1,節(jié)選)芳香化合物X是

的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

(5)(2017全國(guó)3,節(jié)選)H是G()的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有

種。

深度指津

1.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體,解題時(shí)要看清所限范圍。分析已知幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),通過(guò)對(duì)比、聯(lián)想、找出規(guī)律進(jìn)行補(bǔ)寫;同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。(1)芳香烴的同分異構(gòu)體:①烷基的類別與個(gè)數(shù),即碳架異構(gòu)。②若有2個(gè)側(cè)鏈,則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)化合物:一般書寫順序?yàn)?碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí),可采用逐一增加碳原子的方法。如書寫分子式為C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體有甲酸某酯:2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目,如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)同分異構(gòu)體;③4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體,5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體,6個(gè)碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。(2)基元法:如根據(jù)丁基有4種,可以確定丁醇、戊醛、戊酸都有4種結(jié)構(gòu)。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體(氯原子位置包括鄰、間、對(duì)三種),四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(兩個(gè)氫原子位置包括鄰、間、對(duì)三種);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。(5)二元取代物同分異構(gòu)體的判斷,可用“定一移一”的方法,即先定位一個(gè)取代基,再移動(dòng)另一個(gè)取代基?？键c(diǎn)二研究有機(jī)化合物的一般方法必備知識(shí)自主預(yù)診知識(shí)梳理1.研究有機(jī)化合物的基本步驟分離提純→元素定量分析→測(cè)量相對(duì)分子質(zhì)量→波譜分析

↓

↓

↓

↓純凈物

確定實(shí)驗(yàn)式

確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶:類型適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取:類型原理液-液萃取利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將待分離組分從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程固-液萃取用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程3.有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析。

(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)的最大值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。4.有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)。常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下:官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)醛基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制氫氧化銅有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸鈉溶液有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生碳酸氫鈉溶液石蕊溶液溶液變紅色(2)物理方法:①紅外光譜。分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜。自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)化合物一定是CH4。(

)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。(

)(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑,根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)化合物。(

)(4)有機(jī)化合物

的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。(

)(5)對(duì)有機(jī)化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)。(

)答案

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√2.(1)已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(2)HOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有

種(不含立體異構(gòu));

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是

(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

關(guān)鍵能力考向突破考向1

有機(jī)化合物的分離、提純【典例1】

(2020山東第二次模擬考)實(shí)驗(yàn)室利用反應(yīng)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.水洗的目的是除去KOHB.試劑X應(yīng)選用有機(jī)溶劑C.加入Na2CO3溶液的目的是除去酸D.進(jìn)行蒸餾操作時(shí)可選用球形冷凝管答案D

解析

由流程圖可知,黃樟油素通過(guò)反應(yīng)Ⅰ生成異黃樟油素,異黃樟油素水洗、過(guò)濾除去KOH,通過(guò)反應(yīng)Ⅱ得到洋茉莉醛,利用有機(jī)溶劑將洋茉莉醛萃取出來(lái),再加入Na2CO3除去酸,再通過(guò)蒸餾分離得到洋茉莉醛。黃樟油素和異黃樟油素不溶于水,水洗的目的是除去KOH,A項(xiàng)正確;洋茉莉醛不溶于水溶液,則試劑X應(yīng)選用有機(jī)溶劑,B項(xiàng)正確;加入Na2CO3溶液的目的是除去稀硫酸,C項(xiàng)正確;進(jìn)行蒸餾操作時(shí)應(yīng)選用直形冷凝管,D項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)點(diǎn)演練1(2020山東日照一模)苯甲酸乙酯(無(wú)色液體,難溶于水,沸點(diǎn)213℃)天然存在于桃、菠蘿、紅茶中,稍有水果氣味,常用于配制香精和人造精油,也可用作食品添加劑。實(shí)驗(yàn)室利用如圖所示裝置,在環(huán)己烷中通過(guò)反應(yīng)

制備。已知:環(huán)己烷沸點(diǎn)為80.8℃,可與乙醇和水形成共沸物,其混合物沸點(diǎn)為62.1℃。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.實(shí)驗(yàn)時(shí)最好采用水浴加熱,且冷卻水應(yīng)從b口流出B.分水器可及時(shí)放出水層,避免水層升高流入燒瓶C.環(huán)己烷的作用是在較低溫度下帶出生成的水,促進(jìn)酯化反應(yīng)向右進(jìn)行D.實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無(wú)水乙醇、環(huán)己烷答案D

解析

由題干信息可知,該反應(yīng)需控制的溫度范圍低于80.8

℃,高于62.1

℃,最好采用水浴加熱的方式,冷凝管的冷凝水應(yīng)該下進(jìn)上出,即從a口流入,b口流出,A項(xiàng)正確;合成反應(yīng)中,分水器中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,上層是油狀物,下層是水,當(dāng)油層液面高于支管口時(shí),油層會(huì)沿著支管口流回?zé)?以達(dá)到反應(yīng)物冷凝回流、提高產(chǎn)率的目的,當(dāng)下層液面高度超過(guò)距分水器支管約2

cm時(shí),及時(shí)放出水層,避免水層升高流入燒瓶,B項(xiàng)正確;根據(jù)已知信息“環(huán)己烷沸點(diǎn)為80.8

℃,可與乙醇和水形成共沸物,其混合物沸點(diǎn)為62.1

℃”,因此環(huán)己烷的作用是在較低溫度下帶出生成的水,以促進(jìn)酯化反應(yīng)向右進(jìn)行,C項(xiàng)正確;實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、苯甲酸、無(wú)水乙醇、環(huán)己烷,攪拌后再加入濃硫酸,D項(xiàng)錯(cuò)誤?？枷?

有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定【典例2】

(2020上海二模)牛奶和奶粉中添加三聚氰胺,主要是因?yàn)樗苊俺涞鞍踪|(zhì)。已知三聚氰胺中含有碳、氫、氮三種元素,其相對(duì)分子質(zhì)量為126,為測(cè)定三聚氰胺的組成,用下列各儀器裝置,在過(guò)量的氧氣流中將2.52g三聚氰胺樣品氧化成CO2、H2O和N2,裝置F中CuO的作用是氧化沒有燃燒完全的CO?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)產(chǎn)生的氧氣按從左向右流向,所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是:g接

、

接

、

接j、k接

、

接

。

(2)裝置C的作用是

;裝置D中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。

(3)實(shí)驗(yàn)前后稱得A、B兩裝置的質(zhì)量分別增加2.64g和1.08g,則三聚氰胺分子中碳、氫、氮的原子個(gè)數(shù)比為

。

(4)目前較多采用以尿素為原料,在0.1MPa下,390℃左右時(shí),以硅膠作催化劑合成三聚氰胺。反應(yīng)過(guò)程中,除生成CO2外,還生成一種使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)的氣體,試寫出制備三聚氰胺的化學(xué)方程式(有機(jī)物可用分子式表示)

。

(5)按(1)的連接方法,此實(shí)驗(yàn)裝置存在的缺點(diǎn)是

,原因是

。答案

(1)f

e

h

i

c(或d)

d(或c)

a(或b)(2)吸收O2中的水蒸氣2H2O22H2O+O2↑(3)1∶2∶2(4)6CO(NH2)2C3H6N6+6NH3↑+3CO2↑(5)尾部缺少一個(gè)干燥裝置空氣中的水蒸氣和CO2進(jìn)入A裝置,影響CO2的測(cè)定值解析

(1)在過(guò)量的氧氣流中將2.52

g三聚氰胺樣品氧化成CO2、H2O和N2,制取的氧氣必須要用濃硫酸來(lái)干燥,所以開始連接順序是g、f、e、h、i;反應(yīng)后,先用無(wú)水氯化鈣吸收反應(yīng)產(chǎn)生的H2O,再用CuO將CO氧化為CO2,并用A裝置吸收產(chǎn)生的二氧化碳,所以連接順序是g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、j、k、a(或b)。(2)裝置C的作用是吸收O2中的水蒸氣,防止對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)造成影響;裝置D中H2O2溶液在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成氧氣,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2H2O22H2O+O2↑。(3)三聚氰胺中含有碳、氫、氮三種元素,其相對(duì)分子質(zhì)量為126,2.52

g即0.02

mol三聚氰胺樣品氧化成CO2、H2O和N2,A、B兩裝置分別測(cè)定的是二氧化碳、水的質(zhì)量,所以二氧化碳質(zhì)量是2.64

g,即0.06

mol,所以碳原子數(shù)目是3,水的質(zhì)量是1.08

g,即0.06

mol,所以氫原子個(gè)數(shù)是6,則三聚氰胺分子中碳、氫、氮的原子個(gè)數(shù)之比為3∶6∶6=1∶2∶2。(4)使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)的氣體為氨氣,說(shuō)明尿素在一定條件下生成二氧化碳、氨氣和三聚氰胺,即6CO(NH2)2C3H6N6+6NH3↑+3CO2↑。(5)為了保證測(cè)得二氧化碳中的碳元素全部來(lái)自有機(jī)物,所以要避開空氣中二氧化碳的干擾,尾部缺少一個(gè)干燥裝置。思維模板燃燒法確定有機(jī)化合物的分子式有機(jī)化合物完全燃燒后一般生成水和二氧化碳,根據(jù)生成的水和CO2的質(zhì)量,換算成物質(zhì)的量之比,從而確定分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比,若分子中還含有氧原子,則根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量確定氧原子數(shù),進(jìn)而確定分子式。對(duì)點(diǎn)演練2(2019四川成都模擬)某化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(鍵線式)及球棍模型如下:該有機(jī)化合物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。

下列關(guān)于該有機(jī)化合物的敘述正確的是(

)A.該有機(jī)化合物分子中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B.該有機(jī)化合物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3D.該有機(jī)化合物的分子式為C9H1