《芳香烴的來源與應用》參考課件

第二單元

芳香烴第二課時芳香烴的來源與應用起初源于：煤焦油現(xiàn)代來源：石油化學工業(yè)中的

催化重整和裂化作為基本有機原料應用最多的芳烴是：苯、乙苯、對二甲苯等一、芳香烴的來源1.下列有機物屬于芳香族化合物的是__________

2.下列有機物屬于芳香烴的是____________—OH—CH3CHCH2①②③④⑤⑥①②③④⑥②③④⑥3.上述有機物中與苯互為同系物的有________②③—OH⑦

—CH3—CH3二、苯的同系物1.概念：①僅含一個苯環(huán)；②苯環(huán)側(cè)鏈上連的是烷基.—CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：CnH2n-6

(n≥6)

甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)均三甲苯(C9H12)六甲基苯(C12H18)2.由這些物質(zhì)可以推斷苯及其同系物的通式是什么？—CH3CH3CH3—CH3—CH23.苯的同系物化學性質(zhì)實驗甲苯+高錳酸鉀酸性溶液二甲苯+高錳酸鉀酸性溶液

用力振蕩，必要時加熱如何加快化學反應速率？現(xiàn)象：紫紅色褪去升高溫度、增大反應物濃度、增大壓強、使用催化劑反應機理:|—C—H

|

O

||C—OH

|高錳酸鉀的酸性溶液結(jié)論:烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上一定要連氫原子。

H

|—C—H

|

H

H

||—C—C—

||

H

C

|—C—C

|

C①氧化反應CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+-CH3-

苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對比苯、甲苯結(jié)構(gòu).思考：究竟是什么導致了酸性高錳酸鉀溶液的褪色？交流與思考1:H--CH3

苯環(huán)對烷基產(chǎn)生了影響，使得側(cè)鏈的飽和烴基變活潑，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。-H②取代反應CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O濃硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黃色針狀晶體烈性炸藥如果把100℃改為30℃呢？--CH3--H苯環(huán)會對連在它上面的烷基產(chǎn)生影響，烷基是否也會對他所連接的苯環(huán)產(chǎn)生影響？交流與思考2:③.加成反應:

苯的同系物也可以發(fā)生加成反應小結(jié)：

在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。芳香烴的來源與應用4.乙苯的制備與用途CH2CH3|+CH2=CH2催化劑△主要用于合成橡膠三.多環(huán)芳烴1.多苯代脂烴：多個苯環(huán)通過脂肪烴連在一起2.聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連3.稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)萘——過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中四.芳香烴的危害小結(jié):脂肪烴與芳香烴的比較烴碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點化學性質(zhì)烷烴碳碳單鍵烯烴碳碳雙鍵炔烴碳碳三鍵芳香烴介于單雙鍵間的碳碳鍵1.下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.AD—CH3—CH22.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()

A.B.C.D.—CH3—CH2—CH3—CH3CHCH