2022高考專題27 有機(jī)推斷與合成-2022年高考化學(xué)5年真題1年模擬試題專項(xiàng)集訓(xùn)（新高考地區(qū)專用）

2017-20212021

_________--___________________-J

專題27有機(jī)推斷與合成

IA年久松《

1.（2021?湖北真題）甲氧羊噬（G）是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖:

回答下列問(wèn)題：

（1）E中的官能團(tuán)名稱是—、―o

（2）B-C的反應(yīng)類型為一；試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一。

（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Brz,產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為

（4）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有一種（不考慮立體異構(gòu)）。

①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。

C-H

（5）以異煙醛（）和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙明的合成路線如圖:

N

O

II

C-HC—OC2H5

024Yni;la<20H出一電叫。）異煙朧

6荷司>Y濃H雙，A

NN

寫(xiě)出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式_；異煙濟(jì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

【答案】

(1)醛基悔鍵

酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)CHjOH

(3)2

(4)10

OOO

IIH

C-HC-OH

催化劑）2C—N—NH2

(5)66

NNN

【解析】

（1）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：E中的官能團(tuán)名稱是醛基和處鍵，故答案：醛基；醛鍵。

OCH3

COOHCOOCH3

試劑X

（2）由框圖A11可知，BTC是段基發(fā)生了酯化反應(yīng)生成了酯基,

濃硫酸、△

OCH3OCH3

試劑X甲醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CNOH,故答案：酯化反應(yīng)；CH3OHo

（3）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，每分子F的碳碳雙鍵加上分子B”，產(chǎn)物為

,與Br相連的兩個(gè)碳原子為手性碳，故答案：2。

COOHCOOH

Xj.，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為fS。根據(jù)①屬于A的同系

（4）由框圖B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H3CCTYOCH3HO'Y、OH

OCH3OH

物,知含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)按基;根據(jù)②苯環(huán)上有4個(gè)取代基,知4個(gè)取代基分別為-OH、-OH、-OH、

C3H6COOH

-C3H6coOH；根據(jù)③苯環(huán)上一氯代物只有1種，知該同分異構(gòu)體為rS或

HO'S^OH

OH

3H6coOH

HO7OH

,又一C3H6COOH有5種，所以滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。故答案：10。

OH

o

nO

e

（5）根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Y為則生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式為2

O

C-0H

催化劑）2,生成異煙腓發(fā)生類似流程中催化劑CTD的反應(yīng)，故異煙就的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

N

0

IIH

C-H

3+9-N—NH2

人為汽1，故答案：2+。2

N

2.（2021?天津真題）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其合成路線如下:

OO

IIII

HOCCHCOH

G

一定

條件

普瑞巴林

(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱為

化合物A的命名為

(3)B-C的有機(jī)反應(yīng)類型為

(4)寫(xiě)出D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式

(5)E?G中，含于性碳原子的化合物有..（填字母）。

（6）ETF反應(yīng)所用的化合物X的分子式為CsH“Q,該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

化合物X的含有碳氧雙鍵（）的同分異構(gòu)體（不包括X、不考慮立體異構(gòu)）數(shù)目為,其

一C一

中核磁共振氫譜中有兩組峰的為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（7）參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以CH,CN和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料，合成

:HCOOH,在方框中寫(xiě)出路線流程圖。

:H2NH2

CKCNCH(X)H

尿NH；

【答案】

（1）竣基、氨基

(2)乙酸

(3)取代反應(yīng)

(4)H00CCH.,C00H+2C9HS0H、濃心'CMOOCCH,,COOC,H_+2H.Q

(5)G

【解析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式，可知A為乙酸,分析E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，在結(jié)構(gòu)物質(zhì)X可以發(fā)

生銀鏡反應(yīng)，則可知物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為TVHO,最后一問(wèn)在合成的時(shí)候要注意題干提供

的信息。

（1）根據(jù)普瑞巴林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知所含官能團(tuán)的名稱為竣基、氨基；

（2）根據(jù)分析可知A的名稱為乙酸；

（3）根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式上的差異可知B-C的有機(jī)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（4）D-E是D和乙醇的酯化反應(yīng),其方程式為：H00CCII2C00H+2C2H50H、”、C2H500CCH2C00C2H.+2H20；

（5）手性碳是指某一個(gè)碳原子所連接的原子或者原子團(tuán)各不相同，則這個(gè)碳為手性碳，分析E?G這幾種

物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知含手性碳原子的化合物是Go

（6）由分析可知物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、H0,化合物X的含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體出X外

還有3種，另外如果沒(méi)有醛基，則可能是城基，結(jié)構(gòu)分別為:

則一共6種，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為

（7）根據(jù)以上信息,CHCN可以先變成苯乙酸，然后在支鏈上再引入一個(gè)氯原子，再進(jìn)行

合成，具體路線如下:

3.（2021?遼寧真題）中華裸菊中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題：

（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱為：J的分子式為。

COOHCOOH

（2）A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為Q0和（N），其熔點(diǎn)

MN（填“高于”或“低于

（3）由A生成B的化學(xué)方程式為o

(4)由B生成C的反應(yīng)類型為

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、-NH.且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中核磁共振氫譜峰面積

之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

【答案】

(1)酯基和健鍵C16H13O3N

(2)高于

(3)+CH30HB4-H2O

濃硫酸

(4)

(6)17

【解析】結(jié)合有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行逆推，并根據(jù)A-B-C的轉(zhuǎn)化流程可知，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

0H；有機(jī)物C與CH“在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物D；根據(jù)有機(jī)物H

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行逆推，并根據(jù)已知信息可知，有機(jī)物G為有

機(jī)物E為,據(jù)以_1_分析進(jìn)行解答。

（1）根據(jù)流程中D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基和醛鍵：根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，J的

分子式為Ci6Hl3O3N；

（2）、分子中羥基與叛基相鄰可形成分子內(nèi)氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏低；M分子中羥基與般基相間，可形成分子

間氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏高；所以有機(jī)物N的熔點(diǎn)低于M；

（3）根據(jù)流程可知A與甲醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，由A生成B的化學(xué)方程式為:

（4）根據(jù)流程分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HjC

與在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C；

（5）結(jié)合以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（6）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：8“F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、-NH?,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)

CH—CHO

I,

NH2

如果苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CH2cHO,一個(gè)為-NH2,環(huán)上有鄰、間、對(duì)a3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上

有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CHO,一個(gè)為-CH2NH2,環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)：若苯環(huán)上有一個(gè)-C%、

一個(gè)-CHO、一個(gè)NH2,環(huán)上共有10種結(jié)構(gòu)，所以共有17種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：

2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

4.(2021?海南真題)二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如下:

QU

HO/H^CH3CHCH3。2,催化叱叵耐皿七—CN

CHCHCH2

3=2△加A--------加

ABC

D二甲雙酮

回答問(wèn)題：

(1)A的名稱是,A與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物為和。

(2)B的核磁共振氫譜有組峰。

(3)AfB、BfC的反應(yīng)類型分別為、o

(4)D中所含官能團(tuán)名稱為、o

(5)D—E的反應(yīng)方程式為。

⑹設(shè)計(jì)以CH3fHCH3為原料合成烏頭酸(HOOC_H2C_?=CH—COOH)的路線(無(wú)機(jī)

OHCOOH

試劑任選).

0

已知：①R-Br匣^R-CN②且2A_g_g_

1Br

【答案】

(1)異丙醉或2-丙醉異丙醉鈉或2-丙醉鈉或C3?H3氫氣

ONa

(2)1

(3)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)

(4)羥基撥基

0H

(5)+CH3cH20H、濃詈、

H3C-C-COOH

6H3

CH3cHe七一^HCN、NaCN〉

(6)BrBr>Br

6H

OOH

NCHOOCCOOH

COOH

【解析】根據(jù)流程圖，A發(fā)生催化氧化生成B,結(jié)合B的分子式和C的結(jié)構(gòu)可知，B為丙酮();結(jié)

OHo

合二甲雙酮的結(jié)構(gòu)可知，D與乙醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E為H3C-C-C^OC2H5>

CH3

結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系分析解答。

(1)A(CHjV^CH，)的名稱為異丙醇或2-丙醇，A與金屬鈉反應(yīng)生成異丙醇鈉和氫氣，故答案為：異丙醇

OH

或2-丙醇；異丙醉鈉：氫氣

B為丙酮(),具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有1組峰，故答案為：1；

(3)根據(jù)流程圖，AfB為氧化反應(yīng)、BfC為加成反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng);

(4)D(HjC-C-COOH)中所含官能團(tuán)有羥基和竣基，故答案為：羥基；粉基:

CH)

(5)D與乙醉在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為HjC-C-COOH+CH3cH20H

CH,

"9?H

濃欣我

-A-HsC-C-C7OC2H5十比€),故答案為：HjC-C-COOH+CH3CH2OH

CH3尿

oH

l/

濃欣酸e-c

一

-AHI

3H

CQ

⑹以C噴出為原料合成烏頭酸（HOOC-H2c-以-COOH）,需要增長(zhǎng)碳鏈和引入竣

基，根據(jù)題干流程圖中BCD的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合已知信息①②，需要將CH3,CH3氧化為丙酮后利

用②引入溟原子，在利用①和題干流程圖中BCD的轉(zhuǎn)化關(guān)系，即可引入三個(gè)竣基，具體合成路線為:

丁。、

CH3CHCH30NaCN

6H

OOH

NCCOOH,故答案為:

CH3cHeH3OgNaCN)

OH

HO/OOH

HOOC2^/^COOH

NC

5.（2021?福建真題）帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其中間體（E）的合成路線如下:

CH(COOH)

KBH422

Py,A

OHC

II

回答下列問(wèn)題：

(1)A分子含有的官能團(tuán)名稱為。

(2)反應(yīng)n分兩步進(jìn)行：B叫(詈叫>x叫爛2>C。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

第二步脫水的反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類型)。

(3)若反應(yīng)IH加熱溫度太高，CHQH自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為(填名稱)。

(4)反應(yīng)IV的化學(xué)方程式為o

(5)化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCh溶液顯紫色其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：

LY的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【答案】

H3c

（5）

HO-^^^-C-CH3

【解析】A在KBH4,N2,?5C條件下發(fā)生反應(yīng)，其中一個(gè)醛基被還原成醇羥基，得到B,B與CH2（COOH）2

SO2C1

反應(yīng)得到C,C與甲醵發(fā)生酯化反應(yīng)得到D,D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E,據(jù)此分

H3c

析解答。

CHO

⑴A為,由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知所含官能為醛基，故答案為：醛基;

OHC

0H

（2）對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)可知，B的醛基先發(fā)生加成反應(yīng)，得到COOH

H0COOH

0H

廣"x^COOH在經(jīng)過(guò)脫水消去反應(yīng)、脫段反應(yīng)兩步得到c,故答案為:

COOH

OH

COOH；消去反應(yīng)；

COOH

（3）反應(yīng)IH加熱溫度太高，CHQH自身會(huì)發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成二甲醛，故答案為：甲醛（或二甲醛）;

（5）化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCh溶液顯紫色，可知Y中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組

峰說(shuō)明含有四種氫原子，峰面積之比為3：2：2：1可知Y中應(yīng)含有甲基，則滿足條件的Y的結(jié)構(gòu)為:

0

,

HO-^^-C-CH3故答案為：H0

6.（2021?北京真題）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。

已知：i.RiCHO+CH2（COOH）2——~>RiCH=CHCOOH

ii.R20H——喘!—>鬻?R2OR3

（1）A分子含有的官能團(tuán)是。

（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）

a.核磁共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnCh溶液褪色

c,存在2個(gè)六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的粉酸類同分異構(gòu)體

（3）ETG的化學(xué)方程式是。

（4）J分子中有3個(gè)官能團(tuán)，包括1個(gè)酯基。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（5）L的分子式為C淚6。3。L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（6）從黃樟素經(jīng)過(guò)其同分異構(gòu)體N可制備L。

已知：

ODO,

i.R'CH=CHR2->R'CHO+R2CHO

@Zn.H,O

Oo

HCR3HC0R3

乙酸

寫(xiě)出制備L時(shí)中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、

①水解

片內(nèi)化》N-P—Q—L

②FC

【答案】

(1)氨原子(或碳氟鍵)、醛基

(2)abc

(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3、1:「、NC-CH2-COOCH2cH3+H2O

(5)

(6)

rCOOCJI.CHO

，結(jié)合A的分子式和信息i不難推出A為@,B為反式

【解析】由題干合成流程圖中

F人/COOCH,

;F

OOH

結(jié)構(gòu)，進(jìn)而可以推出B的結(jié)構(gòu)為仃,B與乙醉在濃硫酸共熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,故D

COOCH2CH?

'，與D的分子式相符;C1CH2coONa與NaCN先發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2coONa,

為石

然后再酸化得到E,E為NCCH2coOH,E再與乙醉、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G為

OOCJI,

N.；結(jié)合J的分子式，J分子中有3個(gè)官

NCCH2coOCH2cH3,D和G發(fā)生加成反應(yīng)生成

FooocjL

JCOOC,H

c/yCN(與也發(fā)生反應(yīng)生成J,可以推出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

能團(tuán)，包括1個(gè)酯基,

人，OOOC,H5

同時(shí)生成乙醇；由物質(zhì)Qy。結(jié)合M的分子式和信息ii,并由（5）L的分子式為

C7H6。3可以推出L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,據(jù)此分析解

答。

CHO

（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為⑥

故A分子含有的官能團(tuán)是氟原子、醛基，故答案為：筑原子（或

F

根據(jù)等效氫原理可知B的核磁共振氫譜共有5種峰，如圖所示

由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含有碳碳雙鍵，可以使KMnCh酸性溶液褪

色，故b正確；c.B具有含2個(gè)六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體，如等，故c正確；d.B分子

的不飽和度為6,含苯環(huán)、碳碳三鍵的殘酸類同分異構(gòu)體的不飽和度為7,因此B不存在含苯環(huán)和碳碳

三鍵的粉酸類同分異構(gòu)體，故d錯(cuò)誤；故答案為：abc；

⑶E為NCCH28OH,G為NCCH28OCH2cH3,E與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,反應(yīng)的

化學(xué)方程式為NC-CH2-COOH+HOCH2cH3、濃了、NC-CH2-COOCH2cH3+H2O,故答案為：

NC-CHz-COOH+HOCH2cH3、“廣、NC-CH2-COOCH2cH3+H2O；

（4）根據(jù)上述分析，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為故答案為:

（5）由分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為故答案為:

（6）根據(jù)Q到L的轉(zhuǎn)化條件可知Q為酯類，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可推知Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,結(jié)合信息i和信息ii可推知P到Q的轉(zhuǎn)化條件為H2O2/HAC,P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

工由N到P的反應(yīng)條件為03/Zn,H2O且N為黃樟素的同分異構(gòu)體，可推知N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為,故答案為:

7.（2021?山東真題）一種利膽藥物F的合成路線如圖:

□

oAO

II.IIfII.

R—C_ORRNHiR-C—NHR

回答下列問(wèn)題:

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)：符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有一種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

（2）檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為—；B-C的反應(yīng)類型為

（3）C-D的化學(xué)方程式為_(kāi)；E中含氧官能團(tuán)共一種。

HBr

（4）已知:-80℃綜合上述信息，寫(xiě)出由/\^彳和

HBr一人.

制備/%人*014的合成路線

OCHS

化反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B-C碳鏈不變，而A-B碳鏈增長(zhǎng)，且增長(zhǎng)

的碳原子數(shù)等于彳8r中碳原子數(shù)，同時(shí)B-C的反應(yīng)條件為NaCKh、H+,NaCKh具有氧化

性，因此B-C為氧化反應(yīng)，A-B為取代反應(yīng)，GHsCh的不飽和度為5,說(shuō)明苯環(huán)上的取代基中含有

不飽和鍵,

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件

（2）A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCb溶液檢驗(yàn)B中是否含有A,若含有A,則加入FeCh

溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B-C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：FeCb溶液；氧化反

應(yīng)。

與CH30H在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成

0H

OCH

SOCHS

干中A-B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上,

因此需要/xj與HBr在40℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成Br，Br和

OH

得到

8.(2021?湖南真題)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯司丁二酸酎為原料合成該化合

物的路線如下:

回答下列問(wèn)題：

OH

o

螞①O+WA4C^R+1AH

0O

②曰人八八.口工Fy

—的

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)A->B,DfE的反應(yīng)類型分別是,

(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a，b

(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下歹J條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCI，溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)結(jié)合上述信息，寫(xiě)出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式

.(其他

試劑任選)。

【答案】

(3)

(4)CHO

oo

<fTHOIIII1-

(5)n,O+nHOCH2cH20H7-C-CH.CHC-OCH.CH.O--+nHO

2n2

0

H2C=CH2

(6)

【解析】

（2）A-B的反應(yīng)過(guò)程中失去0原子，加入H原子，屬于還原反應(yīng)；D-E的反應(yīng)過(guò)程中與醛基相連的碳

原子上的H原子被溟原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)。

（3）由圖可知，M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a：酰胺基；b：竣基。

C0°H的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCh

(4)

溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代

位置,支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點(diǎn)標(biāo)記）：5CHO、?乂CH。共五種，因此一共有5x3=15

種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無(wú)對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：

1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱性（否則苯環(huán)上的氫原子不等效），即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜

中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HO<^_^CHO,故答案為：15；

O

（5）丁二酸肝（「%）和乙二醇（HOCH2cH2OH）合成聚丁二酸乙二醇酯

O

o

oO

II）的過(guò)程中，需先將O轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用己知信息

tC-CH2CH2C-OCH2CH2O-n

O

②實(shí)現(xiàn)，然后利用B-C的反應(yīng)類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反應(yīng)方程式為

0

0O

故答案為:

o+nHOCHiCHQH丁奇^^C-CH2CH2C-OCH2CH2On+nH2O,

2~TsOH

O

O

00

P+nHOCH2cH20H鬻：?一2一（：氏（2比8—0（2電（：坨0*+1迫20。

O

O

（6）以乙烯和為原料合成J的路線設(shè)計(jì)過(guò)程中，可利用E-F的反應(yīng)

H.NH2N

2H

類型實(shí)現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成BrCHO，BrCHO中醛基可通過(guò)羥基催化氧化而得，

Br人CHO中澳原子可利用DTE的反應(yīng)類型實(shí)現(xiàn)，因此合成路線為

DBBAG臭化劑）

H)OO7/Cu

H2c=CH2催］劑》CH3cH20H}ACHSCHO*Br"CHO

CH2CI2

OH

o,故答案為:

咬，人1

H2NNNH2

HzN^N人N“一

H

DBBA（澳化劑）

H2OO2/Cu

H22cH2催化劑ACH3cH20H-?CHjCHO?Br"CHO

CH2cb

OH

ON".

戈M人1

H2NNNH2

%NN人

H

9.（2021?河北真題）丁范獻(xiàn)（NBP）是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中

等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活

性成分，其合成路線如圖:

COOH

VO,O)

252一定條件l)NaOH/H2OC1CH2COC1,(C2H53N

HPBA

△2)稀HCL-l。匕CHzCH-lOC

C

COO(CH)Br

COOH24_COO(CH2)4ONO2

CHO

(CHCO)O<10______

Q32Br(CH)Br

l)NaOH/H2OF24AgNO3

CHCOONaC10H10O4(CH)NCHCN-(?定條件

32)HCI/H2O2533

HO0-△HOo-

DH

/OOH

HCHCOONa

已知信息：3

>=O+R?

A（RJ芳基）

->

(CHC0),0“

R13R

回答下列問(wèn)題:

（I）A的化學(xué)名稱為—o

（2）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)、

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

（3）E-F中（步驟1）的化學(xué)方程式為一。

（4）G-H的反應(yīng)類型為—o若以NaNCh代替AgNCh,則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNCh對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用

主要是因?yàn)?/p>

（5）HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)

明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因一。

咽）和對(duì)三氟甲基

（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中