第34講 烴和化石燃料(講)教師版

學(xué)而優(yōu)·教有方第34講烴和化石燃料【學(xué)科核心素養(yǎng)】1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：認(rèn)識(shí)烴的多樣性，并對(duì)烴進(jìn)行分析；能從不同角度認(rèn)識(shí)烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對(duì)烴的組成、結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用有關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。3.科學(xué)探究和創(chuàng)新精神：認(rèn)識(shí)科學(xué)探究是進(jìn)行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實(shí)踐活動(dòng)。確定探究目的，設(shè)計(jì)探究方案，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究；在探究中學(xué)會(huì)合作，面對(duì)“異常”現(xiàn)象敢于提出自己的見解?！竞诵乃仞B(yǎng)發(fā)展目標(biāo)】1.知道有機(jī)物分子是有空間結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)它們的官能團(tuán)和性質(zhì)及應(yīng)用，知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型，知道有機(jī)物在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。2.認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成、分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3.結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用。以煤、石油的開發(fā)利用為例，了解依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及其變化綜合利用資源和能源的方法?！局R(shí)點(diǎn)解讀】知識(shí)點(diǎn)一、脂肪烴的組成與結(jié)構(gòu)1．脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2.典型代表物的分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2HC≡CH分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為109°28′，由極性鍵形成的非極性分子平面結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，所有原子處于同一平面內(nèi)，非極性分子直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為180°，分子中所有的原子均處于同一直線上，非極性分子知識(shí)點(diǎn)二、脂肪烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下有1～4個(gè)碳原子的烴都呈氣態(tài)(新戊烷常溫下呈氣態(tài))，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴的密度均比水小水溶性均難溶于水知識(shí)點(diǎn)三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)1．烷烴的取代反應(yīng)(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。CH4在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，第一步反應(yīng)的方程式為CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，繼續(xù)反應(yīng)依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。2．烯烴、炔烴的加成反應(yīng)烯烴、炔烴可與X2、HX、H2O、H2等發(fā)生加成反應(yīng)(X＝Cl、Br、I)。(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(2)乙烯、乙炔的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)3．烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)(1)丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(2)乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。4．二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)(1)加成反應(yīng)(2)加聚反應(yīng)：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))。5．脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液溶液不褪色溶液褪色溶液褪色【特別提醒】乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，其自身被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因?yàn)榕c單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)四、乙烯和乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法知識(shí)點(diǎn)五、苯1．組成與結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔、沸點(diǎn)無色液體特殊氣味有毒不溶于水比水小低3.化學(xué)性質(zhì)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)燃燒(氧化反應(yīng))：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))12CO2＋6H2O(火焰明亮，帶濃煙)。(2)取代反應(yīng)①苯與液溴的反應(yīng)：；②苯的硝化反應(yīng)：。(3)加成反應(yīng)一定條件下與H2加成：。知識(shí)點(diǎn)六、芳香烴1．芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)eq\x(芳香烴)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(苯及其,同系物)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6（n≥6）,成鍵特點(diǎn)：與苯的成鍵特點(diǎn)相同,特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可,被酸性KMnO4溶液氧化)),其他芳香烴——苯乙烯（）、,萘（）、蒽（）等))2．苯的同系物的同分異構(gòu)體(以芳香烴C8H10為例)名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯結(jié)構(gòu)簡式3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)因都含有苯環(huán)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(取代（鹵代、硝化、磺化）,加氫→環(huán)烷烴（反應(yīng)比烯烴、炔烴困難）,點(diǎn)燃：有濃煙))(2)不同點(diǎn)烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的烷基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋3H2O。②鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3),\s\do5())；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))?！咎貏e提醒】（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烷基時(shí)，不管烷基碳原子數(shù)為多少，只要與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。②并不是所有苯的同系物或芳香烴都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。（2）苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代位置不同。①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。如。②在鐵(或鹵化鐵)的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。如。知識(shí)點(diǎn)七、化石燃料一、煤的綜合利用煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。1．煤的干餾(1)原理：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。(2)煤的干餾產(chǎn)物：出爐煤氣(焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。2．煤的氣化將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣，化學(xué)方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO＋H2。3．煤的液化(1)直接液化：煤＋氫氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))液體燃料。(2)間接液化：煤＋水蒸氣eq\o(→,\s\up7(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))甲醇等。知識(shí)點(diǎn)八、石油的綜合利用1．石油的成分石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，含有1～50個(gè)碳原子的烷烴和環(huán)烷烴。所含元素以C、H為主，還含有少量N、S、P、O等。2．石油的加工方法過程目的分餾把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物獲得各種燃料用油裂化把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化，產(chǎn)物主要呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料知識(shí)點(diǎn)九、天然氣的綜合利用1．天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。2．天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO＋3H2。四、天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用主要成分應(yīng)用天然氣甲烷燃料、化工原料液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5～C11的烴類混合物汽油發(fā)動(dòng)機(jī)燃料【典例剖析】高頻考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1．角鯊烯是一種高度不飽和烴類化合物，最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的，分子中含有多個(gè)碳碳雙鍵，分子式為C30H50，具有生物氧化還原作用與提高能量的效用，利于增強(qiáng)機(jī)體的耐力與改善心臟功能，可用于癌癥的防治，是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。關(guān)于角鯊烯有下列敘述，其中正確的是()①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)③不飽和度為6④易被氧化A．①②③ B．①③④C．②③④ D．①②③④【答案】D【解析】角鯊烯是一種烯烴，含有碳碳雙鍵，所以可以與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，能與氫氣加成；由分子式C30H50可知不飽和度為6?！咀兪教骄俊坑袡C(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CH=CHCH3的鍵線式為。有機(jī)物X的鍵線式為，下列說法不正確的是()A．X的分子式為C8H6B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種【答案】AD【解析】由X的鍵線式可知，其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體；X分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有2種。高頻考點(diǎn)二烯烴、炔烴的加成、氧化反應(yīng)規(guī)律2．（2021·浙江真題）關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是A．(加成反應(yīng))B．(消去反應(yīng))C．(還原反應(yīng))D．(取代反應(yīng))【答案】C【解析】A．在催化劑作用下，乙炔與氯化氫在共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，故A正確；B．2—溴乙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯、溴化鉀和水，故B正確；C．在催化劑作用下，乙醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛和水，故C錯(cuò)誤；D．在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故D正確；故選C?！咀兪教骄俊磕碂N結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)，所得的產(chǎn)物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種【答案】C【解析】當(dāng)溴與發(fā)生1，2-加成時(shí)，生成物為，有3種；當(dāng)溴與發(fā)生1，4-加成時(shí)，生成物為，有2種，共5種。高頻考點(diǎn)三芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例3．（2021·浙江真題）有關(guān)的說法不正確的是A．分子中至少有12個(gè)原子共平面B．完全水解后所得有機(jī)物分子中手性碳原子數(shù)目為1個(gè)C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種【答案】C【解析】A．與苯環(huán)碳原子直接相連的6個(gè)原子和苯環(huán)上的6個(gè)碳原子一定共平面，故該分子中至少12個(gè)原子共平面，A正確；B．該物質(zhì)完全水解后所得有機(jī)物為，其中只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數(shù)目為1個(gè)，B正確；C．該物質(zhì)含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會(huì)顯紫色，C錯(cuò)誤；D．與足量NaOH溶液完全反應(yīng)生成和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D正確；答案選C?！咀兪教骄俊浚?020·天津高考真題）關(guān)于的說法正確的是A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物【答案】A【解析】A．—CH3的碳原子有4個(gè)σ鍵，無孤對(duì)電子，是sp3雜化，苯環(huán)上的碳原子有3個(gè)σ鍵，無孤對(duì)電子，是sp2雜化，—C≡CH的碳原子有2個(gè)σ鍵，無孤對(duì)電子，是sp雜化，因此分子中有3種雜化軌道類型的碳原子，正確；B．根據(jù)苯中12個(gè)原子共平面，乙炔中四個(gè)原子共直線，甲烷中三個(gè)原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(gè)(甲基中碳原子和其中一個(gè)氫原子與其他原子共面)，錯(cuò)誤；C．分子中的苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵，錯(cuò)誤；D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的氫有一種產(chǎn)物，取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此取代反應(yīng)生成五種產(chǎn)物，錯(cuò)誤。綜上所述，答案為A?！咀兪教骄俊炕衔颳、X、Y、Z的分子式均為C7H8，Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是()A．化合物W的同分異構(gòu)體不只有X、Y、Z三種B．X、Y、Z可與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C．1molX、1molY與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗Br2的物質(zhì)的量均為2molD．Z的一氯代物有3種【答案】AD【解析】甲苯還有鏈狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，如CH2=CH—CH=CH—CH2—C≡CH，A項(xiàng)正確；Z不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1molX與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗2molBr2，1molY與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗3molBr2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)可知，Z有3種類型的氫原子，其一氯代物有3種，D項(xiàng)正確。高頻考點(diǎn)四化石燃料的綜合利用例4．（2021·浙江真題）下列說法不正確的是A．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種B．甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)C．瀝青來自于石油經(jīng)減壓分餾后的剩余物質(zhì)D．煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等【答案】A【解析】A．由聯(lián)苯()的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子由2個(gè)苯基直接相連，故其屬于芳香烴；根據(jù)對(duì)稱分析法可知，其一溴代物共有3種，A說法不正確；B．甲烷與氯氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子，然后由氯原子引發(fā)自由基型鏈反應(yīng)，B說法正確；C．石油經(jīng)常壓分餾后可以得到的未被蒸發(fā)的剩余物叫重油，重油經(jīng)經(jīng)減壓分餾可以得到重柴油、石蠟、燃料油等，最后未被氣化的剩余物叫瀝青，C說法正確；D．煤的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發(fā)生的反應(yīng)，其產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等，D說法正確。綜上所述，本題選A。【變式探究】下列關(guān)于煤、石油和天然氣的說法正確的是()A．煤的干餾是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使之分解的過程B．煤的氣化是將其通過物理變化轉(zhuǎn)化為氣體的過程C．天然氣除了做燃料之外，還可用于合成氨和生產(chǎn)甲醇D．石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物【答案】C【解析】A項(xiàng)，煤的干餾應(yīng)隔絕空氣加強(qiáng)熱；B項(xiàng)，煤的氣化為化學(xué)變化；D項(xiàng)，石油分餾的產(chǎn)品主要是各種鏈烷烴和環(huán)烷烴的混合物?！咀兪教骄俊咳鐖D