第三節(jié)+芳香烴的課件 高中化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三節(jié)芳香烴1.了解苯及其同系物的組成與結(jié)構(gòu)，理解苯及其同系物的性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀(guān)辨識(shí)與微觀(guān)探析”的核心素養(yǎng)。2．了解苯的同系物分子中的苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學(xué)性質(zhì)變化，培養(yǎng)“變化觀(guān)念與科學(xué)探究”的核心素養(yǎng)。苯的“尋親記”根據(jù)同系物的概念，以下有機(jī)化合物屬于苯的同系物的是（

）A．B．C．D．E．F．ACD隨堂練習(xí)（1）根據(jù)苯的同系物的概念，寫(xiě)出甲苯和乙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（2）乙苯的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有

種，分別為：甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯3一、苯的分子結(jié)構(gòu)1.苯的分子式:____,最簡(jiǎn)式:___,結(jié)構(gòu)式:___________,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________。2.苯的空間構(gòu)型是_____________,六個(gè)碳原子均采取___雜化,分別與氫原子及相鄰碳原子形成___鍵,鍵角均為_(kāi)_____;碳碳鍵的鍵長(zhǎng)_____,介于單鍵和雙鍵之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面,相互_____重疊形成_____鍵,均勻地對(duì)稱(chēng)分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。C6H6CH平面正六邊形sp2σ120°相等平行大π二、苯的性質(zhì)1.物理性質(zhì):___色,有_____氣味的液體,___溶于水,密度_____水,熔沸點(diǎn)___,有毒。2.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng):燃燒時(shí)火焰明亮,有濃煙,反應(yīng)方程式:___________________________。無(wú)特殊不小于低點(diǎn)燃

2C6H6+15O212CO2+6H2O(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng):苯與液溴在FeBr3催化條件下的反應(yīng):___________________________________________。溴苯():___色液體,有_____氣味,___溶于水,密度比水的___。②硝化反應(yīng):苯與濃硝酸在濃硫酸催化條件下的反應(yīng):__________________________________________。硝基苯():___色液體,有_______氣味,___溶于水,密度比水的___。+Br2+HBr↑無(wú)特殊不大+HO—NO2+H2O無(wú)苦杏仁不大(3)加成反應(yīng)苯與H2在以Pt、Ni為催化劑并加熱的情況下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷:__________________________。+3H2三：苯的同系物1、組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：其分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。通式：CnH2n－6(n≥7)。概念：課堂練習(xí)1：下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物②③⑧2、物理性質(zhì)①氣味類(lèi)似苯，無(wú)色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也常作為有機(jī)溶劑。三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。②沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似例如:可燃燒；易取代(鹵代、硝化)；能加成等。比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。甲苯含有甲基，由于苯環(huán)和甲基相互影響，在化學(xué)性質(zhì)上與苯也有不同之處。3、化學(xué)性質(zhì)—CH3【實(shí)驗(yàn)2-2】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各入幾滴溴水，靜置(2)將上述試管用力振蕩，靜置(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置(4)將上述試管用力振蕩，靜置都分層，溴水沉到液體底部苯、甲苯的密度均小于溴水液體分層，上層呈橙黃色溴與苯、甲苯不反應(yīng)，但易溶于苯、甲苯被萃取液體分層，上層呈無(wú)色，下層呈紫紅色苯、甲苯的密度均小于酸性高錳酸鉀溶液苯無(wú)現(xiàn)象、甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，苯不能【思考與討論】結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果，分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點(diǎn)和不同點(diǎn)。

芳香烴苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)相似性結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)不同點(diǎn)相同點(diǎn)CH3C6H6C7H8都含有苯環(huán)苯環(huán)上沒(méi)有取代基苯環(huán)上有甲基取代基結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差CH2，互為同系物無(wú)色液體，比水輕，不溶于水與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)與溴水不反應(yīng)，萃取，能燃燒，易取代，難加成能被酸性高錳酸鉀氧化，溶液褪色①燃燒反應(yīng)：現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果（側(cè)鏈氧化）。結(jié)論：苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。（1）氧化反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液─CH3─COOH甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（2）取代反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸△①硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。

在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。結(jié)論：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對(duì)位。硝基取代更易發(fā)生，且取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。CH3＋Cl2光照FeCH2Cl＋HClCH3Cl＋HClCH3Cl＋HCl或②鹵代反應(yīng)特點(diǎn)：有機(jī)產(chǎn)物不唯一、產(chǎn)物以一氯甲苯為主CH3ClClCH3ClClClCH3ClCl有可能還生成在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為

（3）加成反應(yīng)環(huán)己烷+3H2很困難催化劑△CH3|CH3|+3H2很困難甲基環(huán)己烷催化劑△

證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（）A.苯的鄰位二元取代物只有一種

B.苯的間位二元取代物只有一種

C.苯的對(duì)位二元取代物只有一種

D.苯的鄰位二元取代物有二種A練一練