蘇教版高中化學(xué)選修五疑難拓展專題5總結(jié)

專題5總結(jié)

本專題結(jié)構(gòu)層次圖

（結(jié)構(gòu)一多羥基醛,是一種還原性糖

（單糖:代表物:葡萄糖卜生質(zhì)——具有醛和多元醇的性質(zhì)，能發(fā)酵生成乙醇

〔同分異構(gòu)體一果糖

縮合卜k解（結(jié)構(gòu)一無醛基，非還原性糖

「蔗糖性質(zhì)——不具有還原性，能水解生成葡萄糖和果糖

,同分異構(gòu)體一麥芽糖

，糖類I低聚糖＜

結(jié)構(gòu)——有醛基,是還原性糖

援芽糖上生質(zhì)一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能水解生成葡萄糖

縮合J水解

,同分異構(gòu)體一蔗糖

?I結(jié)構(gòu)——無醛基，由葡萄糖單元組成的天然高分子化合物

［證材卜性質(zhì)——無還原性,能水解生成葡萄糖,遇碘變成藍(lán)色

多糖L千維素，結(jié)構(gòu)一—無醛基，每個（CGHWOS）”中含3幾個一°H

（性質(zhì)——無還原性，水解生成葡萄糖，易酯化成酯

（物理性質(zhì):密度比水小,不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑如汽油、苯、乙醴等

■此52風(fēng)［單甘油酯

是否相同*混甘油酯:天然油脂是混甘油酯

分類4

飽和燒基與不/固體

.飽和燒基的含量「液體

R,—COOCH

2C17H35COOCH2

油脂(RCOOCH

2-)慳脂酸甘油酯：C17H35COOCH

R3—COOCH,令主妹CHCOOCH

代表物〈17352

C17H33COOCH2

1油酸甘油酯:CI7H33COOCH

生命活動的.

物質(zhì)基礎(chǔ)’C17H33COOCH2

性質(zhì):①水解反應(yīng);②催化加氫

（結(jié)構(gòu):天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物均為任-氨基酸

氨基酸性質(zhì):主要體現(xiàn)了兩性,一NH?有堿性，一COOH有酸性

I代表物:常見氨基酸舉例:甘氨酸、谷氨酸、丙氨酸

（存在:一切生物體中

用途:沒有蛋白質(zhì)就沒有生命

，鹽析:可逆反應(yīng)

性質(zhì)，變性:不可逆反應(yīng)

，顏色反應(yīng):只有含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)才有

蛋白質(zhì)＜（一級結(jié)構(gòu):氨基酸的排列順序

二級結(jié)構(gòu):肽鏈的空間結(jié)構(gòu)

四級結(jié)構(gòu)〈

三級結(jié)構(gòu):空間結(jié)構(gòu)

、四級結(jié)構(gòu):聚集體結(jié)構(gòu)

（高效性

制專一性

（條件溫和

存在:一切生物體中

作用:遺傳信息的儲存，蛋白質(zhì)的生物合成

結(jié)構(gòu):核甘酸由堿基、戊糖及磷酸組成

.DNA,RNA簡介

專題突破

專題一有機(jī)物脫水反應(yīng)的類型及規(guī)律

有機(jī)物的脫水反應(yīng)是高考有機(jī)化學(xué)的重點(diǎn)考查內(nèi)容。脫水反應(yīng)的形式較多，應(yīng)用也十分

廣泛，在有機(jī)推斷題中經(jīng)常遇到。下面就中學(xué)常見的脫水反應(yīng)的類型及規(guī)律進(jìn)行簡單的歸納、

分析。

1.醇分子內(nèi)的脫水

規(guī)律：醇分子內(nèi)羥基一0H與所連碳原子（a-C）相鄰的碳原子（B-C）上的氫（P-H）脫去H20

\/

cc

分子形成不飽和鍵（/\）屬于消去反應(yīng)。

濃H2s（）4

R—CH—CH,------?R—CH=CH,+H,0

jHOHi

2.醇分子間的脫水

規(guī)律：兩個醇分子的羥基一0H之間脫去一個出。分子生成酸，屬于取代反應(yīng)。參加反應(yīng)的

醇可以相同也可以不同，可以是一元醇也可以是多元醇。

：........：濃H,S（）4

R1-i-OH+H-r-O—R,---：——>>R,—0—R,+H,0

?...............:△

3.酸與醇的酯化脫水

規(guī)律：

（1）有機(jī)酸脫羥基即竣基中的C—0鍵斷裂，醇脫氫即羥基中0—H鍵斷裂生成酯和水，屬

于取代反應(yīng)。

00

II:............：濃H,S（）4II

R,—C-i-OH+H-i-O—R2------?-R,—c—OR,+H,0

I：:（A

（2）若無機(jī)含氧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，無機(jī)含氧酸脫去氫原子，醇脫去羥基生成酯和水,

屬于取代反應(yīng)。

CH,—OHCH,—<）N0,

||

CH—OH+3H—0—NO,——>CH—（）N0,+3H,0

||22

CH,—OHCH2—0N02

（3）多元酸和多元醇酯化脫水時可以生成環(huán)狀化合物，也可以生成高聚物。

00

I--------------1|-------------------------------1r-|IIII、

；；催化劑

\nHC^OC—CdOH+nH0—CH2CH—0>I+c-C-0CH2CH,-0a+2nH2O

I________IL_i

4.酸分子間脫水

規(guī)律：生成酸酎。

0

0II

IICH,C

CH3c―OH濃硫酸\

0+H2()

CH,C—OH△/

IICH,C

0II

0

5.酸分子內(nèi)脫水成環(huán)

催化劑

+H,0

6.羥基酸脫水

規(guī)律:

（1）可以生成環(huán)狀化合物。

oO

II：.......■：II

C-rOHH-rOc-o

/:.......:\濃H,SO/\

CH,—HC+CH—CH,--------14HCCH—CH,+2H,0

\：..........：/△\/

0THHOTo—c

:.....MlII

0o

（2）分子間反應(yīng)生成小分子鏈狀酯，如:

濃硫酸

2CH—CH—COOH--------->CH,—CH—COOCHCOOH+H,0

3△3II2

0H0HCH3

（3）一定條件下縮聚成高分子化合物，如:

（）（）

II濃H,S（）4lIL

nCH,—CH—C—OH-------:——>-￡0—CH—Cdn+〃H,0

IAI

OHCH3

（4）羥基酸自身分子內(nèi)脫水生成環(huán)狀化合物（內(nèi)酯），如：

〃0

p^>pCH-CH-C4OH:

c=0+H20

M相一°-

I_________I

7.氨基酸脫水反應(yīng)（氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應(yīng)）

規(guī)律：氨基酸分子中竣基上C—0鍵斷裂，氨基上N—H鍵斷裂，從而可以脫去水分子。

（1）兩分子氨基酸脫去一個水分子生成二肽。

000H

II:■IIIII

H,N—CH—C-i-OH+H-rN—CH—C—OHH,N—CH—C—N—CH—COOH+H,0

II

R.R,R.R2

（2）多個a-氨基酸分子脫去多個水分子生成多肽或蛋白質(zhì)。

H0H0H0

III一定條件IIIIII

2nH—N—CH—C—0H------------?仆一CH——NTH—C++2?%0

RRR

（3）氨基酸分子內(nèi)脫水生成環(huán)狀化合物。

0

II一定條件=0+H,0

CH2—CH2—CH2—CH2—c—0H-

NH,

8.其他形式的脫水反應(yīng)。如：苯、甲苯、苯酚的硝化反應(yīng)和苯的磺化反應(yīng)脫水。

@+皿2亮襄@一"廣。

CH3CH3

6+3*NO4

藥O2NYj|-NO2+3H2O

N02

OHOH

6+3HO_NO2濃H2s5^OjN-^jj-NOj+3H2O

NO2

（濃）?。七〉。

@+HO-SO3H70°C8Q-S3H+H2O

例1.a-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到a-羥基酸。如：

NHjOH

CHrCOOH+HNO：-?CHj-COOH+N:f+H:0

試寫出下列變化中A、B、C、D四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

A

f

NaOH

〈環(huán)狀)'脫水〈環(huán)狀)

D《c5Hse>4)CH3-CH-COOH---------------AC<CsHioChlSh)

A媼

HNCh

一定條件*

CHm-fH-COOH中竣基與反應(yīng)得A；CH3-CH-COOH^HNO2的

解析:Na0H

反應(yīng)參照題中所給信息，可得B的結(jié)構(gòu)簡式；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)（環(huán)狀）和C的分子式，可知

應(yīng)該是一NH2與一COOH脫水反應(yīng)得到；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)（環(huán)狀）和D分子式，可知應(yīng)該是一0H

與一COOH脫水反應(yīng)得到。

CH3-CH-COONaCHs-CH-COOH

I

答案:B.0H

C.

點(diǎn)評：熟練掌握各類官能團(tuán)的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。

CH,

CH,—C—CH,

I

變式訓(xùn)練1.已知：與0H結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成對應(yīng)的醛或酮，“智能型”高

分子在生物工程中有廣泛的應(yīng)用前景，PMAA就是一種“智能型”高分子材料，可用于生物

制藥中大分子和小分子的分離，下面是以物質(zhì)A為起始反應(yīng)物合成PMAA的路線：

Cl2NaOH,水催化劑。2,催化劑濃硫酸

A——>B----------?C------------------>D----------------E---------->

△△△△

在一定條件下

F（CH,=C—COOH）------------------>PMAA

CH3

請?zhí)顚懴旅婵瞻祝?/p>

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為o

（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

E玲F：___________________________________________________________________

F玲PMAA：o

（3）E在有濃硫酸并加熱的條件下，除了生成F外，還可能生成一種分子內(nèi)有一個六元環(huán)

的有機(jī)物G,G的結(jié)構(gòu)簡式為。

解析：本題主要考查烯煌、鹵代煌、醇、醛、竣酸間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。由F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)

合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可知：一COOH由一CH20H氧化而來，雙鍵由醇通過消去反應(yīng)產(chǎn)生；而

醇可由烯燃與。2加成后再水解生成，據(jù)此思路可順利作答。

CH.=C—CH3

答案：(1)

CH3

OH

濃硫酸

(2)CH3—c—COOH——>CH,=C—COOH+H,0

IA-I一

CH,CH3

CH3

nCH,=C—COOH催化翅*~ECH,一€玉

I|

CH3COOH

/\/\

H3cO—CCHj

專題二有機(jī)化學(xué)推斷題解題技巧

有機(jī)推斷題是高考的成熟題型，也是高考必考的綜合性較強(qiáng)的內(nèi)容。近年來高考有機(jī)試

題中有兩大趨勢：（1）常與當(dāng)年的社會熱點(diǎn)問題結(jié)合在一起，如蘇丹紅、禽流感等；（2）常

把有機(jī)推斷與設(shè)計有機(jī)合成流程圖結(jié)合在一起。從考查內(nèi)容來看，其特點(diǎn)往往要給出一些信

息做知識的鋪墊，一方面考查了考生處理信息的學(xué)習(xí)探究能力，同時也增加了試題的綜合性。

其共性是：常考常新，起點(diǎn)高，落點(diǎn)低。要想拿到解決此類問題的金鑰匙，應(yīng)熟練掌握有機(jī)

物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，充分利用好題給信息，推斷與設(shè)計合理。解有機(jī)推斷題的關(guān)鍵是尋找“突

破口”，也就是抓“特殊顏色、特殊狀態(tài)、特殊氣味等物理性質(zhì)；特殊反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、

特殊反應(yīng)現(xiàn)象；官能團(tuán)所特有的性質(zhì)；特殊制法；特殊用途等”。

歸納為：

1.有機(jī)推斷六大“題眼”

（1）有機(jī)物的化學(xué)和物理性質(zhì)；

（2）有機(jī)反應(yīng)的條件；

（3）有機(jī)反應(yīng)的數(shù)據(jù)；

（4）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)；

（5）有機(jī)物的通式；

（6）所給的反應(yīng)信息。

2.推斷題給出的一些常見的典型信息種類

（1）結(jié)構(gòu)信息（碳架結(jié)構(gòu)——官能團(tuán)的位置一同分異構(gòu)體）。

（2）組成信息（質(zhì)量分?jǐn)?shù)一最簡式的計算一分子式與通式）。

（3）反應(yīng)信息（有機(jī)反應(yīng)——官能團(tuán)的確定一結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)變）。

（4）轉(zhuǎn)化信息（轉(zhuǎn)化關(guān)系——分子式的變化——分子類別的關(guān)系）。

（5）性質(zhì)信息（有機(jī)性質(zhì)——結(jié)構(gòu)的確定——應(yīng)用與用途）。

3.推斷的思維過程和方法

推斷有機(jī)物的方法與推斷的思維過程、題給相關(guān)的推斷信息密切相關(guān)。推斷的一般方法

有如下三類，與此對應(yīng)的也就有三種思維過程：

（1）順向推（順向思維——直接推斷法）。

（2）逆向推（逆向思維——間接推斷法）。

（3）多向推（立體思維——多向推斷法）。

4.一般經(jīng)驗(yàn)總結(jié)

（1）根據(jù)物理性質(zhì)推斷（可推出有機(jī)物的大體范圍和類別）：

①密度比水小的液體有機(jī)物（如：苯、甲苯、酯）。

②密度比水大的液體有機(jī)物（如：硝基苯、澳苯、CCI4、澳乙烷）。

③溶于水的有機(jī)物：低碳的醇、醛、較酸、鈉鹽［如：乙（醇、醛、酸）、乙二醇、丙三醇、

苯酚鈉］。微溶于水：苯酚、苯甲酸（苯酚溶解度的特殊性：常溫微溶，65℃以上任意溶）。

④難溶于水的有機(jī)物：燒、鹵代燒、酯類、硝基化合物。

⑤果香味的不溶于水、密度小于水的液體（如：乙酸乙酯）。

⑥狀態(tài)：nW4的燒、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一澳甲烷常溫呈氣態(tài)，低級（十

碳以下）的醇、醛、酸、酯和油酸常溫呈液態(tài)，苯酚、草酸、苯甲酸、硬脂酸、軟脂酸常溫

呈固態(tài)。

（2）根據(jù)各類有機(jī)物的特征反應(yīng)推斷

有機(jī)物類別特征反應(yīng)

烷燒取代反應(yīng)、分解反應(yīng)、燃燒

烯燒、煥煌加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)

苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)

鹵代煌水解反應(yīng)、消去反應(yīng)

醇置換反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)

酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性

醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)

我酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性

酯水解反應(yīng)

葡萄糖具有羥基和醛基的性質(zhì)

麥芽糖、蔗糖水解反應(yīng)，麥芽糖有醛基，蔗糖無醛基

淀粉、纖維素水解、淀粉遇碘顯藍(lán)色、纖維素結(jié)構(gòu)單元中有3個羥基

蛋白質(zhì)兩性、水解、鹽析、變性、顯色、灼燒有燒焦羽毛氣味

（3）由官能團(tuán)上的特殊反應(yīng)確定官能團(tuán)種類

\c=c/

①有機(jī)物若能發(fā)生加成反應(yīng)，則有機(jī)物中一定存在不飽和鍵（如/\、-CEC-,

—CHO、J/等，其中一CHO和苯環(huán)只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)）。

\/

c=c

②有機(jī)物若能發(fā)生加聚反應(yīng)，則有機(jī)物一定含/\O

③有機(jī)物若能與銀氨溶液或與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則有機(jī)物存在一CHO。

④有機(jī)物若能發(fā)生酯化反應(yīng)，則有機(jī)物一定存在一0H或一COOH。

⑤有機(jī)物若能發(fā)生水解反應(yīng)，則有機(jī)物為鹵代燒、酯、二糖、多糖或蛋白質(zhì)。

⑥有機(jī)物若能發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，則有機(jī)物一定存在一COOH或酚羥基。

⑦有機(jī)物若能使氯化鐵溶液顯紫色，則有機(jī)物一定有酚羥基。

⑧有機(jī)物若能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則有機(jī)物含有一0H或一COOH。

⑨能與Na2c。3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO?或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物中必含有一COOH。

⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的醇應(yīng)是具有“一CKOH”的醇。

（4）由反應(yīng)條件確定反應(yīng)類型和官能團(tuán)種類

①有機(jī)物與氯氣在光照的條件下，通常是鹵素（X2）與碳?xì)滏I上的H或苯環(huán)側(cè)鏈煌基上的H

發(fā)生取代反應(yīng)。而當(dāng)反應(yīng)條件有催化劑時，通常為苯環(huán)上的H直接被取代。

②若有機(jī)物在催化劑存在下進(jìn)行加氫反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加

成反應(yīng)。

③有機(jī)物在濃硫酸、濃硝酸加熱的條件下發(fā)生的是硝化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)。

④若有機(jī)物被酸性高鎰酸鉀氧化成苯甲酸，則有機(jī)物的分子中苯環(huán)上應(yīng)有一個燒基。

⑤有機(jī)物在鐵和鹽酸的作用下發(fā)生的是把硝基還原成氨基的反應(yīng)。

⑥有機(jī)物在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生的是中和反應(yīng)、鹵代煌或酯的水解反應(yīng)。

⑦有機(jī)物在濃硫酸作用下發(fā)生的是醇的消去或醇與酸的酯化反應(yīng)。

⑧有機(jī)物在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生的是鹵代始的消去反應(yīng)。

⑨有機(jī)物在稀硫酸中可以發(fā)生的反應(yīng)是酯、油脂或糖的水解反應(yīng)。

⑩當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑Cu并有氧氣時，通常是醇氧化為醛的反應(yīng)。

(5)由有機(jī)反應(yīng)時的物料定量關(guān)系和式量變化來確定

①式量變化

lmol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成lmol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42,lmol二元醇

與足量乙酸反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84。

lmol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則生成

1mol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時，貝性成2moi乙酸。

②由燃燒產(chǎn)物定量關(guān)系推測有機(jī)物

若燃燒產(chǎn)物n(CO2)：n(H2O)=l：1,則有機(jī)物中碳、氫原子的個數(shù)比為1:2,可能為單

烯置CnHn、醛或酮CnH2n0、竣酸或酯CnH2n。2。

若燃燒產(chǎn)物n(C02)：n(H20)=l:2,則有機(jī)物中碳、氫原子的個數(shù)比為1：4,可能為甲

烷(CH4)>甲醇(CH3OH)?

若燃燒產(chǎn)物n(CO2)：n(H2O)=2：1,則有機(jī)物中碳?xì)湓拥膫€數(shù)比為1：1,可能為乙煥

(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)、苯酚(C6H5OH)>乙二酸(C2H2。4)。

例2.下圖為有機(jī)物A、B經(jīng)一系列反應(yīng)制取X、Y的變化關(guān)系：

?水化八氧化n氧化口

X*"—氧化還原~T"

—F--B—*G-----------

已知A、B、X都符合通式CnH2n。？T；X和Y互為同分異構(gòu)體，又是同類有機(jī)物；B的分子

2

結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

（1）A,B,C

D,E,F

G，X，Y

（2）G+E玲Y反應(yīng)條件：；Y玲G+E反應(yīng)條件：=

.班：用Na?！?水，W化「宜化丁

\?甲----------?/.—內(nèi)一?J

（3）若k妁），則戊的結(jié)構(gòu)簡式:

（4）若FS，催化劑，［jNaOH,水［才引R（高聚物），則K的結(jié)構(gòu)簡式:

解析：B既能被氧化，又能被還原，B一定為醛，則F為竣酸，G為醇。E為連續(xù)氧化得到

的有機(jī)物，推測E為竣酸，結(jié)合G為醇，因此Y應(yīng)為酯。根據(jù)信息X、Y互為同分異構(gòu)體，

又是同一類有機(jī)物，C為醇，則A為烯燒。因A、B、X都符合通式CnHzQ。.1，A為烯煌：，

-1=0,n=2,即A為乙烯。X為酯：y-1=2,n=6,則B為4個碳原子不帶支鏈的醛，即為

CH3cH2cH2cH0,其它物質(zhì)依次推出。

答案：（1）CH2=CH2CH3CH2CH2CHOCH3CH2OH

CH3CH0CH3COOHCH3CH2CH2COOH

CH3cH2cH2cH20HCH3cH2cH2COOCH2cH3CH3COOCH2CH2CH2CH3

（2）濃硫酸、加熱稀硫酸、加熱

ooC產(chǎn)0

（3）-fc—c—OCH2CH2O9ff（4）Eo—CH—C+

點(diǎn)評：解答有機(jī)推斷題時，首先要理清題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物質(zhì)與

其他有機(jī)物的聯(lián)系。其次要抓住反應(yīng)的特征，找出問題的突破口，然后聯(lián)系信息及有關(guān)知識,

進(jìn)行邏輯推理或計算分析，排除干擾，作出正確的推斷。對于醇、醛、竣酸、酯相互衍變的

推斷題，要十分熟悉它們之間的衍變關(guān)系，可用下圖表示：

電化軌化

A>B>C

JA濃硫酸

D

上圖中，A能連續(xù)氧化生成C,且A和C在濃H2sO4存在下加熱生成D,則A為醇，B

為醛，C為竣酸，D為酯。

①若限制D的條件為能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH3OH,B為HCHO,C為HCOOH,D為

HCOOCH3o

②若限制A與C不發(fā)生反應(yīng)，則A為烯燒，B為醛，C即為較酸。

對于下圖：

CV還愿—A————AB

II

濃硫酸

D

則A為醛，B為竣酸，C為醇，D為酯。

若限制D的條件為能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為HCHO,B為HCOOH,C為CH3OH,D為

HCOOCH3O

以上轉(zhuǎn)化關(guān)系要靈活掌握，并根據(jù)題目的限制條件不斷拓展和完善，可在醇、醛、酸、

酯的綜合推斷中起到事半功倍的效果。

變式訓(xùn)練2.化合物A相對分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.0%,

其余為氧，A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：

已知：R—CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R—CH2CHO。

根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）A的分子式為o

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是：

（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是

(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

(5)A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個同時滿足①能發(fā)生水解反應(yīng)、②能使澳的四氯

化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、

(6)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為:

解析：本題考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推斷和性質(zhì)，注意結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的

書寫，根據(jù)題目信息計算可推斷：A分子中碳原子數(shù)為4,氫原子數(shù)為6,氧原子數(shù)為2,

即A的分子式為C4H6。2。由于A可以發(fā)生聚合反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，在稀硫酸存在的

條件下生成兩種有機(jī)物，則為酯的水解，即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度可知，A中還應(yīng)該

有C=C雙鍵官能團(tuán)。由A的水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等，均為

2。貝！|A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH=CH2,A在酸性條件下水解后得到CH3co0H和CH2=CH0H,

碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為CH3CH0,A聚合后得到的產(chǎn)物B為

-ECH—CH,i

0-C-CH,—CH2^n

III

0,在酸性條件下水解，生成乙酸和OHo

答案：(1)C4H6。2

(2)CH3CHO+2CU(OH)2+NaOH^^Cu2O|+CH3coONa+3H2O

(3)CH3COOCH=CH2

稀H,SO4lr

《CH,—CH++nH,0——[_>-￡CH2—CHi+nCH3COOH

(4)II

OCCH,OH

II

0

(5)HCOOCH=CHCH3HCOOCH2cH=CH2CH2=CHCOOCH3

HCOOC(CH3)=CH2

(6)HOCH2c三CCH20H

專題三有機(jī)物水解反應(yīng)的類型及規(guī)律

有機(jī)化學(xué)中的水解反應(yīng)是一類非常重要的反應(yīng),高考題中時有考查,例如水解反應(yīng)條件,

水解后生成物的性質(zhì)考查等。所以學(xué)好水解反應(yīng)并能將其應(yīng)用于解題是知識的升華，下面對

水解反應(yīng)的條件及類型加以總結(jié):

1.有機(jī)鹽水解

CH3COONa+H2()^=^CH3COOH+NaOH

+凡0=^^+NaOH

2.鹵代燒水解

H,O

CH3CH2Br+NaOH-^-*CH3CH2OH+NaBr

3.酯水解

II+

酸性條件下水解：CH3COOC2H5+H2O3coOH+C2H5OH

堿性條件下水解：CH,COOC2H5+NaOH-^-CH3COONa+C2H5OH

4.糖類水解

H2SO4

(C6H10O5)?+nH2O^^nC6H12O6

淀粉葡萄糖

淀粉酶

2(C6H)OO5)?+nH2O>nC]2H22。[[

淀粉麥芽糖

H2SO4

(C6H10O5)?+nH2OnC6H1206

纖維素葡萄糖

H2SO4

C^H^On+H.O—>C6H12O6+C6H12O6

蔗糖果糖葡萄糖

麥芽糖酶

C12H22O11+H2O------------>2C6H12O6

麥芽糖葡萄糖

5.蛋白質(zhì)的水解

蛋白質(zhì)+凡。催化劑，多種氨基酸

6.其他有機(jī)物水解

00

II△II

C5H?—c—NH2+H,o—>C5HH—c—OH+NH3I

例3.下列有機(jī)物水解時，鍵斷裂(用虛線表示)母牛的是()

JH

I

①HN

2

②CH3—CH—CH,—OH

H

3COOH

O

II.

③CH3—CH2—C—0寸<凡一(：小

A.①③B.①④③D.①②③

0

II.

解析:①中應(yīng)在肽鍵中的C—N鍵處斷裂，③中斷鍵位置應(yīng)是一C十0一

答案:A

點(diǎn)評:熟練掌握各種水解反應(yīng)機(jī)理是解題的關(guān)鍵。

變式訓(xùn)練3.下列有機(jī)物水解斷鍵處（用虛線表示）不正確的是