高中化學(xué) 4-3 第3課時重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化導(dǎo)學(xué)案 蘇教版選修5

智能定位

1.掌握有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型的原理及應(yīng)用，初步學(xué)習(xí)引入各官能團的方法。

2.了解燒、鹵代燒、醇、醛、竣酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化。

3.在掌握各類有機物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計合理的有機

合成路線。

情景切入

人類運用有機化學(xué)手段合成出許許多多的物質(zhì)，合成有機化合物需要考慮哪些問題呢？

化學(xué)家在合成有機化合物

自主研習(xí)

重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化

上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式分別為

①CH3cHa+Bm—CH￡H/Br+HBr

②CH2==CHZ+H2院色劑-CH3cHa

①CH三CH+2H2荻色劑-?CH3cHs

④CH三CH+%鯽匕吼■>CU==CH2

⑤CH3cHzBr+NaOH△CH2===CH2f+NaBr+H-0

水

---->

⑥CH￡H?Br+NaOH△CH3CH20H+NaBr

H+

-->

⑦CH3cHzOH+HBr△CH3cHzBr+M

濃H2sO,

170t

⑧CH3cHBICH2==CH2t+II2O

Cu

------?■

⑨2cH3CHQH+O2△2cH3CHO+2H2O

濃H2s0,

⑩CH3COOH+CH3CHQH△CH3COOCH2CH3+H2O

△

0CH；)CH0+2Cu(OH)2---->Cu20I+CH；iC00H+2H20

思考討論

0=C—0—CH2

若由乙醇制備乙二酸乙二酯(°=C-0-CH2)，如何設(shè)計合成路線？

提示：

乙醇消去>乙烯加成>1,2-二溟乙烷水解>乙二醇氧化>乙二醛氧化>乙二

--與--乙---二--醇--->

酸酯化乙二酸乙二酯。

課堂師生互動

知識點1有機合成過程中常見官能團的引入

1.鹵原子的引入方法

(1)嫌與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：

CH￡H3+C123^HC1+CH￡H?(還有其他的鹵代煌)

CH2==CH—CIL+CL5otfc~6oo：c>C|I;!==CH—CH2C1+HC1

⑵不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)。例如:

CH2==CHCH3+Br2---->CILBr—CHBrCFh

CH2==CllCH3+IlBr---->Clh—CHBrCIh

催化劑

CHmCH+HC1>CH2==CHC1

(3)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。例如:

△

R—OH+HX——>R—X+H20

2.羥基的引入方法

(1)醇羥基的引入方法

①烯燒水化生成醇。例如：

HS0或H.PO,

---2----4--------->

CH2==CH2+H2O加熱、加壓C&CHz—OH

②鹵代煌在強堿性水溶液中水解生成醇。例如:

CH3CHi—Br+H2O―聞曳CH3CH2—OH+HBr

③醛或酮與氫氣加成生成醇。例如：

Ni

---->1

CIhCHO+H?△CH3cH2—OH

CH:iCOCH3+H24-w

④酯水解生成醇。例如：

CH￡OOCH2cH3+H2O△CH3COOH+CH3CH2—OH

(2)酚羥基的引入方法

①酚鈉鹽溶液中通入CO,生成苯酚。例如：

+C0++NaHC0

2H2O—3

②苯的鹵代物水解生成苯酚，例如：

一.H

+HC1

3.雙鍵的引入方法

\/

C=C

(1)/'的引入

\/

c=c

①醇的消去反應(yīng)引入/\。例如：

濃H2s0,

---------?

CH3cH20H170tCH2二二CH2t+II2O

\/

c=c

②鹵代嫌的消去反應(yīng)引入/\?例如Is

NaOH,醇

--------------:------->

CH3CH2Br△CH2===CH21+HBr

\/

c=c

③煥燒與氫氣、鹵代氫、鹵素單質(zhì)加成(限制物質(zhì)的量)可得到/例如：CH三

CII+HC1---->CH2===CHC1

0

⑵一C-的引入

醇的催化氧化。例如：

催化劑,

2RCH2OH+O2―△一2RCHO+2H2。

催化劑,

2R2C1IOH+O2-△一2R2c===0+2112。

4,竣基的引入方法

(1)醛被弱氧化劑氧化成酸。例如:

△

CH3CHO+2CU(OH)2----->CH3C00H+CU20\+2比0

(2)醛被氧氣氧化成酸。例如：

催化劑,

2cH3CHO+O2△2CH3COOH

(3)酯在酸性條件下水解。例如:

H*

CH￡OOCH2cH3+H2O△CH3COOH+CH3CH2OH

⑷含側(cè)鏈的芳香燃被強氧化劑氧化。例如:

H'、KMnO,廠\

CH3COOH

特別提醒

在解答有機合成的題目時，除了分析各物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的差異外還要掌握反應(yīng)的特征條

件，如堿、醇、加熱為鹵代燃的消去反應(yīng)的特征條件，堿溶液、加熱為鹵代燒水解反應(yīng)的特

征條件，X2、光照為烷燒取代反應(yīng)的特征條件等。這些特征條件可作為推斷有機物過程的突破

口。

考例1已知1-氯丁烷與水在堿存在下可發(fā)生取代反應(yīng)生成I丁醇：

CH3cH2cH2cH2cl+H20―皿°嗎>CH3cH2cH2cHzOH+HC1

以乙烯為主要原料(其他物質(zhì)可任選)，合成乙二酸乙二酯的流程如下圖:

00

IIII

C-c

「口「口①A②P③「④n⑤/\

CH=CH,----->A-----*B-----<----->D-----?00

回、/

口

CH2—CHj

請回答下列問題：

(1)已知①為加成反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，寫出下列反應(yīng)類型：

③.④.⑤。

(2)寫出下列反應(yīng)的方程式：

①_________________________________________________________________

②_________________________________________________________________

③_________________________________________________________________

［答案］(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)

(2)CH2==CH2+Br2---->CILBr-CHBr

Cn2BrCH2Br+2NaOH---->CH20HCH20H+2NaBr

Cu

------M

CH20HCH20H+02△OHC—CHO+2H2O

變式探究1

烷基苯在酸性高鎰酸鉀溶液的作用下，側(cè)鏈被氧化成較基，例如:

化合物仁E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3種一澳代物，B

有酸性，C是常用的增塑劑，D是有機合成的重要中間體和常用的化學(xué)試劑(D也可由其他原料

經(jīng)催化氧化得到)，E是一種常用的指示劑酚獻，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

MnO；、H'm正丁醇、H；內(nèi)

cSo

③|250七

寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。

(上帝，上CO0H

［答案］A的結(jié)構(gòu)簡式為二廣式凡，B的結(jié)構(gòu)簡式為C00H,C的結(jié)構(gòu)簡式為

o

n

c

0\

IIO

c

n

H

O

0,D的結(jié)構(gòu)簡式為

［解析］由A為芳香族化合物，只能生成3種一漠代物，及A-B-C的轉(zhuǎn)化關(guān)系和

(C8H,O)

C的分子式為G6H可知苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈且處于相鄰位置，A的結(jié)構(gòu)簡式為

COOH

I、COOH

根據(jù)圖中所給信息和B有酸性可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；由于B的結(jié)構(gòu)中含有2

個一COOH,因此1molB與正丁醇作用時應(yīng)消耗2mol正丁醇(CH￡H2cH2cH0H),所以C的

由B(QHA)一燮—>D(&HQD及E的結(jié)構(gòu)簡

式可推知，D為B分子內(nèi)脫水的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為

知識點2有機合成遵循的原則及合成路線的選擇

1.有機合成遵循的原則

(D起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團化合物和

單取代苯。

(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標化合物結(jié)構(gòu)相

似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。

(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?。高效的有機合成應(yīng)最大限度地利用原料分子

的每一個原子，使之結(jié)合到目標化合物中，達到零排放。

(4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。

(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實。綜合運用有機

反應(yīng)中官能團的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。有時則要綜合運用順推

或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。

順推順，

原料鼐中間產(chǎn)物贏產(chǎn)品。

2.合成路線的選擇

NaOH水溶液,,,

(1)一元合成路線：R—CH==Ql2—生f鹵代姓A'一元醇」f^一元醛」U

一元竣酸——＞酯

NaOH水溶液

(2)二元合成路線：CH2==CH2C&X-CHzXA"CH2OH—CH20H?回->CHO—

CHO—^^IIOOC—C00I1---＞鏈酯、環(huán)酯、聚酯。

(3)芳香化合物合成路線:

①

關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)條件。已知：°H中的醇羥基不能被氧化。

＜JC—COOH

UII

［解析］對照起始反應(yīng)物與目標產(chǎn)物yCK分析可知，需要在原料分子中引

入一COOH,而碳骨架沒有變化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、鹵代燒。在原料分子

設(shè)計合成方法如下:

—CH0+2H.0

變式探究2

請設(shè)計合理方案用合成

用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件。例如:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為:

濃硫酸”高溫、高壓,

CH3cH20H170P*'CHZ==CH2催化劑-FCH2—

［答案］

［解析］分析題中給出的信息，進行推斷。

課后強化作業(yè)

基礎(chǔ)鞏固

1.可在有機物中引入羥基的反應(yīng)類型是（）

①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥還原

A.①②⑥B.①②⑤⑥C.①④⑤⑥D(zhuǎn).①②③⑥

［答案］B

［解析］鹵代煌水解（取代）、烯燒水化（加成）、醛被氧化成痰酸，醛被還原為醇等反應(yīng)

均能在分子中引入一0H；消去反應(yīng)是從有機物分子中消去一X或一0H形成不飽和鍵的反應(yīng),

酯化反應(yīng)是酸和醇形成酯的反應(yīng)，它們都不能引入一0H（相反是去掉一011）。

2.在有機合成中，制得的有機物較純凈并且容易分離，則在工業(yè)生產(chǎn)中往往有實用價值，試

判斷下列有機反應(yīng)在工業(yè)上沒有生產(chǎn)價值的是（）

兒。一。Na+薪<00

B."HZ==CH2~定條件>■ECH?—CH2mt

濃硫酸

+H0—N0*叫+H0

260毛2

H'、

D.CHsCOOCzHs+HzO^^^bhCOOH+C2H50H

［答案］D

3.以2-氯-丁烷為原料制備1,3-丁二烯最佳合成路線所需的有機反應(yīng)類型依次是（）

①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③水解反應(yīng)④加聚反應(yīng)

A.②?@B.②③①C.③②①D.①②④

［答案］A

4.（2011?江蘇，11）-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反

應(yīng)可合成維生素A”

維生素%

下列說法正確的是（）

A.B-紫羅蘭酮可使酸性KMnO,溶液褪色

B.Imol中間體X最多能與2moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

C.維生素兒易溶于NaOH溶液

D.6-紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體

［答案］A

［解析］本題主要考查了官能團的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的概念等知識。6-紫羅蘭酮分子中含

有碳碳雙鍵，因此可以和酸性高缽酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使高鎰酸鉀溶液褪色，A正確；Imol

中間體x中含有2moi碳碳雙鍵和Imol醛基，因此Imol中間體x能與3moi上加成，B錯；維

生素&的憎水基燃基很大故難溶于水，C錯；B-紫羅蘭酮和中間體x的C原子數(shù)不同，二者

不可能是同分異構(gòu)體，D錯。

去氫

5.A、B、C都是有機化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：AUB催化氧化>C,A的相對分子質(zhì)量比

B大2,C的相對分子質(zhì)量比B大16,C能與A反應(yīng)生成酯（CJI3O2）,以下說法正確的是（）

A.A是乙煥，B是乙烯B.A是乙烯，B是乙烷

C.A是乙醇，B是乙醛D.A是環(huán)己烷，B是苯

［答案］C

去氨

［解析］由A霸B，鯉傳皿-〉C,可推知A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同,

碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯（CAOJ,可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。

6.化合物丙由如下反應(yīng)得到：

NaOH,醇Br2

--------?--->,

CMBn（甲）△CJM乙）-10-溶劑CMBr2（丙），丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（）

CH=C—CH—CH

23CH2—CH—CH=CH2

A.BrBrB.BrBr

CH—CH=CH—CH

22□zBr

C.BrBrD.Br

［答案］D

［解析］由分子式CHBB知，甲為飽和二元鹵代崎；甲一乙，發(fā)生消去反應(yīng)；乙一丙發(fā)生加

r^Br

」一Br

成反應(yīng),這一系列反應(yīng)中，分子碳骨架沒有變化，故丙不可能是

濃見$0,

7.已知C&CH2OH+HOCH2cH3140tCH3cH2—0—CFkCHa+H。以乙醇、濃硫酸、濱水、水、氫氧

尸一%

00

\/

化鈉為主要原料合成CHz—CH,。最簡便的合成路線需要下列反應(yīng)的順序是（）

①氧化②還原③取代④加成⑤消去⑥中和⑦水解⑧酯化

A.⑤④⑥⑧B.⑤④⑦③C.②⑤④⑧D.②④⑥⑧

［答案］B

CH2cH2

00

\/

［解析］合成CH2cH2的最簡便流程為：

消去電良

H

CH3cH20H-20CH2==CH2BjCH2Br

cuCH2cH

水解：產(chǎn)。H取代，/\

NaOH'Hz。,cf^OH濃凡50,、140七，°\/'

CH2cHz即反應(yīng)的順序為⑤④⑦③。

8.某有機物為含氯的酯(CeHOCk),在稀硫酸存在下水解產(chǎn)生A和B,A和B的物質(zhì)的量之比為

2:1,有機物A(C2H：QC1)可由有機物DlCzHQCl)氧化而得，則()

0

II

A.A的結(jié)構(gòu)簡式為H—C―0—CH2CI,B為乙醇

C10

III

B.A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2-C-°H,B為乙二醇

0

II_

C.D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—C—0—Cl

D.B為乙二酸

［答案］B

［解析］由酯C?H804cl2水解生成〃(A):n(B)=2:1,且A為C2H302cl，則A中含一COOH,B中

CH20H

含兩個羥基，又因為B分子中只含兩個碳原子，則B為CH20H,A由分子式只能寫成

CHj—COOHCH2—CHO

Cl,貝ijD為Cl。

KOH

9.在有堿存在的條件下，鹵代燃與醇反應(yīng)生成酸(R—O—R'),R—X+R'OHSR—0—Rz+HX。

化合物A通過如圖所示的四步反應(yīng)可以得到常用的試劑四氫吠喃：

ccH

II2

Br/CCl,廠！KOH,室溫,NaOH/醇L回

①，四一一>回―CC

」國

試回答下列問題。

(1)1molA和1molH,在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醵Y,Y中碳元素的質(zhì)量分數(shù)

約為65%,則Y的分子式為,A分子中所含官能團的名稱是

―，A的結(jié)構(gòu)簡式為<,

(2)第①、②步反應(yīng)的類型分別為：、。

(3)化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)是。

a.可發(fā)生氧化反應(yīng)

b.在強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)

c.可發(fā)生酯化反應(yīng)

d.在有催化劑的條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)

⑷寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：C,D,E

(5)寫出化合物C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(6)寫出四氫吠喃屬于鏈狀醛類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

［答案］(1)CM2羥基、碳碳雙鍵

CH2==CHCH2CH2—0H(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)abc(4)0

(D和E可互換)

CH

3

——

CH2=COCH3>CHKHCH2OCH3、CH；,CH==CHOCH3

19/7

［解析］Y為飽和一元醇，設(shè)其為CJMO。依Y中碳元素的質(zhì)量分數(shù)可列式：

14〃+18

X10096=65%?？山獾谩?4。則Y的分子式為CHoO。1molA可與1mol恰好反應(yīng)生成Y,A

\/

c=c

可能為醛或單烯醇，因為A可與Bn的CCL溶液反應(yīng)，則A為烯醇?？紤]/\

與一0H不可連在同一碳原子上(會變?yōu)楦€(wěn)定的醛)，且終態(tài)產(chǎn)物四氫吠喃中碳鏈不存在支鏈,

則A為直鏈丁烯醇，可能有兩種結(jié)構(gòu)簡式CH2==CH—CH—CH2—0H或CH3—CH==CH—CH2—0H,

產(chǎn)一,H—CH-/—OHCH3—CH—CH—CH,—OH

則B的結(jié)構(gòu)簡式可能為BrBr或BrBr。根據(jù)

題干信息，R—X與R'—OH在KOH和室溫條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成醛，再依據(jù)四氫吠喃碳

鏈無支鏈，可知B必須選取端碳上連有一Br的官能團方能滿足要求，則A為CIb==CH—CL一

OL—OH,C為。，C至D為消去反應(yīng)，可得兩種產(chǎn)物°或,分別為D和E。

能力提升

L下列物質(zhì)中，可以發(fā)生反應(yīng)生成烯姓的是(

A.CILCl

CH—c—CH

CH3—c—CH2OH3CH—3

CH

CH3

3D.

［答案］D

2.鹵代煌能發(fā)生下列反應(yīng)

2CH3CH2Br+2Na---->CH3cH2cH2cH：,+2NaBr

下列有機物可以合成環(huán)丙烷的是（）

A.CH3cH2cH?BrB.CH:iCHBrCH2Br

C.CH2BrCH2CIl2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br

［答案］C

［解析］根據(jù)所給信息，連接鹵素原子的碳原子可以相互連接，而要得到的目標分子是環(huán)

丙烷，可以得出原料分子中應(yīng)存在兩個澳原子，且該分子應(yīng)有三個碳原子，兩個漠原子分別

在兩端。

3.（多選）（2011?無錫模擬）香葉醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工業(yè)上用作香料，它們可由月

桂烯來合成。

下列關(guān)于說法中正確的是（）

A.反應(yīng)①②③均為取代反應(yīng)

B.月桂烯分子中所有碳原子一定全部處在同一平面上

C.香葉醇和橙花醇具有相同的分子式

D.乙酸橙花酯可以發(fā)生取代、加成、氧化和聚合反應(yīng)

［答案］CD

［解析］A項，①為加成反應(yīng)，B項月桂烯分子中所有碳原子可以不全部在同一平面上，也

0

II

可能處在同一平面上,C項兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,D項,該物質(zhì)分子中含有“—C—0—”,

c=c

“/\”可以發(fā)生水解（取代）加成，氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)。

4.（多選）（2009?連云港高二檢測）在有機合成中，常會將官能團消除或增加，下列相關(guān)過程

中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是（）

A.乙烯一乙二醇：

加成取代

c乩-一>CH2—CH2一-CH2—CH2

BrBrOHOH

B.漠乙烷一乙醇：

CH3CH2Br水解>CH2==CH2加成>CH3cH20H

C.1-7臭丁烷一1,3-丁二烯：

CH3CH2CH—CH2

BrBr

CH：1CH2CH2CH2Br>CH:)CH2CH==CH2—->崢>CHz==

CH—CH==CH2

CH-CH2

D,乙烯f乙快：CH*=CH2加成＞BrBr消去＞CH三CH

［答案］BC

［解析］B項，CH3cH?Br——＞佻==陋應(yīng)為消去反應(yīng)，C項由

CH3CH2CH—CH,

BrBr——＞CH2==CH—CH==CHz不能通過消去反應(yīng)得到。

5.鹽酸洛美沙星是一種常用的治療敏感細菌引起感染的抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡式為:

分子式為Cl7Hl9F2N303?HC1,該物質(zhì)可發(fā)生的反應(yīng)類型

有（）

①還原②氧化③加成④取代⑤水解⑥酯化⑦中和⑧加聚

A.①②③⑥⑦B.②③④⑦⑧

C.除⑤⑦⑧外1）.全部

［答案］D

0\/0

IIC=C||

［解析］該分子結(jié)構(gòu)中含“一c—\"、“一C—0H，，、—F等結(jié)構(gòu)，可以發(fā)

生上面的全部反應(yīng)。

COOCHJCHJ

6.下列有機物可通過氧化、酯化、加聚三種反應(yīng)制得高聚物壬CH2—CH+的是（）

H,c—CH—CH

1112

A.CHs—CH2—CH2—0HB.ClClOH

CH—CH—CH

H2C=CH—CH232

C.OHDOHOH

［答案］c

［解析］若要經(jīng)過加聚反應(yīng)制得該有機物，其單體應(yīng)為CH?==CH—COOCH2cH”又因發(fā)生酯化

反應(yīng)，可推知中間產(chǎn)物有CH2==CHC00H和CHsCftOH,結(jié)合四個選項只有C項CH2==CH—CH20H,

符合題意。

7.已知乙烯醇（CHz==CH—011）不穩(wěn)定，可自動轉(zhuǎn)化為乙醛。乙二醇在一定條件下發(fā)生脫水反

應(yīng)，也有類似現(xiàn)象發(fā)生，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能有下列幾種，其中不正確的是（）

CH2-CH2

①CH2==CH2②CH3CH0③。

00

④\H2-CH2⑤壬C%一弭一0主

A.①B.②③C.③④D.④⑤

［答案］A

cH

CH一,

——I

OH

析

r解

LOH分子內(nèi)脫水可得CIhCHO

CH2—CH2—、CH2=CH-^CH3CHOCH2—CH2f旦—工旦

（OHOHOH）或0（計以°坦），分子間脫水可得

/阻一弋

010

黑一黑，發(fā)生縮聚反應(yīng)可得也出一酬2-0士。

8.從澳乙烷制得1,2-二漠乙烷，下列合成方案中最好的是（）

HBr溶液

CH,CHBr-------------->CH—CH

32△?2?2

BrBr

A.

r

B.CH;tCH2Br-^->CH2BrCH2Br

C.CH3cHzBr承騏鰥-CH2==CH2--■>CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液,

D.CIhClLBr△C112==C1I2—ClbBrCIIzBr

［答案］D

［解析］A項反應(yīng)不能發(fā)生，方案不合實際；B項中，CILCILBr與Bn發(fā)生取代反應(yīng)生成

CH2BrCH2Br的過程中副產(chǎn)物較多；C項生成乙烯的反應(yīng)條件錯誤。

9.乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯

甲酯可以用下面的設(shè)計方案合成。

,C1”光照c稀堿溶液CH,COOH,稀硫酸,△z/X—cuOOCCH,

-

A1VT

（C7H7CI）D（乙酸苯甲酯）

（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：

A,B0

（2）D有很多種同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個。其中三個的結(jié)

構(gòu)簡式是

0

CH2OCH

0

請寫出另外兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①

②

一

—

答

Oo

1=

cH

H3

［解析］此題給出的設(shè)計方案里只有目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式，可采用逆推法，結(jié)合反應(yīng)條件推

斷各步反應(yīng)物。

（1）本題可采用逆推法確定A、C