2022屆新高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化合物的性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型學(xué)案

有機(jī)化合物的性質(zhì)與反應(yīng)類(lèi)型1.(2021·山東等級(jí)考)立體異構(gòu)包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.N分子可能存在順?lè)串悩?gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種【解析】選A、C。M()在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成或，N與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成L，L能發(fā)生水解反應(yīng)生成M，則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A.順?lè)串悩?gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個(gè)基團(tuán)在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，、都不存在順?lè)串悩?gòu)，故A錯(cuò)誤；B.手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為、、、、、、，任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子，故B正確；C.當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上1個(gè)氫原子即滿(mǎn)足條件，滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)有、、，共3種，故C錯(cuò)誤；D.連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為，故D正確。2.(2021·河北選擇考)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化【命題意圖】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。意在考查學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及官能團(tuán)性質(zhì)的應(yīng)用能力?！窘馕觥窟xB、C。1mol該分子中含有1mol—COOH，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成1molCO2，A正確；1mol分子中含5mol羥基和1mol羧基，一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1，B錯(cuò)誤；1mol分子中含1mol碳碳雙鍵，1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正確。3.(2020·全國(guó)Ⅰ卷)紫花前胡醇()可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力，有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是 ()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵【解析】選B。該化合物的分子式為C14H14O4，故A正確；紫花前胡醇結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，雙鍵比較活潑，酸性重鉻酸鉀溶液有強(qiáng)氧化性，雙鍵很容易被氧化，故酸性重鉻酸鉀溶液自身會(huì)被還原從而變色，故B錯(cuò)誤；紫花前胡醇結(jié)構(gòu)中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；紫花前胡醇結(jié)構(gòu)中含有羥基，且羥基相連的碳的鄰位碳原子上有氫，能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵，故D正確。1.試題特點(diǎn)高考常以陌生有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為載體，全面考查有機(jī)物反應(yīng)類(lèi)型和官能團(tuán)的性質(zhì)。2.命題角度命題角度主要有判斷有機(jī)物所含官能團(tuán)的種類(lèi)，據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象判斷有機(jī)物所含官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型判斷。有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)種類(lèi)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解烯烴①與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯①取代反應(yīng)[如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或FeX3作催化劑)]；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)甲苯①取代反應(yīng)；②可使酸性KMnO4溶液褪色醇①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②催化氧化生成醛；③與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙醛、葡萄糖①與H2加成為醇；②加熱時(shí)，被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等}氧化為酸(鹽)羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯【解析】選C。在苯乙烯的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，A項(xiàng)苯乙烯與液溴在FeBr3的催化作用下，溴能取代苯環(huán)上的氫，故A正確；B項(xiàng)苯乙烯中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代，產(chǎn)物不是氯代苯乙烯，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)苯乙烯中的碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，故D正確。A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。

【解析】A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，說(shuō)明分子中含1個(gè)—CHO和1個(gè)—COOH，據(jù)其分子式可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHO。答案：HOOCCHO有機(jī)物反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型實(shí)例取代反應(yīng)鹵代甲烷的鹵代，苯及含苯環(huán)化合物的鹵代酯化乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)水解酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯環(huán)化合物的硝化加成反應(yīng)烯烴與H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯環(huán)化合物與H2的加成加聚反應(yīng)乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒氧化絕大多數(shù)有機(jī)物易燃燒氧化催化氧化反應(yīng)物含有—CH2OH，可以氧化為醛基酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色氧化反應(yīng)銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物已知：R—X+R′OHR—O—R′+HX化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)流程圖如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)1molA和1molH2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________，

A分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______________。

(2)第①、②步反應(yīng)類(lèi)型分別為①、②。

【解析】由題意知，Y為飽和一元醇，設(shè)其分子式為CnH2n+2O，則其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為QUOTE12n12n+2n+2+16eq\f(12n,12n＋2n＋2＋16)×100%=65%，解得n≈4，Y的分子式為C4H10O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH。根據(jù)A→B的轉(zhuǎn)化條件，結(jié)合1molA和1molH2在一定條件下恰好反應(yīng)生成Y，說(shuō)明A中含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羥基。結(jié)合題目給出的已知信息和流程圖可以推出A為CH2===CHCH2CH2OH，第①步為加成反應(yīng)，第②步為取代反應(yīng)。答案：(1)CH3CH2CH2CH2OH碳碳雙鍵、羥基(2)①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)(2021·濰坊模擬)對(duì)羥基苯甲酸乙酯用于食品防腐劑，工業(yè)上可用下列方法制備，以下說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.對(duì)羥基苯甲酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)、取代反應(yīng)B.可用濃溴水檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否有對(duì)羥基苯甲酸乙酯生成C.1mol對(duì)羥基苯甲酸乙酯最多與2molNaOH反應(yīng)D.乙醇脫水生成的乙烯不存在順?lè)串悩?gòu)【解析】選B。對(duì)羥基苯甲酸分子既含羧基，又含羥基，可以發(fā)生縮聚和取代反應(yīng)，A正確；對(duì)羥基苯甲酸和對(duì)羥基苯甲酸乙酯分子中均含酚羥基，均可與濃溴水反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1mol對(duì)羥基苯甲酸乙酯的酚羥基和酯基各消耗1molNaOH，C正確；乙烯不存在順?lè)串悩?gòu)，D正確。【補(bǔ)償訓(xùn)練】(2021·濟(jì)寧模擬)化合物Y具有保肝、抗炎、增強(qiáng)免疫等功效，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.一定條件下X可發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)B.1molY最多能與5molNaOH反應(yīng)C.X與足量H2反應(yīng)后，1個(gè)產(chǎn)物分子中含有7個(gè)手性碳原子D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與足量Br2反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量相等【解析】選C。X分子中含有酚羥基