糖類-2024年高中化學講義（選擇性必修三）

第21課糖類

學習目標

i.能通過單糖、雙糖、多糖的結(jié)構(gòu)推測它們的性質(zhì)。

2.了解糖類在生活、生產(chǎn)中的應用。

知識梳理

一、糖類的組成和分類

1、組成：糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成，很多糖類分子中氫原子和氧原子的數(shù)目比恰好為、

1,其組成可以用通式Gadb”來表示，如葡萄糖(C6Hl2。6)、蔗糖(Cl2H22011)、淀粉［(C6H10O5)”］等，所以糖

類化合物也被稱為碳水化合物

2、定義：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物

【易錯提醒】①大多數(shù)糖類化合物的分子式可用通式一般為C,“(H2O%,小與〃是可以相同、也可以不同的

正整數(shù)；

②糖類不一定均符合C",(H20)〃組成，如：脫氧核糖的分子式為C5H10O4;

③符合CMH2。%組成的物質(zhì)不一定是糖類，如：乙酸的分子式為C2H4。2［或C2(H2O)2］,故碳水化合物表示

糖類并不準確；

④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；沒有甜味的也可能是糖，如：淀粉、纖維素等。因此，糖

類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物，也不等于甜味物質(zhì)。

⑤脫水縮合一般指兩個或更多反應物生成一個主要產(chǎn)物，并伴隨著失去H2O等小分子的反應。

3、分類：

1)根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為

(1)里糖：凡是不能水解的糖稱為單糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等；

⑵寡糖(低聚糖):1mol糖水解后能產(chǎn)生2?10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若水解生成2moi單糖，則

稱為二糖，重要的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等；

(3)多糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖,如：淀粉、纖維素和糖原等。

(4)相互轉(zhuǎn)化

(2-10)

低聚糖、j

半惆-------癇--------歹碉(>10)

2)根據(jù)能否發(fā)生銀鏡反應劃分

(1)還原性糖:能發(fā)生銀鏡反應的糖，如:葡萄糖、麥芽糖；

(2)非還原性糖:不能發(fā)生銀鏡反應的糖,如:蔗糖、淀粉、纖維素。

二、單糖

1、葡萄糖——還原性糖

(1)存在與物理性質(zhì)

①存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的種子、葉、根、花中；動物的血液和淋巴液中也含有葡萄

糖。

②物理性質(zhì)：葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點為146°C,有甜味,但甜度不如蔗糖。

⑵分子式與結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基，屬于醛糖

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式最簡式官能團

OHOH

CH2O,符合此簡式的有：

C6Hl2。6CHOCH20H(CHOH)4cH0羥基、醛基

甲醛、乙酸、甲酸甲酯等

OHOH

(3)化學性質(zhì)：葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生加成、氧化、酯化等反應

①氧化反應——體現(xiàn)葡萄糖具有還原性

a.生理氧化或燃燒：C6Hl2O6(s)+6O2(G^~^6co2(g)+6H2O(l)△”=—2804klmoPi

b.被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化

實驗探究【實驗41】

(1)在潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振蕩。然后在水浴

中加熱，觀察現(xiàn)象。

實驗內(nèi)容(2)在潔凈的支試管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振蕩。再加入

2mLi0%葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。

(3)將上述兩個實驗現(xiàn)象與實驗37、38的現(xiàn)象比較，你能得出什么結(jié)論？

(1)有銀鏡生成

實驗現(xiàn)象

(2)先有藍色絮狀沉淀生成，后有磚紅色沉淀生成

(1)CH20H(CHOH)4cHO+2[Ag(NH3)2]OH2Agl+3NH3+CH20H(CHOH)4coONH4+

H2O

(2)CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2l+Na2SO4

實驗結(jié)論

CH2OH(CHOH)4CHO+2CU(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O；+3H2O(醫(yī)學

用于檢驗尿糖)

(3)與乙醛進行類似實驗現(xiàn)象相似，說明葡萄糖分子中含有醛基，表現(xiàn)還原性，屬于還原性糖。

c.使濱水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色

d.生理無氧氧化：是指在缺氧或供氧不足的情況下，組織細胞內(nèi)的糖原，能經(jīng)過一定的化學變化，產(chǎn)生乳

酯

酸，CH20H(CHOHHCHO〉2cH3cH(0H)C00H,放出熱量。

②加成反應：CH20H(CHOHHCHO+Hz.化劑->CH20H(CHOH)4cH20H(六元醇)

A

③酯化反應

與乙酸的酯化反應：CH20H(CHOHHCHO+5CH3coOH力1空匚CH3coOCWCHOOCCHsbCHO+5H2。

-△-

④發(fā)酵成醇：C6Hl2。6酒化酶>2c2H5OH+2co2T

(4)葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

a-D-毗喃葡萄糖鏈狀葡萄糖B-D-毗喃葡萄糖

⑸用途：葡糖糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè),還用于醫(yī)藥工業(yè),葡糖糖可直接被人體吸收。因此，體弱和血

糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng)。

2、果糖

(1)存在與物理性質(zhì)

①存在：果糖在水里和蜂蜜中含量較高，廣泛應用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中

②物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強，它比蔗糖的甜度高。

(2)分子式與結(jié)構(gòu)特點：果糖分子中有一個魏基和五個羥基,是多羥基酮,屬于酮糖,和葡萄糖互為同分異

構(gòu)體。

(3)化學性質(zhì)：果糖分子中有一個跋基和五個羥基，可發(fā)生加成、酯化反應，還能發(fā)生銀鏡反應及和新制氫

氧化銅懸濁液反應。

【實驗探究】在試管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴加5%CuSC)4溶液5滴，再加入2mLi0%果糖溶液加熱，

有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明果糖在堿性條件下有很強的還原性。

【易錯提醒】①在堿性條件下，果糖分子中堤基受多個羥基的影響，易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，再異構(gòu)化為醛

基，有很強的還原性。

②在酸性條件下，果糖丕能被澳水氧化，可用遑丞區(qū)分葡萄糖和果糖。

(4)果糖與葡萄糖的比較

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團類別關(guān)系

葡萄糖C6Hl2。6CH2OH(CHOH)4CHO羥基、醛基單糖

0互為同分異構(gòu)體

果糖C6Hl2。6II羥基、酮攜基單糖

CH2OH(CHOH)3—JCH2OH

3、核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是

含有之個碳原子的單糖——戊糖。均為醛糖,具有還原性。二者的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2OH(CHOH)3CHO和

CH20H(CHOH)2cH2cH0。

4、糖類分子與手性

⑴手性碳原子：在分子中連有生個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子，也叫手性碳原子。

CH0

*CH0H

I

(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重疊、互為鏡像的對映異構(gòu)體的分子稱手性分子：如C^OH為手性

分子。

三、二糖——蔗糖與麥芽糖

1、蔗糖

⑴分子式：Cj2H22。11

⑵存在：大多數(shù)植物體內(nèi)(甜菜、甘蔗中含量最高)，白糖、紅糖、冰糖等主要成分都是蔗糖。

(3)物理性質(zhì)：無魚晶體，易溶于水，較難溶于乙醇,甜味僅次于果糖,熔點186℃。

(4)用途：甜味食品

⑸常見物質(zhì)：紅糖、白糖、W

(6)化學性質(zhì)：無醛基，無還原性,但水解產(chǎn)物有還原性。

【實驗探究】

在潔凈的試管中加入1mL10%蔗糖溶液和5滴10%H2SO4溶液，加熱煮沸。再加入10%

實驗內(nèi)容

NaOH溶液至溶液呈堿性，加入銀氨溶液或新制備的CU(OH)2，加熱，觀察現(xiàn)象

「銀氨溶液

蔗糖溶液+?H

稀硫酸|NaOH3-水浴加熱

實驗裝置

'熱水日\?■新制的Cu(OHb

露加熱

實驗現(xiàn)象加入銀氨溶液的試管中產(chǎn)生銀鏡；加入新制的Cu(OH)2的試管中出現(xiàn)紅色沉淀

實驗結(jié)論蔗糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性

蔗糖是一種二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖

反應方程式

C12H22OU+H2O^^C6H12O6+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖

【易錯提醒】①水解反應的條件：稀硫酸(1：5)作催化劑，蔗糖水解實驗需要用水浴加熱；

②盛蔗糖溶液的試管要預先洗凈，可先用NaOH溶液洗滌，再用清水洗凈；

③水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗：檢驗水解產(chǎn)物為葡萄糖時，一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸,

至溶液呈堿性后再加銀氨溶液或新制的Cu(0H)2懸濁液進行檢驗，否則實驗會失敗。

2、麥芽糖

⑴分子式：Cl2H22011(與蔗糖互為同分異構(gòu)體)。

(2)存在：發(fā)芽的谷粒和麥芽中。

(3)物理性質(zhì)：無色晶體，易溶于水，有甜味,但甜味不如蔗糖。

(4)用途：甜味食品。

⑸常見物質(zhì)：館糖。

(6)化學性質(zhì)：有醛基,有還原性,水解產(chǎn)物也有還原性。

①有還原性：能發(fā)生銀鏡反應(分子中含有醛基)，是還原性糖

2H22+H2O酸或酶A2QHO

。。"126

②水解反應(產(chǎn)物為葡萄糖一種):麥芽糖葡萄糖

3、蔗糖和麥芽糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較

蔗糖麥芽糖

分子式Cl2H22。11Cl2H22。11

分子中無醛基分子中有醛基

分子結(jié)構(gòu)

互為同分異構(gòu)體，都是二糖

水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖

化學性質(zhì)非還原性糖,與銀氨溶液或新制的還原性糖，與銀氨溶液或新制的

Cu(0H)2

CU(0H)2不反應反應

向其溶液中分別加入銀氨溶液，水浴加熱，能發(fā)生銀鏡反應的是麥芽糖，

鑒別方法

不能發(fā)生銀鏡反應的是蔗糖(也可用新制的氫氧化銅鑒別)

4、還原性糖與非還原性糖：還原性糖是指糖類能發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)z反應生成紅色沉淀。反

之，則為非還原性糖，如：葡萄糖、麥芽糖為還原性糖，蔗糖為非還原性糖。

【探究一糖類的還原性pl06］參考答案：

實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論

(1)取兩支潔凈的試營，分別在試管中配制約2mL加蒸糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象，加麥蔗糖分子內(nèi)無醛

銀氨溶液，分別加入1mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，芽糖溶液的試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀基，麥芽糖分子

振蕩，然后在水浴中加熱，觀察實驗現(xiàn)象。鏡內(nèi)有醛基

(2)另取兩支試管，向其中分別加入2mL10%NaOH加蒸糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象，加麥

溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再分別加入2mL芽糖溶液的試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀

蔗糖溶液、麥芽糖溶液，加熱，觀察實驗現(xiàn)象。

【討論】參考答案：

(1)蔗糖是非還原糖；麥芽糖是還原糖。

(2)注意問題：

①銀氨溶液和Cu(OH?懸濁液必須現(xiàn)用現(xiàn)配。

②銀鏡反應、與新制Cu(0H)2懸濁液的反應必須在堿性條件下進行。

③銀鏡反應需要水浴加熱,與新制Cu(0H)2懸濁液反應用酒精燈直接加熱到沸騰狀態(tài)。

四、多糖——淀粉與纖維素

1、淀粉和纖維素的組成與結(jié)構(gòu)

(1)淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成,屬于天然有機高分子;淀粉

的相對分子質(zhì)量可達到幾十萬,纖維素可達到幾百萬;

(2)淀粉和纖維素的分子式可以表示為96印0。5)”,其中葡萄糖單元中一般仍有三個羥基，所以也可以表示為

fC6H7O2(OH)3]〃;

(3)淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即“值不同,二者的結(jié)構(gòu)和組成不同,不是同分異構(gòu)體。

(4)淀粉和纖維素結(jié)構(gòu)示意圖

直鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖支鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖纖維素結(jié)構(gòu)示意圖

2、淀粉

⑴存在與物理性質(zhì)

①存在：在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。

支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感

②物理性質(zhì)：淀粉是白色粉末狀物質(zhì),沒有甜味,丕溶于冷水。在熱水中淀粉會部分溶解,形成膠狀的淀

粉糊，淀粉膠體微粒不帶電苞。

⑵化學性質(zhì)一淀粉屬于非還原糖

①特征反應：淀粉遇L變藍，可以用碘水檢驗淀粉

②酯化反應：分子中葡萄糖單元中有醇羥基,與竣酸發(fā)生酯化反應。

③淀粉的水解反應：在酸或酶的作用下水解，生成一系列產(chǎn)物，最終生成葡萄糖。

【實驗探究】淀粉及其水解產(chǎn)物的還原性

(1)在潔凈的支試管中加入2mLi0%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSCU溶液，振蕩。再

加入2mL淀粉溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。

實驗內(nèi)容

(2)在潔凈的試管中加入1mL淀粉溶液和2mLi0%H2s04溶液，加熱煮沸。再加入

10%NaOH溶液至溶液呈堿性，加入新制備的CU(OH)2，加熱，觀察現(xiàn)象。

(1)無明顯現(xiàn)象

實驗現(xiàn)象

(2)出現(xiàn)磚紅色沉淀

(1)淀粉分子中無醛基，是非還原性糖

實驗結(jié)論

(2)淀粉的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性

(C6H10O5>+酸或酶A〃C6Hl2。6

反應方程式

淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：淀粉葡萄糖

(3)用途：重要營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料，如：制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒

工業(yè)釀酒原理：淀粉淀粉酶.>麥芽糖幽劑.>葡萄糖也學.>乙醇

c6Hl2。6酒化酶>2C2H50H+2co2T

⑸淀粉水解程度的判斷

①實驗原理：判斷淀粉水解的程度時，要注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確認淀粉是否水解完

全。用銀氨溶液或新制的CU(OH)2和碘水來檢驗淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全

②實驗步驟

現(xiàn)象B

碘水

淀粉稀硫酸.士NaOH溶液一―+銀氨溶液一A

溶液FT水解液---------?中和液水浴加熱,現(xiàn)象A

X現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論

①未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉尚未水解

②出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉部分水解

③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解

3、纖維素

⑴存在與物理性質(zhì)

①存在：纖維素參與構(gòu)成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存

在大量纖維素

②物理性質(zhì)：纖維素是白色纖維狀物質(zhì),沒有甜味，丕溶于水，也不溶于一般的有機溶劑

(2)化學性質(zhì)一丕與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應，不顯還原性,為非還原性糖

①酯化反應：可以與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應制備醋酸纖維、硝酸纖維。

②纖維素的水解反應——【實驗42Pl08]

在試管中放入少量脫脂棉,加入幾滴蒸儲水和幾滴濃硫酸,用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。

實驗內(nèi)容加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱，觀察并解釋實驗現(xiàn)

象

實驗現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成

實驗結(jié)論纖維素的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性

纖維素在濃硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：(C6HIO05)“+”H20」^,"C6Hl2。6

反應方程式

纖維素葡萄糖

(3)應用

①纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易燃燒，可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等；

②纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維，不易燃燒,是一種紡織工業(yè)原料，可用于生產(chǎn)塑料、過濾膜、膠片等；

③黏膠纖維是經(jīng)化學處理后的纖維素,黏膠纖維中的長纖維一般稱為人造絲,短纖維稱為人造棉,都可用

于紡織工業(yè)。

【易錯提醒】人體中不含消化纖維素的酶，故纖維素不能作為人類的營養(yǎng)物質(zhì)。

4、淀粉和纖維素比較

淀粉纖維素

分子通式（C6H10O5）n

相對分

分

子可達到幾十萬可達到幾百萬

結(jié)

構(gòu)子質(zhì)量

都是由葡萄糖結(jié)構(gòu)單元(CeHio。,)構(gòu)成的天然有機高分子，但

分子結(jié)

分子內(nèi)葡萄糖結(jié)構(gòu)單元數(shù)目不同，不是同分異構(gòu)體。

構(gòu)關(guān)系

無還原性

共性

化學水解最終生成葡萄糖

性質(zhì)分子中含有醇羥基,能與醋

特性遇碘變藍酸'硝酸等發(fā)生酯化反應

5、甲殼質(zhì)與殼聚糖的形成

(1)甲殼質(zhì)是由乙酰氨基葡萄糖相互結(jié)合形成的一種多糖，是節(jié)肢動物外殼的重要成分

(2)殼聚糖［(C6HlicUN%］是甲殼質(zhì)在堿溶液中脫去乙?；?，生成以氨基葡萄糖為單體的高聚物?？扇苡谒?/p>

溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用

【易錯提醒】糖類判斷的誤區(qū)

(1)大多數(shù)糖類的組成可以用通式Cn(H20)m表示，其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用有一定的限度,

少數(shù)糖類不符合通式，如脫氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6Hl2。5)；少數(shù)符合糖類通式的物質(zhì)不是糖類，如乙酸

(CH3coOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖類的元素組成，并不反映糖類的結(jié)構(gòu)。糖類分子中并不存

在水分子。

(2)判斷某物質(zhì)是否屬于糖類，要根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點，只有多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成多羥基醛或多羥

基酮的物質(zhì)才屬于糖類。

(3)葡萄糖和果糖屬于單糖不是因為它們分子中碳原子數(shù)最少,而是因為不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,

而核糖、脫氧核糖均為五碳糖，分子中碳原子數(shù)比葡萄糖和果糖少一個;碳原子數(shù)最少的糖為三碳糖，即丙糖。

問題探究

A問題一糖類的組成

【典例1】下列物質(zhì)中符合C,“(H2。%的組成，但不屬于糖類的是()

①纖維素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(a羥基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸

A.②③④⑥B.②④⑥⑧C.①③④⑦D.②④⑤⑧

【答案】B

【解析】纖維素、淀粉屬于糖類；甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分別變形為C2(H2O)2,CH2O、

C3(H2O)3>C2(H2O)2,都符合通式CMH2。%,但都不屬于糖類;丙酸分子式為C3H6。2,乙二醇分子式為C2H6。2,

不符合通式CMH2。)”，答案選B。

【解題必備】(1)大多數(shù)糖類的組成可以用通式Cn(H2O)m表示，其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用

有一定的限度，少數(shù)糖類不符合通式，如脫氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6Hl2。5)；少數(shù)符合糖類通式的物質(zhì)不是

糖類,如乙酸(CH3coOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖類的元素組成，并不反映糖類的結(jié)構(gòu)。糖類分

子中并不存在水分子。

(2)判斷某物質(zhì)是否屬于糖類，要根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點，只有多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成多羥基醛或多羥

基酮的物質(zhì)才屬于糖類。

(3)葡萄糖和果糖屬于單糖不是因為它們分子中碳原子數(shù)最少,而是因為不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,

而核糖、脫氧核糖均為五碳糖，分子中碳原子數(shù)比葡萄糖和果糖少一個;碳原子數(shù)最少的糖為三碳糖，即丙糖。

【變式11】下列關(guān)于糖類的敘述正確的是

①含有碳、氫、氧三種元素的有機化合物屬于糖類②糖類是碳和水的化合物，又稱碳水化合物

③凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類

④糖類是多羥基醛或多羥基酮及能水解生成它們的物質(zhì)⑤符合Cm(H2O)n的有機物都是糖類

A.①②B.③⑤C.@D.①④

【答案】C

【解析】①糖類含有碳、氫、氧三種元素，但含有碳、氫、氧三種元素的化合物的種類很多，如醇、醛、

竣酸等，所以不能用“含有碳、氫、氧”來定義糖類，①錯誤；②大多數(shù)糖類化合物可用通式Cm(H20)n表示，

但是糖類不是碳和水的化合物，②錯誤；③有甜味的物質(zhì)不一定是糖類，糖類也不一定有甜味，③錯誤；

④糖類是多羥基醛或多羥基酮及能水解生成它們的物質(zhì),④正確；⑤大多數(shù)糖類化合物可用通式Cm(H20)n

表示，有些糖的分子式并不符合Cm(H20)n，符合Cm(H20)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類化合物，⑤錯誤；綜

上所述，正確的有④，故選C。

【變式12】從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。據(jù)此分析下列物質(zhì)中屬于

糖類的是

A.CH20H(CHOH)2cH0

B.CH3cH(OH)CH2cH0

CH2—CH—CHCOOH

C.OHOHOH

CH2—CH2-CHCOOH

D.OHOH

【答案】A

【解析】A.CH20H(CHOH)2cHO為多羥基醛，屬于糖類，A符合題意；B.CH3cH(OH)CH2cH0為單羥

CH2—CH—CHCOOH

基醛，不屬于糖類，B不符合題意；C.OHOHOH為多羥基酸，不屬于糖類，C不符合題意；

CH2—CHj-CHCOOH

D.OHOH為多羥基酸，不屬于糖類，D不符合題意；答案選A。

A問題二糖類水解產(chǎn)物的檢驗

【典例2】為檢驗淀粉水解的情況，進行如圖所示的實驗，試管甲和丙均用60~80℃的水浴加熱5~6min,

試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進行后續(xù)實驗。

2g淀粉和20mL

門2g淀粉和

//20mL水

r

甲丙

實驗1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。

實驗2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{色，但取少量甲中溶液做此實驗時，溶液不變藍色。

實驗3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。

(1)寫出淀粉水解的化學方程式：?

(2)設計甲和乙是為了探究對淀粉水解的影響，設計甲和丙是為了探究對淀粉水解

的影響。

(3)實驗1沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)的原因是=

(4)實驗3中溶液的顏色無明顯變化的原因是0

【答案】⑴(C6Hio05)n+nH2C)Y^nC6Hl2。6

淀粉葡萄糖

(2)溫度催化劑(3)沒有加入堿中和作為催化劑的稀硫酸(4)氫氧化鈉與碘反應

【解析】⑴淀粉在稀硫酸、加熱條件下，最終水解生成葡萄糖，化學方程式是(C6HioC>5)n+nH20用然1L

淀粉

nC6Hl2。6。

葡萄糖

⑵甲與乙的反應物均相同，但甲加熱，乙未加熱，所以甲乙實驗是探究溫度對淀粉水解的影響；甲中有稀

硫酸，而丙中無稀硫酸，所以甲、丙是探究催化劑對淀粉水解的影響。

(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性條件下，而加入新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀時應在堿性條件下，所以

應先加入氫氧化鈉中和酸后，再加入新制氫氧化銅，所以實驗1無現(xiàn)象。

(4)加入的碘與氫氧化鈉反應，導致碘無法與淀粉反應，所以溶液變化不明顯。

【解題必備】L蔗糖的水解實驗

實驗1：向兩支潔凈的試管中各加入1mL20%的蔗糖溶液，并向其中一支試管中加入3滴稀硫酸(1：5)。

把兩支試管都放在水浴中加熱5min,然后向加入硫酸的試管中滴加氫氧化鈉溶液，中和硫酸。

實驗2：另取兩支潔凈的試管，分別加入新制的氫氧化銅懸濁液，將實驗1所得溶液分別加入試管中，加熱,

觀察現(xiàn)象。

實驗現(xiàn)象：加入稀硫酸的試管中加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成。另一支試管中無

明顯現(xiàn)象。

實驗結(jié)論：蔗糖沒有還原性，不能被新制氫氧化銅懸濁液氧化；蔗糖的水解產(chǎn)物有還原性，能被新制氫氧

化銅懸濁液氧化。

2.淀粉和纖維素的水解實驗

實驗I：在兩支潔凈的試管中各加入約0.5g淀粉，再向兩支試管中分別加入20%的硫酸溶液和蒸儲水各5

mL,將兩支試管放入沸水浴中加熱5min,然后向加入硫酸的試管中滴加氫氧化鈉溶液，中和硫酸。

實驗2：另取兩支潔凈的試管，分別加入新制的氫氧化銅懸濁液，將實驗1所得溶液分別加入試管中，加熱,

觀察現(xiàn)象。

實驗現(xiàn)象：加入稀硫酸的試管中加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成。另一支試管中無

明顯現(xiàn)象。

實驗結(jié)論：淀粉在硫酸的催化作用下發(fā)生了水解，生成了還原性物質(zhì)。

3.淀粉水解程度的判斷

(1)實驗原理

用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進行完全。

①水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗：欲要檢驗糖類水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入NaOH溶液中和其中的酸,

再加入銀氨溶液或新制CU(OH)2懸濁液進行檢驗。

②水解產(chǎn)物中淀粉的檢驗：取水解液加入碘水，不能取中和液進行檢驗。

(2)實驗步驟

硫酸新制氫氧化銅懸濁液

“劍、/NaOH溶液用*、加

淀粉溶液-----△—＞水解液-------------＞中和液-，現(xiàn)象A

碘水

現(xiàn)象B

(3)實驗現(xiàn)象及結(jié)論

現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論

?未出現(xiàn)磚紅色沉淀溶液變藍色淀粉尚未水解

②出現(xiàn)磚紅色沉淀溶液變藍色淀粉部分水解

③出現(xiàn)磚紅色沉淀溶液不變藍色淀粉完全水解

【變式21】進行淀粉水解實驗(包括檢驗水解產(chǎn)物及水解是否完全)時，除淀粉外，還需下列試劑中的一種或

幾種：①碘水；②銀氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，實驗時所需上述試劑的順序依次是

A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②

【答案】B

【解析】淀粉水解需用④稀硫酸作催化劑，檢驗淀粉是否水解完全要用①碘水，檢驗水解產(chǎn)物前應用③NaOH

溶液中和稀硫酸,然后用②銀氨溶液檢驗水解產(chǎn)物,故實驗時所需上述試劑的順序依次是④①③②;故選B。

【變式22】下列說法正確的是

A.糖類化合物都可以發(fā)生水解

B.證明淀粉沒有發(fā)生水解的方法是向反應后的溶液中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱

C.檢驗葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氫氧化銅懸濁液，加熱

D.檢驗淀粉是向淀粉溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱

【答案】C

【解析】A.葡萄糖不能發(fā)生水解，A錯誤；B.證明淀粉沒有發(fā)生水解的方法是向反應后的溶液中加入氫

氧化鈉形成堿性環(huán)境，在加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，B錯誤；C.檢驗葡萄糖的方法是加入含NaOH

溶液的氫氧化銅懸濁液，加熱，若觀察到出現(xiàn)磚紅色沉淀則證明有葡萄糖，C正確；D.檢驗淀粉是向淀粉

溶液中加入碘，若觀察到變藍則有葡萄糖，D錯誤；故選C。

強化訓練

1.下列說法中正確的是

A.碘化鉀溶液能使淀粉顯藍色

B.纖維素的水解難于淀粉的水解

C.用淀粉制乙醇僅發(fā)生了水解反應

D.淀粉和纖維素都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能發(fā)生銀鏡反應，而纖維素不能

【答案】B

【解析】A.碘化鉀溶液不能使淀粉顯藍色，只有碘單質(zhì)才能使淀粉顯藍色，A項錯誤；B.纖維素大多數(shù)

處于結(jié)晶態(tài)而難溶于水，纖維素比淀粉更難水解，B項正確；C.用淀粉制乙醇的過程：淀粉被水解為葡萄

糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，其中第一階段反應是水解反應，第二階段反應是氧化還原反應，C

項錯誤；D.淀粉和纖維素都是非還原性糖，都不能發(fā)生銀鏡反應，D項錯誤；故答案選B。

2.對某有機物進行實驗鑒定，其結(jié)果如下：①能發(fā)生銀鏡反應；②加入新制Cu(OH)2懸濁液常溫下無變化；

③加入鋅粒不反應；④與含堿的酚酰溶液共熱，發(fā)現(xiàn)紅色褪去。則該有機物可能是

A.甲酸B.葡萄糖C.蔗糖D.甲酸異丙酯

【答案】D

【解析】由能發(fā)生銀鏡反應可知該有機物分子中有醛基；加入新制Cu(OH)2懸濁液常溫下無變化，且加入

鋅粒不反應，說明該有機物分子中無竣基；能與堿反應，說明該有機物分子中有酯基，綜合上述可知只有D

項符合題意，故答案選D。

3.用來證明棉花和淀粉都是多糖的實驗方法是

A.放入氧氣中燃燒，檢驗燃燒產(chǎn)物都是C02和H2O

B.放入銀氨溶液中微熱，都不發(fā)生銀鏡反應

C.加入濃硫酸后微熱，都脫水而變黑

D.分別放入稀酸后煮沸幾分鐘，用NaOH溶液中和反應后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱，都

生成紅色沉淀

【答案】D

【解析】A.棉花和淀粉放入氧氣中燃燒，檢驗燃燒產(chǎn)物都是CO2和H2O,不能證明棉花和淀粉都是多糖，

故A錯誤；B.棉花和淀粉中沒有醛基，放入銀氨溶液中微熱，都不發(fā)生銀鏡反應，不能證明棉花和淀粉都

是多糖，故B錯誤；C.棉花和淀粉加入濃硫酸后微熱，都脫水而變黑，不能證明棉花和淀粉都是多糖，故

C錯誤；D.多糖在H2s04存在下水解生成單糖(葡萄糖)，再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱時生成CU2O

沉淀，該操作可以證明棉花和淀粉都是多糖，故D正確；故選D。

4.進行淀粉水解實驗(包括檢驗水解產(chǎn)物及水解是否完全)時，除淀粉外，還需下列試劑中的一種或幾種：

①碘水；②銀氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸，實驗時所需上述試劑的順序依次是

A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②

【答案】B

【解析】淀粉水解需用④稀硫酸作催化劑，檢驗淀粉是否水解完全要用①碘水，檢驗水解產(chǎn)物前應用③NaOH

溶液中和稀硫酸,然后用②銀氨溶液檢驗水解產(chǎn)物,故實驗時所需上述試劑的順序依次是④①③②;故選Bo

5.下列物質(zhì)中不互為同分異構(gòu)體的是

A.葡萄糖和果糖B.蔗糖和麥芽糖C.淀粉和纖維素D.乙醇和二甲醛

【答案】C

【解析】A.葡萄糖和果糖分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故A不符合題意；B.蔗糖和麥芽糖

分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B不符合題意；C.淀粉和纖維素是多糖，二者的分子式均可

表示為(C6Hio05)n，但n值不同，二者不互為同分異構(gòu)體，故C符合題意；D.乙醇和二甲醛分子式相同，

結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D不符合題意；故選C。

6.下列有關(guān)糖類的敘述正確的是

A.糖類都具有甜味

B.糖類都含有鍛基，對氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性

C.糖類的組成都符合Cm（H20）n的通式

D.糖類是多羥基醛或多羥基酮，及其脫水縮合物

【答案】D

【解析】A.糖不一定有甜味，如淀粉和纖維素，故A錯誤；B.糖是多羥基的酮或多羥基的醛或它們的脫

水縮合物，故糖類中含醛基或?；?，分為還原性糖和非還原性糖，故B錯誤；C.糖類不一定符合通式

Cm（Hq）n,如鼠李糖c6Hl2O5,故C錯誤；D.糖是多羥基的酮或多羥基的醛或它們的脫水縮合物，故D

正確；故選D。

7.下列關(guān)于蔗糖屬于非還原性糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性的實驗方案的說法中正確的是

①②③④⑤

A.驗證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序：④③

B.驗證蔗糖屬于非還原性糖的操作順序：③⑤

C.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①④⑤

D.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①②④⑤

【答案】D

【解析】A.證明蔗糖為非還原性糖，即證明蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應，應為④⑤的操作順序，A不符合題意；

B.根據(jù)A選項可知應為④⑤的操作順序，B不符合題意；C.證明蔗糖的水解產(chǎn)物應先在酸性條件下水解，

再加入NaOH中和H2s04至溶液呈堿性，再用銀氨溶液檢驗,故操作順序應為①②④⑤,C不符合題意;D.根

據(jù)C選項可知操作順序應為①②④⑤，D符合題意；綜上所述答案為D。

8.I.有A、B、C三種無色溶液，它們分別是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一種，甲同學做實驗

得出如下結(jié)論：

①A遇碘水變藍色；②B能發(fā)生銀鏡反應。

（1）A是_,B是_,C是_o

（2）寫出有關(guān)反應的化學方程式。

①蔗糖水解：一。

②淀粉水解：一。

n.乙同學將蔗糖與淀粉的混合物放入水中，在一定條件下使其完全水解。

（3）“一定條件”指的是

（4）驗證糖類發(fā)生水解的方法是

【答案】（1）淀粉溶液葡萄糖溶液蔗糖溶液

?。O>

Cr1H22,2Qu11+H2Q4QHo1,1C2>6o+CofiHn12Ofoi

(2)①蔗糖葡萄糖果糖

②(C6H10O5)n(淀粉HnHzO催化劑>nC6H］2C>6(葡萄糖)

(3)酸或酶作催化劑

(4)加堿使水解液呈堿性后，再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱，有磚紅色沉淀生成，即可證明糖類發(fā)生

水解

【解析】I.(1)①淀粉遇碘水變藍色，A是淀粉；②葡萄糖分子中含有羥基，能發(fā)生銀鏡反應，B為葡萄

糖；則C為蔗糖；故答案為：淀粉溶液；葡萄糖溶液；蔗糖溶液；(2)①蔗糖水解產(chǎn)物為葡萄糖和果糖：

ci2H22o?+H2O稀%S。,>C6H12O6+C6H12o6

蔗糖葡萄糖果糖；②淀粉水解生成葡萄糖：

(C6H10O5)n(淀粉)催化劑>nC6H口。6(葡萄糖).

II.(3)蔗糖和與淀粉在酸或酶作催化劑的條件下發(fā)生水解；故答案為：酸或酶作催化劑；

(4)糖類水解產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖可以用新制的氫氧化銅懸濁液檢驗，故答案為：加堿使水解液呈堿性

后，再加入新制的Cu(OH)2懸濁液共熱，有磚紅色沉淀生成，即可證明糖類發(fā)生水解。

能力提升

1.中國科研人員在國際上首次實現(xiàn)二氧化碳人工合成淀粉的方法，部分核心反應如下。用NA表示阿伏加

德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是

O

CO2—>CH3OH—>HCHO—?人/H……

DHA

A.淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體

B.DHA難溶于水，易溶于有機溶劑

C.3.0gHCHO與DHA的混合物中含碳原子數(shù)為O.INA

D.第一步反應中，生成ImolCH30H轉(zhuǎn)移電子數(shù)為2NA

【答案】C

【解析】A.淀粉與纖維素的鏈節(jié)的分子式相同，但聚合度n不同，則淀粉與纖維素的分子式不同，二者不

互為同分異構(gòu)體，A不正確；B.DHA分子中含有2個羥基，能與水分子間形成氫鍵，所以其在水中的溶

解度較大，B不正確；C.DHA的分子式為C3H6。3,最簡式為CH2O,與HCHO的最簡式相同，則3.0gHCHO

與DHA的混合物中，含O.lmolCHzO,則含碳原子數(shù)為O.INA，C正確；D.第一步反應為CO+2H2^CH3OH,

轉(zhuǎn)移電子數(shù)為4e,則生成ImolCH30H轉(zhuǎn)移電子數(shù)為4NA，D不正確；故選C。

2.資源回收與利用是環(huán)保的重要課題之一、某小組擬利用銀鏡制備硝酸銀，其流程如下

淙粉稀硫酸NaOH(aq)銀氨溶液硝酸一系列操作

蠹溶液FT溶液至癡打銀鏡一人8咫溶液--------->AgNO3

RCHO+

［已知：)2OH—^RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O］；下列說法正確的是

A.加入銀氨溶液之前加入NaOH的目的是中和“25°4

B.從環(huán)保和成本角度考慮應選擇濃硝酸溶解銀鏡

C.“一系列操作”過程包括蒸發(fā)濃縮、降溫結(jié)晶、過濾、洗滌、高溫烘干

D.若以葡萄糖為原料給瓶膽鍍銀，則（Mmol葡萄糖最多鍍L2mol銀

【答案】A

【分析】淀粉溶液加入稀硫酸并加熱，水解后的溶液加入氫氧化鈉溶液中和到堿性，再加銀氨溶液熱水浴，

產(chǎn)生銀鏡，銀鏡加入硝酸溶解得到硝酸銀溶液，一系列操作后得到硝酸銀。

【解析】A.加入銀氨溶液之前加入NaOH的目的是中和H2sO&,以免硫酸與銀氨溶液反應造成實驗失敗,

選項A正確；B.銀與稀硝酸和濃硝酸反應分別為Ag+2HNC）3（濃尸AgNOs+NO?個+凡。、

3Ag+4HN°3（?。?3AgN°3+N°T+2HQ,與濃硝酸反應時消耗的硝酸更多，從環(huán)保和成本角度考慮應選擇

稀硝酸溶解銀鏡，選項B錯誤；C.因硝酸銀易分解，故“一系列操作”過程包括蒸發(fā)濃縮、降溫結(jié)晶、過濾、

洗滌、減壓干燥，選項C錯誤；D.若以葡萄糖為原料給瓶膽鍍銀，1分子葡萄糖含有1個醛基，則（Mmol

葡萄糖最多鍍0.2mol銀，選項D錯誤；答案選A。

3.直鏈淀粉是由a葡萄糖分子縮合而形成直徑為1.3nm螺旋狀的長長的螺旋體,借助葡萄糖單元上的羥基，

每6個葡萄糖單元與1個碘分子配合，碘分子處在螺旋的軸心部位，形成淀粉碘螺旋形包合物（如圖）。下列

推測不正卿的是

碘分子

螺旋狀直鏈淀粉

A.直鏈淀粉分子形成螺旋體可能與淀粉分子內(nèi)的氫鍵有關(guān)

B.碘分子通過與淀粉分子之間的氫鍵形成淀粉碘螺旋形包合物

C.適當升高溫度，淀粉碘螺旋體構(gòu)象受到破壞，引起淀粉碘溶液顏色變淺

D.一定條件下，淀粉碘螺旋形包合物可形成分子晶體

【答案】B

【解析】A.淀粉中的每個葡萄糖單元上含多個OH,故能形成分子內(nèi)氫鍵，導致直鏈淀粉分子形成螺旋體，

A正確；B.碘分子不能形成氫鍵，因此淀粉分子和碘分子間形成的不是氫鍵，而是配位鍵，B錯誤；C.每

6個葡萄糖單元與1個碘分子配合，形成的淀粉碘螺旋形包合物呈藍色，升高溫度，淀粉碘螺旋體構(gòu)象遭到

破壞，故會引起淀粉碘溶液顏色變淺，C正確；D.淀粉碘螺旋形包合物是每6個葡萄糖單元與1個碘分子

配合形成的，淀粉碘螺旋形包合物分子間以分子間作用力結(jié)合，故為分子晶體，D正確。故選B。

4.淀粉和纖維素都屬于多糖，都是由葡萄糖聚合形成的大分子化合物，組成都可以用（。6珥。051表示。下

列關(guān)于淀粉和纖維素的敘述不正確的是

A.都能發(fā)生水解反應B.基本結(jié)構(gòu)單元相同

C.互為同分異構(gòu)體D.都是天然高分子

【答案】C

【解析】A.淀粉和纖維素都屬于多糖，在一定條件都可以水解生成葡萄糖，故A正確；B.淀粉和纖維素

組成都可以用(。6珥。。51表示，基本結(jié)構(gòu)單元相同，故B正確；C.淀粉和纖維素組成都可以用(。6珥。051

表示，屬于高分子，聚合度n不同，不屬于同分異構(gòu)體，故C錯誤；D.淀粉和纖維素都是天然高分子，故

D正確；故答案為C。

5.下列對糖類的認識正確的是

A.糖類是有甜味的一類物質(zhì)的總稱

B.糖類都含有堤基，對氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性

C.葡萄糖分子中有醛基和羥基兩種官能團

D.葡萄糖是分子組成最簡單的糖，與果糖互為同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A.糖類不一定有甜味，比如纖維素，A項錯誤；B.糖類不一定都含有跋基，有一些含有的是醛

基，含有醛基的糖才能對氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性，B項錯誤；C.葡萄糖分子中有醛基和羥基兩

種官能團，是多羥基醛的結(jié)構(gòu)，C項正確；D.葡萄糖與果糖分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體，

但葡萄糖不是最簡