專題十一有機化學基礎(chǔ)-沖刺2023年高考化學二輪復(fù)習核心考點逐項突破（原卷版）

專題十一有機化學基礎(chǔ)核心考點1、常見有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途一、常見有機物的重要物理性質(zhì)1．有機物的狀態(tài)[常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）]（1）氣態(tài)：①烴類：一般C的個數(shù)≤4的各類烴為氣體，注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)②衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點為24.2℃） 甲醛（HCHO，沸點為21℃）（2）液態(tài)：一般C的個數(shù)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3、甲醇CH3OH 、甲酸HCOOH 、乙醛CH3CHO?！咀⒁狻坎伙柡统潭雀叩母呒壷舅岣视王?，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般C的個數(shù)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟、C12以上的烴、飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)。2．有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物。②乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。③有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。④線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。⑤氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。3．有機物的氣味 許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味：①甲烷 無味②乙烯 稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)③液態(tài)烯烴 汽油的氣味④乙炔 無味⑤苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。⑥一鹵代烷 不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。⑦C4以下的一元醇 有酒味的流動液體⑧C5～C11的一元醇 不愉快氣味的油狀液體⑨C12以上的一元醇 無嗅無味的蠟狀固體⑩乙醇 特殊香味?乙二醇 甜味（無色黏稠液體）?丙三醇（甘油） 甜味（無色黏稠液體）?乙醛 刺激性氣味?乙酸 強烈刺激性氣味（酸味）?低級酯 芳香氣味4.熔沸點隨著分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機物的同系物熔、沸點逐漸升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔、沸點越低。二、常見有機物的結(jié)構(gòu)特點及主要化學性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式特性或特征反應(yīng)甲烷CH4與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯CH2CH2官能團①加成反應(yīng)：使溴水褪色②加聚反應(yīng)③氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸作催化劑)乙醇CH3CH2OH官能團—OH①與鈉反應(yīng)放出H2②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯乙酸CH3COOH官能團—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸強②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能團—COOR可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底油脂可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應(yīng)淀粉(C6H10O5)n①遇碘變藍色②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白質(zhì)含有肽鍵①水解反應(yīng)生成氨基酸②兩性③變性④鹽析⑤顏色反應(yīng)⑥灼燒產(chǎn)生特殊氣味三、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2碘水酸堿指示劑NaHCO3少量被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。3．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。四、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸餾——————————————從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O＝Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾——————————————溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I==I2+2Br乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析——————————————濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析——————————————五、有機物與日常生活性質(zhì)應(yīng)用醫(yī)用酒精中乙醇的體積分數(shù)為75%，使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白質(zhì)變性良好的殺菌劑，常作為浸制標本的溶液(不可用于食品保鮮)蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無毒可作食品包裝袋聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋食用油反復(fù)加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機溶劑的特點用于廚具表面涂層甘油具有吸水性作護膚保濕劑淀粉遇碘顯藍色鑒別淀粉與其他物質(zhì)(如蛋白質(zhì)、木纖維等)食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)時，用NaHCO3溶液解毒加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑谷氨酸鈉具有鮮味做味精油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂六、重要的有機反應(yīng)及類型1．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng) CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反應(yīng)3．氧化反應(yīng)2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O4．消去反應(yīng)C2H5OHCH2═CH2↑+H2O5．水解反應(yīng) 酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng) 6．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8 ……7．顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色8．聚合反應(yīng)1．【2022年全國乙卷】一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)2．【2022年全國甲卷】輔酶具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確的是A．分子式為 B．分子中含有14個甲基C．分子中的四個氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)3．（2021.1·浙江真題）有關(guān)的說法不正確的是A．分子中至少有12個原子共平面B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種4．（2021.6·浙江真題）關(guān)于有機反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是A．(加成反應(yīng))B．(消去反應(yīng))C．(還原反應(yīng))D．(取代反應(yīng))5．【2022年遼寧卷】下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5個原子共直線C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D．可溶于水6．（2021·全國甲卷真題）下列敘述正確的是A．甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B．用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C．烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D．戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體1．（2023秋·上海徐匯·高三上海市西南位育中學?？计谀┘淄楹吐葰?：4混合后，在光照下反應(yīng)，生成的有機物都A．易溶于水 B．都可燃 C．只有一種結(jié)構(gòu) D．是極性分子2．（2023秋·新疆·高三校聯(lián)考期末）科學家合成了有機雙極晶體管，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(注明：－Ph=苯基)A．該有機物的分子式為C42H28B．該有機物屬于芳香烴C．該有機物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該有機物最多能與20molH2發(fā)生加成反應(yīng)3．（2023秋·北京西城·高三統(tǒng)考期末）和的混合氣體在光照下發(fā)生反應(yīng)，實驗裝置如圖。下列說法不正確的是A．分子中的共價鍵是sp鍵B．產(chǎn)物分子是極性分子C．有HCl生成說明該反應(yīng)是取代反應(yīng)D．試管壁出現(xiàn)油狀液滴，有機產(chǎn)物的沸點：4．（2022秋·廣東汕尾·高三統(tǒng)考期末）黃芩素(結(jié)構(gòu)如下圖)可用于某些疾病的治療。下列關(guān)于黃芩素說法錯誤的是A．分子式為C15H10O5 B．與溴水只能發(fā)生加成反應(yīng)C．可以使酸性高錳酸鉀褪色 D．遇到Fe2(SO4)3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)5．（2023秋·山東菏澤·高三?？计谀┪覈蒲腥藛T發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列相關(guān)說法錯誤的是A．黃苓素的分子式為B．1mol黃芩素與足量的水反應(yīng)，最多消耗C．黃芩素分子中所有碳原子可能共平面D．1mol黃芩素與足量的反應(yīng)，最多消耗6．（2022秋·海南?？凇じ呷？计谥校┠秤袡C物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于該有機物的說法錯誤的是A．M可以用來制取高分子化合物B．M含有2種含氧官能團C．M中所有原子可能在同一平面內(nèi)D．1molM與溴水反應(yīng)最多消耗2molBr2核心考點2、有機物的結(jié)構(gòu)特點與同分異構(gòu)體1．熟記三類分子的空間結(jié)構(gòu)(1)四面體形分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2.同系物的判斷規(guī)律（1）一差（分子組成差若干個CH2）（2）兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）（3）三注意①必為同一類物質(zhì)；②結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；③同系物間物性不同化性相似。3.同分異構(gòu)體的種類（1）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（2）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：①主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。②按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。③若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（3）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①烴基連接法：甲基、乙基均有1種，丙基有2種，丁基有4種。如：丁醇有4種，C4H9Cl有4種。②換元法：如C2H5Cl與C2HCl5均有1種。③等效氫法：有機物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。分子中等效氫原子有如下情況：Ⅰ.分子中同一碳原子上的氫原子等效。Ⅱ.同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效。Ⅲ.分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子是等效的。④定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，再移動另外一個Cl。（4）芳香族化合物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定①若取代基在苯環(huán)上的位置一定，但取代基種類不確定，同分異構(gòu)體數(shù)目的多少是由取代基的種數(shù)決定的，此時分析的重點是苯環(huán)上的取代基，如C6H5—C4H9，因為丁基有四種不同的結(jié)構(gòu)，故該烴有四種同分異構(gòu)體。②若取代基種類一定，但位置不確定時，可按下述方法處理：當苯環(huán)上只有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種；當有三個取代基時，這三個取代基有“連、偏、均”三種位置關(guān)系(如R表示取代基，可以相同或不同)。（5）酯類同分異構(gòu)體的確定將酯分成RCOO—和—R′兩部分，再按上述方法確定R—和R′—的同分異構(gòu)體數(shù)目，二者數(shù)目相乘即得每類酯的同分異構(gòu)體數(shù)目，最后求總數(shù)。如C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基2種)1×2＝2種CH3COOC2H5(甲基1種，乙基1種)1×1＝1種C2H5COOCH3(乙基1種，甲基1種)1×1＝1種同分異構(gòu)體共有4種。4.具有特定碳、氫比的常見有機物在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。①當n（C）︰n（H）=1︰1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。②當n（C）︰n（H）=1︰2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n（C）︰n（H）=1︰4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4。⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4⑨一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。1．【2022年河北卷】在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是A．M和N互為同系物 B．M分子中最多有12個碳原子共平面C．N的一溴代物有5種 D．萘的二溴代物有10種2．【2022年江蘇卷】精細化學品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機理如下：下列說法不正確的是A．X與互為順反異構(gòu)體B．X能使溴的溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子3．（2021·山東真題）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2—甲基—2—丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是A．N分子可能存在順反異構(gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種4．（2019·全國高考真題）分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構(gòu)）A．8種B．10種C．12種D．14種5．（2021·河北真題）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是A．是苯的同系物B．分子中最多8個碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個碳碳雙鍵1．（2023秋·河北邢臺·高三邢臺市第二中學?？计谀┯袡C物H()是一種重要的有機合成中間體。下列關(guān)于H的說法錯誤的是A．分子中所有碳原子不可能共平面B．與互為同系物C．該分子中有三個手性碳原子D．既含羧基，又含醛基的同分異構(gòu)體有12