2023屆高考化學魯科版一輪復習檢測-第九章第3課時　醇　酚

第3課時醇酚題號知識易中難醇的結構與性質1,24,6,10酚的結構與性質35,7,9有機合成中的醇和酚811一、選擇題(每小題只有一個選項符合題意)1.下列有機物分子中不屬于醇類的是(B)A. B.C. D.解析:醇是指羥基與飽和碳原子相連的化合物,B中有機物羥基與苯環(huán)直接相連,屬于酚類。2.下列物質既能發(fā)生消去反應,又能被氧化成酮的是(C)A.CH3CH2CH2OH B.(CH3)3CCH2OHC. D.解析:CH3CH2CH2OH中羥基所連碳原子的相鄰碳原子上連有H,能發(fā)生消去反應生成烯烴,羥基相連的碳原子上有2個氫原子,能發(fā)生氧化反應生成醛,A項不符合題意;(CH3)3CCH2OH中羥基所連的碳原子的相鄰碳原子上無H,不能發(fā)生消去反應生成烯烴,羥基所連的碳原子上有2個氫原子,能發(fā)生氧化反應生成醛,B項不符合題意;中羥基所連的碳原子的相鄰碳原子上連有H,能發(fā)生消去反應生成烯烴,羥基所連的碳原子上有1個氫原子,能發(fā)生氧化反應生成酮,C項符合題意;中羥基所連的碳原子的相鄰碳原子為苯環(huán)上的碳原子,不能發(fā)生消去反應生成烯烴,羥基所連的碳原子上有2個氫原子,能發(fā)生氧化反應生成醛,D項不符合題意。3.己烯雌酚是一種激素類藥物,其結構簡式如圖所示。下列有關敘述中不正確的是(B)A.己烯雌酚的分子式為C18H20O2B.己烯雌酚分子中一定有16個碳原子共平面C.己烯雌酚為芳香族化合物D.己烯雌酚可發(fā)生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反應解析:由己烯雌酚的結構簡式可知,其分子式為C18H20O2,故A正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結構,但乙基中4個C均為四面體構型,因此最多有16個碳原子共面,一定共面的C原子數目為8,如圖所示,,故B不正確;含苯環(huán),為芳香族化合物,故C正確;含碳碳雙鍵,可發(fā)生加成、氧化、加聚反應,含酚—OH,可發(fā)生取代、氧化、酯化反應,含苯環(huán),可發(fā)生硝化反應,故D正確。4.茉莉香醇是一種具有甜香味的物質,是合成香料的重要原料,其結構簡式如圖,下列有關茉莉香醇的敘述正確的是(A)A.茉莉香醇的分子式為C9H14O2B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D.能發(fā)生加成反應而不能發(fā)生取代反應解析:根據茉莉香醇的結構簡式先找出碳原子數,再根據不飽和度算出氫原子數,它的分子式為C9H14O2,A項正確;該分子中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B項錯誤;該分子中沒有苯環(huán),不屬于酚類,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,C項錯誤;該分子中含有醇羥基,能發(fā)生取代反應,D項錯誤。5.(2021·山東濟南模擬)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,下列有關漢黃芩素的敘述正確的是(B)A.漢黃芩素的分子式為C16H14O5B.將該物質分別加入酸性高錳酸鉀溶液、濃溴水中,均有顏色變化C.1mol該物質與足量氫氧化鈉溶液反應,消耗3molNaOHD.與足量H2發(fā)生加成反應后的分子中有4個手性碳解析:根據漢黃芩素的結構簡式可知,其分子式為C16H12O5,A項錯誤;漢黃芩素的分子結構中含酚羥基、碳碳雙鍵,故分別加入酸性高錳酸鉀溶液、濃溴水中,均有顏色變化,B項正確;漢黃芩素的分子結構中含有2個酚羥基,1mol該物質與足量氫氧化鈉溶液反應,消耗2molNaOH,C項錯誤;手性碳是指連接4個不同的原子或基團的碳原子,故漢黃芩素與足量H2發(fā)生加成反應后的分子中有7個手性碳,D項錯誤。6.(2021·山東日照一模)下列有關牛式二烯炔醇()的說法錯誤的是(C)A.分子的不飽和度為8B.分子中含有3個手性碳原子C.一定條件下可以發(fā)生取代、氧化、加成、消去反應D.與Br2按物質的量之比1∶2發(fā)生加成反應的產物有8種(不考慮順反異構)解析:該分子中有2個環(huán)、2個碳碳雙鍵、2個碳碳三鍵,不飽和度為2+2+2×2=8,A正確;連接4個不同的原子或基團的碳原子稱為手性碳原子,如圖所示,,有3個手性碳原子,B正確;該物質結構中含有—OH、碳碳雙鍵、碳碳三鍵,可發(fā)生氧化、取代、加成反應,與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應,C錯誤;由牛式二烯炔醇的結構可知,該分子中有2個碳碳雙鍵、2個碳碳三鍵,則與Br2按物質的量之比1∶2發(fā)生加成反應的產物有8種,D正確。二、選擇題(每小題有一個或兩個選項符合題意)7.(2021·江蘇南京模擬)某藥物中間體X,其結構如圖所示。下列說法正確的是(AC)A.X分子中含有手性碳原子B.X可發(fā)生氧化、消去、取代等反應C.X既能與鹽酸反應又能與NaOH溶液反應D.1molX與H2反應,最多消耗4molH2解析:X中存在碳原子與4個不同的原子或基團相連,所以含有手性碳原子,A正確;X分子中的酚羥基不能發(fā)生消去反應,B錯誤;X分子中含有氨基,可與鹽酸反應,含有酚羥基,可與氫氧化鈉溶液反應,C正確;X分子中的羰基、碳碳雙鍵、苯環(huán)均可與氫氣發(fā)生加成反應,所以1molX與H2反應,最多消耗6molH2,D錯誤。8.雙酚A()是一種重要的化工原料,它的一種合成路線如圖所示:丙烯EFG雙酚A下列說法正確的是(D)A.1mol雙酚A最多可與2molBr2反應B.G物質是乙醛的同系物C.E物質的名稱是1溴丙烷D.反應③的化學方程式是+O22CH3COCH3+2H2O解析:雙酚A分子中酚羥基的鄰位有4個,1molA可與4molBr2發(fā)生取代反應,A錯誤;G物質為丙酮,與乙醛結構不相似,不是乙醛的同系物,B錯誤;E為2溴丙烷,C錯誤。9.(2021·河北唐山三模)根皮素常用于治療分泌旺盛型粉刺,同時對各種皮膚色斑有淡化作用。關于該有機物下列說法正確的是(BC)A.該有機物易溶于水和CCl4B.該有機物能發(fā)生取代反應和加成反應C.該有機物分子中所有碳原子可能在同一平面D.該有機物與Na2CO3溶液反應可以生成CO2氣體解析:酚類有機物不易溶于水,易溶于四氯化碳等有機物,故A錯誤;該有機物含有苯環(huán)、酚羥基、酮羰基,能發(fā)生取代反應和加成反應,故B正確;苯環(huán)上的C處于同一平面,取代基上的C可能在同一平面,該有機物分子中所有碳原子可能在同一平面,故C正確;酚羥基的酸性弱于H2CO3,則該有機物不能與碳酸鈉反應生成CO2氣體,故D錯誤。三、非選擇題10.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色并產生白色沉淀,而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式:A,B。

(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式:

。

(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為

;

與足量金屬鈉反應生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為。

解析:依據分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2,且分子結構中只有一個氧原子,故A、B中均有—OH,為醇類和酚類。A不溶于NaOH溶液,說明A為醇,又不能使溴水褪色,故A為。B溶于NaOH溶液,且與適量溴水反應生成白色沉淀,故B為酚,結合其分子式,B為甲基苯酚,它有三種結構,為、、,其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結構的只有。、、H2O與金屬鈉反應生成H2的物質的量關系分別為2、、2H2O～H2,所以生成等量H2時分別需三種物質的物質的量之比為1∶1∶1。答案:(1)(2)+NaOH+H2O(3)2+2Na2+H2↑1∶1∶111.G是某抗炎癥藥物的中間體,其合成路線如圖:已知:①;②(呈堿性,易氧化)。(1)C的官能團名稱是。

(2)反應①的反應類型為;反應②的作用是。

(3)下列對有機物G的性質推測不正確的是(填字母)。

A.1molG與足量NaHCO3溶液反應放出2molCO2B.能發(fā)生取代反應和氧化反應C.能加聚合成高分子化合物D.具有兩性,既能與酸反應也能與堿反應(4)寫出E→F的化學方程式:

。

(5)同時符合下列條件的D的同分異構體有種(不考慮立體異構)。

①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應;②能發(fā)生銀鏡反應;③能與NaHCO3溶液反應放出CO2。解析:乙酰氯和乙酸反應生成A,A和B反應生成C,C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D,根據D的結構簡式知,C為,A為(CH3CO)2O,D發(fā)生水解反應然后酸化得到E,E為,E發(fā)生反應生成F,F發(fā)生還原反應生成G,根據G的結構簡式結合題給信息②知,F為。根據該D的同分異構體能與NaHCO3溶液反應放出二氧化碳