2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第35講烴的含氧衍生物練習(xí)含解析新人教版

PAGEPAGE8第35講烴的含氧衍生物A組基礎(chǔ)必做題(40分)一、選擇題(本題包括4小題，每題4分，共16分)1．(2024·海南等級(jí)考模擬，2)下列模型表示的烴或烴的衍生物中，可以發(fā)生酯化反應(yīng)的是(D)[解析]本題以比例模型為載體考查了有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，體現(xiàn)了宏觀辨識(shí)與微觀探析的核心素養(yǎng)。視察題給比例模型，依據(jù)原子半徑相對(duì)大小和原子成鍵特點(diǎn)推斷可知，A為甲烷、B為苯、C為乙醛、D為乙酸，酯化反應(yīng)是羧酸和醇生成酯的反應(yīng)，故選D。2．(2024·山東濰坊月考)對(duì)羥基苯甲酸乙酯用于食品防腐劑，工業(yè)上可用下列方法制備，以下說法錯(cuò)誤的是(B)A．對(duì)羥基苯甲酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)、取代反應(yīng)B．可用濃溴水檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否有對(duì)羥基苯甲酸乙酯生成C．1mol對(duì)羥基苯甲酸乙酯最多與2molNaOH反應(yīng)D．乙醇脫水生成的乙烯不存在順反異構(gòu)[解析]A項(xiàng)，對(duì)羥基苯甲酸含有羥基和羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚合物，也可以發(fā)生取代反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，由于對(duì)羥基苯甲酸和對(duì)羥基苯甲酸乙酯中均含有酚羥基，且酚羥基鄰位均有氫原子，所以不能用濃溴水檢驗(yàn)產(chǎn)物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，對(duì)羥基苯甲酸乙酯中的酯基和酚羥基均可與氫氧化鈉反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，乙烯中碳碳雙鍵兩端相連的原子都是氫原子，不存在順反異構(gòu)，正確。3．(2024·山東等級(jí)考模擬二，1)山梨醇[CH2OH(CHOH)4CH2OH]可用作牙膏、食品的水分保持劑。其生產(chǎn)路途如下圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是(C)eq\a\vs4\al(葡,萄,糖)→eq\x(\a\al(溶,解))→eq\x(\a\al(活性炭,脫色))→eq\x(\a\al(加壓,氫化))→eq\x(\a\al(分別,觸媒))→eq\x(\a\al(離子交換去除,重金屬離子))→eq\a\vs4\al(產(chǎn),品)A．活性炭脫色的過程為物理改變B．加壓氫化時(shí)葡萄糖中醛基轉(zhuǎn)化為羥基C．離子交換時(shí)可選用陰離子交換樹脂D．山梨醇可作水分保持劑是因?yàn)槟芘c水形成氫鍵[解析]由生產(chǎn)路途可知，葡萄糖先溶解后經(jīng)過活性炭吸附脫色，后醛基加壓氫化被還原成羥基，再利用陽離子交換樹脂去除重金屬離子得到山梨醇?；钚蕴棵撋昧嘶钚蕴康奈叫?，屬于物理改變，故A正確；加壓氫化時(shí)葡萄糖中醛基轉(zhuǎn)化為羥基，故B正確；離子交換是為了除去重金屬離子，應(yīng)選用陽離子交換樹脂，故C錯(cuò)誤；山梨醇可作水分保持劑是因?yàn)樯嚼娲贾辛u基能與水形成氫鍵，故D正確。4．(2024·山東棗莊月考)利用下圖所示的有機(jī)物X可生產(chǎn)S－誘抗素Y。下列說法正確的是(D)A．X和Y都可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．1molY最多能加成3molH2C．1molX與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗6molNaOHD．X到Y(jié)的反應(yīng)是水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))[解析]Y分子中不存在酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A不正確；Y分子中的碳碳雙鍵、羰基都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1molY最多能加成4molH2，B不正確；1molX與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5molNaOH(醇羥基不與NaOH反應(yīng))，C不正確；X到Y(jié)的反應(yīng)中酰胺鏈發(fā)生斷裂，發(fā)生的是水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))，D正確。二、非選擇題(本題包括2小題，共24分)5．(2024·經(jīng)典習(xí)題選萃)某試驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的試驗(yàn)。(1)試驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO，CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O；在不斷鼓入空氣的狀況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能接著進(jìn)行，說明該乙醇氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)。(2)甲和乙兩個(gè)水浴裝置作用不相同：甲的作用是加熱，乙的作用是冷卻。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是乙醛、乙醇、水，集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是氮?dú)?。[解析]甲中的熱水把乙醇加熱成蒸氣，在空氣的帶動(dòng)下進(jìn)入硬質(zhì)大試管，與熱銅網(wǎng)接觸，乙醇在CuO催化下被O2氧化成乙醛；反應(yīng)是加熱才進(jìn)行的，但熄滅酒精燈后，反應(yīng)仍能接著進(jìn)行，說明乙醇的氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)。乙醛和未反應(yīng)的乙醇及生成的水蒸氣被乙中的冷水冷卻得到乙醛、乙醇和水的混合物；最終集氣瓶中收集到的主要是沒有參與反應(yīng)的N2。6．(2024·山東濰坊高三檢測)化合物A最早發(fā)覺于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們寵愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：試寫出：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A，B，D(2)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：A→ECH3CH(OH)COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH2=CHCOOH＋H2O，A→F2CH3CH(OH)COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))(3)指出反應(yīng)類型：A→E消去(或脫水)反應(yīng)，A→F酯化(或分子間脫水)反應(yīng)。[解析]A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有—OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有—COOH，其結(jié)構(gòu)簡式為?？赏瞥鯞為，D為。B組實(shí)力提升題(60分)一、選擇題(本題包括4小題，每題6分，共24分)1．(2024·海南高三檢測)下列有關(guān)化合物、(b)、(c)的說法，正確的是(D)A．a(chǎn)和c互為同分異構(gòu)體B．a(chǎn)和b分子中全部碳原子均可能共面C．a(chǎn)、b、c的一氯代物均有6種D．b和c均可使酸性KMnO4溶液褪色[解析]a的分子式為C10H14O，c的分子式為C10H18O，分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；a和b中全部碳原子不行能共面，B錯(cuò)誤；a和b的一氯代物有6種，c的一氯代物有7種，C錯(cuò)誤；b中含有醛基，c中含有碳碳雙鍵，均可使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。2．(2024·山東濟(jì)南模擬)酸性高錳酸鉀溶液能將醇氧化成一系列產(chǎn)物，反應(yīng)中KMnO4被還原為Mn2＋。用0.5mol·L－1的酸性高錳酸鉀溶液滴定20.0mL0.25mol·L－1的乙二醇溶液，當(dāng)用去20.0mL高錳酸鉀溶液時(shí)，再加一滴高錳酸鉀溶液恰好呈紫色，振蕩后不褪色。則乙二醇被氧化為(D)A．HOCH2—CHO B．OHC—CHOC．HOOC—CHO D．CO2[解析]乙二醇的物質(zhì)的量為0.25mol·L－1×0.02L＝0.005mol，高錳酸鉀的物質(zhì)的量為0.50mol·L－1×0.02L＝0.01mol，該反應(yīng)中氧化劑是高錳酸鉀，乙二醇是還原劑。設(shè)乙二醇的氧化產(chǎn)物中碳元素的平均化合價(jià)為x。依據(jù)電子守恒：氧化劑的物質(zhì)的量×(7－2)＝還原劑的物質(zhì)的量×[x－(－1)]。0.01mol×5＝0.005mol×2×(x＋1)，x＝4，即乙二醇的氧化產(chǎn)物中碳元素的平均化合價(jià)為＋4價(jià)，HOCH2—CHO中碳元素的平均化合價(jià)為0價(jià)，A錯(cuò)誤；OHC—CHO中碳元素的平均化合價(jià)為＋1價(jià)，B錯(cuò)誤；HOOC—CHO中碳元素的平均化合價(jià)為＋2價(jià)，C錯(cuò)誤；CO2中碳元素的化合價(jià)是＋4價(jià)，故D正確。3．(2024·陜西寶雞中學(xué)、西安三中等五校聯(lián)考)鮮花保鮮劑S－誘抗素制劑，可保證鮮花盛開。S－繡抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是(B)A．其分子式為C15H20O4B．1mol該物質(zhì)完全燃燒，須要消耗20mol氧氣C．既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)D．既能使紫色石蕊試液顯紅色，又能使酸性KMnO4溶液褪色[解析]本題考查含氧官能團(tuán)的性質(zhì)、分子式的確定。依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可以推斷，該有機(jī)物的分子式為C15H20O4，A項(xiàng)正確；由分子式可知，1mol該物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量為15mol＋eq\f(20,4)mol－eq\f(4,2)mol＝18mol，B項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，羥基、羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，C項(xiàng)正確；羧基顯酸性，可以使紫色石蕊試液變紅，碳碳雙鍵可被KMnO4氧化而使高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)正確。4.(2024·山東等級(jí)考模擬)CalanolideA是一種抗HTV藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。下列關(guān)于CalanolideA的說法錯(cuò)誤的是(D)A．分子中有3個(gè)手性碳原子B．分子中有3種含氧官能團(tuán)C．該物質(zhì)既可發(fā)生消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1molNaOH[解析]A項(xiàng)，連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子，中*標(biāo)記的為手性碳原子，正確。B項(xiàng)，該物質(zhì)含有醚鍵、羥基、酯基三種含氧官能團(tuán)，正確。C項(xiàng)，該物質(zhì)中有碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能發(fā)生加成反應(yīng)，與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)，正確。D項(xiàng)，分子中的酯基為酚酯，故1mol該物質(zhì)消耗2molNaOH，錯(cuò)誤。二、非選擇題(本題包括2小題，共36分)5．(2024·天津高三檢測)茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取出來，也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。一種合成路途如下：(1)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(2)寫出③的反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)在①②③三個(gè)反應(yīng)中，原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)要求的反應(yīng)是②(填序號(hào))。[解析](1)乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(2)乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，B是乙酸；鹵代烴水解生成醇，C是苯甲醇，苯甲醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(3)C是苯甲醇，其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)乙醇催化氧化生成乙醛和水，乙醛氧化生成乙酸，酯化反應(yīng)中有水生成，因此符合綠色化學(xué)要求的反應(yīng)是乙醛的氧化反應(yīng)。6．(2024·遼寧高三檢測)H是一種新型香料的主要成分之一，其合成路途如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件已略去)：已知：①RCH=CH2＋CH2=CHR′eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2=CH2＋RCH=CHR′；②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。請(qǐng)回答下列問題：(1)(CH3)2C=CH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機(jī)物的名稱為2－丁烯。(2)A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外，還顯示2組峰，峰面積比為1︰6。(3)D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基，E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為。(5)G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿意下列條件的有12種(不包括立體異構(gòu))。①苯的二取代物②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③含“—O—”結(jié)構(gòu)(6)參照上述合成路途，以丙烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備2,3－丁二醇的合成路途。CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(CH3CH=CH2),\s\do5(催化劑))CH3CH=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Br2))。[解析]依據(jù)信息可知，苯乙烯與(CH3)2C=CH2發(fā)生反應(yīng)生成(A)，A發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成(B)，B在堿性環(huán)境下水解后最終氧化為(D)；苯乙烯與HO—Br發(fā)生加成反應(yīng)生成(E)，接著氧化為(F)，F(xiàn)在NaOH溶液/△條件下發(fā)生水解，酸化后生成(G)，(D)與(G)在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯H。(1)(CH3)2C=CH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH=CH—CH3，名稱為2－丁烯。(2)由以上分析可知A為；A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外，還顯示2組峰，峰面積比為1︰6。(3)由以上分析可知D為，其中含有的含氧官