2023屆新高考新教材化學(xué)人教版一輪學(xué)案-第九章第2講　烴、煤、石油、天然氣的綜合利用

第2講烴、煤、石油、天然氣的綜合利用復(fù)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特征，能夠列舉它們的主要物理性質(zhì)。2．能寫(xiě)出典型脂肪烴、苯及苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象，能書(shū)寫(xiě)相關(guān)的化學(xué)方程式。3．能根據(jù)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的價(jià)鍵類(lèi)型、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律分析和推斷相關(guān)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。4．能依據(jù)典型有機(jī)化合物的性質(zhì)，確定綜合利用煤、石油、天然氣的化學(xué)原理及方法。1.認(rèn)識(shí)烴的多樣性，并對(duì)烴類(lèi)物質(zhì)進(jìn)行分類(lèi)；能從不同角度認(rèn)識(shí)烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2．具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對(duì)烴的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用有關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律?？键c(diǎn)一烷烴1．烷烴的分子結(jié)構(gòu)(1)碳原子之間只以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，每個(gè)碳原子都形成4條共價(jià)鍵。(2)鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2(n為整數(shù))。(3)烷烴的空間結(jié)構(gòu)中，碳原子(大于等于3時(shí))不在一條直線上，直鏈烷烴中的碳原子空間結(jié)構(gòu)是折線形或鋸齒狀。2．烷烴的物理性質(zhì)(1)遞變性(隨分子中碳原子數(shù)n的增加)(2)相似性：均難溶于水，密度均小于1g/cm3。3．烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性：通常情況下跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)：燃燒通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(3)取代反應(yīng)：乙烷(CH3CH3)在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。4．烷烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴系統(tǒng)命名三步驟命名為2，3，4三甲基6乙基辛烷。(3)其他鏈狀有機(jī)化合物的命名①選主鏈——選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。②編序號(hào)——從距離官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始編號(hào)。③寫(xiě)名稱(chēng)——把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，寫(xiě)出有機(jī)化合物的名稱(chēng)。例如命名為4甲基1戊炔；命名為3甲基3戊醇；命名為4甲基戊醛。①烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1甲基”“2乙基”的名稱(chēng)，若出現(xiàn)，則是選取主鏈錯(cuò)誤。②有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“”等的應(yīng)用容易出現(xiàn)混淆、漏寫(xiě)、顛倒等錯(cuò)誤，書(shū)寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)要特別注意規(guī)范使用。(3)醛類(lèi)、羧酸類(lèi)的命名主鏈必須含有官能團(tuán)，要指出官能團(tuán)位置，含有官能團(tuán)的碳默認(rèn)為1號(hào)碳。(1)符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴。(√)(2)丙烷分子中碳原子在同一條直線上。(×)(3)烷烴同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越高。(×)(4)烷烴與Cl2的取代產(chǎn)物是多種物質(zhì)的混合物。(√)(5)3乙基丁烷。(×)題點(diǎn)一烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)液化氣的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷的敘述不正確的是()A．丙烷是鏈狀烷烴，但分子中碳原子不在同一直線上B．在光照條件下能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)C．丙烷比其同分異構(gòu)體丁烷易液化D．1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2【解析】丙烷是鏈狀烷烴，其中碳原子為飽和碳原子，三個(gè)碳原子構(gòu)成鋸齒狀的鏈狀結(jié)構(gòu)，故3個(gè)碳原子不在同一直線上，A正確；丙烷在光照條件下能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；丙烷與丁烷互為同系物，且丁烷比丙烷易液化，C錯(cuò)誤；1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2，D正確?！敬鸢浮緾[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]下列關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．烷烴隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài)，相對(duì)分子質(zhì)量大的則為固態(tài)B．烷烴的密度隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增大C．烷烴與鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)D．烷烴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色解析：D與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)的必須是純凈的鹵素單質(zhì)，溴水不能與烷烴反應(yīng)，酸性KMnO4溶液也不能將烷烴氧化，D錯(cuò)。題點(diǎn)二有機(jī)化合物的命名用系統(tǒng)命名法給有機(jī)化合物命名(1)命名為_(kāi)_______。(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________。(8)CH2=CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂的名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________?！窘馕觥?7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其系統(tǒng)命名為2甲基2氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為，其名稱(chēng)為聚丙烯酸鈉?！敬鸢浮?1)3，3，4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1，3丁二烯(7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()A．2甲基3戊烯B．異丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷D．CH3CH(NO2)CH2COOH3硝基丁酸答案：D[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練3]寫(xiě)出下列有機(jī)化合物的名稱(chēng)。答案：(1)丙烯醇(2)1，2丙二醇(3)甲酸乙酯(4)苯甲醛(5)對(duì)苯二甲酸[易錯(cuò)警示]1.有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“”“，”忘記或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……考點(diǎn)二烯烴和炔烴1．不飽和烴和烯烴、炔烴(1)不飽和烴：分子中含有不飽和鍵的烴類(lèi)化合物。(2)烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴通式為CnH2n(n≥2)。(3)炔烴：分子中含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴。分子中只有一個(gè)碳碳三鍵的炔烴通式為CnH2n－2(n≥2)。2．烯烴的順?lè)串悩?gòu)(1)定義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在條件：每個(gè)雙鍵碳原子均連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。3．烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)。(2)烯烴的加聚反應(yīng)①乙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5())CH2—CH2。②丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5())。(3)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。4．乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。收集方法：用排水法(因密度略小于空氣，不能用向下排空氣法)。凈化方法：用硫酸銅溶液洗氣，即可除H2S、PH3等雜質(zhì)氣體。(1)分子式符合CnH2n的一定是烯烴。(×)(2)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別。(×)(3)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)。(×)(4)順2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。(√)(5)CH2=CH—CH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，只生成和兩種物質(zhì)。(×)題點(diǎn)一烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)已知：R—C≡C—H＋R′Breq\o(→,\s\up7(一定條件))R—C≡C—R′＋HBr(R，R′表示氫原子或烴基)，利用該反應(yīng)合成導(dǎo)電高分子材料P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列說(shuō)法正確的是()A．和苯乙炔互為同系物B．炔烴和鹵代烴在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)C．高分子P不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．生成P的單體是和CH3Br【解析】含有2個(gè)碳碳三鍵，與苯乙炔結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，故A錯(cuò)誤；由題給信息可知炔烴和鹵代烴在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；高分子P含有碳碳三鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，故C錯(cuò)誤；的單體為和CH2Br2，故D錯(cuò)誤。【答案】B[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]烯烴在化工生產(chǎn)過(guò)程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖。回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于路線圖中的有機(jī)化合物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說(shuō)法正確的是________(填標(biāo)號(hào))。A．A能發(fā)生加成、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2ClCHClCH3C．C的分子式為C4H5O3D．M的單體是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是________，反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(3)設(shè)計(jì)步驟③⑤的目的是____________________________，C的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________。解析：A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2=CHCH2OH及反應(yīng)①的條件可知B為ClCH2CH=CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2=CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為，故C為CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B為ClCH2CH=CH2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；CH2=CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)A為CH3CH=CH2，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵，反應(yīng)①是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)③是CH2=CHCH2OH通過(guò)加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時(shí)被氧化，待羥基被氧化后，再通過(guò)消去反應(yīng)，得到原來(lái)的碳碳雙鍵；C為CH2=CHCOOCH3，其名稱(chēng)為丙烯酸甲酯。(4)CH2=CHCOOCH3與通過(guò)加聚反應(yīng)生成。答案：(1)D(2)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(3)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3題點(diǎn)二乙烯、乙炔的制備及性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與溴反應(yīng)制1，2二溴乙烷。在制備過(guò)程中部分乙醇被濃硫酸氧化產(chǎn)生CO2、SO2，進(jìn)而與Br2反應(yīng)生成HBr等酸性氣體。已知：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。(1)用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1，2二溴乙烷。如果氣體流向?yàn)閺淖蟮接?，正確的連接順序是(短接口或橡皮管均已略去)：B經(jīng)A①插入A中，D接A②；A③接______接______接______接______。(2)裝置C的作用是_________________________。(3)裝置F中盛有10%NaOH溶液的作用是_____________________________________。(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。(5)處理上述實(shí)驗(yàn)后三頸燒瓶中廢液的正確方法是________。A．廢液經(jīng)冷卻后倒入下水道中B．廢液經(jīng)冷卻后倒入空廢液缸中C．將水加入燒瓶中稀釋后倒入空廢液缸中【解析】(1)乙醇與濃硫酸在170℃制取乙烯，由于濃硫酸有氧化性，而乙醇有還原性，二者容易發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生SO2、CO2酸性氣體，可以用堿性物質(zhì)，如NaOH來(lái)吸收除去，產(chǎn)生的乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)就產(chǎn)生了1，2二溴乙烷。所以B經(jīng)A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G。(2)裝置C的作用是作安全瓶，防止裝置內(nèi)壓強(qiáng)太大而發(fā)生危險(xiǎn)。(3)裝置F中盛有10%NaOH溶液的作用是除CO2、SO2酸性氣體。(4)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br。(5)A中方法會(huì)污染地下水，C中方法可能導(dǎo)致瓶中廢液暴沸而噴出傷人，因?yàn)槠恐羞€殘留較多濃硫酸?！敬鸢浮?1)CFEG(2)作安全瓶(3)除CO2、SO2酸性氣體(4)CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br(5)B[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2](2021·北京海淀區(qū)模擬)如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置(夾持裝置已略去)。下列說(shuō)法正確的是()A．用飽和食鹽水替代水的目的是加快反應(yīng)速率B．CuSO4溶液的作用是除去雜質(zhì)C．酸性KMnO4溶液褪色說(shuō)明乙炔具有漂白性D．可用向上排空氣法收集乙炔解析：BA項(xiàng)，逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率，減慢反應(yīng)速率，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，制得的乙炔中含有H2S、PH3等氣體，H2S、PH3與硫酸銅反應(yīng)，乙炔不反應(yīng)，則可以用硫酸銅除去乙炔中的雜質(zhì)，正確；C項(xiàng)，乙炔能被高錳酸鉀氧化，則酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明乙炔具有還原性，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，乙炔的密度小于空氣的密度，應(yīng)用向下排空氣法收集氣體，錯(cuò)誤。[技法點(diǎn)撥]乙炔性質(zhì)驗(yàn)證的實(shí)驗(yàn)方法裝置①發(fā)生的反應(yīng)為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。裝置②中CuSO4溶液的作用：除去雜質(zhì)，如CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4。裝置③中酸性KMnO4溶液褪色，證明乙炔能發(fā)生氧化反應(yīng)。裝置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)為CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，證明乙炔能發(fā)生加成反應(yīng)。裝置⑤處現(xiàn)象：有明亮的火焰并有濃煙產(chǎn)生，證明乙炔可燃且含碳量高。題點(diǎn)三烴燃燒的規(guī)律(2021·合肥模擬)下列各組化合物中，不論以什么比例混合，只要總物質(zhì)的量一定，則完全燃燒生成H2O的量和消耗O2的量不變的是()A．CH4OC3H4O5 B．C3H6C4H6O3C．C2H2C6H6 D．C3H8C4H6【解析】由于各反應(yīng)生成物中僅H2O分子中存在H元素，因此反應(yīng)生成H2O的量為定值時(shí)，反應(yīng)前的H元素質(zhì)量也是定值，又因?yàn)榭偽镔|(zhì)的量一定，所以混合物分子中H原子數(shù)為定值，即混合物分子中含有H原子數(shù)目相等。同理，燃燒耗氧量為定值，則1mol物質(zhì)的燃燒耗氧量在組內(nèi)應(yīng)當(dāng)相等。CH4O分子中含有4個(gè)H原子，完全燃燒耗氧量1.5，C3H4O5分子中含有4個(gè)H原子，完全燃燒耗氧量1.5，符合要求，故A正確；C3H6分子中含有6個(gè)H原子，完全燃燒耗氧量4.5，C4H6O3分子中含有6個(gè)H原子，完全燃燒耗氧量4，因此任意比例混合后燃燒耗氧量不是定值，故B錯(cuò)誤；C2H2分子中含有2個(gè)H原子，完全燃燒耗氧量2.5，C6H6分子中含有6個(gè)H原子，完全燃燒耗氧量7.5，因此任意比例混合后H原子數(shù)不是定值，燃燒耗氧量也不是定值，故C錯(cuò)誤；C3H8分子中含有8個(gè)H原子，完全燃燒耗氧量5，C4H6分子中含有6個(gè)H原子，完全燃燒耗氧量5.5，因此任意比例混合后H原子數(shù)不是定值，燃燒耗氧量也不是定值，故D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緼[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練3]兩種氣態(tài)烴的混合物共1L，在空氣中完全燃燒得到1.8LCO2，2L水蒸氣(相同狀況下測(cè)定)，下列說(shuō)法合理的是()A．一定含甲烷，不含乙烷B．一定含乙烷，不含甲烷C．一定是甲烷和乙烯的混合物D．以上說(shuō)法都不正確解析：A烴的平均分子式為C1.8H4，所以一定含有甲烷，不含乙烷。[規(guī)律總結(jié)]烴的燃燒規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的烴CxHy完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的量取決于“x＋eq\f(y,4)”的值，此值越大，耗氧量越多。(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的量取決于CxHy中eq\f(y,x)的值，此值越大，耗氧量越多。(3)若烴分子的組成中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2，則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等。(4)等質(zhì)量的且最簡(jiǎn)式相同的各種烴完全燃燒時(shí)其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。(5)氣態(tài)烴CxHy完全燃燒后生成CO2和H2O：CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O當(dāng)H2O為氣態(tài)時(shí)(>100℃)，1mol氣態(tài)烴燃燒前后氣體總體積的變化有以下三種情況：當(dāng)y＝4時(shí)，ΔV＝0，反應(yīng)后氣體總體積不變，常溫常壓下呈氣態(tài)的烴中，只有甲烷、乙烯、丙炔；當(dāng)y>4時(shí)，ΔV＝eq\f(y,4)－1，反應(yīng)后氣體總體積增大；當(dāng)y<4時(shí)，ΔV＝eq\f(y,4)－1，反應(yīng)后氣體總體積減小?？键c(diǎn)三芳香烴1．苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)苯的組成和結(jié)構(gòu)分子式：C6H6；最簡(jiǎn)式：CH；結(jié)構(gòu)式：；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；空間結(jié)構(gòu)：平面正六邊形；鍵角120°；碳碳鍵均相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯分子中碳原子的雜化類(lèi)型為sp2，含有化學(xué)鍵類(lèi)型有：C—Hσ鍵，C—Cσ鍵、C—Cπ鍵。每個(gè)碳原子用1個(gè)sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道形成1個(gè)C—Hσ鍵，2個(gè)sp2雜化軌道與另兩個(gè)碳原子的sp2雜化軌道形成2個(gè)C—Cσ鍵，1個(gè)未雜化的2p軌道與其他碳原子的1個(gè)未雜化的2p軌道形成πeq\o\al(6,6)大π鍵。(2)物理性質(zhì)：無(wú)色，有特殊氣味的液體，不溶于水，密度小于水，熔沸點(diǎn)低，有毒。(3)化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)：燃燒時(shí)火焰明亮，有濃煙，化學(xué)方程式：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))12CO2＋6H2O。②取代反應(yīng)。a．鹵代反應(yīng)b．硝化反應(yīng)c．磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸的取代反應(yīng)：③加成反應(yīng)。苯與H2加成可生成環(huán)己烷：。2．苯的重要實(shí)驗(yàn)(1)苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象燒瓶充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)；反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成；把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液體生成注意事項(xiàng)①應(yīng)該用純溴；②要使用催化劑Fe或FeBr3；③錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水產(chǎn)品處理水洗——堿洗——水洗——分液——干燥——蒸餾(2)苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無(wú)色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體注意事項(xiàng)①試劑添加順序：濃硝酸＋濃硫酸＋苯；②濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；③必須用水浴加熱，溫度計(jì)插入水中測(cè)量水的溫度產(chǎn)品處理水洗——堿洗——水洗——分液——干燥——蒸餾3.苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷基的芳香烴。(2)通式：CnH2n－6(n≥7)。(3)化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)：a．可燃性：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O。b．苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物②取代反應(yīng)：a．鹵代反應(yīng)：(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。(×)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(×)(3)用溴水鑒別苯和戊烷。(×)(4)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2，4二氯甲苯。(×)(5)苯的二氯代物有三種。(√)(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。(√)(7)C2H2與的最簡(jiǎn)式相同。(√)題點(diǎn)一芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(2020·天津卷)關(guān)于的說(shuō)法正確的是()A．分子中有3種雜化軌道類(lèi)型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物【解析】甲基碳原子為sp3雜化，苯環(huán)上碳原子為sp2雜化，三鍵碳原子為sp雜化，A項(xiàng)正確；苯環(huán)、—C≡CH、甲基碳原子一定共面，甲基上3個(gè)氫原子最多只有1個(gè)氫原子與苯環(huán)、—C≡CH、甲基碳原子共面，故共平面的原子數(shù)目最多為15，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)中碳碳鍵為介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，可以是苯環(huán)上碳原子的氫原子發(fā)生取代，也可以是甲基上碳原子的氫原子發(fā)生取代，可以生成超過(guò)兩種產(chǎn)物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。【答案】A[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙：下列敘述錯(cuò)誤的是()A．步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B．反應(yīng)(1)的無(wú)機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑C．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D．反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)解析：BA項(xiàng)，步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，甲可與溴水反應(yīng)而使其褪色，而丙不能，則可用溴水檢驗(yàn)是否含甲，正確；B項(xiàng)，由甲、丙結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，(1)為加成反應(yīng)，不需要Fe為催化劑，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，、—OH均能被酸性KMnO4溶液氧化，則甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，反應(yīng)(2)為鹵代烴的水解反應(yīng)，同時(shí)也屬于取代反應(yīng)，正確。題點(diǎn)二苯性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究已知：①＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2OΔH<0；②硝基苯沸點(diǎn)210.9℃，蒸餾時(shí)選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持儀器略去)，正確的是()【解析】濃硝酸與濃硫酸混合會(huì)放出大量的熱，如將濃硝酸加入濃硫酸中，硝酸的密度小于濃硫酸，可能會(huì)導(dǎo)致液體迸濺，故A錯(cuò)誤；反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，低于水的沸點(diǎn)，因此可以利用水浴加熱控制，這樣可使反應(yīng)容器受熱均勻，便于控制溫度，但圖中水浴的水的用量太少，反應(yīng)液受熱不均勻，故B錯(cuò)誤；硝基苯為油狀液體，不溶于水且密度比水大，在下層，分液操作時(shí)應(yīng)將分液漏斗上口的瓶塞打開(kāi)，下端緊貼燒杯內(nèi)壁，下層的液體從下口放出，故C正確；蒸餾分離提純操作中溫度計(jì)用來(lái)測(cè)量蒸汽的溫度，控制蒸餾出的物質(zhì)的溫度，溫度計(jì)水銀球應(yīng)在燒瓶的支管口處，故D錯(cuò)誤。【答案】C[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]對(duì)實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)：156.2℃)、Br2和苯(沸點(diǎn)：80℃)]進(jìn)行純化，未涉及的裝置是()解析：C除去Br2可以用SO2，原理是：Br2＋SO2＋2H2O=H2SO4＋2HBr，故A不選；分液可得苯和溴苯的混合液，故B不選；該實(shí)驗(yàn)不涉及過(guò)濾操作，故C符合題意；溴苯的沸點(diǎn)是156.2℃、苯的沸點(diǎn)是80℃，溴苯和苯用蒸餾法分離，故D不選?？键c(diǎn)四煤、石油、天然氣的綜合利用1．煤的綜合利用(1)目的：獲得潔凈的燃料和多種化工原料。(2)方法①煤的干餾(化學(xué)變化)：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程，也稱(chēng)煤的焦化。②煤的氣化(化學(xué)變化)：將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程。制取水煤氣的反應(yīng)：C(s)＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫))CO(g)＋H2(g)。③煤的液化(化學(xué)變化)：直接液化：使煤與氫氣作用生成液體燃料。間接液化：先將煤轉(zhuǎn)化為CO和H2，再在催化劑作用下合成甲醇等。反應(yīng)方程式：CO＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3OH。2．石油的綜合利用(1)石油的組成：多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。主要成分為烷烴、環(huán)烷烴。(2)主要方法：分餾、裂化、裂解、催化重整。3．天然氣的綜合利用天然氣的主要成分是CH4，是一種清潔的化石燃料。作為化工原料主要用于合成氨和生產(chǎn)甲醇等。合成氨：CH4eq\o(→,\s\up7(高溫))C＋2H2、3H2＋N2eq\o(,\s\up7(高溫、高壓),\s\do5(催化劑))2NH3。生產(chǎn)甲醇：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))CO＋3H2、CO＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3OH(1)煤氣的主要成分是丁烷。(×)(2)石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物。(×)(3)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素。(√)(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。(×)(5)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(√)(6)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過(guò)石油分餾得到。(×)(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝。(×)(8)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒(méi)有固定的沸點(diǎn)。(√)(9)石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物。(×)題點(diǎn)一化石燃料的綜合利用下列說(shuō)法不正確的是()eq\x(石油)eq\o(→,\s\up7(①),\s\do5())eq\x(分餾產(chǎn)品)eq\o(→,\s\up7(②),\s\do5())eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(③),\s\do5())eq\x(1，2二溴乙烷)A．石油是由烴組成的混合物B．①主要發(fā)生物理變化C．②是石油的裂化、裂解D．③屬于取代反應(yīng)【解析】石油是由烴組成的混合物，A項(xiàng)正確；①為石油的分餾，發(fā)生物理變化，B項(xiàng)正確；由石油分餾產(chǎn)品獲得氣態(tài)烴乙烯需經(jīng)過(guò)石油的裂化和裂解，C項(xiàng)正確；由乙烯制得1，2二溴乙烷的反應(yīng)為CH2=CH2＋Br2=CH2BrCH2Br，屬于加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。【答案】D[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程B．條件a為Cl2/光照C．反應(yīng)②為置換反應(yīng)D．B為甲醇或乙酸時(shí)，反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%解析：A煤的干餾應(yīng)隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解。題點(diǎn)二石油裂化與煤的干餾實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室石蠟催化裂化的裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()A．試管Ⅰ連的玻璃導(dǎo)管加長(zhǎng)是為使氣態(tài)石蠟冷凝回流B．裝置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油C．酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率D．試管Ⅲ中溶液顏色變淺甚至褪色可說(shuō)明有乙烯生成【解析】依據(jù)石油分餾工業(yè)的分餾塔原理，設(shè)置了長(zhǎng)導(dǎo)管，其作用除導(dǎo)氣外，兼起冷凝氣體的作用，故A正確；裝置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油，故B正確；因?yàn)檠b置Ⅱ中有不飽和烴生成，所以酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率，故C正確；根據(jù)裂化的反應(yīng)原理，試管Ⅲ中溶液顏色變淺甚至褪色可說(shuō)明發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，有常溫下呈氣態(tài)含碳原子數(shù)小于5的不飽和烴生成，不一定是乙烯，故D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緿[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2](2021·武漢模擬)從煤的干餾產(chǎn)物中可獲得重要的化工原料，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()A．冰水起冷凝作用B．水層中滴入酚酞溶液后變?yōu)榧t色C．可用分餾方法從煤焦油中分離出苯、甲苯、二甲苯D．焦?fàn)t氣可使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明產(chǎn)物中有H2S解析：D焦?fàn)t氣中含有不飽和烴，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能說(shuō)明產(chǎn)物中有H2S，故選D。1．(2021·浙江卷，6)下列說(shuō)法不正確的是()A．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種B．甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)C．瀝青來(lái)自石油經(jīng)減壓分餾后的剩余物質(zhì)D．煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等解析：A聯(lián)苯中有三種氫原子，如圖，所以其一溴代物有3種，A說(shuō)法錯(cuò)誤；根據(jù)反應(yīng)機(jī)理可知，甲烷與氯氣在光照下的反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)，B說(shuō)法正確；石油分餾是物理變化，是根據(jù)石油中各種成分的熔、沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離，減壓分餾可使重油中可揮發(fā)部分在炭化之前揮發(fā)出來(lái)，最后剩余物質(zhì)就是瀝青，C說(shuō)法正確；煤的氣化是以煤炭為原料，在特定的設(shè)備(如氣化爐)內(nèi)，在高溫高壓下使煤炭中的有機(jī)化合物質(zhì)和氣化劑發(fā)生一系列的化學(xué)反應(yīng)，使固體的煤炭轉(zhuǎn)化成可燃性氣體的生產(chǎn)過(guò)程，生成的可燃性氣體以一氧化碳、氫氣及甲烷為主要成分，D說(shuō)法正確。2．(2020·浙江7月選考，6)下列說(shuō)法不正確的是()A．天然氣是不可再生能源B．用水煤氣可合成液態(tài)碳?xì)浠衔锖秃跤袡C(jī)化合物C．煤的液化屬于物理變化D．火棉是含氮量高的硝化纖維解析：CA項(xiàng)，天然氣是不可再生能源，正確；B項(xiàng)，水煤氣可合成液態(tài)碳?xì)浠?/p>