2023屆新教材高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物學(xué)案

第33講烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)目標(biāo)1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線(xiàn)。考點(diǎn)一醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必備知識(shí)梳理·夯實(shí)學(xué)科基礎(chǔ)1.醇的概念與組成(1)概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。(2)官能團(tuán)為_(kāi)_______、飽和一元醇的分子通式為_(kāi)_______或________(n≥1)。2．醇的分類(lèi)3．幾種常見(jiàn)的醇名稱(chēng)甲醇乙二醇丙三醇俗稱(chēng)木精、木醇—甘油結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和____用途工業(yè)酒精的成分，可作化工原料和車(chē)用燃料化工原料、汽車(chē)防凍液配制化妝品4.醇的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)在醇分子中，由于氧原子的電負(fù)性大，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移，因此醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，H—O容易斷裂，使羥基上的氫原子被取代，同樣C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去。從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。5．醇的性質(zhì)(1)醇的物理性質(zhì)遞變性(2)醇類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)(以1-丙醇為例)將丙醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如下圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示：完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。與Na反應(yīng)：___________________________________________________________________________________________________________，________。催化氧化：___________________________________________________________________________________________________________，________。與HBr的取代：________________________________________________________________________________________________________，________。濃硫酸，加熱，分子內(nèi)脫水：____________________________________________________________________________________________，________。與乙酸的酯化反應(yīng)：____________________________________________________________________________________________________，________。特別提醒(1)醇在濃H2SO4作用下加熱還會(huì)發(fā)生分子間脫水生成醚。如2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。(2)醇分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng)，醇分子間脫水屬于取代反應(yīng)。(3)醇的兩大反應(yīng)規(guī)律①醇的消去反應(yīng)規(guī)律：醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為都不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟羥基6．醚(1)概念：氧原子與兩個(gè)烴基相連的化合物，其結(jié)構(gòu)可表示為_(kāi)_______________，官能團(tuán)______，稱(chēng)為_(kāi)_______。(2)常見(jiàn)的醚類(lèi)：甲醚CH3—O—CH3，乙醚________________________。(3)碳原子數(shù)相同的醚與醇(烴基飽和)互為同分異構(gòu)體。(4)用途：乙醚易揮發(fā)，易燃燒，是一種常用有機(jī)溶劑。[易錯(cuò)易混辨析](錯(cuò)誤的說(shuō)明錯(cuò)因)(1)CH3OH和都屬于醇類(lèi)，且二者互為同系物()錯(cuò)因：_____________________________________________________(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高()錯(cuò)因：_____________________________________________________(3)鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)因斷裂C—O鍵失去—OH官能團(tuán)()錯(cuò)因：_____________________________________________________(4)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()錯(cuò)因：_____________________________________________________(5)由于醇分子中含有—OH，醇類(lèi)都易溶于水()錯(cuò)因：_____________________________________________________[深度思考]下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)解答下列問(wèn)題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是__________。(3)能被氧化成酮的是________。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是__________。題組一醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．環(huán)氧乙烷(b，分子式為C2H4O，相對(duì)分子質(zhì)量為44)低溫下為無(wú)色液體，是重要的工業(yè)合成中間體和消毒劑。分析圖示流程，下列說(shuō)法不正確的是()A．b、c在水中溶解度均較大B．a(chǎn)、b分子中所有原子均共面C．b、c均能使蛋白質(zhì)變性D．a(chǎn)與H2O的加成產(chǎn)物與c均為醇類(lèi)物質(zhì)2.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線(xiàn)式簡(jiǎn)化表示，如CH3—CH=CH—CH3可表示為，有機(jī)物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線(xiàn)式如圖，則下列說(shuō)法不正確的是()A．1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子中含有的官能團(tuán)為羥基、碳碳雙鍵C．該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D．該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可能的有機(jī)物題組二醇與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系3．如圖表示有機(jī)物M轉(zhuǎn)化為X、Y、Z、W的四個(gè)不同反應(yīng)。下列敘述正確的是()A．與X官能團(tuán)相同的X的同分異構(gòu)體有7種B．反應(yīng)②一定屬于加成反應(yīng)C．W分子中含有兩種官能團(tuán)D．Z的分子式為C3H2O4．由丁炔二醇可以制備1，3-丁二烯，請(qǐng)根據(jù)下面的合成路線(xiàn)圖填空：(1)寫(xiě)出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱(chēng)：X______；Y______。(2)寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A______________；B________________。(3)請(qǐng)寫(xiě)出A生成1，3-丁二烯的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________?？键c(diǎn)二酚、苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識(shí)梳理·夯實(shí)學(xué)科基礎(chǔ)1.酚類(lèi)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)羥基與________直接相連而形成的化合物叫做酚，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚。如苯酚的組成和結(jié)構(gòu)：2．物理性質(zhì)3．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性——苯環(huán)對(duì)羥基的影響電離方程式為_(kāi)__________________________________________________________，苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。①能與活潑金屬反應(yīng)：反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。②能與堿反應(yīng)苯酚的渾濁液中加入NaOH溶液液體變______該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_(kāi)_______________________________________________________________________；________________________________________________________________________。(2)取代反應(yīng)——羥基對(duì)苯環(huán)的影響(3)顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚類(lèi)物質(zhì)的存在。(4)加成反應(yīng)與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________。(5)氧化反應(yīng)(6)縮聚反應(yīng)________________________________________________________________________。特別提醒苯酚鈉溶液中通入CO2的產(chǎn)物分析：[易錯(cuò)易混辨析](錯(cuò)誤的說(shuō)明錯(cuò)因)(1)苯酚的水溶液呈酸性，說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()錯(cuò)因：___________________________________________________(2)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過(guò)濾()錯(cuò)因：___________________________________________________(3)和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似()錯(cuò)因：___________________________________________________(4)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()錯(cuò)因：___________________________________________________(5)往溶液中通入少量CO2發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為()錯(cuò)因：___________________________________________________(6)分子式為C7H8O的酚類(lèi)有機(jī)物有三種同分異構(gòu)體()錯(cuò)因：___________________________________________________(7)1mol最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)()錯(cuò)因：___________________________________________________[深度思考](1)苯酚與苯甲醇是否屬于同系物？簡(jiǎn)述理由，比較二者性質(zhì)的差異。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)除去甲苯中的少量苯酚。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)從基團(tuán)之間的相互影響的角度闡述苯酚溶液顯弱酸性、苯酚比苯易發(fā)生取代反應(yīng)的原因。________________________________________________________________________________________________________________________________________________微點(diǎn)撥脂肪醇、芳香醇、酚類(lèi)物質(zhì)性質(zhì)的比較脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③氧化反應(yīng)①弱酸性；②取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；④氧化反應(yīng)；⑤加成反應(yīng)羥基H的活動(dòng)性酚羥基＞醇羥基特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)使FeCl3溶液顯紫色題組強(qiáng)化訓(xùn)練·形成關(guān)鍵能力1.某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是()A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D．Y可作加聚反應(yīng)的單體，X可作縮聚反應(yīng)的單體2．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________，B________________。(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______?？键c(diǎn)三醛、酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必備知識(shí)梳理·夯實(shí)學(xué)科基礎(chǔ)一、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．醛的結(jié)構(gòu)2．常見(jiàn)醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無(wú)色____刺激性氣味易溶于水乙醛(CH3CHO)無(wú)色____刺激性氣味與H2O、C2H5OH互溶3.醛的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為代表)(1)加成反應(yīng)①催化加氫乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑，發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。②與HCN加成乙醛能與氰化氫(HCN)發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為(2)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)：硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀)，能把乙醛氧化成乙酸，反應(yīng)的方程式為CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH△CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O②與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象Ⅰ中溶液出現(xiàn)____________，滴入乙醛，加熱至沸騰后，Ⅲ中溶液有________產(chǎn)生有關(guān)方程式Ⅰ中：____________________________________Ⅲ中：____________________________________③催化氧化乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CHO＋O22CH3COOH4．常見(jiàn)醛在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用及影響(1)________的甲醛水溶液稱(chēng)為福爾馬林，具有________作用和________等。(2)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的________，是室內(nèi)主要污染物之一。二、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．酮的組成和結(jié)構(gòu)2．最簡(jiǎn)單的酮——丙酮(1)物理性質(zhì)：無(wú)色透明的液體，沸點(diǎn)56.2℃，易揮發(fā)，能與________等互溶。(2)化學(xué)性質(zhì)：丙酮________被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，在催化劑條件下，可與H2發(fā)生________反應(yīng)生成2-丙醇，反應(yīng)的方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．酮的應(yīng)用酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。如丙酮可以做化學(xué)纖維等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。[易錯(cuò)易混辨析](錯(cuò)誤的說(shuō)明錯(cuò)因)(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()錯(cuò)因：_________________________________________________(2)甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物()錯(cuò)因：_________________________________________________(3)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別()錯(cuò)因：_________________________________________________(4)醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()錯(cuò)因：_________________________________________________(5)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。()錯(cuò)因：_________________________________________________(6)醛類(lèi)既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。()錯(cuò)因：_________________________________________________(7)乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。()錯(cuò)因：_________________________________________________(8)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“—CHO”后檢驗(yàn)“”。()錯(cuò)因：_________________________________________________[深度思考](1)甲醛分子中可看作有兩個(gè)醛基，按要求解答下列問(wèn)題：①寫(xiě)出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②計(jì)算含有0.30g甲醛的水溶液與過(guò)量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀質(zhì)量為_(kāi)_______。(2)醛易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化為羧酸。①向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是________________。②某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CHO，其系統(tǒng)命名為_(kāi)_______________。③通過(guò)實(shí)驗(yàn)方法檢驗(yàn)上述②中有機(jī)物的官能團(tuán)。a．實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)？________，原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。b．檢驗(yàn)分子中醛基的方法是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________，化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。c．檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是______________________________________________。特別提醒(1)甲醛的結(jié)構(gòu)為，其分子中有兩個(gè)醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)系為：HCHO～4Ag。(2)含有碳碳雙鍵和醛基的有機(jī)物中官能團(tuán)檢驗(yàn)的順序①只要有機(jī)物的分子中含有—CHO，就能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能被新制Cu(OH)2氧化。②銀氨溶液或新制Cu(OH)2為弱氧化劑，不能氧化碳碳雙鍵，但溴水或酸性KMnO4溶液為強(qiáng)氧化劑，可氧化—CHO，故應(yīng)先檢驗(yàn)—CHO，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。題組強(qiáng)化訓(xùn)練·形成關(guān)鍵能力題組一醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．有關(guān)醛、酮的下列說(shuō)法中，正確的是()A．醛和酮都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)B．醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體D．不可用新制的Cu(OH)2來(lái)區(qū)分乙醛和丙酮2．已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)已有知識(shí)判斷下列說(shuō)法不正確的是()A．它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．它可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡C．它可使溴水褪色D．它被催化加氫的最后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C10H20O題組二醛、酮與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系3．[2022·湖北黃岡中學(xué)6月適應(yīng)性考試]肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛與乙酸酐發(fā)生Perkin反應(yīng)可制備肉桂酸，該反應(yīng)在無(wú)水條件下進(jìn)行，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．肉桂酸與安息香酸()互為同系物C．可以利用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中是否含有苯甲醛D．堿性環(huán)境有利于反應(yīng)正向進(jìn)行4．化合物A()可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成，則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()反應(yīng)1X反應(yīng)2A.反應(yīng)1可用試劑是氯氣B．反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C．反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng)D．A可通過(guò)加成反應(yīng)合成Y情境創(chuàng)新設(shè)計(jì)肉桂的成分4000年前，肉桂被西方人用在了法老制作木乃伊的香料配方中，而東方則將肉桂和桂皮大量使用在中藥之中。隨著時(shí)間的推移，桂皮和肉桂在烹飪界的使用被無(wú)限擴(kuò)大。西方更喜歡使用肉桂，而東方則更加偏重使用桂皮。科學(xué)家已發(fā)現(xiàn)，肉桂醛是一種賦予肉桂獨(dú)特風(fēng)味的有機(jī)化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：[問(wèn)題探究](1)能否用高錳酸鉀溶液鑒別肉桂醛中的醛基？可以使用什么試劑？________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)請(qǐng)推測(cè)肉桂醛()側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型有哪些？________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)滿(mǎn)足下列3個(gè)條件的肉桂醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有幾種？試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________考點(diǎn)四羧酸及羧酸的衍生物必備知識(shí)梳理·夯實(shí)學(xué)科基礎(chǔ)1.羧酸(1)概念：由__________相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為_(kāi)_______，飽和一元羧酸分子的通式為_(kāi)_______。(2)分類(lèi)特別提醒常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)。其中硬脂酸、軟脂酸為飽和高級(jí)脂肪酸，油酸、亞油酸為不飽和高級(jí)脂肪酸。(3)羧酸的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂。當(dāng)O—H斷裂時(shí)，會(huì)解離出H＋，使羧基表現(xiàn)出酸性；當(dāng)C—O斷裂時(shí)，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。(4)羧酸的代表物——乙酸①分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H4O2CH3COOH—COOH②物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)溶解性氣味____無(wú)色通常為液體，溫度低于16.6℃時(shí)凝結(jié)成類(lèi)似冰一樣的晶體______溶于水刺激性③化學(xué)性質(zhì)a.酸性乙酸是一種常見(jiàn)的有機(jī)酸，具有酸的通性，其酸性強(qiáng)于碳酸，但仍屬于弱酸，電離方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學(xué)方程式如下：b.酯化反應(yīng)醇和酸(羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)作用生成________的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。如CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。④用途乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3%～5%的乙酸)，在食品工業(yè)中乙酸常用作酸度調(diào)節(jié)劑。另外，乙酸稀溶液常用作除垢劑，用來(lái)除去容器內(nèi)壁的碳酸鈣等污垢。(5)幾種重要的羧酸①甲酸②乙二酸：，俗名：________，其酸性強(qiáng)于甲酸；a.具有強(qiáng)還原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________________________________________。b.草酸在濃硫酸的作用下受熱分解能得到CO，反應(yīng)方程式：③苯甲酸：，屬于芳香酸，可用作防腐劑。2．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′，官能團(tuán)為_(kāi)_______。(2)物理性質(zhì)(低級(jí)酯)氣味狀態(tài)密度溶解性芳香氣味液體一般比水小難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑(3)化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng))3．乙酸乙酯的制取4．油脂(1)油脂的結(jié)構(gòu)：油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸與________形成的酯。結(jié)構(gòu)可表示為：其中R、R′、R″代表高級(jí)脂肪酸的烴基。(2)分類(lèi)：通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱(chēng)為_(kāi)___，如大豆油等植物油。呈固態(tài)的油脂稱(chēng)為_(kāi)_____，如牛油等。(3)常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸名稱(chēng)飽和脂肪酸不飽和脂肪酸硬脂酸油酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________特別提醒(1)油脂與乙酸乙酯都屬于酯類(lèi)化合物。(2)油酸等高級(jí)脂肪酸不屬于高分子化合物。(4)油脂的化學(xué)性質(zhì)①水解反應(yīng)：在酸、堿等催化劑的作用下，油脂可以發(fā)生水解。如硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的方程式為油脂在堿性條件下的水解，生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽。高級(jí)脂肪酸鹽常用來(lái)生產(chǎn)肥皂，所以油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫________。②油脂的氫化：液態(tài)油通過(guò)催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過(guò)程稱(chēng)為油脂的氫化，也稱(chēng)油脂的硬化。如油酸甘油酯氫化的化學(xué)方程式為5．酰胺(1)胺的含義：烴基取代氨分子中的________而形成的化合物叫做胺，一般寫(xiě)作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被________所替代得到的化合物。如甲烷分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后，生成的化合物叫________，甲胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—NH2，苯分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后，生成的化合物叫苯胺，苯胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(2)胺的性質(zhì)：胺類(lèi)化合物具有______性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可以溶于水的苯胺鹽酸鹽，反應(yīng)的方程式為(3)酰胺含義：酰胺可看作是________分子中羥基被氨基替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫作?；凶黪０坊?。(4)酰胺的化學(xué)性質(zhì)：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變成鹽，同時(shí)有______逸出，化學(xué)方程式分別是：RCONH2＋H2O＋HCl△__________、RCONH2＋NaOH△____________________。(5)酰胺的用途：酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。6．常見(jiàn)烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系[易錯(cuò)易混辨析](錯(cuò)誤的說(shuō)明錯(cuò)因)(1)羧基和酯基中的均能與H2加成()錯(cuò)因：___________________________________________(2)可以用NaOH溶液來(lái)除去乙酸乙酯中的乙酸()錯(cuò)因：___________________________________________(3)飽和一元羧酸與等碳原子數(shù)的飽和一元酯互為同分異構(gòu)體()錯(cuò)因：___________________________________________(4)油脂屬于酯類(lèi)化合物()錯(cuò)因：___________________________________________(5)油脂屬于混合物()錯(cuò)因：___________________________________________(6)酯在堿性條件下的水解就是皂化反應(yīng)()錯(cuò)因：___________________________________________(7)所有油脂都能發(fā)生氫化反應(yīng)()錯(cuò)因：___________________________________________(8)有機(jī)化合物中含有氨基都屬于胺類(lèi)()錯(cuò)因：___________________________________________(9)甲酸既能與新制氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)()錯(cuò)因：___________________________________________(10)羧酸都易溶于水()錯(cuò)因：___________________________________________[深度思考]已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)當(dāng)和____________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為(2)當(dāng)和____________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為(3)當(dāng)和____________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為微點(diǎn)撥醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱(chēng)乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)由上表可知，常見(jiàn)分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2CO3>>HCO3-題組強(qiáng)化訓(xùn)練·形成關(guān)鍵能力題組一羧酸、酯的性質(zhì)1．用一種試劑就能鑒別乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四種物質(zhì)。該試劑可以是()A．銀氨溶液B．溴水C．碳酸鈉溶液D．新制氫氧化銅懸濁液2．2020年3月24日，中國(guó)工程院院士、天津中醫(yī)藥大學(xué)校長(zhǎng)張伯禮表示，中成藥連花清瘟膠囊對(duì)于治療輕型和普通型的新冠肺炎患者有確切的療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)綠原酸說(shuō)法正確的是()A．最多有7個(gè)碳原子共面B．1mol綠原酸可消耗5molNaOHC．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)題組二酯化反應(yīng)的機(jī)理及類(lèi)型3．有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)A的說(shuō)法中正確的是()A．常溫下，1molA能消耗2molNaOHB．1molA與足量的金屬鈉反應(yīng)能生成22.4L氫氣C．1molA完全燃燒能消耗6molO2D．A在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)能生成六元環(huán)酯4．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3)。(1)取9.0g乳酸與足量的金屬Na反應(yīng)，可生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取等量乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______。(2)乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸()，由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(4)乳酸在濃H2SO4作用下，三分子相互反應(yīng)，生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫(xiě)出其生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。題組三油脂的性質(zhì)5．某航空公司成功地進(jìn)行了由地溝油生產(chǎn)的生物航空燃油的驗(yàn)證飛行。能區(qū)別地溝油(加工過(guò)的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A．點(diǎn)燃，能燃燒的是礦物油B．加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油C．加入水中，浮在水面上的是地溝油D．測(cè)定沸點(diǎn)，有固定沸點(diǎn)的是礦物油6．油脂是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。某天然油脂A可發(fā)生下列反應(yīng)：已知：A的分子式為C57H106O6。1mol該天然油脂A經(jīng)反應(yīng)①可得到1molD、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。(1)寫(xiě)出B的分子式：________。(2)寫(xiě)出反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型：________；C的名稱(chēng)(或俗稱(chēng))是________。(3)近日，電視媒體關(guān)于“氫化油危害堪比殺蟲(chóng)劑”的報(bào)道引發(fā)軒然大波，反應(yīng)②為天然油脂的氫化過(guò)程。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是________。a．氫化油又稱(chēng)人造奶油，通常又叫硬化油b．植物油經(jīng)過(guò)氫化處理后會(huì)產(chǎn)生副產(chǎn)品反式脂肪酸甘油酯，攝入過(guò)多的氫化油，容易堵塞血管而導(dǎo)致心腦血管疾病c．氫化油的制備原理是在加熱植物油時(shí)，加入金屬催化劑，通入氫氣，使液態(tài)油脂變?yōu)榘牍虘B(tài)或固態(tài)油脂d．油脂的氫化與油脂的皂化都屬于加成反應(yīng)(4)D和足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。題組四酰胺類(lèi)物質(zhì)的性質(zhì)7．N-苯基苯甲酰胺()廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸()與苯胺()反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進(jìn)活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過(guò)洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。已知：溶劑溶解性物質(zhì)水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出微溶下列說(shuō)法不正確的是()A．反應(yīng)時(shí)斷鍵位置為C—O鍵和N—H鍵B．微波催化能減少該反應(yīng)的熱效應(yīng)C．產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純D．N-苯基苯甲酰胺堿性條件下水解可得到苯甲酸鹽8．我國(guó)自主研發(fā)的抗癌藥西達(dá)本胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列關(guān)于西達(dá)本胺的說(shuō)法不正確的是()A．西達(dá)本胺的分子式為C22H19FN4O2B．西達(dá)本胺可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．西達(dá)本胺具有堿性，可與鹽酸發(fā)生反應(yīng)D．1個(gè)西達(dá)本胺分子堿性條件下水解可得到3種芳香族化合物高考真題演練·明確考查方向1．[2021·全國(guó)乙]一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO22．[2021·山東卷]某同學(xué)進(jìn)行蔗糖水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的醛基，操作如下：向試管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開(kāi)盛有10%NaOH溶液的試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入試管Ⅱ，蓋緊瓶塞；向試管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。將試管Ⅱ中反應(yīng)液加入試管Ⅰ，用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)中存在的錯(cuò)誤有幾處？()A.1B．2C．3D．43．[2021·廣東]昆蟲(chóng)信息素是昆蟲(chóng)之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲(chóng)、測(cè)報(bào)蟲(chóng)情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該化合物說(shuō)法不正確的是()A.屬于烷烴B.可發(fā)生水解反應(yīng)C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性4．[2021·浙江6月]關(guān)于油脂，下列說(shuō)法不正確的是()A.硬脂酸甘油酯可表示為B.花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.植物油通過(guò)催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳.油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等5．[2021·河北](雙選)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消化二者物質(zhì)的量之比為5∶1C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化第33講烴的含氧衍生物考點(diǎn)一必備知識(shí)梳理·夯實(shí)學(xué)科基礎(chǔ)一、1．(2)羥基CnH2n＋1OHCnH2n＋2O2．芳香3．CH3OH乙醇5．(1)升高氫鍵高于減小(2)2CH3CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑①2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O①③CH3CH2CH2OH＋HBr△CH3CH2CH2Br＋H2O②CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑＋H2O②⑤CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O①6．(1)R—O—R′醚鍵(2)CH3CH2OCH2CH3易錯(cuò)易混辨析答案：(1)×二者官能團(tuán)數(shù)目不相同，不屬于同系物(2)√(3)×鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)斷裂的是羥基上的O—H鍵(4)×沒(méi)有α-H的醇不能發(fā)生催化氧化，沒(méi)有β-H的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)(5)×低級(jí)醇易溶于水，隨碳原子數(shù)增多，在水中的溶解能力減弱深度思考解析：(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類(lèi)型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。答案：(1)①②③④(2)①③(3)②(4)②題組強(qiáng)化訓(xùn)練·形成關(guān)鍵能力1．解析：A項(xiàng)，b、c均能與水形成氫鍵。答案：B2．解析：α-萜品醇分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B正確；該有機(jī)物分子中含有羥基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2，C正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，只能生成兩種消去產(chǎn)物，D錯(cuò)誤。答案：D3．解析：X為CH3COOCH2CH=CH2，與X官能團(tuán)相同的X的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵和酯基，如為乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X還有2種，如為甲酸與丁烯醇形成的酯，對(duì)應(yīng)的醇可看作羥基取代丁烯的H，有8種，另外還有CH3CH2COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH2CH3、CH2=CHCH2COOCH3等，故A錯(cuò)誤；如生成CH2=CHCH2Cl，則為取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；W為CH2BrCHBrCH2OH，含有碳溴鍵、羥基兩種官能團(tuán)，故C正確；Z的分子式為C3H4O，故D錯(cuò)誤。答案：C4．答案：(1)加熱，Ni作催化劑、H2加熱，乙醇溶液、NaOH(2)CH2BrCH2CH2CH2Br(3)考點(diǎn)二必備知識(shí)梳理·夯實(shí)學(xué)科基礎(chǔ)1．苯環(huán)石炭酸C6H6O羥基2．被空氣中氧氣氧化酒精3．(1)澄清渾濁(2)(4)(6)易錯(cuò)易混辨析答案：(1)√(2)×生成的三溴苯酚溶于苯中(3)×二者化學(xué)性質(zhì)差別很大，前者屬于醇類(lèi)而后者屬于酚類(lèi)(4)√(5)×由于酸性：，向溶液中通入少量CO2發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為(6)√(7)×中苯環(huán)上有4個(gè)氫原子，溴單質(zhì)易與羥基鄰對(duì)位上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol對(duì)甲基苯酚最多可與2mol溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)深度思考答案：(1)不是。苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)—OH連在苯環(huán)側(cè)鏈烷基上。苯酚能與燒堿、FeCl3溶液、濃溴水反應(yīng)而苯甲醇不能，但苯甲醇能發(fā)生催化氧化生成醛。(2)加入足量的NaOH溶液充分振蕩后，用分液漏斗分液棄除下層溶液。(3)①苯環(huán)對(duì)羥基的影響——顯酸性即—OH上的氫原子更活潑，水溶液中電離出H＋；②羥基對(duì)苯環(huán)的影響——易取代，即苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，易被取代。題組強(qiáng)化訓(xùn)練·形成關(guān)鍵能力1．解析：A項(xiàng)，X、Z中含有酚羥基，都能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，三者均能使溴水褪色，正確；B項(xiàng)，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。答案：B2．解析：(1)依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類(lèi)。A不溶于NaOH溶液，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。(3)、、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為、2H2O～H2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。答案：(1)(2)(3)1∶1∶1考點(diǎn)三必備知識(shí)梳理·夯實(shí)學(xué)科基礎(chǔ)一、1．醛基CnH2n＋1CHO(n≥0)或CnH2nO(n≥1)2．氣體液體3．(1)(2)藍(lán)色絮狀沉淀磚紅色沉淀2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O4．(1)35%～40%殺菌消毒防腐性能(2)甲醛二、1．羰基羰基2．(1)水、乙醇(2)不能加成易錯(cuò)易混辨析答案：(1)×含醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類(lèi)，如葡萄糖、甲酸酯類(lèi)(2)√(3)×丙醛中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，丙酮中含有1種氫原子，可以鑒別(4)√(5)√(6)√(7)√(8)√深度思考解析：(1)②甲醛分子中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基，1mol甲醛可生成4mol銀，n(HCHO)＝0.30g30g·mol-1＝0.01m(Ag)＝0.04mol×108g·mol－1＝4.32g。(2)①乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。③由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故應(yīng)先用足量的新制銀氨溶液或新制氫氧化銅將醛基氧化，檢驗(yàn)完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。答案：1①HCHO+4AgNH32++4OH－△CO32-+2NH4+(2)①酸性KMnO4溶液褪色②4-甲基-3-戊烯醛③a.醛基檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色b．在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成)(CH3)2C=CHCH2CHO＋2Ag(NH3)2OH△2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C=CHCH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C=CHCH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△(CH3)2C=CHCH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]c．加入過(guò)量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色題組強(qiáng)化訓(xùn)練·形成關(guān)鍵能力1．解析：醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為羰基，醛基和羰基都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為羰基，醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而酮不能，故B錯(cuò)誤；碳原子數(shù)相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2==CH—CHO與，只有分子式相同的醛與酮才互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為羰基，醛基能與銀氨溶液、新制的CuOH2發(fā)生氧化反應(yīng)，羰基不能與銀氨溶液、新制的CuOH2發(fā)生氧化反應(yīng)，能用新制的Cu(OH)2來(lái)區(qū)分醛和酮答案：A2．解析：A項(xiàng)，含有碳碳雙鍵和醛基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；B項(xiàng)，含有醛基，它可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，正確；C項(xiàng)，含有碳碳雙鍵和醛基，可使溴水褪色，正確；D項(xiàng)，碳碳雙鍵和醛基與氫氣均發(fā)生加成反應(yīng)，被催化加氫的最后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH，錯(cuò)誤。答案：D3．解析：苯甲醛含醛基、肉桂酸含碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確。肉桂酸含碳碳雙鍵，安息香酸不含碳碳雙鍵，二者結(jié)構(gòu)不相似。不互為同系物，B錯(cuò)誤。由題給反應(yīng)可知，所涉及的物質(zhì)中只有苯甲醛含醛基，因此可以利用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中是否含有苯甲醛，C正確。產(chǎn)物為兩種羧酸，堿性環(huán)境有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，D正確。答案：B4．解析：在催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，所以反應(yīng)1的試劑和條件為Cl2/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu。由上述分析可知，反應(yīng)1可用的試劑是氯氣，故A正確；反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基，所以可用的試劑是氧氣和銅，故B正確；反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為鹵代烴水解，屬于取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；A為，Y為，則羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故D正確。答案：C情境創(chuàng)新設(shè)計(jì)提示：(1)不能。碳碳雙鍵也能使高錳酸鉀溶液褪色，應(yīng)該使用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。(2)由于肉桂醛的側(cè)鏈上含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)，又含有—CHO，所以可發(fā)生加成、氧化和還原反應(yīng)。(3)2種。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為考點(diǎn)四必備知識(shí)梳理·夯實(shí)學(xué)科基礎(chǔ)1．(1)烴基與羧基—COOHCnH2nO2(n≥1)(4)②醋酸易③CH3COOH?CH3COO－＋H＋酯和水CH3COOH+CH3CH218(5)羧基醛基草酸2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4=K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O2．(1)(3)RCOOH＋R′OHRCOONa＋R′OH4．(1)甘油(2)油脂肪(3)C17H35COOHC17H33COOH(4)皂化反應(yīng)5．(1)氫原子氨基甲胺(2)堿(3)羧酸(4)氨氣RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑易錯(cuò)易混辨析答案：(1)×羧基、酯基中的羰基一般不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(2)×乙酸乙酯在堿性條件下水解很徹底(3)√(4)√(5)√(6)×油脂在堿性條件下的水解稱(chēng)為皂化反應(yīng)(7)×飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯(如硬脂酸甘油酯)不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(8)×胺可表示為R—NH2，是烴分子中的氫原子被氨基取代或烴基取代氨分子中的氫原子形成的一類(lèi)有機(jī)物(9)√(10)×低級(jí)脂肪酸一般易溶于水，高級(jí)脂肪酸在水中的溶解度較小深度思考解析：首先判斷出該有機(jī)物所含官能團(tuán)為羧基(—COOH)、酚羥基(—OH)和醇羥基(—OH)，然后判斷各官能團(tuán)活潑性：羧基＞酚羥基＞醇羥基，最后利用官能團(tuán)的性質(zhì)解答。由于酸性：，所以(1)中應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng)。(2)中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應(yīng)。(3)中加入Na，與三種官能團(tuán)都反應(yīng)。答案：(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na題組強(qiáng)化訓(xùn)練·形成關(guān)鍵能力1．解析：乙醛和甲酸中都含有醛基，銀氨溶液不能鑒別二者，A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴水不能鑒別乙醇和乙酸，且溴水與乙醛、甲酸都發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別，B項(xiàng)錯(cuò)誤；碳酸鈉溶液不能鑒別乙醇、乙醛，且與乙酸、甲酸都反應(yīng)生成氣體，不能鑒別，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇與新制氫氧化銅不反應(yīng)，無(wú)明顯現(xiàn)象，乙酸與新制氫氧化銅反應(yīng)，沉淀溶解，乙醛與新制氫氧化銅在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，甲酸與新制氫氧化銅反應(yīng)，沉淀溶解，在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，可鑒別，D項(xiàng)正確。答案：D2．解析：根據(jù)綠原酸結(jié)構(gòu)，綠原酸中含有苯環(huán)，苯環(huán)中所有碳原子共平面，綠原酸中含有碳碳雙鍵，與碳碳雙鍵相連的原子共平面，結(jié)構(gòu)中含有酯基，與酯基相連的六元碳環(huán)上有1個(gè)碳原子與酯基共平面，故最多有10個(gè)碳原子共平面，A錯(cuò)誤；綠原酸中含有1個(gè)酯基、1個(gè)羧基、2個(gè)酚羥基，故1mol綠原酸可以和4molNaOH發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)誤；綠原酸結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯(cuò)誤；綠原酸中含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，D正確。答案：D3．解析：含有1個(gè)羧基，常溫下，1molA能消耗1molNaOH，A錯(cuò)誤；含有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基，1molA與足量的金屬鈉反應(yīng)能生成1mol氫氣，但體積不一定是22.4L，B錯(cuò)誤；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷1molA完全燃燒能消耗6molO2，C正確；羥基和羧基直接相隔2個(gè)碳原子，A在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能生成六元環(huán)酯，D錯(cuò)誤。答案：C