2023屆新教材高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物作業(yè)

課時作業(yè)33烴的含氧衍生物一、單項選擇題（本題包括6個小題，每小題只有1個選項符合題意）1．關(guān)于有機化合物，下列說法錯誤的是（）A．分子式為C14H18O2B．含有2個手性碳原子C．可與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)D．該有機物的同分異構(gòu)體中無芳香族化合物2．某藥物的合成“片段”如下：下列說法錯誤的是（）A．X、Y、Z的含碳官能團種類不同B．X生成Y的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”C．等量X分別與足量鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2、CO2的體積在相同條件下之比為1∶2D．該變化過程中涉及的反應(yīng)類型有酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)3．山梨酸是一種高效安全的防腐保鮮劑。其合成路線如圖所示，下列說法正確的是（）A.反應(yīng)1屬于縮聚反應(yīng)B．反應(yīng)2每生成1mol山梨酸需要消耗1mol水C.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗山梨酸中是否含有巴豆醛D．山梨酸與K2CO3溶液反應(yīng)可生成水溶性更好的山梨酸鉀4．下列為四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，均含有多個官能團，下列有關(guān)說法中正確的是（）A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚類，遇FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與1mol溴水中的Br2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)5．奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說法正確的是（）A．分子中的含氧官能團為羥基和羧基B．分子中碳原子軌道雜化類型有2種C．奧昔布寧不能使溴的CCl4溶液褪色D．奧昔布寧能發(fā)生消去反應(yīng)6．中藥透骨草中一種抗氧化性活性成分結(jié)構(gòu)如下。下列說法正確的是（）A．在一定條件下能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)B．苯環(huán)上的一溴代物共5種C．1mol該化合物最多與4molNaOH反應(yīng)D．該分子中最多有7個碳原子共面二、不定項選擇（本題包括4個小題，每小題有1個或2個選項符合題意）7．從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是（）A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)8．葡酚酮是由葡萄籽提取的一種花青素類衍生物（結(jié)構(gòu)簡式如下圖），具有良好的抗氧化活性。下列關(guān)于葡酚酮敘述錯誤的是（）A．可形成分子內(nèi)氫鍵B．有6種含氧官能團C．可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．不與Na2CO3水溶液發(fā)生反應(yīng)9．不同波長的光可以使有機化合物之間相互轉(zhuǎn)化。如俘精酸酐類化合物甲、乙可以發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化。下列說法錯誤的是（）A．甲與乙互為同分異構(gòu)體B．甲生成乙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)C．甲、乙兩種分子中均沒有手性碳原子D．1mol甲分子與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗1molNaOH10．姜黃素是我國古代勞動人民從姜黃根莖中提取得到的一種黃色食用色素。下列關(guān)于姜黃素說法正確的是（）A．分子式為C21H22O6B．分子中存在手性碳原子C．分子中存在3種含氧官能團D．既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)三、非選擇題11．苯基環(huán)丁烯酮（PCBO）是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4＋2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物（E），部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）寫出化合物E中含氧官能團的名稱：；E中手性碳（注：連有四個不同的原子或基團的碳）的個數(shù)為。（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）對于，選用不同的取代基R′，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4＋2]反應(yīng)進行深入研究，R′對產(chǎn)率的影響見下表：R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。12．[2022·四川德陽三模]芳香化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：回答下列問題：（1）A的核磁共振氫譜有個吸收峰。（2）由D生成E的反應(yīng)條件為，K中所含官能團的名稱為，L的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由H生成I的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）在“轉(zhuǎn)化關(guān)系”中，下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是（填序號）。A．B→CB．D→EC．E→FD．F→H（5）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種（不包括F）。①與F含有相同種類的官能團，且不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；②屬于芳香化合物，且分子中只含一個手性碳原子（注：連有四個不同的原子或基團的碳）。1．解析：由結(jié)構(gòu)式可知該有機物分子式為C14H18O2，A正確；含有2個手性碳原子，如圖，B正確；該有機物含醛基，可與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，C正確；該分子的不飽和度為6，苯環(huán)不飽和度為4，則該有機物的同分異構(gòu)體中有芳香族化合物，D錯誤。答案：D2．解析：X中含碳官能團是羧基，Y中含碳官能團是酯基，Z中含碳官能團是碳碳雙鍵和酯基，則這三種物質(zhì)的含碳官能團種類不同，故A正確；X和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，需要的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”，故B正確；X中醇羥基和羧基都能與鈉反應(yīng)生成氫氣，只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，假設(shè)1molX完全與足量的鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)，則生成氫氣、二氧化碳的物質(zhì)的量分別是1mol、1mol，二者在相同條件下的體積之比為1∶1，故C錯誤。答案：C3．解析：反應(yīng)1中沒有小分子生成，不屬于縮聚反應(yīng)，A錯誤；反應(yīng)2每生成1mol山梨酸理論上不需要消耗水，一個酯基水解消耗1個水分子，但同時分子內(nèi)因消去反應(yīng)又生成一個水分子，B錯誤；山梨酸、巴豆醛分子結(jié)構(gòu)中均含有碳碳雙鍵，均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，不能檢驗，C錯誤；山梨酸鉀是可溶性鉀鹽，其水溶性更好，山梨酸的酸性大于碳酸，故山梨酸與K2CO3溶液反應(yīng)可生成水溶性更好的山梨酸鉀，D正確。答案：D4．解析：物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A項錯誤；物質(zhì)②中羥基連在飽和碳原子上，屬于醇類，遇FeCl3溶液不顯紫色，B項錯誤；物質(zhì)③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡式可知1mol③最多能與2mol溴水中的Br2發(fā)生反應(yīng)，C項錯誤；物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項正確。答案：D5．解析：奧昔布寧分子中的含氧官能團為羥基和酯基，不含有羧基，A不正確；奧昔布寧分子中碳原子軌道雜化類型有sp3雜化（環(huán)己基、鏈烴基）、sp2雜化（苯環(huán)、酯基）、sp雜化（碳碳三鍵），共3種類型，B不正確；奧昔布寧分子中含有—C≡C—，能使溴的CCl4溶液褪色，C不正確；奧昔布寧分子中和—OH相連的碳原子與環(huán)己基上的鄰位碳原子間可通過脫水形成碳碳雙鍵，從而發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。答案：D6．解析：酚羥基能發(fā)生氧化、取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)，酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，該有機物不含能發(fā)生消去反應(yīng)的原子或原子團，A錯誤；第一個苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的H原子，第二個苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的H原子，故一溴代物有5種，B正確；酚羥基、酯基能與NaOH溶液反應(yīng)，該有機物含有2個酚羥基，2個酯基，其中一個酯基為苯酚酯的結(jié)構(gòu)，故1mol有機物消耗5molNaOH，C錯誤；苯環(huán)是共面型分子，含乙烯結(jié)構(gòu)的碳碳雙鍵也是共面型分子，故該有機物可能處于同一個平面的碳原子不止7個，D錯誤。答案：B7．解析：該有機物分子內(nèi)含有酚羥基，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項正確；分子內(nèi)含有酚羥基和酯基，且酯基在酸性條件下水解生成羧基，產(chǎn)物均可以與碳酸鈉反應(yīng)，B項正確；苯環(huán)上共有6種氫原子，故苯環(huán)上的一氯代物有6種，C項正確；酮羰基可以與氫氣加成，故1mol該有機物可以與9molH2加成，D項錯誤。答案：D8．解析：葡酚酮分子內(nèi)含有—OH、—COOH，由于O原子半徑小，元素的非金屬性強，因此可形成分子內(nèi)氫鍵，A正確；根據(jù)葡酚酮的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中含有的含氧官能團有羥基、醚鍵、羧基、酯基4種，B錯誤；葡酚酮分子中含有酚羥基及醇羥基，具有強的還原性，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液的紫色褪色，C正確；物質(zhì)分子中含有羧基，由于羧酸的酸性比碳酸強，因此能夠與Na2CO3水溶液發(fā)生反應(yīng)，D錯誤。答案：BD9．解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知甲、乙的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；甲生成乙，C=C生成C—C，為加成反應(yīng)，故B正確；乙中左側(cè)五元環(huán)中，連接甲基的碳原子為手性碳原子，連接4個不同的原子或原子團，故C錯誤；甲水解可生成2個羧基，則1mol甲分子與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗2molNaOH，故D錯誤。答案：CD10．解析：由結(jié)構(gòu)式可知，姜黃素的分子式為C21H20O6，故A錯誤；手性碳原子所連接的四個基團應(yīng)是不同的，并且是飽和的，姜黃素分子中不存在手性碳原子，故B錯誤；姜黃素中存在羥基、醚鍵和羰基3種含氧官能團，故C正確；姜黃素中存在甲基，可以發(fā)生取代反應(yīng)；存在碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。答案：CD11．解析：（1）A是，化學(xué)名稱是2-羥基苯甲醛或水楊醛。（2）結(jié)合已知信息“”可知，和CH3CHO在NaOH/H2O條件下發(fā)生加成反應(yīng)和中和反應(yīng)生成B（C9H9O3Na），則B為。（3）由轉(zhuǎn)化為，發(fā)生的是酯化反應(yīng)，所需試劑是乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件是加熱。發(fā)生脫羧反應(yīng)生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，對比二者的分子組成可知，C8H8O2的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）E為，含氧官能團的名稱為羥基、酯基。連有四個不同的原子或基團的碳稱為手性碳，中標(biāo)注“*”的2個碳為手性碳。（5）C是，M是C的同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能放出2molCO2，則M分子中含有2個—COOH。M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸，則M分子的苯環(huán)上有2個對位取代基，故M的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）影響[4＋2]反應(yīng)產(chǎn)率的原因是取代基R′不同。分析題表中R′及產(chǎn)率的變化可知，隨著R′的碳原子數(shù)增加，產(chǎn)率降低，其原因為R′的碳原子數(shù)增加，體積增大，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時的位阻增大，反應(yīng)難度增大，產(chǎn)率降低。答案：（1）2-羥基苯甲醛（或水楊醛）（2）（3）乙醇、濃硫酸/加熱（4）羥基、酯基2（5）（6）隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R′體積增大，位阻增大，反應(yīng)難度增大，產(chǎn)率降低12．解析：A的分子式為C9H12O，不飽和度為4，從F以及K的結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中有苯環(huán)。A生成B，B發(fā)生已知②中的反應(yīng)生成C，C再發(fā)生已知③中的反應(yīng)生成K，從K的結(jié)構(gòu)可知，C為，L為。A有9個碳原子，C有8個碳原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，A中有兩個甲基，則A為。B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，根據(jù)F的部分結(jié)構(gòu)以及F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知，F(xiàn)為，則D發(fā)生水解反應(yīng)得到E，E為。F發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后再酸化得到H，H為，H可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到I。（1）由以上分析可知，A為，A中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，則A的核磁共振氫譜有5個吸收峰。（2）由D生成E是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱；根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式可知，K中所含官能團的名稱為酮羰基、碳碳雙鍵；L的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）H分子中含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋（n－