2023年高考化學(xué)真題題源解密（新高考專用）專題16 有機合成與推斷（解析版）

專題十六有機合成與推斷

目錄：

2023年真題展現(xiàn)

考向一考查官能團、同分異構(gòu)體、合成路線

考向二考查有機物名稱、官能團、同分異構(gòu)體

考向三考查官能團、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、合成路線

考向四考查官能團、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡式

真題考查解讀

近年真題對比

考向一考查分子式、同分異構(gòu)體、合成路線

考向二考查反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡式、合成路線

考向三考查官能團、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡式

考向四考查官能團、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡式、合成路線

考向五考查反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡式、合成路線

考向六考查官能團、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、合成路線

命題規(guī)律解密

名校模擬探源

易錯易混速記

考向一考查官能團、同分異構(gòu)體、合成路線

1.（2023?浙江選考1月第21題）某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。

ClNHCH；

CHjNH?

NO,C7忐QFS＜」C〔NH,-

R'NH,

JRNHR'

己i知：①RX__

NaCN

RCN

O

Rr

_?HQ_\RNH2

②2RCOOH—O--------R-C、十RCOOH

RYNHR'

o

請回答:

(1)化合物A的官能團名稱是_

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是____

(3)下列說法正確的是_________

A.BfC的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.化合物D與乙醇互為同系物

C.化合物I的分子式是

D.將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性

(4)寫出GfH的化學(xué)方程式o

(5)設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)—o

(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②iH-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫

O

O

C

原子，無氮氮鍵，有乙?；鵆H；

【答案】(1)硝基，碳氯鍵(氯原子)

(2)jT(3)D

O,N入

OCOCH.9OCH3NCOCH3NCOCH：

HCH3

⑹N^N'VYHWH33」

⑹AANJNAA

H3CNCH3T0H3coCH3

【解析】5N0：；與CH3NH2反應(yīng)生成B,B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知A到B

八：八

SHCHyNHCHjF

為取代反應(yīng)，B為6N0N。，：C與E發(fā)生已知中反應(yīng)生成F,F為ONJQNHCWC。。/

脫水生成仃眺4上”加G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生戌卜"OCH秋

，H與氫

氣加成后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I,I與SOQ2發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸苯達莫司汀，據(jù)

此分析解答。

(1)由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團為硝基和氯原子；

(2)由以上分析可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡式j(luò)T；

O2N?

(3)B->C的反應(yīng)中B中一個硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故A錯誤；化合物D中含有兩個

羥基，與乙醇不是同系物，故B錯誤：化合物I的分子式是C|8H27N3O4,故C錯誤；將苯達莫司汀制成鹽

酸鹽，可以增加其水溶性，利于吸收，故D正確；故答案為D：

(4)G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成HJXiOOCHJCHJ，反應(yīng)方程式為:

(5)1,3-丙二醉與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成1,3-二澳丙烷，1,3-二漠丙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成

NC八八CN，NC八八CN發(fā)生水解生成戊二酸，戊二酸分子內(nèi)脫水生成O,合成路線為：

OHHBr-?BrBr"NCHOOC；

(6)化合物「的同分異構(gòu)體①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②IH-NMR譜和IR譜檢測表明：分子

CH3-C-

中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?除乙?；庵挥幸环N氫，則六元

環(huán)上的原子均不與氫相連，該物質(zhì)具有很高的對稱性，符合的結(jié)構(gòu)有

OCOCH,￡℃上NCOCH3NCOCH,

八N一

AANyNNN

WAA

NCH3Y。OCH3

0

2.（2023?遼寧卷第19題）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線

如下。

C22H22。4PCC

D

CMNO

FCMNO,NaBH4

G

HCOOCH2cH,?

已知:

①Bn為?-C%-

"R貝R:R'NH：—>R1=N-R1（RI為炫基,R2、R,為炒基或H）

回答下列問題：

（1）A中與鹵代燒成酸活性高的羥基位于酯基的______位（填響”或“對"）。

（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生官能團為羥基和（填名稱）。

（3）用02代替PCC完成D-E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為o

（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。

（5）H-I的反應(yīng)類型為。

（6）某藥物中間體合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去）,其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和

H

Orf,回一國―0n

【解析】根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)和有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物A與CH3I反應(yīng)生成有機物B,根據(jù)有機物B的

OCH,

分子式可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)，即TJ；有機物與Bn。反應(yīng)生成有機物C,有機物C發(fā)生還原

COOCH5

反應(yīng)生成有機物D,有機物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機物E,根據(jù)有機物E的結(jié)構(gòu)和有機物D的分子

OCH,

式可以得到有機物D的結(jié)構(gòu)，即TjT有機物E與有機物有機物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成

CH:OH

有機物G,有機物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物H,根據(jù)有機物H與有機物G的分子式可以得到有機物G的

Bhi)

結(jié)構(gòu)，即同時也可得到有機物F的結(jié)構(gòu)，即“'/^0一°”；隨后有機

回。

物H與HCOOCH2cH3反應(yīng)生成有機物I。由此分析解題。

(1)由有機物A與CHH反應(yīng)得到有機物B可知，酚與鹵代燃反應(yīng)成酸時，優(yōu)先與其含有的其他官能團的

對位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成酸反應(yīng)，故答案為；對位。

(2)有機物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成段基，其含有的隧鍵發(fā)生水解生成酚羥

基，故答案為坡基。

(3)O2與有機物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機物E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Tj4-0:Cu,；Ag>2

CH:OH

CH)

(4)F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有一《‘結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中

CH3

含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，一N、有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。

（5）有機物H與HCOOCH2cH3反應(yīng)生成有機物I,反應(yīng)時，有機物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3

中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH,反應(yīng)生成最終產(chǎn)

物，類似于題中有機物G與NaBHj反應(yīng)生成有機物H,作用位置為有機物N的N二C上，故有機物N的結(jié)

構(gòu)為，有機物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機物N,說明有機物M中含有C=0,

結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機物M的結(jié)構(gòu)為

考向二考查有機物名稱、官能團、同分異構(gòu)體

3.（2023?湖北卷第17題）碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針

對二酮H設(shè)計了如下合成路線:

1）CH3COCH3,

HBrMg無水乙醛片工OH

H,C=CH2--------?CH3CH2Br------------?CH3CH2MgBr

■無水乙醛2)HO,H+

2CH3

ACD

A12O3△

KMnOH3CC：H3

AI2O3H3CCH34

X%

NaOH溶液

△HOOH

0?50c

HFE

回答下列問題:

（1）由A-B的反應(yīng)中,乙烯的碳碳鍵斷裂（填F"或“o”）。

（2）D的同分異構(gòu)體中,與其具有相同官能團的有種（不考慮對映異構(gòu)）,其中核磁共振氫譜有三組

峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

ONaOH溶液

CH3O

(5)已知：2AXx+出。，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙

H3c令「用

H3cCH3△

戶

環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1（Q?）和另一種a,P-不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由H

HjC

o

合成1,存在的問題有一（填標(biāo)號）。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境

CH3

CH-(!-CH2-OH

【答案】(1)兀(2)73(3)乙酸丙酮

CH3

(4)ab

H3C

【解析】A為CH2=CH2,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3c氏Br)，B與Mg在無水乙醛中發(fā)生生成C

H3cOH

(CHsCHzMgBr),C與CH3coeH3反應(yīng)生成D('3cH3),D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E

CH3

H3cCH3H3cCH3

，CH3),參考D?E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化

('),E和堿性高缽酸鉀反應(yīng)生成F(

HO0H

CH3

CH3

下發(fā)生消去反應(yīng)生成G(G與°反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H,據(jù)此分析解答。

CH3

(1)A為CH2=CH2,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br),乙烯的兀鍵斷裂:

H3cOH

(2)D為J^C為,分子式為C5Hl2O,含有羥基的同分異構(gòu)體分別為:

CH3

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3

OHOHOH

OH

共8種，除去D自身，還有7種同分

CH3

異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為921的結(jié)構(gòu)簡式為CH31-CH2-OH；

CH3

H3CCH3OO

(3)E為，，酸性高缽酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成「口II八口和「口II廠口，名稱分別為乙

bH3CH3-C-OHCH3-C-CH3

酸和丙酮：

(4)由分析可知，G為C；

HRC

ONaOH溶液CH,O

(5)根據(jù)已知2%C乂CM—「^1(2忘人(出+"°的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮

合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（HC￡X，））和1（詢0^）。若經(jīng)此路線由H合成I,會同時

H3c務(wù)CH,

產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離?等問題。

考向三考查官能團、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、合成路線

4.（2023?湖南卷第18題）含有毗I南蔡醒骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合

物的路線如下（部分反應(yīng)條件已簡叱）：

回答下列問題:

（DB的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是

（3）物質(zhì)G所含官能團的名稱為、；

（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOC——COOH

（5）下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是（寫標(biāo)號）:

（映喃）是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2c=C=CH-CHO外,

還有種;

（7）甲苯與澳在FcBn催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對漠甲苯和鄰澳甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)

計以甲苯為原料選擇性合成鄰澳卬苯的路線..（無機試劑任選）。

H3co.

【答案】（1）（2）消去反應(yīng)加成反應(yīng)（3）碳碳雙鍵酸鍵

OH

IKXXC(X)H

(4)(5)②雙＞①(6)4

【解析】

（1）有機物A與Bn反應(yīng)生成有機物B,有機物B與有機物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物F,結(jié)合有機物A、

F的結(jié)構(gòu)和有機物B的分子式可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)式，即（具、。

（2）有機物F轉(zhuǎn)化為中間體時消去的是-Br和古,發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與吠喃反應(yīng)生成有機物G

時，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與峽喃中的兩個雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。

（3）根據(jù)有機物G的結(jié)構(gòu)，有機物G中的官能團為碳碳雙鍵、酸鍵。

HOOC/——\COOHHOOCCOOH

（4）根據(jù)上述反應(yīng)流程分析，H03CCOOH與味喃反應(yīng)生成J?！?，繼續(xù)

與HC1反應(yīng)生成有機物J,有機物J的結(jié)構(gòu)為

（5）苯環(huán)上帶有甲基時，甲基增強了苯環(huán)上的電子云密度，導(dǎo)致磺酸根離子中的氧原子甩子云密度降低,

使其更容易失去質(zhì)子，但當(dāng)甲基上的H原子被F原子代替時，三氟甲基對苯環(huán)上電子的吸引力有所降低，

因此對甲基苯碘酸的酸性強十對三氟甲基苯橫酸的酸性，但沒舉,甲基時的苯橫酸，由于沒有其他基團對苯

環(huán)上電子的吸引導(dǎo)致磺根中S對H的吸引力增強，使H的電子程度減弱，故酸性大小為②，③〉①。

（6）映喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這

樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3-C三C-CHO、CH三C-CHz-CHO、》一CHO、［j>^CHOo

（7）甲苯和澳在FeB門的條件下生成對澳甲苯和鄰澳甲苯，因題目中欲合成鄰澳甲苯，因此需要對甲基的

對位進行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對甲基苯磺酸，再將對甲基苯磺酸與澳

Br

,再將中的磺酸基水解得到目標(biāo)化合物，具體的合成流程為:也力SOq.

反應(yīng)生成II-A-

A

5.（2023?浙江卷第21題）某研究小組按下列路線合成胃動力藥農(nóng)托比利。

OHH

已知：II：H^->-CH=N—

CH—N—

請問答:

（1）化合物B的含氧官能團名稱是

（2）下列說法不?正?確?的是___________o

A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

B.ATB的轉(zhuǎn)變也可用KMnCh在酸性條件下氧化來實現(xiàn)

C.在B+C-D的反應(yīng)中，K2cCh作催化劑

D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)

（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。

（4）寫出E-F的化學(xué)方程式o

CMjMMOC

（5）研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N-茉基苯甲酰胺（）利用以上合成線路中的相關(guān)

信息，設(shè)計該合成路線___________（用流程圖表示，無機試劑任選）

（6）寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中含有苯環(huán)

②IH-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基（；）。

-C—NHj

【答案】（1）羥基、醛基（2）BC

(3)C1CH2CH2N(CH3)2

(4)催化劑

+H2O

OCMJCMJWH山山

CHO

C1CH2cH2，則C為C1CH2cH2N(CH3)2；與

CH-NOHCH-NOH

NH2OH反應(yīng)生成；催化劑作用下與氫氣發(fā)生還

0cH7cH/4(。止OCH7cH0cH2cgMcf

CHjNH^

原反應(yīng)生成，則F為與SOC12發(fā)生取代反應(yīng)生成

OCHcH;MCX'bOCM

ocx7c電MCH3b7

發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利。

（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子的官能團為羥基、醛基;

（2）A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙?，故?/p>

確；B.酚羥基具有強還原性，由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，則A-B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高鎬酸

鉀溶液來實現(xiàn)，故錯誤；C.由分析可知，B+C-D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下與CICH2cH2N(CH3)2發(fā)生

取代反應(yīng)生成,其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故錯

0cx7cx內(nèi)Cf

誤；D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故正確;

故選BC；

（3）由分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡式為C1CH的H2N（CH3）2；

CH-NOH

(4)由分析可知，E-F的反應(yīng)為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

OC”電MCH,?OCH/CfMCH市

CH^NOH

催化劑

反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2比+H2O；

OCX7cHiMCfbOCH7cH7M(CH3b

CHO

(5)由題給信息可知，用茶甲醛為原料合成藥物N-節(jié)基茉甲猷胺的合成步驟為［J與NH20H反應(yīng)生成

CH^NOHCH^NOHCH*X?CHO

色,催化劑作用下13與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成6；催化劑作用下，13與氧氣發(fā)生

COOHCOOHCOdCOCICH^4H,

催化氧化反應(yīng)生成〔3,［3與so。Z發(fā)生取代反應(yīng)生成［，，［J與〔J發(fā)生取代反應(yīng)生

OONOHCHJM42

,合成路線為x干6]

(6)D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，1H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,

C8X,

有酰胺基說明同分異構(gòu)體分子含有醛鍵或酚羥基，結(jié)合對稱性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,

O

M不5

8丁

考向四考查官能團、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡式

6.12023?北京卷第17?)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

R'

(1)A中含有按基，A-B的化學(xué)方程式是

(2)D中含有的官能團是。

(3)關(guān)于D-E的反應(yīng):

()

①八八的城基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強，易斷裂，原因是_____________________

②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物,與E互為同分異構(gòu)體°該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

(4)下列說法正確的是__________(填序號)。

a.F存在順反異構(gòu)體

b.J和K互為同系物

C.在加熱和Cu催化條件下，J不能被。2氧化

(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是

(6)已知:依據(jù)D＞后的原理，L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡式是

【答案】(I)CH、BrCOOH+CHCH、OH-CH^BrCOOCH,CH.+H,O(2)醛基

(3)線基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向琰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的CH鍵極

性增強

(4)ac(5)(6)

【解析】A中含有按基，結(jié)合A的分子式可知A為CHJBrCOOH；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡

式為CH^BrCOOCH2cH3；D與2.戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知D的

OID

O

結(jié)構(gòu)簡式為,，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個水分子生成F,F的結(jié)構(gòu)簡式為，D-F的整個

過程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮皴基，說明F

中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為;B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J,

J為?；K在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,酸化得到

；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知中竣基與羥基

酸化時發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為~^＜；由題意可知L和M可以發(fā)生類似DTE的加成反應(yīng)得到

生消去反應(yīng)得到P,則M的結(jié)構(gòu)簡式為“

(I)A-B的化學(xué)方程式為CH,BrCOOH+CH.CHQH法即。，CH.BrCOOCH,CH.H.O。

CIM)

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為、，含有的官能團為醛基。

(3)①城基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C-H鍵

極性增強，易斷裂。②2-戊酮酮班基相鄰的兩個碳原子上均有C-H鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加

()

成反應(yīng)，如圖所示人人，I號碳原子上的C-H鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E,3號碳原子上的C-H鍵

13

9Ho

也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物

（4）a.F的結(jié)構(gòu)簡式為，存在順反異構(gòu)體，a項正確；

b.K中含有酮腺基，J中不含有酮胭基，二者不互為同系物，b項錯誤；

<SI。

c.J的結(jié)構(gòu)簡式溝。，與羥基直接相連的碟原子上無H原子，在加熱和Cu作催化劑

條件下，J不能被。2氧化，c項正確；故選ac：

0

（5）由上分析L為

O

（6）由上分析M。

真題考查解讀

【命題意圖】命題一般采取結(jié)合新科技，新能源等社會熱點為背景，主要考查有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)、

煌及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用、生物大分子及合成高分子。主要考查官能團、化學(xué)鍵、反應(yīng)類型、有機化合

物結(jié)構(gòu)、探究性質(zhì)、設(shè)計合成路線等。

【考查要點】

宜能團、同分異構(gòu)體、有機物的命名、烷、烯、煥、芳香燒、鹵代燃、醇、酚、醛、酸酸、酩的結(jié)構(gòu)與性

質(zhì)、有機化合物的合成路線、糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。

【謀標(biāo)鏈接】

一、有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)

1.1有機化合物的分子結(jié)構(gòu)

認(rèn)識有機化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識有機化合物存在構(gòu)造異

構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外、核磁等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。

1.2有機化合物中的官能團

認(rèn)識官能團的種類（碳碳雙鍵、破碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮皴基、按基、酯基和酰胺基），

從官能團的視角認(rèn)識有機化合物的分類，知道簡單有機化合物的命名。認(rèn)識官能團與有機化合物特征性質(zhì)

的關(guān)系，認(rèn)識同一分子中官能團之間存在相互影響，認(rèn)識在一定條件下官能團可以相互轉(zhuǎn)化。知道常見官

能團的鑒別方法。

1.3有機化合物中的化學(xué)鍵

認(rèn)識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應(yīng)的關(guān)系，知道有機化合物分子中基團之間的相

互影響會導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識官能團與有機化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的。

二、煌及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用

2.1煌的性質(zhì)與應(yīng)用

認(rèn)識烷燒、烯烽、塊燒和芳香燒的組成和結(jié)構(gòu)特點，比較這些有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了

解姓類在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的要作用。

2.2煌的衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用

認(rèn)識鹵代燒、醉、醛、股酸、酯、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，

知道酸、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點及其應(yīng)用。

2.3有機反應(yīng)類型與有機合成

認(rèn)識加成、取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點和規(guī)律，了解有機反應(yīng)類型和有機化合物組成結(jié)構(gòu)特點

的關(guān)系。認(rèn)識有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計有機合成路線的一般方法。體會

有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻。

2.4有機化合物的安全使用

結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解某些燒，燒的衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，體會“綠色化學(xué)”里想在有

機合成中的重要意義，關(guān)注有機化合物的安全使用。

三、生物大分子及合成高分子

3.1聚合物的結(jié)構(gòu)特點

了解聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點，認(rèn)識單體和單體單元（鏈節(jié)）及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。了解加聚反應(yīng)和

縮聚反應(yīng)的特點。

3.2生物大分子

認(rèn)識糖類和蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點。了解淀粉和纖維素及具與匍萄糖的關(guān)系，了解匍萄糖的結(jié)構(gòu)特點、

主要性質(zhì)與應(yīng)用。知道糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。認(rèn)識氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要

化學(xué)性質(zhì)，知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系，了解氮基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。了解脫氧核糖核酸、核

糖核酸的結(jié)構(gòu)特點和生物功能。認(rèn)識人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸等的意義，體會化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)

展中所起的重要作用。

3.3合成高分子

認(rèn)識塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點，了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域

中的應(yīng)用。

近年真題對比

考向一考查分子式、同分異構(gòu)體、合成路線

1.（2022?廣東卷）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物【為原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VH等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

oO-^-xJ^COOH

（1）化合物I的分子式為，其環(huán)上的取代基是_______（寫名稱"

（2）已知化合物II也能以ir的形式存在。根據(jù)ir的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例,

完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

-CH-CH-加成反應(yīng)

-CH=CH-H222

②———氧化反應(yīng)

③

（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______o

（4）化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，旦hnolIV與Imol化合物a反應(yīng)得到

2moiV,則化合物a為,

（5）化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含）C=O結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖二只有一組峰

的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）選用含二個粉基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。

-fc%一件

CX

O^OCH,CH（CH3）2

\U1

寫出VIII的單體的合成路線（不用注明反應(yīng)條件）。

【答案】（1）GHK）2醛基

（2）②-CHOO2-COOH@-COOHCH30H-COOCH?酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）

（3）IV中羥基能與水分子形成分子間氫鍵

⑷乙烯（5）2H3C—C—CH3

OH

H;C=CH2

COOH

(6)

【解析】

（1）根據(jù)化合物【的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H402；其環(huán)上的取代基為醛基，故答案為：C5H4。2；

醛基；

（2）②化合物I「中含有的-CHO可以被氧化為-COOH,故答案為：-CHO：O2；-COOH；

③化合物II'中含有-COOH,可與含有羥基的物質(zhì)（如甲醇）發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,故答案為:-COOH：CH.QH；

-COOCHj；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；

（3）化合物IV中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：IV中羥基能與水分子

形成分子間氫鍵；

（4）化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molIV與1mola反應(yīng)得到2moiV,則a

的分子式為C2H4,為乙烯，故答案為：乙烯；

（5）化合物VI的分子式為C3H60,其同分異構(gòu)體中含有〉c=。，則符合條件的同分異構(gòu)體有

和H；C_2_CH/共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

**J”“r*jv-v

(6)

的反應(yīng)得到/還原

基的化合物,C8H，/cOOH

為人戶，再加成得到

^^發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為

考向二考查反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡式、合成路線

2.12022?海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成:

(l)NaOH

亙?9"3HQ

(l)NaOH.熔膽小(2)CO2、一?定條件0coe

(2)HC1(3)HC1

COOH

回答問題；

（1）A-B的反應(yīng)類型為。

（2）已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（3）C的化學(xué)名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）E和F可用（寫出試劑）鑒別。

（5）X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為（任馬一種）。

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰

（6）已知酸酊能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F-G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式

COCH2cH3

MN

OH

COOH

F米甲酸肝

（7）設(shè)計以路線..（其他試劑任選）。已知:

【答案】（1）取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)+NaOH+H0

SOjNa2

（4）FeCh（溶液）或其他合理答案

COOH

(6)①.②.H20

【解析】根據(jù)合成路線，A（|Q）在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B（C【so川），B依次

與NaOH熔融、HC1反應(yīng)生成C（。、）,C先與NaOH反應(yīng)生成（工，和CO2在一定

ONaONa

COOH

條件下反應(yīng)，再與HC1反應(yīng)生成D,D的分子式為C7H6O3,貝IJD為g/°H,D再與CH3cH2coe1發(fā)生取

代反應(yīng)生成F,E與AlCb反應(yīng)