高考有機大題匯編附答案

第④步的化學反響類型是③?！?〕第①步反響的化學方程式是?！?〕第⑤步反響的化學方程式是。〔4〕試劑Ⅱ的相對分子質量為60，其構造簡式是?！?〕化合物B的一種同分異構體G及NaOH溶液共熱反響，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反響得到高吸水性樹脂，該聚合物的構造簡式是。8．〔此題共12分〕局部麻醉藥普魯卡因E〔構造簡式為〕的三條合成路線如以下圖所示〔局部反響試劑和條件已省略〕：完成以下填空：45．比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是。46．寫出反響試劑和反響條件。反響①；③47．設計反響②的目的是。48．B的構造簡式為；C的名稱是。49．寫出一種滿足以下條件的D的同分異構體的構造簡式。①芳香族化合物②能發(fā)生水解反響③有3種不同環(huán)境的氫原子1mol該物質及NaOH溶液共熱最多消耗molNaOH。50．普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線及第二條、第三條相比不太理想，理由是。9．〔12分〕[化學有機化學根底]菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：〔1〕A的構造簡式為_________________，A中所含官能團的名稱是_________?！?〕由A生成B的反響類型是______________，E的某同分異構體只有一種一樣化學環(huán)境的氫，該同分異構體的構造簡式為_________________?！?〕寫出D和E反響生成F的化學方程式________________________?！?〕結合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線〔其他試劑任選〕。合成路線流程圖例如：10．〔15分〕有機鋅試劑〔R—ZnBr〕及酰氯〔〕偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ：〔1〕化合物Ⅰ的分子式為?！?〕關于化合物Ⅱ，以下說法正確的有〔雙選〕。A、可以發(fā)生水解反響B(tài)、可及新制的Cu〔OH〕2共熱生成紅色沉淀C、可及FeCl3溶液反響顯紫色D、可及熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反響〔3〕化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反響，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線：〔標明反響試劑，忽略反響條件〕?！?〕化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構體共有種〔不考慮手性異構〕?！?〕化合物Ⅵ和Ⅶ反響可直接得到Ⅱ，那么化合物Ⅶ的構造簡式為：。11．(15分)四苯基乙烯〔TFE〕及其衍生物具有誘導發(fā)光特性，在光電材料等領域應用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(局部試劑及反響條件省略)：〔1〕A的名稱是______；試劑Y為_____?！?〕B→C的反響類型為_______；B中官能團的名稱是______，D中官能團的名稱是______.?！?〕E→F的化學方程式是_______________________?！?〕W是D的同分異構體，具有以下構造特征：①屬于萘〔〕的一元取代物；②存在羥甲基〔-CH2OH〕。寫出W所有可能的構造簡式：_____?！?〕以下表達正確的選項是______。a．B的酸性比苯酚強b．D不能發(fā)生復原反響c．E含有3種不同化學環(huán)境的氫d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴12．[選修5—有機化學根底]Ⅰ〔6分〕以下有機物的命名錯誤的選項是Ⅱ〔14分〕芳香族化合物A可進展如下轉化：答復以下問題：〔1〕B的化學名稱為?！?〕由C合成滌綸的化學方程式為?！?〕E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的構造簡式為?！?〕寫出A所有可能的構造簡式?！?〕寫出符合以下條件的E的同分異構體的構造簡式。①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反響和水解反響13．〔16分〕A是一種有機合成中間體，其構造簡式為：。A的合成路線如以下圖，其中B～H分別代表一種有機物。請答復以下問題：〔1〕A中碳原子的雜化軌道類型有_____；A的名稱〔系統(tǒng)命名〕是____；第⑧步反響類型是___?！?〕第①步反響的化學方程式是________?！?〕C物質及CH2＝C(CH3)COOH按物質的量之比1:1反響，其產物經加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的構造簡式是_______________?！?〕第⑥步反響的化學方程式是________________?！?〕寫出含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種〔不考慮立體異構〕的A的同分異構體的構造簡式____。14．(15分)“心得安〞是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反響條件和局部試劑略)：答復以下問題：〔1〕試劑a是，試劑b的構造簡式為，b中官能團的名稱是?！?〕③的反響類型是?！?〕心得安的分子式為?！?〕試劑b可由丙烷經三步反響合成：反響1的試劑及條件為，反響2的化學方程式為，反響3的反響類型是。(其他合理答案也給分)〔5〕芳香化合物D是1－萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反響，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F及碳酸氫鈉溶液反響均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產物只有一種。D的構造簡式為；由F生成一硝化產物的化學方程式為，該產物的名稱是。參考答案1．〔1〕CHC—CH3〔2〕HCHO〔3〕碳碳雙鍵、醛基〔4〕;NaOH醇溶液〔5〕CH3-CC-CH2OH〔6〕【解析】試題分析：〔1〕根據有機物類別和分子式即可寫出A的構造簡式為CH≡C-CH3〔2〕B的相對分子質量為30，B中含有C、H、O三種元素，故應為甲醛，其構造簡式為HCHO?！?〕根據題意，結合信息容易就判斷出E中含有的官能團為碳碳雙鍵和醛基?！?〕根據題意和F的分子式可知F的構造簡式為；根據N和H的反響類型推知H為，所以很容易推知F→H為官能團的轉化，思路應該為先加成后消去。故F→G的化學方程式為：；試劑b是氫氧化鈉醇溶液?！?〕根據題意可知A、B加成為醛基加成，故M的構造簡式為：CH3-CC-CH2OH〔6〕根據題意和J的構造簡式很容易寫出N和H生成I的化學方程式：?？键c：此題考察有機化學根底的根本知識，如有機物構造簡式的書寫、官能團的判斷、化學方程式的書寫等2．〔1〕,消去反響；〔2〕乙苯；〔3〕；〔4〕19；；；?！?〕濃硝酸、濃硫酸、加熱50℃～60℃；Fe/稀HCl；【解析】試題分析：〔1〕根據題意可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH(CH3)2;A及NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反響得到B：2，3-二甲基-2-丁烯：；反響的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反響得到C：丙酮.〔2〕由于D是單取代芳香烴，其相對分子質量為106；那么D是乙苯，D及濃硝酸在濃硫酸存在下加熱發(fā)生對位上的取代反響得到E：對硝基乙苯。反響的方程式為：；E在Fe及稀HCl作用下被復原得到F：對氨氣乙苯；F及C在一定條件下發(fā)生反響得到G：；〔4〕F的同分異構體中含有苯環(huán)的同分異構體一共還有19種。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是?！?〕由苯及丙酮合成N-異丙基苯胺的路線示意圖可知：苯及濃硝酸在在濃硫酸存在下加熱50℃～60℃時發(fā)生硝化反響得到H:硝基苯;H在Fe和稀HCl作用下被復原為I：苯胺；苯胺及丙酮在一定條件下發(fā)生反響得到J：；J及氫氣發(fā)生加成反響，被復原為N-異丙基苯胺：?？键c：考察有機合成及推斷、反響條件的選擇、物質的構造簡式、化學方程式、同分異構體的書寫的知識。3．〔1〕〔2〕取代反響消去反響〔3〕Cl2/光照O2/Cu〔4〕G和H〔5〕1〔6〕3【解析】試題分析：〔1〕根據題給流程圖知，及NBS在過氧化氫存在的條件下加熱發(fā)生取代反響生成，在氫氧化鈉乙醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反響生成C，C及NBS在過氧化氫存在的條件下加熱發(fā)生取代反響生成，可推得C的構造簡式為；及溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反響生成E，E的構造簡式為?！?〕根據題給流程圖知，③的反響類型為取代反響，⑤的反響類型為消去反響?！?〕根據題給流程圖知，環(huán)戊烷經反響1在光照條件下及氯氣發(fā)生取代反響生成一氯環(huán)戊烷，一氯環(huán)戊烷在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生取代反響生成環(huán)戊醇，環(huán)戊醇在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反響生成環(huán)戊酮。反響1的試劑及條件為Cl2/光照；反響2的化學方程式為反響3可用的試劑為O2/Cu?！?〕在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是G和H，二者的分子式均為C9H6O2Br2?！?〕根據立方烷的構造知，立方烷的核磁共振氫譜中有1個峰?！?〕根據立方烷的構造知，立方烷的分子式為C8H8，二硝基取代物有3種〔取代同一棱上的兩個氫，取代面對角線上的兩個氫，取代體對角線上的兩個氫〕，利用換元法知，六硝基立方烷的構造有3種?？键c：考察有機合成及有機綜合推斷，涉及構造簡式確實定．反響類型的判斷．化學方程式的書寫．同分異構體的識別和書寫。4．〔1〕C10H20〔2〕羰基羧基〔3〕4〔4〕加成反響〔或復原反響〕取代反響〔5〕〔6〕聚丙烯酸鈉〔7〕〔8〕；3【解析】試題分析：〔1〕根據H的構造簡式可得分子式為C10H20〔2〕B的構造簡式為CH3COOH，所以B所含官能團的名稱為羰基羧基〔3〕含兩個—COOCH3基團的C的同分異構、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4種；核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰，既H原子的位置有2種，構造簡式為：〔4〕B→D為羰基及H2發(fā)生的加成反響，D→E為D中的ɑ-H原子被Br取代，反響類型為取代反響?！?〕D分子內羧基和羥基發(fā)生酯化反響生成G，那么G的構造簡式為：〔6〕E為丙烯酸，及NaOH醇溶液反響生成丙烯酸鈉，加聚反響可得F，名稱為：聚丙酸鈉?！?〕E在NaOH醇溶液發(fā)生消去反響和中和反響，所以E→F的化學方程式為：〔8〕根據B、C的構造簡式和A的分子式C10H16可推出A的構造簡式為：；A中兩個碳碳雙鍵及等物質的量的Br2可分別進展進展加成反響，也可以發(fā)生1,4加成，所以產物共有3種?？键c：此題考察有機合成的分析及推斷、同分異構體、反響類型的判斷。5．(13分)〔1〕a、c；〔2〕①甲苯；反響中有一氯取代物和三氯取代物生成；③加成反響；④；⑤9?！窘馕觥俊?〕a．M含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物，正確。b．M中無酚羥基，因此遇FeCl3溶液不會發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象，錯誤。c．M中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。d．根據M的構造簡式可知：在M的分子中含有3個酯基，那么1molM完全水解會生成3mol醇，錯誤。應選項是a、c?！?〕①根據物質的相互轉化關系及產生B的分子式可推知：A是甲苯，構造簡式是，由于在甲基上有3個飽和H原子可以在各種下被Cl原子取代，因此在光照射下除產生二氯取代產物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產生的物質有三種，因此步驟I中B的產率往往偏低。②鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反響，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一個分子的水，形成醛基。步驟II反響的化學方程式為。③根據圖示可知：步驟III的反響類型是醛及醛的加成反響。④C發(fā)生消去反響形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的構造簡式為。⑤C的同分異構體有多種，其中假設苯環(huán)上有一個甲基，而且是酯類化合物，那么另一個取代基酯基的構造可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種，它們及甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質的種類數(shù)目是：3×3=9種?！究键c定位】考察有機物的構造、性質、轉化、反響類型、化學方程式和同分異構體的書寫的知識。6．〔1〕醛基、羧基〔2〕③＞①＞②〔3〕4〔4〕取代反響3〔5〕CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH【解析】〔1〕A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反響，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能團是醛基和羧基；根據C的構造可知B是苯酚，那么A+B→C的化學反響方程式為：?！?〕羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故強弱順序為：③＞①＞②；〔3〕C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反響，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C的分子間的醇羥基和羧基發(fā)生酯化，E的分子中不同化學環(huán)境的氫原子有4種?！?〕比照DF的構造，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以D→F的反響類型是取代反響，F(xiàn)中的官能團有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反響，所以1molF可以及3molNaOH溶液反響。符合條件的同分異構體有：〔5〕根據信息反響，羧酸可以及PCl3反響，在碳鏈上引入一個鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為：CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH【考點定位】此題主要考察了有機物同分異構體的書寫、常見有機反響類型、有機合成路線等。7．〔1〕乙醇，醛基，酯化反響〔取代反響〕?！?〕〔3〕+C2H5OH+NaBr〔4〕〔5〕【解析】由題意可知①為鹵代烴水解為醇A：CH3CH2CH(CH2OH)2，②為醇催化氧化為醛B：CH3CH2CH(CHO)2，③為醛催化氧化為羧酸C：CH3CH2CH(COOH)2，④為羧酸及乙醇發(fā)生酯化反響生成D：CH3CH2CH(COOC2H5)2，⑤為利用信息1，發(fā)生取代反響得E：，⑥為利用信息2，發(fā)生取代反響得F，可推知試劑Ⅱ為CO(NH2)2?！究键c定位】有機推斷及有機合成8．45.乙苯。46.①濃硝酸、濃硫酸；加熱；③酸性KMnO4溶液；47.保護氨基。48.；氨基苯甲酸。49.或。50.肽鍵水解在堿性條件下進展，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時氨基又發(fā)生反響。【解析】，比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物應該是只有一個側鏈的物質它是乙苯，構造簡式是。46.甲苯及濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生甲基對位的取代反響，產生對硝基甲苯，對硝基甲苯及酸性KMnO4溶液反響，甲基被氧化變?yōu)轸然?，產生。47.—NH2有強的復原性，容易被氧化變?yōu)椤狽O2，設計反響②的目的是保護—NH2，防止在甲基被氧化為羧基時，氨基也被氧化。48.及酸性KMnO4溶液發(fā)生反響，甲基被氧化變?yōu)轸然?，得到B，B的構造簡式為。B發(fā)生水解反響，斷開肽鍵，亞氨基上結合H原子形成氨基，產生C，構造簡式是；名稱為對氨基苯甲酸。49.D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構體中，①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反響，說明含有酯基；③有3種不同環(huán)境的氫原子，說明分子中含有三種不同位置的H原子，那么其同分異構體是：也可能是。50.普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線及第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反響是在堿性環(huán)境中進展，這時羧基及堿發(fā)生反響產生羧酸的鹽，假設再酸化，氨基又發(fā)生反響?！究键c定位】考察藥物普魯卡因合成方法中的物質的性質、反響類型、反響條件的控制及方案的評價的知識。9．〔1〕，碳碳雙鍵、醛基?！?〕加成〔或復原〕反響；CH3CH3，〔3〕〔4〕CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH【解析】〔1〕根據題目所給信息，1，3-丁二烯及丙烯醛反響生成，根據構造簡式可知該有機物含有碳碳雙鍵和醛基?！?〕A中碳碳雙鍵和醛基及H2發(fā)生加成反響；根據有機合成路線E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構體只有一種一樣化學環(huán)境的氫，該同分異構體的構造簡式為：CH3CH3?！?〕D和E反響生成F為酯化反響，化學方程式為：〔4〕根據題目所給信息，溴乙烷及Mg在干醚條件下反響生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr及環(huán)氧乙烷在H+條件下反響即可生成1-丁醇，合成路線為：CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH?！究键c定位】此題通過有機合成的分析，考察了有機化合物的構造及性質、反響類型的判斷、同分異構體的判斷、化學方程式的書寫以及有機合成路線的設計。10．〔1〕C12H9Br〔2〕AD〔3〕CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3〔4〕4、4〔5〕【解析】〔1〕根據化合物Ⅰ的構造簡式可寫出其分子式為C12H9Br；〔2〕根據化合物Ⅱ的構造簡式，其含有酯基，可發(fā)生水解反響，含有苯環(huán)，發(fā)生苯環(huán)上的硝化反響，沒有醛基，不可及新制的Cu〔OH〕2共熱生成紅色沉淀，沒有酚羥基，不可及FeCl3溶液反響顯紫色，所以A、D正確，選擇AD；〔3〕根據Ⅵ的構造簡式及途徑Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的構造簡式為BrCH2CH2COOCH2CH3，從而可知Ⅴ是由Ⅳ及乙醇發(fā)生酯化反響得到，可推出Ⅳ的構造簡式為BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反響，從而可知化合物Ⅲ的構造簡式為CH2=CHCOOH，從而可得其合成路線；〔4〕化合物Ⅴ的構造為BrCH2CH2COOCH2CH3，每個碳原子上的氫都一樣，不同碳原子上的H原子不一樣，所以應有4組峰；以氫原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的構造簡式為CH3CH2COOCH2CH3，其屬于羧酸類的構造應為C4H9COOH，C4H9—為丁基，丁基有4種不同的構造的H原子，所以C4H9COOH的同分異構體共有4種；〔5〕根據題目信息，有機鋅試劑〔R—ZnBr〕及酰氯〔〕偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ，因此化合物Ⅵ為BrZnCH2CH2COOCH2CH3，那么要合成Ⅱ，Ⅶ為酰氯，根據Ⅱ的構造及途徑Ⅰ合成化合物藥物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的構造為?！究键c定位】此題主要考察了有機物的性質、有機物合成路線的設計、同分異構體的書寫、有機物中氫原子種類的判斷、根據反響的特點進展信息的遷移。11．〔1〕甲苯、酸性高錳酸鉀〔2〕取代反響、羧基、羰基〔3〕〔4〕，〔5〕ad【解析】〔1〕甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸；〔2〕從反響物和生成的組成來看，溴原子取代羥基，官能團有羧基、羰基；〔3〕鹵原子在堿性條件被羥基取代；〔4〕由于D的分子式為：C13H10O，根據條件推斷W的支鏈中含有碳碳叁鍵和一個羥基；〔5〕羧基的酸性大于酚羥基，故a正確；羰基可以發(fā)生氫氣加成，即復原反響，故b錯誤；c、E中含有5種不同環(huán)境的Ｈ，故c錯誤；從構造看，TPE分子中含有苯環(huán)，同時也還有雙鍵，故d正確，所以的選a和d.?！究键c定位】此題屬于有機推斷題，涉及到常見有機物的命名，官能團的構造和名稱，取代反響等反響類型的判斷，同分異構體的書寫，有機化合物構造和化學性質的分析?！敬鸢浮竣馚C；Ⅱ〔1〕醋酸鈉?！?〕略?！?〕HO—?！?〕略?！?〕HCOO—?！窘馕觥竣窀鶕袡C物的命名原那么判斷B的名稱應為3—甲基—1—戊烯，C的名稱應為2—丁醇，錯誤的為BC；Ⅱ根據題給流程和信息推斷B為CH3COONa，C為HOCH2CH2OH，E為對羥基苯甲酸?！?〕B為CH3COONa，化學名稱為醋酸鈉?！?〕乙二醇及對苯二甲酸發(fā)生縮聚反響生成滌綸和水，化學方程式略?！?〕E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E為對羥基苯甲酸，構造簡式HO—?！?〕A的構造為苯環(huán)上連接CH3COO—和—COOCH2CH2OH，有鄰、間、對3種，構造簡式略?！?〕符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫，含兩個支鏈處于對位，②可發(fā)生銀鏡反響和水解反響，為甲酸酯類，E的同分異構體的構造簡式HCOO—?！究键c定位】此題考察有機化學根底選修模塊，涉及有機物的命名、有機合成和有機推斷。13．〔1〕sp2、sp3；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去反響〔2〕CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O〔3〕〔4〕〔5〕【解析】試題分析：〔1〕根據A的構造簡式可作，分子中碳元素局部全部寫出單鍵，局部形成碳碳雙鍵，因此碳原子的雜化軌道類型是sp2、sp3。A分子中含有2個碳碳雙鍵，那么依據二烯烴的命名可作，其名稱為3，4－二乙基－2，4－己二烯；根據C的分子式和性質可知，C是乙二醇，氧化生成乙二醛，繼續(xù)氧化生成乙二酸，即D是乙二酸，構造簡式為HOOC－COOH。D及甲醇發(fā)生酯化反響生成E，那么E的構造簡式為CH3OOC－COOCH3。根據信息可知E及C2H5MgBr反響生成F和G。G最終生成A，因此F是CH3OMgBr，G是BrMgOC(C2H5)