2024-2025學(xué)年高中化學(xué)課時作業(yè)13有機(jī)合成含解析新人教版選修5

PAGE10-有機(jī)合成[練基礎(chǔ)]1．能在有機(jī)物分子中引入羥基的反應(yīng)類型有：①酯化、②取代、③消去、④加成、⑤水解、⑥還原，其中正確的組合為()A．①②③⑥B．②④⑤C．②④⑤⑥D(zhuǎn)．②④⑥2．下列反應(yīng)中，不行能在有機(jī)物中引入羧基的是()A．鹵代烴的水解B．有機(jī)物RCN在酸性條件下水解C．醛的氧化D．烯烴的氧化3．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，該有機(jī)物不行能發(fā)生的反應(yīng)是()①氧化②取代③加成④消去⑤還原⑥酯化⑦水解⑧加聚A．②B．④C．⑥D(zhuǎn)．⑧4．對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基，，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對氨基苯甲酸5．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在狀況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的狀況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱，再酸化A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D(zhuǎn)．②④①⑥⑤6．1,4-二氧六環(huán)()是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法制得：A．1-丁烯B．1,3-丁二烯C．乙炔D．乙烯7．以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的正確依次是()①氧化反應(yīng)；②消去反應(yīng)；③加成反應(yīng)；④酯化反應(yīng)；⑤水解反應(yīng)；⑥加聚反應(yīng)A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥8．分子式為C9H18O2的有機(jī)物A能在酸性條件下進(jìn)行下列轉(zhuǎn)化，同溫同壓下，相同質(zhì)量的B和C的蒸氣所占體積相同，則下列說法不正確的是(A、B、C、D、E均為有機(jī)物)()A．E酸化后的有機(jī)物與C肯定為同系物B．符合上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)有9種C．1molB完全轉(zhuǎn)化為D轉(zhuǎn)移2mol電子D．D到E發(fā)生氧化反應(yīng)9．Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有雙鍵或三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡潔的反應(yīng)是。假如要合成，所用的原始原料是()A．2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔B．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙烯C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙烯D．1,3-戊二烯和2-丁烯10．A、B、C都是有機(jī)化合物，具有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：Aeq\o(,\s\up7(去氫),\s\do5(加氫))Beq\o(→,\s\up7(催化氧化))C，A的相對分子質(zhì)量比B大2，C的相對分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，以下說法正確的是()A．A是乙炔，B是乙醇B．A是乙烯，B是乙炔C．A是乙醇，B是乙醛D．A是環(huán)己烷，B是苯11．乙烯酮(CH2=C=O)在肯定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的通式可表示為CH2=C=O＋HA→(極不穩(wěn)定)→，試指出下列反應(yīng)不合理的是()A．CH2=C=O＋HCleq\o(→,\s\up7(肯定條件))CH3COClB．CH2=C=O＋H2Oeq\o(→,\s\up7(肯定條件))CH3COOHC．CH2=C=O＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(肯定條件))CH3COCH2CH2OHD．CH2=C=O＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(肯定條件))(CH3CO)2O[提素養(yǎng)]12．有機(jī)化合物甲有鎮(zhèn)咳、冷靜的功效，其合成路途如下：(1)有機(jī)物甲的分子式為________，有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為________。(2)有機(jī)物B的名稱是________，由B→D所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為________。(3)在上述①～⑤反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有______(填序號)。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式_________________________________。(5)寫出同時滿意下列條件的甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。(Ⅰ)屬于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰(6)依據(jù)題給信息，寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路途(其他試劑任選)_________________________________。13．《茉莉花》是一首喜聞樂見的中國民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路途如下：回答下列問題：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A________，B________。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：②_________________________________，⑥_________________________________。(3)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有________(填寫序號)。(4)反應(yīng)________(填序號)原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求。14．丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路途如圖所示：已知：①②E的核磁共振氫譜只有一組峰；③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。回答下列問題：(1)G中官能團(tuán)的名稱：_________________________________。(2)D的系統(tǒng)命名是______；J的結(jié)構(gòu)簡式為______。(3)由A→B的化學(xué)方程式為_________________________________________________，反應(yīng)類型為________。(4)C與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。15．化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。試驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))RCHCHCHO＋H2O②回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是________、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式________。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路途_________________________________(其他試劑任選)。課時作業(yè)13有機(jī)合成1．解析：鹵代烴可以發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基，同時也是取代反應(yīng)；醛或酮可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，同時該反應(yīng)也是還原反應(yīng)。答案：C2．答案：A3．解析：①該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、醛基，所以可以發(fā)生氧化反應(yīng)，正確。②該有機(jī)物含有—Cl及飽和碳原子上的氫原子，所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，正確。③該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，因此能發(fā)生加成反應(yīng)，正確。④該有機(jī)物分子中含有—Cl而且在Cl所連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，正確。⑤該有機(jī)物分子中含有—CHO，既能被氧化，也能被還原，正確。⑥該有機(jī)物分子中既無—OH，也無—COOH，因此不能發(fā)生酯化反應(yīng)，錯誤。⑦該有機(jī)物含有—Cl，能在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，正確。⑧由于該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，所以能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，正確。答案：C4．解析：由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最終將硝基還原為氨基。另外還要留意—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基。答案：A5．解析：實行逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項設(shè)計合理。答案：C6．解析：可采納逆推法進(jìn)行分析。由題中所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，可推出如下答案：D7．解析：以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯，經(jīng)過以下幾步。第一步：乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，為消去反應(yīng)；其次步：乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二鹵代烴，為加成反應(yīng)；第三步：二鹵代烴水解生成乙二醇，為水解反應(yīng)；第四步：乙二醇氧化生成乙二酸，為氧化反應(yīng)；第五步：乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯，為酯化反應(yīng)，涉及的反應(yīng)類型按反應(yīng)依次依次為②③⑤①④，答案選C。答案：C8．解析：有機(jī)物A的分子式為C9H18O2，在酸性條件下水解為B和C兩種有機(jī)物，則有機(jī)物A為酯，由于B與C相對分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少一個C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個C原子，而得到的醇含有5個C原子；D與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到的E應(yīng)為有機(jī)羧酸鹽，酸化后得到羧酸，而C是A在酸性條件下水解得到的羧酸，兩者肯定是同系物，故A正確；含有4個C原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體；含有5個C原子的醇有8種同分異構(gòu)體，其中醇能被氧化成羧酸，說明羥基所連碳上有2個氫原子，共有4種，所以有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目有2×4＝8種，故B錯誤；B中含有羥基，被氧化成醛基，失去2個氫原子，所以1molB完全轉(zhuǎn)化為D轉(zhuǎn)移2mol電子，故C正確；D與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到E，即D到E發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確，故選B。答案：B9．解析：由逆合成分析法可知，要合成該化合物，須要的兩種原料分別為2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙烯，B項正確。答案：B10．解析：由題給信息可知，A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。答案：C11．解析：由所給方程式可以看出乙烯酮與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，是加成，而不是加成；活潑的氫原子加在CH2上，化合物中其余部分與羰基碳相連。答案：C12．答案：(1)C10H14溴原子(2)環(huán)戊醇Cu/Ag，加熱(3)①②(4)(5)(6)13．解析：(1)A物質(zhì)應(yīng)當(dāng)是乙醇在CuO的作用下被催化氧化生成的乙醛，B物質(zhì)是與鹵素單質(zhì)光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴，由在⑤的條件下鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇知，B中只有一個鹵素原子即。(2)②是乙醇的催化氧化，⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)。(3)①是加成反應(yīng)，②③均是氧化反應(yīng)，④是與鹵素發(fā)生的取代反應(yīng)，⑤是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)，也屬于取代，⑥是酯化反應(yīng)屬于取代。(4)原子利用率若是100%，找化合、加成反應(yīng)類型的即可。答案：(1)CH3CHO(2)CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3—CHO＋Cu＋H2O(3)④⑤⑥(4)①③14．解析：解答本題須要關(guān)注題給的已知條件及流程圖，同時物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式是進(jìn)行兩條路途推理的關(guān)鍵。由A的分子式推得其為甲苯，與溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)生成鄰溴甲苯B，B經(jīng)氧化，甲基轉(zhuǎn)化為醛基，得到C。D能與溴化氫反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，生成物E屬于溴丁烷，從E的核磁共振氫譜只有一組峰可推得E的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CBr(CH3)2，從而得D的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=C(CH3)2。答案：(1)羥基、溴原子(2)2-甲基-1-丙烯(2-甲基丙烯也可)15．解析：結(jié)合信息①及B的分子式可推出A和B的結(jié)構(gòu)簡式；由B→C的反應(yīng)條件可知醛基被氧化為羧基，可得C的結(jié)構(gòu)簡式；由C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，可得D的結(jié)構(gòu)簡式；由D→E的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，可得E的結(jié)構(gòu)簡式；由E→F的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))，可得F的結(jié)構(gòu)簡