2023年高二期末復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題復(fù)習(xí)-有機(jī)合成線路設(shè)計(jì)和選擇(知識(shí)梳理及訓(xùn)練)

2023——有機(jī)合成線路設(shè)計(jì)和選擇〔學(xué)問(wèn)梳理及訓(xùn)練〕學(xué)問(wèn)梳理—OH＋H2O；R—X—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2 R—COOR′＋H2O；多糖水解；—X烷烴＋X2 (炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HX；烯官能團(tuán)R—OHR—X的消去；炔烴不完全加成的引入—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解R—CHO＋O—COOH2R—COOR′＋H2O—COO—酯化反響官能團(tuán)的消退①消退雙鍵：加成反響。②消退羥基：消去、氧化、酯化反響。③消退醛基：復(fù)原和氧化反響。官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)被保護(hù)的官能被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法團(tuán)NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重轉(zhuǎn)化為易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性酚：酚羥基NaOH溶液H＋高錳酸鉀溶液氧化 ②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重轉(zhuǎn)化為酚：HI易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性氨基高錳酸鉀溶液氧化NaOH溶液重轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙 易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、鍵用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶溶液通過(guò)消去反響重轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵液氧化液氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：32醛基易被氧化→增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例舉例2R—CR＋2NaClH3H＋/HO2H2OH3→HO222CH—CH22增長(zhǎng)22CH—CH===CH—CH22碳鏈NaOH稀溶＋3＋HCl＋3＋HCl＋＋(n－1)HO2縮短a2 3碳鏈△R—CH==CH—RR＋R12Zn/HO122常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)CH(4)CH4．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見(jiàn)類型依據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為以生疏官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型CH2==CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反響條件)。CH==CHCHCH==CHCH→O2→

△ 催化劑2如：請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯(如：請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反響條件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr2→3＋32生疏官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考察的重點(diǎn))要留意仿照題干中的變化，找到相像點(diǎn)，完成生疏官能團(tuán)及骨架的變化。如：仿照2)香蘭素 A→設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。(基的過(guò)程)232→HCl1．工業(yè)上用苯甲醛(1．工業(yè)上用苯甲醛()和丙酮()1苯丁二烯()的途徑如下：l→22→XX丙醛是丙酮的同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)由丙醛合成的合成路線。丙醛是丙酮的同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)由丙醛合成的合成路線。(合成路線常用的表示方

1苯丁二烯式為：甲→乙……目標(biāo)產(chǎn)物) 。反響條件答案H—CH答案H—CH—CH→酸H—CH==CH解析丙烯；最終烯與水加成，可引入羥基。所以有HH—CH—CH→酸H—CH==CH。秸稈(含多糖類物質(zhì))物的路線：參照上述合成路線，以(反，反)2,4 己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線。答案答案2→＋。端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，稱為Glaser反響。22R—?jiǎng)訦2Glaser反響制備化合物E的一種合成路線：寫(xiě)出用2苯基乙醇寫(xiě)出用2苯基乙醇(為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D()的合成路線。答案r24112。A(C2H2是根本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(所示：參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線： 。答案32KOH223△

CH==CH—CH==CH25芳香化合物A是一種根本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、B、C、D、E、FOPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：：：△＋參照上述合成路線，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由乙烯為起始原料制備聚合物的合成路線參照上述合成路線，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由乙烯為起始原料制備聚合物的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)： 。HHHr)CHHr)C≡Hr)CHBrr 24→

2 2②NaHCO/HO3 2→4解析1,2二溴乙烷，然后發(fā)生消去反響生成乙炔，再與溴發(fā)生加成反響生成CHBr2CHBr2