烴的含氧衍生物：酚

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚（第三課時苯酚）科學史話

使苯酚首次聲名遠揚的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液【課堂練習】判斷下列哪些化合物屬于酚類？(1)（2）OHCH3（3）CH3CH2OH（4）CH2OH√√一、苯酚的物理性質(zhì)顏色：狀態(tài)：氣味：熔點：毒性：溶解性：無色特殊的氣味晶體有毒，腐蝕皮膚易溶于有機溶劑。43℃65℃以下，在水中溶解度較小，形成乳濁液。65℃以上，與水混溶，形成澄清溶液。不慎沾到皮膚上用酒精洗滌放置時間較長易被氧化為粉紅色分子式：C6H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：

或C6H5OHOH二、苯酚的結(jié)構(gòu)三、苯酚的化學性質(zhì)澄清乳濁液1、酸性+HCl+NaCl—OH—ONa(俗名:石炭酸)苯酚鈉溶液，易溶于水不是有機酸+Na2CO3—OH—ONa+

NaHCO3+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa苯酚的酸性強弱:鹽酸＞碳酸＞苯酚＞

HCO3—苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色1、要將有機物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是（）A．金屬鈉B．碳酸鈉溶液C．氫氧化鈉溶液D．小蘇打溶液D練習

乙醇和苯酚分子中都有羥基，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

苯環(huán)對—OH的影響:使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑,更易電離出H+,顯酸性.—OH+H2O—O+H3O對比2、取代反應(yīng)

可用于苯酚的定性和定量測定難溶于水，易溶于有機溶劑溴水過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子，多取代一次取代苯環(huán)上一個氫原子，單取代瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上鄰、對位氫原子變得活潑

苯酚

苯

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

取代苯環(huán)上

氫原子數(shù)

反應(yīng)速率

結(jié)論

原因

討論比較苯酚、苯分別與溴的反應(yīng)3、顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色：可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在6C6H5OH＋Fe3＋→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋棕黃色紫色4、氧化反應(yīng)在空氣中易被氧化為粉紅色．5、加成反應(yīng)+3H2—OH—OHNi△實驗室檢驗苯酚的存在，是溴水（濃且過量）或FeCl3溶液，不用酸堿指示劑。3、撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)簡如下圖，它的性質(zhì)敘述不正確的是（）A.能跟溴水發(fā)生取代反應(yīng)

B.遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

D.不能跟碳酸氫鈉溶液反應(yīng)C2.可以鑒別C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五種物質(zhì)的一種試劑是（）A、稀鹽酸 B、溴水C、酸性高錳酸鉀 D、FeCl3溶液BD練習小結(jié)：在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結(jié)果使羥基-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學性質(zhì)。苯酚的用途1.制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥2.可用于環(huán)境消毒3.可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用4.是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。1.某有機物結(jié)構(gòu)為CH2＝CH－OHOCH3， 它不可能具有的性質(zhì)是： ( )（1）易溶于水（2）可燃性（3）能使酸性KMnO4

溶液褪色（4）能加聚反應(yīng) （5）能跟NaHCO3

溶液反應(yīng)（6）與NaOH溶液反應(yīng)

A（1）（4）

B（1）（2）（6） C（1）（5）

D（3）（5）（6）c【鞏固練習】2.白藜蘆醇(見下圖），廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中。它可能具有抗癌性。該物質(zhì)和溴水或

氫氣反應(yīng)時，能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是

mol。

和3.漆酚是我國特產(chǎn)生漆的主要成分，生漆涂在物體的表面，在空氣中干燥后變成黑色的漆膜。將漆酚放入下列物質(zhì)中：①空氣，②溴水，③小蘇打溶液，④氯化鐵溶液，⑤通入過量的二氧化碳，不能發(fā)生化學反應(yīng)的是()A.①②⑤B.③④C.②⑤