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文檔簡介
第3課時烷烴的性質(zhì)課標定向目標定位1.能列舉、描述、辨識甲烷的物理性質(zhì)、存在及用途,能用化學(xué)方程式正確表示甲烷的化學(xué)性質(zhì)。(宏觀辨識與微觀探析)2.以甲烷為例,理解取代反應(yīng)的概念,從化學(xué)鍵的角度認識有機化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的。(證據(jù)推理與模型認知)3.能從有機化合物及其性質(zhì)的角度對有關(guān)能源的實際問題進行分析、討論和評價。(科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任)厘清重點以甲烷為代表物質(zhì),明晰烷烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)突破難點從化學(xué)鍵和物質(zhì)變化角度認識烷烴發(fā)生取代反應(yīng)的方式和特征學(xué)習(xí)任務(wù)一:甲烷的性質(zhì)必備知識·導(dǎo)學(xué)[引入]天然氣、沼氣和煤層氣的主要成分都是甲烷。一、甲烷的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度水溶性無色氣體無味比空氣小難溶于水二、甲烷的化學(xué)性質(zhì)通常狀況下,甲烷性質(zhì)比較穩(wěn)定,與強酸、強堿、強氧化劑都不反應(yīng),如甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但在特定的條件下,甲烷也能發(fā)生某些反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)甲烷燃燒方程式:CH4+2O2CO2+2H2O(火焰呈淡藍色)[注意]①點燃甲烷前必須驗純,否則易發(fā)生爆炸。②有機反應(yīng)比較復(fù)雜,常伴隨很多副反應(yīng)發(fā)生,因此有機反應(yīng)的化學(xué)方程式常用“→”代替“===”。[思考]如何驗證CH4燃燒時的產(chǎn)物是CO2和H2O?提示:用無水CuSO4檢驗水蒸氣的存在(由白色變成藍色),用澄清石灰水檢驗CO2的存在(澄清石灰水變渾濁)。(2)取代反應(yīng)實驗裝置實驗現(xiàn)象A裝置:試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺;試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn),試管中有少量白霧,且試管內(nèi)液面上升。B裝置:無明顯現(xiàn)象[思考]CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)中,產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是什么?提示:產(chǎn)物中最多的為HCl。[結(jié)論]甲烷的取代反應(yīng)的數(shù)量關(guān)系:每取代1mol氫原子,消耗1molCl2,生成1molHCl。(3)高溫分解甲烷在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下,甲烷發(fā)生分解反應(yīng),化學(xué)方程式為CH4C+2H2。核心要點·歸納1.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的條件與特點①反應(yīng)條件:漫射光照射,強光直射易引起爆炸。②連鎖反應(yīng):甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代,第一步反應(yīng)一旦開始,后續(xù)反應(yīng)立即進行,各步反應(yīng)可同時進行,即當n(CH4)∶n(Cl2)=1∶1時,并不是只發(fā)生反應(yīng)CH4+Cl2CH3Cl+HCl,其他反應(yīng)也在進行。③反應(yīng)產(chǎn)物:無論CH4和Cl2的比例如何,反應(yīng)的產(chǎn)物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物,產(chǎn)物中HCl的量最多。CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),每取代1molH,則消耗1molCl2,同時生成1molHCl,1molCH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),最多消耗4molCl2。參加反應(yīng)的CH4與有機產(chǎn)物間量的關(guān)系:n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4)(碳守恒)。參加反應(yīng)的Cl2與產(chǎn)物間量的關(guān)系:n(Cl2)=n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)(氯守恒)。④甲烷與溴蒸氣、碘蒸氣等鹵素單質(zhì)也能發(fā)生類似反應(yīng),但與溴水、碘水不反應(yīng)。⑤若甲烷中1個氫原子被氯原子取代,生成的CH3Cl中3個H和1個Cl仍位于四面體的4個頂點,仍為四面體結(jié)構(gòu)。2.甲烷的四種氯代產(chǎn)物名稱一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷狀態(tài)常溫下呈氣態(tài)常溫下均呈液態(tài)俗稱氯甲烷—氯仿四氯化碳結(jié)構(gòu)式空間結(jié)構(gòu)四面體形正四面體形水溶性均不溶于水密度一氯甲烷的密度比水小,其余均比水的密度大微點撥·拓教材CH4爆炸極限:指甲烷與空氣混合后遇火引起爆炸的濃度范圍值,甲烷爆炸極限的實驗值為5%~15%,因此在煤礦礦井里要采取通風(fēng)、嚴禁煙火等安全措施。學(xué)力診斷·測評1.實驗小組探究甲烷與氯氣的取代反應(yīng),裝置、現(xiàn)象如下:現(xiàn)象ⅰ.光照后,產(chǎn)生白霧,混合氣體顏色變淺ⅱ.試管內(nèi)液面上升ⅲ.試管壁出現(xiàn)油狀液滴下列說法不正確的是()A.飽和NaCl溶液可以減少氯氣的溶解B.出現(xiàn)油狀液滴,說明CH4全部轉(zhuǎn)化為CCl4C.產(chǎn)生白霧以及試管內(nèi)液面上升與HCl的生成有關(guān)D.若用鋁箔套住裝滿CH4和Cl2的試管,一段時間后沒有明顯變化【解析】選B。氯氣和水的反應(yīng)是可逆反應(yīng):Cl2+H2OHCl+HClO,飽和食鹽水中的氯離子能使平衡左移,從而減少氯氣的溶解,故A正確;CH4和Cl2混合后在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)是連續(xù)的:CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl,故油狀液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物,故B錯誤;氯化氫易溶于水,可產(chǎn)生白霧,導(dǎo)致試管內(nèi)液面上升,故C正確;此反應(yīng)是在光照條件下發(fā)生的,若為了探究反應(yīng)條件,可用鋁箔套住裝滿甲烷和氯氣的試管,一段時間后進行觀察沒有明顯變化,即可得出結(jié)論,故D正確。2.在標準狀況下,22.4LCH4與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),待反應(yīng)完全后,測得四種有機取代物的物質(zhì)的量相等,則消耗的氯氣為()A.0.5molB.2molC.2.5molD.4mol【解析】選C。1molCH4與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol,該四種取代物中n(Cl)=0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol,根據(jù)取代反應(yīng)特點,1/2的氯原子進入氯化氫,所以n(HCl)=2.5mol,故生成物中所含氯原子共2.5mol+2.5mol=5mol,參加反應(yīng)的氯氣為n(Cl2)=2.5mol。【補償訓(xùn)練】下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是()A.甲烷與氯氣按物質(zhì)的量之比為1∶1混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3ClB.甲烷與氯氣的取代反應(yīng),生成的產(chǎn)物中CH3Cl最多C.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物為混合物D.1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯氣【解析】選C。甲烷與氯氣一旦發(fā)生取代反應(yīng)就不會停止在某一步,四種有機物都會產(chǎn)生,故得不到純凈的CH3Cl,A錯誤,C正確;甲烷與氯氣的反應(yīng)中每取代1molH原子,消耗1mol氯氣,生成1molHCl,故產(chǎn)物中HCl最多,B錯誤;1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯氣,D錯誤。學(xué)習(xí)任務(wù)二:烷烴的性質(zhì)必備知識·導(dǎo)學(xué)一、烷烴的物理性質(zhì)項目相似性遞變性(隨分子中碳原子數(shù)增加)熔、沸點較低逐漸升高密度比水小逐漸增大狀態(tài)氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài),常溫常壓下分子中碳原子數(shù)n≤4的烷烴為氣態(tài)(常溫常壓下,新戊烷為氣態(tài))溶解性難溶于水,易溶于汽油等有機溶劑[結(jié)論](1)碳原子數(shù)不同的烴,隨著碳原子數(shù)的增加,熔、沸點在逐漸升高;(2)碳原子數(shù)相同時,支鏈越多,熔、沸點越低;(3)烷烴密度比水小,隨著碳原子數(shù)的增加,密度逐漸增大。[思考]正戊烷、異戊烷、新戊烷三者沸點相同嗎?如不同,比較沸點大小。提示:不同。當碳原子數(shù)相同時,一般支鏈越多,沸點越低,沸點:正戊烷>異戊烷>新戊烷。二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下,烷烴比較穩(wěn)定,與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不發(fā)生反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)與甲烷類似,烷烴可以在空氣中完全燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng),生成二氧化碳和水,并放出大量的熱。C3H8燃燒方程式:C3H8+5O23CO2+4H2O;鏈狀烷烴燃燒通式:CnH2n+2+3n+12O2nCO2+(n+1)H2(2)取代反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl[思考]C2H6與Cl2按體積比1∶1混合,發(fā)生取代反應(yīng),生成的有機產(chǎn)物有幾種?提示:一氯乙烷1種、二氯乙烷2種、三氯乙烷2種、四氯乙烷2種、五氯乙烷1種、六氯乙烷1種,共9種。(3)熱分解烷烴在較高溫度下會發(fā)生分解,這個性質(zhì)常被應(yīng)用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)中,從烷烴可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。C16H34C8H18+C8H16C4H10C2H6+C2H4判對錯·通教材判斷下列說法是否正確,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)常溫下,碳原子數(shù)大于4的烷烴都是液體或固體。(×)提示:新戊烷[C(CH3)4]在常溫常壓下是氣體。(2)在光照條件下,等物質(zhì)的量的乙烷和Cl2混合發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物只有一氯乙烷。(×)提示:乙烷與Cl2的取代反應(yīng)是連續(xù)的,產(chǎn)物是從一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。(3)C5H12的熔、沸點比C3H8的熔、沸點高。(√)提示:烷烴碳原子數(shù)越多,熔、沸點越高。(4)有機物燃燒生成CO2和H2O,則該有機物一定是烷烴。(×)提示:有機物燃燒生成CO2和H2O,說明有機物中一定含有碳、氫元素,但無法確定是否是烷烴。核心要點·歸納1.取代反應(yīng)(1)取代反應(yīng)的特點“上一下一,有進有出”。注意:書寫化學(xué)方程式時,不要漏寫產(chǎn)物中的小分子。(2)取代反應(yīng)的判斷方法①取代反應(yīng)是一類重要的有機反應(yīng),判定一個反應(yīng)是否屬于某類反應(yīng)最直接的方法就是概念判定法。②從反應(yīng)物的類型上看,取代反應(yīng)的反應(yīng)物至少有一種是有機物。③取代反應(yīng)可以是一個原子被一個原子或原子團代替,也可是一個原子團被一個原子或原子團代替。2.氧化反應(yīng)烷烴可以在空氣中完全燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng),生成二氧化碳和水,并放出大量的熱?,F(xiàn)象:隨著烷烴分子中碳原子數(shù)的增加,燃燒越來越不充分,火焰越來越明亮,有些伴有黑煙。學(xué)力診斷·測評1.土衛(wèi)六是環(huán)繞土星運行的一顆衛(wèi)星,據(jù)相關(guān)媒體報道,土衛(wèi)六表面的“海洋”中有可能存在生命,又知這些“海洋”的主要成分是液態(tài)甲烷、乙烷以及這兩種物質(zhì)形成的聚合物。下列說法錯誤的是()A.甲烷、乙烷和溴水在光照條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)B.甲烷和乙烷分子中所有原子不可能共平面C.通常條件下,甲烷、乙烷和強酸、強堿、強氧化劑都不反應(yīng)D.1mol乙烷分子中含有6molC—H共價鍵【解析】選A。A.甲烷和乙烷含有H原子,光照條件下與溴蒸氣可發(fā)生取代反應(yīng),與溴水不反應(yīng),故A錯誤;B.甲烷和乙烷含有飽和碳原子,分子中的所有原子不可能共平面,故B正確;C.甲烷、乙烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,跟強酸、強堿、強氧化劑都不反應(yīng),故C正確;A.乙烷的結(jié)構(gòu)式為,1mol乙烷分子中含有6molC—H共價鍵,故D正確。2.關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述不正確的是()A.烷烴同系物的熔、沸點隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多逐漸升高,常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài),再遞變到固態(tài)B.烷烴同系物的密度隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多而逐漸增大,從比水輕遞變到比水重C.烷烴跟鹵素單質(zhì)在光照下能發(fā)生取代反應(yīng)D.烷烴同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色【解析】選B。烷烴同系物的熔、沸點隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多逐漸升高,常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài),再遞變到固態(tài),A正確;烷烴的密度隨碳原子數(shù)的增多而逐漸增大,但總比水輕,B不正確;烷烴跟鹵素單質(zhì)在光照下能發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫,C正確;烷烴的結(jié)構(gòu)決定了化學(xué)性質(zhì),碳原子是飽和狀態(tài),所以均不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,D正確。學(xué)情檢測·素養(yǎng)達標1.下列關(guān)于甲烷的說法正確的是()A.實驗室可以用排水法收集甲烷B.只有純凈甲烷在空氣中安靜燃燒C.甲烷與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D.甲烷在空氣中燃燒只生成二氧化碳和水【解析】選A。甲烷難溶于水,可以用排水法收集,A項正確;達不到甲烷爆炸極限的不純甲烷在空氣中也能安靜燃燒,B項錯誤;甲烷與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的條件是光照,甲烷不能與溴水反應(yīng),C項錯誤;在氧氣不足條件下,甲烷燃燒會生成一氧化碳和水,D項錯誤。2.(2024·德州高一檢測)烷烴的主要來源是石油和天然氣,是重要的化工原料和能源物資。下列關(guān)于烷烴的敘述不正確的是()A.烷烴中的碳原子均以共價單鍵的形式與碳原子或氫原子相連B.甲烷能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲烷、乙烷及丙烷均無同分異構(gòu)體D.乙烷與丙烷互為同系物【解析】選B。烷烴又叫飽和烴,烷烴中的碳原子均以共價單鍵的形式與碳原子或氫原子相連,故A正確;甲烷性質(zhì)穩(wěn)定,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B錯誤;甲烷、乙烷、丙烷的分子結(jié)構(gòu)都只有一種,不存在同分異構(gòu)體,故C正確;乙烷與丙烷結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差1個CH2原子團,互為同系物,故D正確。3.(雙選)已知最簡單的有機物E和直線形分子G在光照條件下反應(yīng),生成分子L和直線形分子M(組成G分子的元素為第三周期的元素),如圖所示。則下列判斷錯誤的是()A.常溫常壓下,E是一種無色無味的氣體B.生成的L是正四面體形的分子C.在光照條件下L與G不再繼續(xù)反應(yīng)D.上述反應(yīng)類型是取代反應(yīng)【解析】選B、C。組成G分子的元素為第三周期的元素,根據(jù)其空間結(jié)構(gòu)知,G為氯氣,E為甲烷,甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷和HCl,L為一氯甲烷,M為HCl。A.E是甲烷,常溫常壓下為無色無味的氣體,故A正確;B.L為一氯甲烷,是四面體分子,但不是正四面體,故B錯誤;C.光照條件下,一氯甲烷能繼續(xù)和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳,故C錯誤;D.甲烷分子中的H原子被Cl原子取代生成一氯甲烷,所以該反應(yīng)為取代反應(yīng),故D正確。4.寫出下列各烷烴的分子式。(1)烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的50倍:C7H16。
(2)1L烷烴C的蒸氣完全燃燒時,生成同溫同壓下16L的水蒸氣:C15H32。
(3)0.1mol烷烴E完全燃燒,消耗標準狀況下的O211.2L:C3H8。
(4)室溫下相對分子質(zhì)量最大的氣態(tài)直鏈烷烴F:C4H10。
【解析】烷烴的通式為CnH2n+2;(1)烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的50倍,則A的相對分子質(zhì)量為50×2=100,則12n+(2n+2)=100
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