2021-2022學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3-3.5.2有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施（教案）

倒賣拉黑，關(guān)注更新免費(fèi)領(lǐng)取，淘寶唯一每月更新店鋪:知二教育倒賣拉黑，關(guān)注更新免費(fèi)領(lǐng)取，淘寶唯一每月更新店鋪:知二教育第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成第2課時(shí)教學(xué)目標(biāo)1、在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。2、理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會(huì)使用逆合成法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。教學(xué)重難點(diǎn)1、重點(diǎn)：逆合成分析。2、難點(diǎn)：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。教學(xué)過程一、導(dǎo)入新課[導(dǎo)入]有機(jī)合成不僅僅是對(duì)藝術(shù)美的追求，更為重要的是它是當(dāng)今科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步，人們生活提高的主要推動(dòng)力。大家能不能結(jié)合身邊生活的實(shí)例談一下你對(duì)有機(jī)合成的認(rèn)識(shí)。二、講授新課知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)[講解]有機(jī)合成的解題思路是：首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪種官能團(tuán)，與哪些知識(shí)信息有關(guān)；其次是根據(jù)現(xiàn)在的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。[投影]從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線的方法(正向設(shè)計(jì)圖示)[提問]設(shè)計(jì)合成路線的基本原則有哪些？[生]起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。[講解]通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。[生]應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。[講解]為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。[生]合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?。[講解]高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中，達(dá)到零排放。[生]有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。[補(bǔ)充]要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。[投影并講解]常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系[師]通過剛剛的初步學(xué)習(xí)，請(qǐng)大家試著復(fù)述解決有機(jī)合成題的基本步驟。[學(xué)生活動(dòng)]思考、小組討論并回答。[講解]第一步：要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，它帶有什么官能團(tuán)，它和哪些知識(shí)、信息有關(guān)，它所在的位置的特點(diǎn)等。第二步：根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物解剖成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)。第三步：將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳合成方案。知識(shí)點(diǎn)二逆合成分析法[過渡]有機(jī)合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。[講解]正向合成分析法就是從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線的方法，逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物合成路線時(shí)的常用方法。它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。[投影]逆合成分析示意圖[師]下面我們以乙二酸二乙酯這種醫(yī)藥和染料工業(yè)原料的合成為例，說明有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與選擇。[投影并講解][師]根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成乙二酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2CH2)，通過六步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。[投影]具體合成步驟[強(qiáng)調(diào)]在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科學(xué)的合成路線。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時(shí)，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。在優(yōu)選合成路線時(shí)，必須考慮合成路線是否符合化學(xué)原理，以及合成操作是否安全可靠等問題。[投影并講解]20世紀(jì)初，維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%。20世紀(jì)中后期，伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物。科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計(jì)算機(jī)來輔助設(shè)計(jì)合成路線。總之，有機(jī)合成的發(fā)展，使人們不僅能通過人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物，還可以根據(jù)實(shí)際需要設(shè)計(jì)合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)。

板書設(shè)計(jì)3.5.2有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1、從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線的方法2、設(shè)計(jì)合成路線的基本原則3、常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系4、有