有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)碳碳單鍵、鏈狀、飽和烷烴1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：2、特征反應(yīng)：取代反應(yīng)CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2→CCl4+HCl光照CnH2n+2氯仿四種氯代物均難溶于水常溫下,CH3Cl是氣體，其他三種鹵代烴是液體。CCl4:正四面體，經(jīng)常用作萃取劑，萃取溴，溶液為橙紅色，萃取碘，溶液為紫紅色，密度比水大。不易燃燒，可用作滅火劑。

(一)燃燒

在室溫和大氣壓下，烷烴與氧不發(fā)生反應(yīng)，如果點(diǎn)火引發(fā)，則烷烴可以燃燒生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。二、氧化反應(yīng)2烯烴乙烯4、特征反應(yīng)：加成反應(yīng)：和鹵素單質(zhì)、鹵化氫氣體、氫氣、水加成1,2二溴乙烷CnH2n碳碳雙鍵、鏈狀、不飽和1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：2、官能團(tuán)：碳碳雙鍵3、代表物：CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2

溴水或溴的四氯化碳溶液溶液褪色（一）加成反應(yīng)1．催化加氫（催化氫化）

烯烴在鉑、鈀或鎳等金屬催化劑存在下，可以與氫加成而生成烷烴。烯烴的化學(xué)性質(zhì)2．加鹵素

烯烴可與鹵素在雙鍵處發(fā)生加成反應(yīng)。3．加鹵化氫

（1）與鹵化氫反應(yīng)。烯烴和炔烴可以被高錳酸鉀氧化，氧化產(chǎn)物視烴的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件的差異而不同。（1）用稀、冷高錳酸鉀氧化

1．高錳酸鉀氧化氧化反應(yīng)同乙烯炔烴1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：2、官能團(tuán)：3、代表物：4、化學(xué)性質(zhì)：特征反應(yīng)：（一）加成反應(yīng)：加氫、加鹵素、加HX、加水（二）氧化反應(yīng)（三）聚合反應(yīng)CnH2n－2碳碳叁鍵、鏈狀、不飽和碳碳叁鍵乙炔脂肪烴的物理性質(zhì)遞變性規(guī)律1～4個碳原子的烴常溫常壓下為氣態(tài)同類烴熔沸點(diǎn)、密度隨碳原子數(shù)增多而升高烴都難溶于水，且密度比水小5～16個碳原子的烴常溫常壓下為液態(tài)17及以上碳原子的烴常溫常壓下為固態(tài)互為同分異構(gòu)體的脂肪烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。小結(jié)易取代，能加成（1）取代反應(yīng)：

苯的同系物1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：2、代表物：一個苯環(huán)，支鏈為烷烴基。苯環(huán)中不存在一般的碳碳雙鍵，6個碳原子之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。3、化學(xué)性質(zhì)：苯、甲苯純液溴溴苯，難溶于水，密度大于水。CnH2n－6硝化反應(yīng):硝基苯，難溶于水，密度大于水。三硝基甲苯，TNT，烈性炸藥。烷基苯比苯易磺化磺化反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液氧化烷基上與苯環(huán)直接相連的碳連有氫原子則可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色結(jié)論：KMnO4（H+）

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

CH3—CH2—KMnO4/H+

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|HOOC—CH3CH3COOHCOOH小結(jié)1、烴類物質(zhì)的燃燒——氧化反應(yīng)CnH2n－2+O2nCO2+(n－1)H2O

點(diǎn)燃CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O

點(diǎn)燃CnH2n+O2nCO2+nH2O

點(diǎn)燃CnH2n－6+O2nCO2+(n－3)H2O

點(diǎn)燃烷烴：烯烴：炔烴：苯的同系物：含碳量越高，燃燒時火焰越明亮，黑煙越多。CxHy

+()O2

xCO2

+H2O

點(diǎn)燃2、高錳酸鉀酸性溶液烷烴都不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。烯烴、炔烴都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，苯的一部分同系物能使其褪色。溴乙烷鹵素原子，常用RX或ArX表示鹵代烴1、官能團(tuán)：2、代表物:3、化學(xué)性質(zhì)：

鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)鹵原子以及受鹵原子影響而比較活潑的-氫原子上:（1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr（2）消去反應(yīng)3、化學(xué)性質(zhì)：強(qiáng)堿的水溶液中強(qiáng)堿的醇溶液中，加熱。不是任何鹵代烴都有的性質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴在結(jié)構(gòu)上需具備的條件有：1.分子中碳原子數(shù)≥2，2.與鹵原子相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子，3有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)時可生成不同的產(chǎn)物。AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化R-XAgCl

白色AgBr

淺黃色AgI

黃色能否?。繖z驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的正確方法幾種重要的鹵代烴一、三氯甲烷三氯甲烷又稱氯仿，是比較重要的多鹵代烴，為無色液體，沸點(diǎn)61.2℃，不易燃，不溶于水，能溶于多種有機(jī)物。它本身也是良好的溶劑,能溶解油脂、蠟和有機(jī)玻璃等。二、四氯化碳四氯化碳，為無色液體，沸點(diǎn)76.5℃，不溶于水，能溶多種有機(jī)物，它本身也是良好的溶劑。而且不燃燒，所以是常用的滅火劑，但金屬鈉著火時不能用它滅火。用其滅火時要注意通風(fēng)，因高溫下它與水也生成劇毒的光氣。1、官能團(tuán)：2、代表物：醇羥基乙醇俗稱：酒精3、化學(xué)性質(zhì)：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑1、與活潑金屬反應(yīng)：如鈉2、與氫鹵酸的反應(yīng)3.酯化反應(yīng)硫酸氫甲酯三硝酸甘油酯（硝化甘油）

硝化甘油是一種烈性炸藥；在醫(yī)療上可擴(kuò)張血管，做心血管的急救藥。

有兩種方式：較低溫度下發(fā)生分子間脫水生成醚；較高溫度下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烯烴。常用的脫水劑有硫酸、氧化鋁等。例如：4．脫水反應(yīng)（消去反應(yīng)）5．氧化和脫氫（α-H被氧化）伯醇（1）氧化反應(yīng)不是任何醇都有的性質(zhì)仲醇

叔醇沒有α-H，在通常情況下不被氧化。

（2）脫氫反應(yīng)（消去反應(yīng)）伯醇仲醇

叔醇分子中沒有α－H，不發(fā)生脫氫反應(yīng)。

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O不是任何醇都有的性質(zhì)羥基與苯環(huán)直接相連1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯酚，又名石炭酸。C6H5OH或酚2、官能團(tuán)：3、代表物：羥基4、化學(xué)性質(zhì)：（2）弱酸性:（1）與活潑金屬反應(yīng)：如鈉①電離方程式：②苯酚根離子的水解：③與堿反應(yīng)+NaOH＋H2O④酸性比碳酸弱+H2O+CO2+NaHCO3與CO2的量無關(guān)（3）苯環(huán)上的取代反應(yīng)（4）苯環(huán)上加成反應(yīng)+3Br2環(huán)己醇三溴苯酚，白色沉淀檢驗(yàn)酚羥基的存在+3H2催化劑△濃溴水（5）顯色反應(yīng)：（6）氧化反應(yīng)：遇Fe3+呈紫色。檢驗(yàn)酚羥基的存在苯酚常溫下常呈粉紅色,是被O2氧化的結(jié)果。對苯醌(黃色)醛1、官能團(tuán)：2、代表物：醛基3、化學(xué)性質(zhì)：或加成甲醛、乙醛（1）加成反應(yīng)（與氫氣加成）CH3CHO+H2CH3CH2OHNi△醛與H2加成醇還原反應(yīng)（2）發(fā)生氧化反應(yīng)（1）催化氧化:（Cu或Ag）2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△醛被氧化羧酸（2）被弱氧化劑氧化：①銀鏡反應(yīng)(托倫(Tollen)試劑硝酸銀的氨溶液)

CH3CHO+Ag(NH3)2OHCH3COONH4+Ag↓+NH3↑+H2O223②與新制氫氧化銅反應(yīng)(斐林(Fehling)試劑)CH3CHO+Cu(OH)2+H2O

CH3COOH+Cu2O↓22生成紅色沉淀水浴△

反應(yīng)稱為銀鏡反應(yīng)。托倫試劑可氧化脂肪醛，又可氧化芳香醛，但不可氧化酮。幾種重要的醛酮

甲醛（）俗稱蟻醛，在常溫下是無色的有特殊刺激氣味的氣體，沸點(diǎn)-21℃,易燃，與空氣混合后遇火爆炸，爆炸范圍7%～77%（體積分?jǐn)?shù)）。、甲醛二、丙酮丙酮（CH3COCH3）是無色、易燃、易揮發(fā)的具有清香氣味的液體，沸點(diǎn)56℃，在空氣中的爆炸極限為2.55%～12.80%（體積分?jǐn)?shù)）。羧酸1、官能團(tuán)：2、代表物：羧基或甲酸、乙酸3、化學(xué)性質(zhì)：（1）酸性：①電離方程式：CH3COOHCH3COO－+H+②醋酸根離子的水解：CH3COO－+H2OCH3COOH+OH－③與鈉、氧化鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)（2）酯化反應(yīng)+C2H5-18OH濃硫酸△

OCH3-C-OH+H2O

OCH3-C-18O-C2H5重要的羧酸乙酸乙酸俗稱醋酸，是食醋的主要成分，一般食醋中含乙酸6%～8%。乙酸為無色具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)118℃，熔點(diǎn)16.6℃。當(dāng)室溫低于16.6℃時，無水乙酸很容易凝結(jié)成冰狀固體，故常把無水乙酸稱為冰醋酸。乙酸可與水、乙醇、乙醚混溶。1、官能團(tuán)：酯基或水解反應(yīng)：+H2OH＋＋+NaOH△＋△酯2、化學(xué)性質(zhì)：糖類的定義和分類1、定義：多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。2、分類：依據(jù)糖能不能水解及水解成單糖的數(shù)目。糖單糖低聚糖多糖核糖、脫氧核糖、葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖淀粉、纖維素醛糖酮糖物質(zhì)葡萄糖麥芽糖蔗糖淀粉纖維素組成類別溶解性甜味結(jié)構(gòu)關(guān)系單糖二糖二糖多糖多糖溶于水溶于水溶于水不溶于水不溶于水甜甜甜不甜不甜多羥基醛多羥基醛多羥基酮n個葡萄糖單元同分異構(gòu)不是同分異構(gòu)1、葡萄糖(1)結(jié)構(gòu)（C6H12O6）CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH(2)化學(xué)性質(zhì)：銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)與H2加成②羥基的性質(zhì)：③人體內(nèi)氧化反應(yīng)－人體能量主要來源：

C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)①醛基的性質(zhì)：酯化葡萄糖的性質(zhì)CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化劑CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O2、果糖：分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羥基酮，是葡萄糖的同分異構(gòu)體。在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強(qiáng)的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。3、二糖的水解

2C6H12O6(葡萄糖)催化劑C12H22O11+H2O(麥芽糖)

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)蔗糖屬于非還原性二糖，但是蔗糖水解產(chǎn)物都具有還原性。但是、麥芽糖，纖維二糖和乳糖等二糖都屬于還原性二糖。4、淀粉：①通常淀粉不顯還原性②遇碘變藍(lán)色③淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化劑5、纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個單糖單元含有3個—OH，故纖維素可寫成（C6H7O2）OHOHOHn不顯還原性可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難纖維素的化學(xué)性質(zhì)纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3濃硫酸3nH2O＋＋纖維素硝酸酯（硝酸纖維）油脂（1）R1、R2、R3可以代表飽和烴基或不飽和烴基。（2）如果R1、R2、R3相同，這樣的油脂稱為單甘油酯；如果