3-2-2-酚(教學課件)-高中化學人教版(2019)選擇性必修3

第二課時酚第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20~1:40)，可以用來消毒殺菌。

在19世紀初，醫(yī)院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。是誰使苯酚聲名遠揚？“外科消毒之父”－約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)酚的組成與結(jié)構一、苯酚組成與結(jié)構苯酚是一元酚，是酚類化合物最簡單的，其官能團為羥基(—OH)。二、苯酚物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味熔點毒性溶解性無色晶體特殊氣味43℃難溶于冷水（乳濁液，密度大于水），與65℃以上熱水混溶，易溶于酒精等有機溶劑有毒苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。若苯酚不慎沾到皮膚上，怎么處理？立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。

苯酚久置于空氣中，被空氣中氧氣氧化成粉紅色。保存時要密封。1、氧化反應①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃②苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。③與酸性KMnO4溶液反應苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色三、苯酚化學性質(zhì)

咬過的蘋果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣?，這種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在氧氣的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。水果中含有多種酚類物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源，許多酚類物質(zhì)具有重要的營養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質(zhì)的一個標志，同時也說明酚進入人體后可以起到阻止有害氧化反應發(fā)生的作用。

化學與生活三、苯酚化學性質(zhì)實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸溶液變渾濁（乳濁液）溶液變澄清溶液重新變渾濁2、苯酚的弱酸性苯酚溶液電離方程式：問題：為什么乙醇不顯酸性（非電解質(zhì)）、苯酚顯弱酸性？（從-OH的極性分析）解釋：烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。

苯環(huán)是吸電子基團，苯環(huán)使羥基的極性增強，更易斷裂。加入氫氧化鈉溶液加入稀鹽酸方法1：苯酚鈉溶液中通入CO2＋CO2＋H2O＋NaHCO3OHONa實驗現(xiàn)象：溶液變渾濁不能是Na2CO3酸性強弱：H2CO3>C6H5OH

>HCO3-+Na2CO3—OH—ONa+

NaHCO3思考：如何驗證苯酚的酸性強弱？方法2：苯酚不能使酸堿指示劑（如石蕊）變色（1）苯酚和氫氧化鈉溶液反應【思考與討論】如何分離苯和苯酚的混合溶液？混合液過量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH課堂練習1、已知某物質(zhì)的結(jié)構簡式如下圖所示：（1）1mol該物質(zhì)最多能消耗多少Na？（2）1mol該物質(zhì)最多能消耗多少NaOH?（3）1mol該物質(zhì)最多能消耗多少NaHCO3?（4）1mol該物質(zhì)最多能消耗多少Na2CO3？

C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因無有不反應反應反應溫和反應較劇烈苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑對比：乙醇和苯酚的化學性質(zhì)3、苯酚的取代反應實驗內(nèi)容向試管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象實驗原理應用有白色沉淀產(chǎn)生２,４,６－三溴苯酚反應靈敏，苯酚的定性檢驗和定量測定思考與討論：苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同，如何從基團間相互作用的角度來解釋？課堂練習2、白藜蘆醇廣泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的溴水或H2的最大用量分別是（）A、1mol，1molB、3.5mol,7molC、6mol,3.5mol,D、6mol,7molD類別苯苯酚結(jié)構簡式溴化反應溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因?BrBr?OHBr?OH?Br苯酚與溴的取代反應比苯易進行酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代一元取代三元取代液溴飽和溴水FeBr3作催化劑不需要催化劑4、苯酚的顯色反應課本P64實驗3-6：現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液變紫色檢驗酚羥基存在的方法：(1)與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀。(2)滴加氯化鐵溶液會顯紫色。課堂練習3、用哪一種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？5、苯酚與H2的加成反應+H2

OH3環(huán)已醇物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液課堂練習4、丁香油酚結(jié)構簡式是從它的結(jié)構簡式推測，它不可能具有的化學性質(zhì)是（）A.既可以燃燒，也可以使酸性高錳酸鉀褪色B.可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體C.可以與FeCl3溶液反應顯色D.可以與H2發(fā)生加成反應B苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑四、苯酚的用途阿司匹林乙