2025版高考化學(xué)全程一輪復(fù)習(xí)第63講合成高分子有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)課件

第63講合成高分子有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)1.了解高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。3．了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。4．能根據(jù)常見官能團(tuán)的性質(zhì)和已知信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一1.基本概念(1)單體：能夠進(jìn)行____________________的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子中化學(xué)組成________、可重復(fù)的________單元。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的________。聚合反應(yīng)形成高分子相同最小數(shù)目2．高分子的分類及性質(zhì)特點(diǎn)塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。天然3．合成高分子的兩個(gè)基本反應(yīng)

加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念由不飽和單體________生成________的反應(yīng)單體分子間通過________生成高分子的反應(yīng)，生成縮聚物的同時(shí)，還伴有小分子的副產(chǎn)物(如水、氨、鹵化氫等)的生成單體特點(diǎn)含有____________的不飽和有機(jī)物含有________________的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成加成聚合高分子縮聚反應(yīng)雙鍵或三鍵兩個(gè)或兩個(gè)以上4.按要求完成方程式(1)加聚反應(yīng)：氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為：___________________________________________________________。(2)縮聚反應(yīng)：己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：___________________________________________________________。nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O【易錯(cuò)診斷】判斷正誤，錯(cuò)誤的說明理由。1．盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞：___________________________________________________________。2．為防止污染，可以將塑料購(gòu)物袋直接燒掉：___________________________________________________________。3．酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料：___________________________________________________________。4．高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類：___________________________________________________________。正確。錯(cuò)誤。直接燒掉塑料購(gòu)物袋會(huì)造成污染。錯(cuò)誤。酚醛樹脂是熱固性塑料，聚氯乙烯是熱塑性塑料。正確?！窘炭笺暯印康淅?[2023·新課標(biāo)卷，8]光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯(cuò)誤的是(

)A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)答案：B解析：該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醇中

四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；根據(jù)元素守恒，可推出X為甲醇，C正確；該反應(yīng)在生產(chǎn)高聚物的同時(shí)還有小分子的物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確。答案：B【對(duì)點(diǎn)演練】考向一有機(jī)高分子材料概述1．[2024·重慶檢測(cè)]聚乙烯(

)可用于制作食品包裝袋，在一定條件下可通過乙烯的加聚反應(yīng)生成聚乙烯，下列說法正確的是(

)A．等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯燃燒時(shí)，聚乙烯消耗的氧氣多B．工業(yè)合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的C．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色D．聚乙烯鏈節(jié)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等答案：D解析：乙烯是聚乙烯的單體，它們的最簡(jiǎn)式相同，都是CH2，故含C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等，則等質(zhì)量的二者燃燒時(shí)消耗氧氣的量相同，故A錯(cuò)誤、D正確；工業(yè)上用乙烯合成聚乙烯時(shí)，所得高分子的聚合度一般不等，故B錯(cuò)誤；乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，故C錯(cuò)誤。2．現(xiàn)有高聚物

回答下列問題：(1)其鏈節(jié)是__________________。(2)其單體是__________________。(3)得到該高聚物的反應(yīng)為________，它是一種________(填“體型”或“線型”)高分子。加聚反應(yīng)線型答案：A解析：酚醛樹脂屬于熱固性塑料，A項(xiàng)錯(cuò)誤；高分子…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為

，其單體為CH≡CH，B項(xiàng)正確。4．交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正確的是(圖中

表示鏈延長(zhǎng))(

)A．聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B．聚合物P是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子，具有硬度大、耐熱性強(qiáng)等性能C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)答案：D解析：鄰苯二甲酸和丙三醇可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚合物P，A項(xiàng)正確；由聚合物P的結(jié)構(gòu)可知，高分子鏈之間通過X相連形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，推測(cè)具有硬度大、耐熱性強(qiáng)等性能，B項(xiàng)正確；油脂水解生成高級(jí)脂肪酸(鹽)和丙三醇，C項(xiàng)正確；乙二醇只有兩個(gè)羥基，與鄰苯二甲酸發(fā)生聚合反應(yīng)之后，不會(huì)再生成交聯(lián)的酯基，D項(xiàng)錯(cuò)誤。考向三聚合反應(yīng)方程式的書寫5．根據(jù)要求，完成相應(yīng)方程式的書寫。(1)乙丙橡膠(

)是以乙烯和丙烯為主要原料合成，化學(xué)方程式為_______________________________________________________。(2)聚乳酸(

)是一種微生物降解高分子，是由乳酸在一定條件下通過縮聚反應(yīng)合成，化學(xué)方程式為____________________________________________________。

＋(n－1)H2O(3)滌綸是由對(duì)苯二甲酸(

)和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一定條件下合成，化學(xué)方程式為______________________________________。＋(2n－1)H2O考點(diǎn)二1.有機(jī)合成的基本思路2．有機(jī)合成路線的分析方法3.正確解答有機(jī)合成的關(guān)鍵(1)熟練掌握常見官能團(tuán)的性質(zhì)特點(diǎn)。(2)用好已知新信息。(3)注意有機(jī)合成反應(yīng)順序的選擇，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)。方法流程逆合成分析法目標(biāo)產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→原料正合成分析法原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物綜合比較法原料→中間產(chǎn)物←目標(biāo)產(chǎn)物HOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH===CH—COOHCH3IHI(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基團(tuán)前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)。如：①

。②

HO—CH2CH2—OH

【教考銜接】典例

[2023·湖南卷，18(7)]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機(jī)試劑任選)。答案：解析：由C→D可知，—SO3H 為對(duì)位定位基，則先令

和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成

，

再和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成

，最后加熱

得到

。

答案：解析：將目標(biāo)分子拆解成兩個(gè)

，結(jié)合已知信息，苯甲醛先與HCN加成，再在酸性條件下水解，即可得到

。2．以CH2===CHCH2OH為主要原料(其他無機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)CH2===CHCOOH的合成路線流程圖___________________________________________________________。通過此題的解答，總結(jié)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線需注意的情況(至少寫2條)：____________________________________________________________。CH2===CHCH2OHHClCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2===CHCOONaCH2===CHCOOH選擇合適的反應(yīng)條件、要注意官能團(tuán)的保護(hù)解析：以CH2===CHCH2OH為主要原料合成CH2===CHCOOH，CH2===CHCH2OH可先和HCl發(fā)生加成反應(yīng)，保護(hù)碳碳雙鍵，再利用強(qiáng)氧化劑將醇羥基氧化為羧基，最后結(jié)合鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；在選擇合成路線時(shí)，需要選擇合適的反應(yīng)條件，同時(shí)注意官能團(tuán)的保護(hù)，上述流程中用強(qiáng)氧化劑氧化羥基生成羧基時(shí)需要防止碳碳雙鍵被氧化，故需要先保護(hù)碳碳雙鍵。答案：解析：根據(jù)題給信息，目標(biāo)物質(zhì)W可由2個(gè)

與1個(gè)

合成。答案：考向二