2025年高二化學寒假銜接講練 (人教版)寒假預習-第12講 芳香烴學生版

第12講芳香烴模塊一思維導圖串知識模塊二基礎知識全梳理（吃透教材）模塊三核心考點精準練模塊四小試牛刀過關測1．認識芳香烴的組成和結構特點，比較這些有機化合物的組成、結構和性質的差異。了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。2．能描述和分析芳香烴的典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應式。3．認識取代反應的特點和規(guī)律，了解有機反應類型和有機化合物組成結構特點的關系。【學習新知】知識點一苯1．苯的分子結構苯的分子式：_________，最簡式：_________，結構式：，結構簡式：_________或_________。2．苯分子的空間結構(1)苯的空間結構是_______________，六個碳原子均采取_______雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成_______鍵，鍵角均為________；碳碳鍵的鍵長_________，介于單鍵和雙鍵之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成_________鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側。(2)苯不存在單雙鍵交替結構，可以從以下幾個方面證明：①結構上：苯分子中六個碳碳鍵均_________，六元碳環(huán)呈______________；②性質上：苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應，如使酸性KMnO4溶液_________等；③二氯代苯的結構：鄰二氯苯_________結構，而若為單雙鍵交替應有_________結構(和)。3．苯的物理性質_______色，有_______氣味的液體，_______溶于水，密度比水_______，熔沸點_______，有毒。4．化學性質(1)氧化反應：燃燒時火焰________，有_____煙，反應方程式：__________________________。(2)取代反應①鹵代反應：苯與液溴在_________催化條件下的反應：_____________________________________________溴苯()：_______色液體，有特殊氣味，_______溶于水，密度比水的_______。②硝化反應：苯與濃硝酸在_________催化條件下的反應：_____________________________________________硝基苯()：_______色液體，有苦杏仁氣味，_______溶于水，密度比水的_______。③磺化反應：苯與濃硫酸在70～80℃發(fā)生反應生成苯磺酸：_____________________________________________(3)加成反應苯與H2在以Pt、Ni為催化劑并加熱的情況下發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷：_____________________________________________知識點二苯的同系物1．苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被_________取代所得到的一系列產物，其分子中有一個苯環(huán)，側鏈都是_________。通式為__________________。2．苯的同系物的命名(1)習慣命名法以苯為_________，將苯環(huán)側鏈的烷基作為_________，稱為“某苯”。如稱為_________，稱為_________。當苯分子中有兩個氫原子被取代后，取代基的位置可分別用_________來表示。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，把某個甲基所在的碳原子的位置編為_______號，選取_________位次號給另一個甲基編號。如二甲苯有三種同分異構體：①②③習慣命名法系統(tǒng)命名法3．苯的同系物的物理性質苯的同系物為_______色液體，_______溶于水，_______溶于有機溶劑，密度比水的_______。4．苯的同系物的化學性質(1)氧化反應①甲苯能使酸性KMnO4溶液_________，這是由于_______________被酸性KMnO4溶液氧化的結果。②燃燒燃燒的通式為_____________________________________________。(2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在_________條件下發(fā)生反應生成__________________，發(fā)生反應的化學方程式為：______________________________________________________(3)加成反應在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成甲基環(huán)己烷，化學反應方程式為______________________________________________________【交流討論】1．二甲苯是苯的同系物嗎？2．怎樣鑒別苯和甲苯？3．哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈之間發(fā)生了相互影響？【歸納小結】苯和苯的同系物的比較苯苯的同系物相同點①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)①燃燒時現象相同，火焰明亮，伴有濃煙。②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。③都能發(fā)生加成反應，但反應都比較困難不同點易發(fā)生取代反應主要得到一元取代產物更容易發(fā)生取代反應常得到多元取代產物難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響，苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化。側鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而易被取代核心考點一：苯的結構和性質【例1】能說明苯分子的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實是 ()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長都相等；③鄰二氯苯只有一種；④間二甲苯只有一種；⑤在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷A．①②③④B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤【變式訓練1】以苯為原料，不能通過一步反應制得的有機物是 ()A． B．C． D．【變式訓練2】下列敘述正確的是()A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B．將苯和濃硝酸、濃硫酸三種液體混合即可制得硝基苯C．由苯制取溴苯和硝基苯其反應原理相同D．溴苯和硝基苯與水分層，溴苯在下層，硝基苯在上層核心考點二：苯的同系物【例2】甲苯是苯的同系物，化學性質與苯相似，但由于基團之間的相互影響，使甲苯的某些性質又與苯不同。下列有關推斷及解釋都正確的是 ()A．苯不能通過化學反應使溴水褪色，但甲苯可以，這是甲基對苯環(huán)影響的結果B．苯不能在光照下與Cl2發(fā)生取代反應，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結果C．苯的一氯代物只有一種，而甲苯的苯環(huán)上一氯代物有3種，這是苯環(huán)對甲基影響的結果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環(huán)對甲基影響的結果【歸納小結】苯的同系物與Cl2、酸性KMnO4反應的特點(1)甲苯與Cl2反應的條件不同，產物也可能不同。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色?！咀兪接柧?】下列有機物中，屬于苯的同系物的是 ()A． B．C． D．【變式訓練2】用煤化工產業(yè)所得的苯可合成甲苯、乙苯、環(huán)己烷，其反應如下：下列說法正確的是()A．反應①、②、③均屬于加成反應B．能用溴水判斷反應②所得的乙苯中是否混有乙烯C．反應③說明，一個苯環(huán)中含有3個雙鍵D．①、②、③的有機產物均至少6個碳原子共平面核心考點三：苯的同系物同分異構體數目的判斷【例3】有機物含有三個側鏈的可能的結構種數有(不考慮立體異構)()A．1種B．2種C．3種 D．4種【歸納小結】苯的同系物同分異構體數目的判斷方法(1)對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其對稱性就會受到影響，如鄰二甲苯有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1種。如圖所示：(箭頭方向表示可以被氯原子取代的氫原子位置)(2)換元法：對于芳香烴，若苯環(huán)上氫原子數為m，且有a+b=m，則該芳香烴苯環(huán)上的a元鹵代物和b元鹵代物的同分異構體種類相同。如對二甲苯苯環(huán)上的一氯取代物共有1種，則其苯環(huán)上的三氯取代物也為1種。(3)定一(或二)移一法：苯環(huán)上連有兩個取代基時，可固定一個，移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種同分異構體；苯環(huán)上連有三個取代基時，可先固定兩個取代基，得到幾種結構，再逐一插入第三個取代基，從而確定出同分異構體的數目。①苯環(huán)上連有兩個取代基時，可固定一個，移動另一個，從而得出鄰、間、對三種同分異構體。②苯環(huán)上連有三個取代基時，可先固定兩個取代基，得到幾種結構，再逐一插入第三個取代基，從而確定同分異構體的種數。如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物種數共6種，分別為(2種)、(3種)、(1種)(①、②、③表示氯原子的位置)?！净A練】1．下列化合物中，不溶于水，且密度小于水的是()A．乙酸 B．乙醇 C．苯 D．四氯化碳2．下列有機化合物的分子中，所有原子不可能位于同一平面的是()A． B． C．（苯） D．（甲苯）3．對下列變化過程中發(fā)生反應的類型判斷不正確的是()A．取代反應B．加成反應C．取代反應D．加成反應4．下列物質中，屬于苯的同系物的是()A． B． C． D．5．下列物質中，可被用于鑒別苯和甲苯的是()A．水 B．溴水 C．酸性高錳酸鉀溶液 D．氫氧化鈉溶液6．分子式均為的下列化合物中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的是()A．乙苯 B．鄰二甲苯 C．間二甲苯 D．對二甲苯7．下列苯的同系物的名稱不正確的是()A．對二甲苯 B．乙苯C．1,2,3-三甲苯 D．1,3,4-三甲苯8．分子式為的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基，下列說法中正確的是()A．該有機物能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生取代反應B．該有機物不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C．該有機物分子中的所有原子不可能在同一平面上D．該有機物的一溴代物最多有5種9．某同學分別用下列裝置a和b制備溴苯，下列說法錯誤的是()A．兩燒瓶中均出現紅棕色氣體，說明液溴沸點低B．a裝置錐形瓶中出現淡黃色沉淀，說明燒瓶中發(fā)生取代反應C．b裝置試管中吸收，液體變?yōu)榧t棕色D．b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內形成白煙10．有四種無色液態(tài)物質：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是________，反應的化學方程式為______________________________，

此反應屬于________反應。

(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是_____________。

(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是____________。

(4)不與溴水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是____________。

【提升練】1．我國科學家制備的新型磁性納米材料實現了農產品中黃酮的快速高效分離與富集。二苯基色原酮的球棍模型如圖所示(僅含C、H、O元素)。下列有關二苯基色原酮的說法正確的是()A．分子式為C14H10O2B．分子中含有7個碳碳雙鍵C．苯環(huán)上的一氯代物共有5種D．分子中所有原子可能共平面2．如圖是甲苯的有關轉化關系(部分產物沒有標出)，有關敘述正確的是()A．反應①為取代反應，其產物可能是B．反應②的現象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應③為取代反應，反應條件是50～60℃D．反應④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應3．一種生產聚苯乙烯的流程如圖，下列敘述不正確的是()A．①是加成反應B．乙苯和氫氣加成后的產物的一氯代物最多有6種C．鑒別乙苯與苯乙烯可用酸性高錳酸鉀溶液D．乙烯和聚苯乙烯均可以和H2發(fā)生加成反應4．萘()是有特殊氣味的白色晶體，易升華，曾被廣泛用于家用防蛀劑，現已禁用。萘的合成過程為，下列說法正確的是()A．a的分子式是C10H12OB．a→b的反應類型為加成反應C．萘的二氯代物有10種D．b的所有碳原子處于同一平面內5．以下是幾種苯