苯和芳香烴(比武課件)

苯和芳香烴歡迎來(lái)到苯和芳香烴的深入探討。這門(mén)課程將帶您揭示這些fascinating有機(jī)化合物的奧秘。我們將從分子結(jié)構(gòu)到實(shí)際應(yīng)用，全方位了解芳香烴的世界。課程目標(biāo)理解芳香烴結(jié)構(gòu)深入了解芳香烴的獨(dú)特分子結(jié)構(gòu)，特別是苯環(huán)的特性。掌握反應(yīng)機(jī)理學(xué)習(xí)芳香烴的主要反應(yīng)類(lèi)型，包括親電取代反應(yīng)等。探索實(shí)際應(yīng)用了解芳香烴在工業(yè)、醫(yī)藥和材料科學(xué)中的廣泛應(yīng)用。認(rèn)識(shí)環(huán)境影響討論芳香烴對(duì)環(huán)境的影響及其安全處理方法。什么是芳香烴？定義芳香烴是含有至少一個(gè)苯環(huán)的環(huán)狀碳?xì)浠衔?。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)具有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，電子離域化。代表物質(zhì)最簡(jiǎn)單的芳香烴是苯（C6H6）。穩(wěn)定性由于共軛體系，芳香烴具有特殊的穩(wěn)定性。芳香烴的特點(diǎn)穩(wěn)定性高芳香烴具有較高的化學(xué)穩(wěn)定性，不易發(fā)生加成反應(yīng)。電子離域化π電子在整個(gè)環(huán)上離域，形成穩(wěn)定的共軛體系。平面結(jié)構(gòu)芳香烴分子通常呈現(xiàn)平面結(jié)構(gòu)，有利于共軛。易發(fā)生取代反應(yīng)芳香烴傾向于發(fā)生親電取代反應(yīng)，而非加成反應(yīng)。苯分子結(jié)構(gòu)凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)苯的經(jīng)典結(jié)構(gòu)由德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出，呈現(xiàn)六邊形環(huán)狀結(jié)構(gòu)。共振結(jié)構(gòu)實(shí)際上，苯分子存在多種共振結(jié)構(gòu)，電子在整個(gè)環(huán)上均勻分布。鍵長(zhǎng)苯環(huán)中C-C鍵長(zhǎng)介于單鍵和雙鍵之間，約為0.139nm。苯的理化性質(zhì)1物理性質(zhì)常溫下為無(wú)色透明液體，具有特殊芳香氣味。2溶解性不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。3化學(xué)性質(zhì)傾向于發(fā)生取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)。4燃燒性易燃，燃燒時(shí)產(chǎn)生明亮的黃色火焰。苯的親電取代反應(yīng)活化劑親電試劑（如H+,NO2+）接近苯環(huán)。中間體形成形成不穩(wěn)定的碳正離子中間體。去質(zhì)子化失去氫離子，恢復(fù)芳香性。產(chǎn)物生成形成取代產(chǎn)物，如硝基苯。鹵代苯的性質(zhì)1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的氫被鹵素原子取代。2物理性質(zhì)通常為無(wú)色液體或結(jié)晶固體。3化學(xué)性質(zhì)較苯活性降低，但仍可進(jìn)行進(jìn)一步取代。4應(yīng)用廣泛用于有機(jī)合成和工業(yè)生產(chǎn)。氯苯、溴苯、碘苯氯苯無(wú)色液體，沸點(diǎn)132℃，用于農(nóng)藥和染料生產(chǎn)。溴苯無(wú)色液體，沸點(diǎn)156℃，用于有機(jī)合成中間體。碘苯無(wú)色晶體，熔點(diǎn)-31℃，用于藥物合成。苯的硝化反應(yīng)1反應(yīng)物準(zhǔn)備混合濃硫酸和濃硝酸制備硝化混合物。2親電試劑形成生成強(qiáng)親電性的硝基正離子（NO2+）。3親電取代NO2+攻擊苯環(huán)，形成σ絡(luò)合物。4產(chǎn)物生成失去質(zhì)子，形成硝基苯。硝基苯的性質(zhì)物理性質(zhì)淡黃色油狀液體，具有杏仁味，微溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)可還原為苯胺，也可進(jìn)行進(jìn)一步的親電取代反應(yīng)。毒性有毒，可經(jīng)皮膚吸收，影響血液中的血紅蛋白。應(yīng)用用于制造染料、農(nóng)藥和藥物中間體。苯胺的制備和性質(zhì)制備方法主要通過(guò)硝基苯的催化氫化還原制備。還可由鹵代苯與氨反應(yīng)得到。物理性質(zhì)無(wú)色油狀液體，有特殊氣味。微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)具有弱堿性，易被氧化?？膳c酸形成鹽，也可發(fā)生取代反應(yīng)。苯磺酸的制備和性質(zhì)1制備苯與濃硫酸在加熱條件下反應(yīng)，形成苯磺酸。2物理性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶，易溶于水。3化學(xué)性質(zhì)強(qiáng)酸，可與堿反應(yīng)形成鹽。4應(yīng)用用于制造染料、洗滌劑和醫(yī)藥中間體。酚的制備和性質(zhì)制備方法可由氯苯水解或苯磺酸鈉熔融制備。物理性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶，有特殊氣味，微溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)弱酸性，可與堿反應(yīng)。易被氧化，顯色反應(yīng)明顯。應(yīng)用領(lǐng)域用于制造塑料、藥物、消毒劑等。苯醚的制備和性質(zhì)制備方法主要通過(guò)威廉姆森醚合成法制備。物理性質(zhì)通常為無(wú)色液體或結(jié)晶，具有特殊氣味?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性較高，可發(fā)生親電取代反應(yīng)。應(yīng)用用作溶劑、香料和有機(jī)合成中間體。苯酚的酚性和酸性1酚羥基苯酚分子中的羥基是其酸性來(lái)源。2共軛效應(yīng)苯環(huán)與羥基之間的共軛增強(qiáng)了酸性。3解離常數(shù)苯酚的pKa約為10，比水的酸性強(qiáng)。4反應(yīng)性可與堿反應(yīng)形成酚鹽，顯示其酸性。苯甲醛的制備和性質(zhì)制備方法通過(guò)甲苯的氧化或氯苯的羰基化反應(yīng)制備。物理性質(zhì)無(wú)色液體，具有特征性杏仁味?；瘜W(xué)性質(zhì)易被氧化成苯甲酸，可發(fā)生加成和縮合反應(yīng)。應(yīng)用用于香料、染料和有機(jī)合成中間體。苯甲酸的制備和性質(zhì)制備方法主要通過(guò)甲苯的氧化或苯甲醛的氧化制備。也可由格氏試劑與二氧化碳反應(yīng)得到。物理性質(zhì)白色結(jié)晶或粉末，微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。化學(xué)性質(zhì)弱酸，可與堿反應(yīng)形成鹽。能發(fā)生酯化反應(yīng)，也可進(jìn)行還原。苯乙烯的制備和性質(zhì)1制備方法主要通過(guò)乙苯的脫氫反應(yīng)制備。也可由苯甲醛與乙酸進(jìn)行縮合反應(yīng)得到。2物理性質(zhì)無(wú)色油狀液體，具有特殊氣味，不溶于水。3化學(xué)性質(zhì)易聚合，可發(fā)生加成反應(yīng)。雙鍵具有較高的反應(yīng)活性。4應(yīng)用領(lǐng)域主要用于制造聚苯乙烯等塑料，也用于合成橡膠和樹(shù)脂。苯環(huán)的斷裂反應(yīng)1氧化斷裂強(qiáng)氧化劑可使苯環(huán)斷裂，形成開(kāi)鏈化合物。2臭氧分解臭氧可選擇性地?cái)嗔驯江h(huán)，生成醛或酮。3催化氫化在特定催化劑作用下，苯環(huán)可被氫化成環(huán)己烷。4光化學(xué)反應(yīng)在特定條件下，光照可引發(fā)苯環(huán)的開(kāi)環(huán)反應(yīng)。萘的性質(zhì)結(jié)構(gòu)由兩個(gè)苯環(huán)稠合而成，分子式C10H8。物理性質(zhì)白色結(jié)晶，有特殊氣味，易升華。化學(xué)性質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)活性比苯高。應(yīng)用用于制造染料、殺蟲(chóng)劑和塑料添加劑。蔥的性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)由三個(gè)苯環(huán)線性稠合而成，分子式C14H10。物理性質(zhì)無(wú)色晶體，具有熒光性，幾乎不溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)可發(fā)生氧化、還原和取代反應(yīng)。中央環(huán)活性最高。應(yīng)用領(lǐng)域用于有機(jī)合成、染料制造和熒光材料。蕓香的性質(zhì)1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)-CH2-CH2-連接而成。2物理性質(zhì)無(wú)色晶體，有特殊氣味，難溶于水。3化學(xué)性質(zhì)可發(fā)生氧化、還原和取代反應(yīng)。4生物活性具有一定的生物活性，在醫(yī)藥領(lǐng)域有應(yīng)用。芳香烴的環(huán)境問(wèn)題空氣污染某些芳香烴是揮發(fā)性有機(jī)化合物（VOCs），可造成光化學(xué)煙霧。水污染芳香烴難溶于水，可在水體中長(zhǎng)期存在，危害水生生物。土壤污染芳香烴可在土壤中積累，影響植物生長(zhǎng)和微生物活動(dòng)。生物富集某些芳香烴可在生物體內(nèi)富集，通過(guò)食物鏈傳遞。芳香烴的生物效應(yīng)1急性毒性短期大量接觸可能導(dǎo)致中毒癥狀。2慢性毒性長(zhǎng)期接觸可能影響肝腎功能。3致癌性某些芳香烴如苯具有致癌性。4生態(tài)毒性可對(duì)水生生物和土壤微生物造成危害。芳香烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用藥物合成許多藥物分子含有芳香環(huán)，如阿司匹林和布洛芬。染料制造芳香烴是合成染料的重要原料，如偶氮染料。高分子合成用于制造聚苯乙烯、聚碳酸酯等重要高分子材料。芳香烴的安全使用個(gè)人防護(hù)使用適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備，如手套、護(hù)目鏡和口罩。通風(fēng)措施確保工作場(chǎng)所有良好的通風(fēng)設(shè)施。儲(chǔ)存要求按規(guī)定儲(chǔ)存，遠(yuǎn)離熱源和火源。應(yīng)急處理制定泄漏和火災(zāi)應(yīng)急預(yù)案。芳香烴的廢棄處理焚燒處理高溫焚燒是處理芳香烴廢棄物的常用方法。生物降解某些微生物可以降解特定的芳香烴。吸附處理活性炭等材料可吸附芳香烴污染物?；瘜W(xué)處理通過(guò)氧化或還原反應(yīng)將芳香烴轉(zhuǎn)化為無(wú)害物質(zhì)。本章復(fù)習(xí)與思考關(guān)鍵概念芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的反應(yīng)性質(zhì)取代基效應(yīng)多環(huán)芳烴的性質(zhì)重要反應(yīng)親電取代反應(yīng)氧化和還原反應(yīng)側(cè)鏈反應(yīng)思考問(wèn)題芳香烴的環(huán)境影響芳香烴在現(xiàn)代工業(yè)