高中化學(xué)專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用微型專題重點(diǎn)突破六課件蘇教版必修

微型專題重點(diǎn)突破(六)專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.熟知乙醇和乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.會(huì)分析多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)及反應(yīng)類型。3.學(xué)會(huì)常見有機(jī)物性質(zhì)的差異進(jìn)行有機(jī)物的鑒別、檢驗(yàn)和分離提純。[核心素養(yǎng)]1.微觀探析：認(rèn)識(shí)烴的含氧衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.模型認(rèn)知：在解題過程中，建立相關(guān)思維模型，并應(yīng)用模型解決問題。微型專題考題精選內(nèi)容索引微型專題例1如圖是某有機(jī)物分子的球棍模型。關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是A.可以與醋酸發(fā)生中和反應(yīng)B.能與氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)C.不能與金屬鉀反應(yīng)D.能發(fā)生催化氧化反應(yīng)一、乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的應(yīng)用答案解析√解析分析該物質(zhì)的球棍模型，推知有機(jī)物是CH3CH2OH。A項(xiàng)，CH3CH2OH與CH3COOH能發(fā)生酯化反應(yīng)，但CH3CH2OH不是堿，不能與CH3COOH發(fā)生中和反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3CH2OH不能與NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，CH3CH2OH能與活潑金屬鉀反應(yīng)，生成CH3CH2OK和H2，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，CH3CH2OH能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3CHO，正確。特別提示(1)熟悉乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，根據(jù)—OH分析其溶解性，與金屬鈉的反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。(2)若題目給出含有醇羥基的有機(jī)物，則可根據(jù)CH3CH2OH的性質(zhì)進(jìn)行推演。變式1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案解析。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述中，不正確的是A.能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)并放出氫氣B.能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.在銅作催化劑條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛√解析該有機(jī)物分子中含有、—OH兩種官能團(tuán)，其中—OH能和Na反應(yīng)放出H2，能在銅作催化劑條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛；能使酸性KMnO4溶液褪色，能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。例2已知丙酸跟乙酸具有相似的化學(xué)性質(zhì)，丙醇跟乙醇具有相似的化學(xué)性質(zhì)。丙醇和丙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：CH3CH2CH2OH(丙醇)、CH3CH2COOH(丙酸)試回答下列問題：(1)分別寫出丙醇、丙酸與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：①丙醇＋鈉：_______________________________________________，②丙酸＋鈉：_____________________________________________。二、乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的應(yīng)用答案2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑2CH3CH2COOH＋2Na―→2CH3CH2COONa＋H2↑(2)寫出丙酸與丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________________(注明反應(yīng)條件)。答案(1)明確乙酸的結(jié)構(gòu)，緊抓官能團(tuán)。乙酸的官能團(tuán)是—COOH。乙酸具有酸性，能使指示劑變色，能與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣，能與堿及某些鹽反應(yīng)；乙酸與醇能發(fā)生酯化反應(yīng)。(2)掌握乙酸在化學(xué)反應(yīng)中的斷鍵規(guī)律：思維啟迪當(dāng)乙酸顯酸性時(shí)，斷開①鍵；當(dāng)乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷開②鍵。(3)根據(jù)分子中含有的—COOH并結(jié)合乙酸的性質(zhì)推斷可能發(fā)生的反應(yīng)。變式2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說法中不正確的是A.1mol該有機(jī)物和過量的金屬鈉反應(yīng)最多可以生成1.5molH2B.該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶2∶2C.可以用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵D.該物質(zhì)能夠在催化劑作用下被氧化為含有—CHO的有機(jī)物解析答案√解析A項(xiàng)，金屬鈉可以和羥基、羧基反應(yīng)生成H2，1mol該有機(jī)物中含有1mol羥基和2mol羧基，故1mol該有機(jī)物與過量的金屬鈉反應(yīng)最多可以生成1.5molH2，正確；B項(xiàng)，NaOH、NaHCO3均只能與該有機(jī)物中的羧基反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，該有機(jī)物中羥基和碳碳雙鍵都能使酸性KMnO4溶液褪色，無法用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物中含有—CH2OH，可以被氧化為—CHO，正確。方法點(diǎn)撥醇羥基能與Na反應(yīng)，與NaOH和NaHCO3均不反應(yīng)，而羧基與Na、NaOH和NaHCO3均能反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)物用量及產(chǎn)生H2的量的關(guān)系比較。解析該有機(jī)物可燃燒，含有碳碳雙鍵可與Br2加成，可使酸性KMnO4溶液褪色，含有—COOH可與NaHCO3、NaOH反應(yīng)。1mol該有機(jī)物含1mol—COOH和1mol—OH，與鈉反應(yīng)生成1molH2。三、多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的分析例3

(2018·泰安一中高一檢測(cè))某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，該物質(zhì)不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是答案解析①可燃燒；②可與溴加成；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④可與NaHCO3溶液反應(yīng)；⑤可與NaOH溶液反應(yīng)；⑥1mol該有機(jī)物與Na反應(yīng)生成2molH2A.①③ B.②⑥ C.④⑤ D.⑥√思維啟迪(1)觀察有機(jī)物分子中所含的官能團(tuán)，如、—C≡C—、羥基、羧基等。(2)聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)，根據(jù)官能團(tuán)分析其性質(zhì)和可能發(fā)生的反應(yīng)。(3)注意多官能團(tuán)化合物自身的反應(yīng)，如分子中—OH與—COOH自身能發(fā)生酯化反應(yīng)。變式3

(2017·佛山高一質(zhì)檢)安息香酸(

)和山梨酸(CH3CH==CH—CH==CH—COOH)都是常用的食品防腐劑。下列關(guān)于這兩種酸的敘述正確的是A.通常情況下，都能使溴水褪色B.1mol酸分別與足量氫氣加成，消耗氫氣的量相等C.一定條件下都能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)D.1mol酸分別與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，消耗NaOH的量不相等答案√解析解析A項(xiàng)，不能使溴水褪色；B項(xiàng)，1mol消耗3molH2,1mol山梨酸消耗2molH2；D項(xiàng)，二者都含一個(gè)—COOH，消耗NaOH的量相等。例4下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是A.金屬鈉 B.溴水C.碳酸鈉溶液 D.酚酞溶液四、有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別答案解析√解析所加試劑及各物質(zhì)所產(chǎn)生的現(xiàn)象如下表所示：

乙酸乙醇苯氫氧化鋇溶液金屬鈉產(chǎn)生無色氣泡產(chǎn)生無色氣泡無明顯現(xiàn)象產(chǎn)生無色氣泡溴水不分層不分層分層，上層為橙色溴水褪色碳酸鈉溶液產(chǎn)生無色氣泡不分層分層產(chǎn)生白色沉淀酚酞溶液無色，不分層無色，不分層分層變紅通過比較，可得出當(dāng)加入碳酸鈉溶液時(shí)，現(xiàn)象各不相同，符合題意。有機(jī)物鑒別常用方法(1)溶解性通常是向有機(jī)物中加水，觀察其是否溶于水。如鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油和油脂等。(2)與水的密度差異觀察不溶于水的有機(jī)物在水中的情況可知其密度比水的密度小還是大。如鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與己烷等。歸納總結(jié)(3)有機(jī)物的燃燒①觀察是否可燃(大部分有機(jī)物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機(jī)物不可燃)。②燃燒時(shí)黑煙的多少。③燃燒時(shí)的氣味(如鑒別聚氯乙烯、蛋白質(zhì))。(4)利用官能團(tuán)的特點(diǎn)③⑤解析鑒定蔗糖水解產(chǎn)物中有葡萄糖：應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉中和作催化劑的硫酸，再加新制Cu(OH)2懸濁液，A項(xiàng)錯(cuò)誤。變式4

(2017·呼和浩特校級(jí)期末)下列實(shí)驗(yàn)方案不合理的是A.鑒定蔗糖在硫酸催化作用下的水解產(chǎn)物中有葡萄糖：直接在水解液中

加入新制Cu(OH)2懸濁液B.鑒別織物成分是真絲還是人造絲：用灼燒的方法C.鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸鈉溶液D.鑒別乙烷和乙烯：將兩種氣體分別通入溴的四氯化碳溶液中答案解析√選項(xiàng)不純物除雜試劑分離方法ACH4(C2H4)酸性KMnO4溶液洗氣B苯(Br2)NaOH溶液過濾CC2H5OH(H2O)新制生石灰蒸餾D乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液蒸餾例5

(2017·福建師大附中期末)為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，所用的除雜試劑和分離方法都正確的是五、有機(jī)物的分離與提純解析答案√解析A項(xiàng)，酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯氧化為CO2，應(yīng)該用溴水除去甲烷中的乙烯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，氫氧化鈉和溴單質(zhì)反應(yīng)，苯不溶于水，應(yīng)該分液，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，水和氧化鈣反應(yīng)生成氫氧化鈣，然后蒸餾即可得到乙醇，正確；D項(xiàng)，飽和碳酸鈉溶液和乙酸反應(yīng)，乙酸乙酯不溶于水，應(yīng)該分液，錯(cuò)誤。有機(jī)物的分離提純一般根據(jù)各有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)、常溫狀態(tài)、溶解性、沸點(diǎn)的不同，采用洗氣、分液、蒸餾的方法進(jìn)行。特別提示在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是A.①蒸餾、②過濾、③分液

B.①分液、②蒸餾、③蒸餾C.①蒸餾、②分液、③分液

D.①分液、②蒸餾、③結(jié)晶、過濾變式5下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。答案解析√解析乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分離三者；然后得到的A中含有乙酸鈉和乙醇，由于乙酸鈉的沸點(diǎn)高，故第二步用蒸餾的方法分離出乙醇；第三步，加硫酸將乙酸鈉轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜?，再蒸餾得到乙酸。例6質(zhì)量一定的下列各組物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣總量與其各組分的含量無關(guān)的是A.CH4和C2H6 B.C2H4和C3H6C.CH3OH和C6H6 D.CH3COOH和C2H5OH六、含氧有機(jī)物完全燃燒時(shí)耗氧量計(jì)算策略解析

若一定質(zhì)量的混合物完全燃燒所消耗氧氣的量是恒定的，與其各組分的含量無關(guān)，則混合物中各組分的最簡(jiǎn)式相同。各組物質(zhì)的最簡(jiǎn)式：A為CH4和CH3，B為CH2和CH2，C為CH4O和CH，D為CH2O和C2H6O，故選項(xiàng)B符合題意。√答案解析總質(zhì)量相同的混合物，若各組分的最簡(jiǎn)式相同，則完全燃燒時(shí)，其耗氧量為定值、恒等于同質(zhì)量的某單一組分完全燃燒時(shí)的耗氧量而與各組分的含量無關(guān)。特別提示變式6充分燃燒等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，在相同條件下消耗氧氣最多的是A.乙酸乙酯 B.丁烷C.乙醇 D.葡萄糖√答案解析方法總結(jié)(1)通式法計(jì)算耗氧量(2)分割法比較耗氧量如C2H6O可看作C2H4·H2O，即1molC2H5OH與1molC2H4的耗氧量相同；C2H4O2可看作CH4·CO2，即1molC2H4O2和1molCH4的耗氧量相同?？碱}精選解析本題的疑難點(diǎn)是不能判斷出有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)并理解官能團(tuán)的性質(zhì)。該有機(jī)物含有羥基，故能與鈉反應(yīng)放出氫氣，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)；該有機(jī)物中無羧基，所以不能與Na2CO3反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1.(2017·南充校級(jí)模擬考試)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CH2CH==CH2，其對(duì)應(yīng)的性質(zhì)不正確的是A.與鈉反應(yīng)放出氫氣B.1mol該有機(jī)物最多可與5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C.能發(fā)生加成反應(yīng)D.可與純堿溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡√123456答案7解析82.(2018·全國(guó)卷Ⅰ，9)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是答案12345678解析A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分離乙酸乙酯的操作。D是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中未涉及。解析√3.(2017·杭州高一檢測(cè))下列說法不正確的是A.用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯B.乙烯和苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.苯在空氣中燃燒時(shí)冒濃煙，說明苯組成中含碳量較高D.鄰二甲苯僅有一種空間結(jié)構(gòu)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)答案解析√12345678解析A項(xiàng)，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而甲烷不能，則利用溴的四氯化碳溶液洗氣可除去甲烷中的乙烯，正確；B項(xiàng)，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯在空氣中燃燒時(shí)冒濃煙，說明苯組成中含碳量較高，正確；D項(xiàng)，鄰二甲苯僅有一種空間結(jié)構(gòu)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，正確。123456784.(2018·日照高一檢測(cè))下列實(shí)驗(yàn)失敗的原因是缺少必要實(shí)驗(yàn)步驟的是①將乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共熱制乙酸乙酯②將在酒精燈火焰上灼燒至表面變黑的銅絲冷卻后插入乙醇中，銅絲表面仍是黑色③要除去甲烷中混有的乙烯得到干燥純凈的甲烷，將甲烷和乙烯的混合氣體通入溴水④做葡萄糖的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)，當(dāng)加入新制的氫氧化銅堿性懸濁液后，未出現(xiàn)磚紅色沉淀A.①④ B.①③④

C.③④ D.④答案12345678解析√解析①中制備乙酸乙酯應(yīng)加濃硫酸。②中銅絲表面黑色為氧化銅，常溫下不與乙醇反應(yīng)，銅絲表面仍是黑色。③中除去甲烷中混有的乙烯得到干燥純凈的甲烷，要依次通過溴水，燒堿溶液，濃硫酸。混合氣體通入溴水，只有乙烯可與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，甲烷不會(huì)與溴發(fā)生取代反應(yīng)，因此可以用來除乙烯。但值得注意的是，溴水有易揮發(fā)的特性，會(huì)使除雜后的氣體中帶有溴蒸氣，所以應(yīng)用堿液除溴，濃硫酸是干燥用的。④中應(yīng)先加氫氧化鈉，再加氫氧化銅懸濁液。123456785.(2018·長(zhǎng)沙高一檢測(cè))下列說法正確的是A.酯類物質(zhì)不能使溴水褪色B.用酸性KMnO4溶液能鑒別乙烷和乙烯C.鑒定蔗糖水解產(chǎn)物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2懸濁液D.與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀的一定是醛類物質(zhì)123456答案√78解析123456解析酯類物質(zhì)的烴基中若含有碳碳不飽和鍵，則可以使溴水褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烷不能，B項(xiàng)正確；蔗糖在稀H2SO4的作用下發(fā)生水解反應(yīng)，在用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)葡萄糖時(shí)，先要用NaOH溶液中和H2SO4，待溶液呈堿性后，再進(jìn)行檢驗(yàn)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；含有甲酸酯基的物質(zhì)也能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，D項(xiàng)錯(cuò)誤。78選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論A碳酸鈉粉末中加入適量醋酸產(chǎn)生無色無味的氣體醋酸的酸性比碳酸強(qiáng)B乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中溶液褪色乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C點(diǎn)燃苯火焰明亮，并帶有濃煙苯的含碳量高D石蕊溶液中滴入乙酸石蕊溶液變紅色乙酸是強(qiáng)酸6.(2017·衡陽八中高一下期末)下列實(shí)驗(yàn)中操作與現(xiàn)象及結(jié)論對(duì)應(yīng)關(guān)系不正確的是123456解析答案78√123456解析碳酸鈉粉末中加入適量醋酸，反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w和醋酸鈉，屬于強(qiáng)酸制弱酸，故醋酸的酸性比碳酸強(qiáng)，A正確；乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；苯的含碳量較高，燃燒時(shí)火焰明亮，并帶有濃煙，C正確；石蕊溶液中滴入乙酸，溶液變紅色，只能說明乙酸水溶液顯酸性，不能說明乙酸是強(qiáng)酸，D錯(cuò)誤。787.(2017·貴陽高一檢測(cè))關(guān)于有機(jī)物的性質(zhì)，下列說法不正確的是A.CH4氣體能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CCl4B.CH2==CH2能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)C.通常情況下，苯是無色氣體，能在催化劑條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)D.乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯是可逆反應(yīng)123456解析7答案√8解析CH4氣體能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，故A正確；CH2==CH2能被酸性高錳酸鉀氧化為二氧化碳，故B正確；通常情況下，苯是無色液體，故C錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)可逆，故D正確。123456788.(2017·新疆烏市一中月考)現(xiàn)有7瓶失去標(biāo)簽的試劑瓶，已知它們盛裝的是有機(jī)液體，可能是乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液、蔗糖溶液。現(xiàn)通過如下實(shí)驗(yàn)來確定各試劑瓶中所裝液體的名稱。