高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件：第34講 烴和鹵代烴

烴和鹵代烴第34講第十一章

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)考綱要求KAOGANGYAOQIU1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.了解烴類物質(zhì)的重要應(yīng)用?？键c三鹵代烴課時作業(yè)探究高考明確考向內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點二芳香烴01考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式知識梳理ZHISHISHULI單鍵CnH2n＋2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)2.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有

個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到______、_____

沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸

；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點_____相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水1～4液態(tài)固態(tài)升高越低3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他

所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a.反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在

下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c.定量關(guān)系：

～Cl2～HCl即取代1mol氫原子，消耗

鹵素單質(zhì)生成1molHCl。原子或原子團(tuán)光照1mol(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的

與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2BrCH2===CH2＋HClCH3CH2ClCH2===CH2＋H2OCH3CH2OH不飽和碳原子CH≡CH＋Br2―→Br—CH==CH—BrCH≡CH＋HClCH2==CHCl(3)加聚反應(yīng)①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2==CH—CH3

_______________________________________________________。②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH≡CH

CH==CH

。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→②加聚反應(yīng)：nCH2==CH—CH==CH2

。

CH2—CH==CH—CH2

(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)

烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液_________________不褪色褪色褪色(1)符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴(

)(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上(

)(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別(

)(4)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)(

)(5)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高(

)(6)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(

)(7)CH2==CHCH==CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可生成Br—CH2CH==CHCH2—Br和

2種物質(zhì)(

)辨析易錯易混·正誤判斷××××√√×1.烴反應(yīng)類型判斷(1)CH3CH==CH2＋_____―→

，反應(yīng)類型：_________。(2)CH3CH==CH2＋Cl2＋HCl，反應(yīng)類型：_________。(3)CH2==CH—CH==CH2＋___―→

，反應(yīng)類型：________。提升思維能力·深度思考Cl2加成反應(yīng)_______________取代反應(yīng)Br2加成反應(yīng)(4)____________＋Br2―→

，反應(yīng)類型：_________。CH3—C≡CH加成反應(yīng)(5)_____________，反應(yīng)類型：_________。nCH2==CHCl加聚反應(yīng)2.烯烴的氧化規(guī)律某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________。烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解歸納總結(jié)1.科學(xué)家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多解題探究JIETITANJIU√解析

觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為

，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。2.(2019·西安模擬)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH==CHCH3可簡寫為

，有機(jī)物X的鍵線式為

，下列說法不正確的是A.X與溴的加成產(chǎn)物可能有3種B.X能使酸性KMnO4溶液褪色C.X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種D.Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為

√解析

X分別與1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3種加成產(chǎn)物，A項正確；X與足量H2加成后的產(chǎn)物中只有兩種不等效氫原子，因而只有兩種一氯取代物，C項錯誤；Y的化學(xué)式為C8H8，與X相同，D項正確。3.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為

。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_______________。2,3-二甲基戊烷解析

該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有___(不包括立體異構(gòu)，下同)種。5解析

只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有___種。1解析

只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有___種。6解析

該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。4.烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖?；卮鹣铝袉栴}：(1)下列關(guān)于路線圖中的有機(jī)物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是___(填字母)。DA.A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、

縮聚反應(yīng)B.B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3C.C的分子式為C4H5O3D.M的單體是CH2==CHCOOCH3

和解析

A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2==CHCH2OH，及反應(yīng)①的條件可知B為ClCH2CH==CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2==CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為

，故C為CH2==CHCOOCH3。CH3CH==CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項錯誤；B為ClCH2CH==CH2，B項錯誤；CH2==CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C項錯誤。(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱是__________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_________。碳碳雙鍵取代反應(yīng)解析

A為CH3CH==CH2，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵，反應(yīng)①是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。解析

反應(yīng)③是CH2==CHCH2OH通過加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過消去反應(yīng)，得到原來的碳碳雙鍵；C為CH2==CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。(3)設(shè)計步驟③⑤的目的是___________________________，C的名稱為____________。保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________。nCH2==CHCOOCH3＋nCH2==解析

CH2==CHCOOCH3與

通過加聚反應(yīng)生成

。02考點二芳香烴知識梳理ZHISHISHULI芳香烴苯及其同系物通式：CnH2n－6(n≥6)鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵

之間的特殊的化學(xué)鍵特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸KMnO4

溶液氧化(與苯環(huán)相連的C上含H)其他芳香烴——苯乙烯()、

萘()、蒽()等名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________1.苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點取代(鹵代、硝化、磺化)加氫→環(huán)烷烴(反應(yīng)比烯、炔烴困難)點燃：有濃煙因都含有苯環(huán)(2)不同點：烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：①硝化：

＋3HNO3。＋3H2O_____________________②鹵代：

＋Br2；

＋HBr______________

＋Cl2

。＋HCl_____________________③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：_____________。解析

C11H16滿足CnH2n－6，屬于苯的同系物，只含一個烷基，因而其結(jié)構(gòu)為

，戊基有8種，其中

不能使酸性高錳酸鉀、溶液褪色，因而符合條件的同分異構(gòu)體有7種。(1)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有7種(

)辨析易錯易混·正誤判斷√(2)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯(

)×解析

Cl2與甲苯在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，主要取代甲基上的氫原子。(3)苯的二氯代物有三種(

)√解析

苯的二氯取代物有鄰、間、對三種。(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯(

)解析

己烯與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)后，碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，只有甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?！?5)C2H2與

的最簡式相同(

)解析

的化學(xué)式為C8H8，最簡式為“CH”?！逃邢铝形镔|(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對二甲苯，⑤叔丁基苯[

]回答下列問題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是___________(填序號，下同)。(2)互為同系物的是____________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是______。(4)寫出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：___________________、______________________。提升思維能力·深度思考①②③④①⑤或④⑤②③HOOC(CH2)4COOH1.異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是A.異丙苯是苯的同系物B.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解題探究JIETITANJIU√解析

在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。2.(2018·四川廣安、眉山、內(nèi)江、遂寧二診)苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為

＋H2，下列相關(guān)分析正確的是A.Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻?yīng)B.可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C.Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D.可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ√解析

Ⅰ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?yīng)，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機(jī)物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B項錯誤；Ⅱ?qū)儆诒降耐滴?，但Ⅰ不屬于苯的同系物，C項錯誤；Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，但Ⅱ不能，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ，D項正確。A.化合物W的同分異構(gòu)體只有X、Y、ZB.X、Y、Z可與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C.1molX、1molY與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗Br2均為2molD.Z的一氯代物只有3種3.(2018·廣東佛山綜合能力測試)化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8，Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是√解析

甲苯還有鏈狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，如CH2==CH—CH==CH—CH2—C≡CH，A項錯誤；Z不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，B項錯誤；1molX與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗2molBr2,1molY與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗3molBr2，C項錯誤；根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)知，Z有3種類型的氫，其一氯代物有3種，D項正確。4.(2018·貴陽摸底考試)以含有某種官能團(tuán)的芳香烴C8H8為主要原料合成藥物E的流程(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去)如圖：已知：

(R和R′是烴基或H原子)。請根據(jù)流程圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：(1)芳香烴C8H8的結(jié)構(gòu)簡式為___________________，名稱為________。苯乙烯解析

本題可以從前向后推導(dǎo)。由C8H8(芳香烴)與HBr反應(yīng)得到的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可推出C8H8的結(jié)構(gòu)簡式為

，進(jìn)一步可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為

，B的結(jié)構(gòu)簡式為

，結(jié)合已知信息知，C的結(jié)構(gòu)簡式為

，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_______________________。取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)B中所含官能團(tuán)的名稱為_______。羰基(4)D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為_______________________________________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為__________。消去反應(yīng)＋H2O03考點三鹵代烴知識梳理ZHISHISHULI1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被

取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是

。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要

；(2)溶解性：水中

溶，有機(jī)溶劑中

溶；(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。鹵素原子鹵素原子高難易3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH

R

—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；

＋NaOH

＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成

(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)含不飽和鍵結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子、

②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：

＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡R—C，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3—CH===CH2＋Br2――→

；CH3—CH===CH2＋HBr

；

CH≡CH＋HClCH2==CHCl。CH3CHBrCH2BrCH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：_________________________________；苯與Br2：_____________________________________；C2H5OH與HBr：_________________________________。＋Br2

＋HBrC2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(

)(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(

)(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀(

)(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(

)辨析易錯易混·正誤判斷√√×××提升思維能力·深度思考以下物質(zhì)中，按要求填空：①

②CH3CH2CH2Br

③CH3Br

④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是_____。(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為________________________，產(chǎn)物有______________________________________________。(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有____________________________。(4)檢驗物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有__________________________________。②④氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液1.(2019·西安質(zhì)檢)在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是A.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④C.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①D.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③解題探究JIETITANJIU√解析

鹵代烴水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵素原子和鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同去掉，斷①③鍵。2.(2018·大連二十四中月考)有兩種有機(jī)物Q(

)與P(

)，下列有關(guān)它們的說法中正確的是A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種√解析

Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。3.環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到理論化學(xué)家的注意，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法正確的是A.b分子中的所有原子都在同一平面上B.p可在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴C.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種(不考慮立體異構(gòu))D.①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)√解析

b分子中含有飽和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A項錯誤；p分子β-C原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有

、

、

、

、

，共5種，C項正確；b分子中雙鍵斷裂，與

結(jié)合，所以①屬于加成反應(yīng)，物質(zhì)p為鹵代烴，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，同一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，發(fā)生脫水反應(yīng)，最終生成m，故②的反應(yīng)類型先是取代反應(yīng)后是消去反應(yīng)，錯誤04探究高考明確考向1.(2016·北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：

下列說法不正確的是A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點高于144℃C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來1234

對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/點/℃13－25－476√解析

A項，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項，甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間，即介于80℃和144℃之間，錯誤；C項，苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30℃)，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來，正確；D項，因?qū)Χ妆降娜埸c較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，正確。2.(2018·海南，18－Ⅰ改編)下列氯代烴中不能由烯烴與氯化氫加成直接得到的有A.氯代環(huán)己烷B.3--甲基--3--氯戊烷C.2--甲基--2--氯丙烷D.2,2,3,3--四甲基--1--氯丁烷解析

D項中2號碳原子連接四個碳原子，且氯原子在1號碳上，故不可能是與氯化氫的加成產(chǎn)物?！?2343.(2017·海南，15)已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：1234AC6H12B(C6H11Cl)①②回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為__________，化合物A的化學(xué)名稱為________。加成反應(yīng)環(huán)己烷解析

反應(yīng)①為加成反應(yīng)，生成A()，為環(huán)己烷。1234AC6H12B(C6H11Cl)①②(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為__________。消去反應(yīng)解析

環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生氯代反應(yīng)生成B()，B再發(fā)生消去反應(yīng)生成

。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯___________________________________________。加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯解析

苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。4.[2018·北京，25(1)(2)(3)(4)(5)(6)]8--羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8--羥基喹啉的合成路線。12341234已知：ⅰ.ⅱ.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是_______。烯烴解析

由題給合成路線可知，B生成C為加成反應(yīng)，則B分子中含有不飽和鍵，因此A中含有不飽和鍵，由A的分子式可知，A的不飽和度為1，即A為丙烯，屬于烯烴。(2)A→B的化學(xué)方程式是____________________________________________。1234CH2==CHCH3＋Cl2CH2==CHCH2Cl＋HCl解析

根據(jù)合成路線可知，在高溫條件下，丙烯與氯氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2==CHCH3＋Cl2CH2==CHCH2Cl＋HCl。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________。1234解析

CH2===CHCH2Cl與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl。HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)C→D所需的試劑a是_____________。1234解析

根據(jù)C和D的分子式可推知，在該反應(yīng)過程中Cl被羥基取代，因此試劑a為氫氧化鈉的水溶液。NaOH，H2O1234(5)D→E的化學(xué)方程式是________________________________________________________。HOCH2CH(OH)CH2OHCH2==CHCHO＋2H2O解析

根據(jù)(3)和(4)的推斷可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH；由題給信息和分子式可知，F(xiàn)為苯酚，G為

，G發(fā)生還原反應(yīng)生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為

；由J和K的結(jié)構(gòu)簡式可推出，E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2==CH—CHO，D→E的化學(xué)方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHCH2==CHCHO＋2H2O。1234(6)F→G的反應(yīng)類型是__________。取代反應(yīng)05課時作業(yè)解析

A項，烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項，烯烴可以發(fā)生取代反應(yīng)；C項，單烯烴的通式為CnH2n，多烯烴的通式不是CnH2n；D項，加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)。1.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是A.烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴123456789101112√2.下列有關(guān)說法正確的是A.CH3CH==CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上B.苯乙烯(

)分子的所有原子可能在同一平面上C.甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生氧化反應(yīng)D.的名稱為3--甲基--4--異丙基己烷√123456789101112123456789101112解析

CH3CH==CHCH3分子可看作是CH2==CH2中的2個氫原子被甲基取代，CH2==CH2是平面形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，4個碳原子共面但不共線，故CH3CH==CHCH3分子中的4個碳原子不可能在同一直線上，A項錯誤；苯乙烯由苯基和乙烯基通過碳碳單鍵相連，苯基中與苯環(huán)碳原子直接相連的原子共平面(聯(lián)想苯的結(jié)構(gòu))，乙烯基中與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面(聯(lián)想乙烯的結(jié)構(gòu))，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，苯基的平面與乙烯基的平面可能共平面，則苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上，B項正確；甲烷可以燃燒，燃燒是氧化反應(yīng)，C項錯誤；123456789101112

的主鏈含有6個C原子，且有2條，此時應(yīng)選擇含支鏈較多的一條作為主鏈，然后再根據(jù)編號原則進(jìn)行編號，故正確的名稱為2,4--二甲基--3--乙基己烷，D項錯誤。3.(2018·石家莊一檢)有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為

，下列說法正確的是A.M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))B.N分子中所有原子共平面C.Q的名稱為異丙烷D.M、N、Q均能與溴水反應(yīng)√123456789101112123456789101112解析

依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為

、

、

。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、

，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；123456789101112Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。4.(2018·成都模擬)已知：下列說法不正確的是A.M、N和W均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B.M不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色C.M與足量的H2反應(yīng)后的產(chǎn)物的一氯代物有4種D.W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上√123456789101112123456789101112解析

苯環(huán)、碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)及甲基可發(fā)生取代反應(yīng)，三者均能燃燒(發(fā)生氧化反應(yīng))，則M、N和W均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，A項正確；甲苯不能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴，所以M不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，B項正確；甲苯與足量的H2反應(yīng)后的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷：

，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故甲基環(huán)己烷的一氯代物有5種，C項錯誤；甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，由于W分子中含有

，

具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，則W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上，D項正確。5.(2018·河南安陽模擬)已知：三元軸烯

(a)、四元軸烯(b)、五元軸烯

(c)的最簡式都與苯相同，下列說法不正確的是A.三種物質(zhì)都能發(fā)生加成反應(yīng)B.a、b分子中所有原子都在同一個平面上C.a與

互為同分異構(gòu)體D.a、b的一氯代物均只有一種，c的一氯代物有三種√123456789101112解析

三種物質(zhì)都有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)特征，a、b分子中所有原子都在同一個平面上，B項正確；a的分子式為C6H6，

的分子式為C6H6，且二者結(jié)構(gòu)不同，C項正確；a、b、c都只有一種氫原子，其一氯代物均只有一種，D項錯誤。1234567891011126.(2019·石家莊聯(lián)考)下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是A.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)C.異戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)D.2--氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)√123456789101112解析

甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的四種有機(jī)產(chǎn)物均只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，A項正確；丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可以是1--丙醇，也可以是2--丙醇，B項錯誤；異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2可以發(fā)生1,2--加成和1,4--加成，共有3種同分異構(gòu)體，C項錯誤；2--氯丁烷消去HCl分子的產(chǎn)物可以是1--丁烯，也可以是2--丁烯，D項錯誤。1234567891011127.(2018·鄭州月考)從溴乙烷制取1,2--二溴乙烷，下列制備方案中最好的是A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br√123456789101112解析

本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點：①盡量少的步驟；②選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；③試劑價廉；④實驗安全；⑤符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。123456789101112其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是_________，反應(yīng)Ⅱ的條件是_____________________，反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為________________________________________(不需注明應(yīng)條件)。8.(2019·太原模擬)有甲、乙兩種物質(zhì)：123456789101112甲乙(1)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：甲Y乙取代反應(yīng)NaOH的醇溶液，加熱＋HCl―→(2)下列物質(zhì)不能與乙反應(yīng)的是____(填字母)。a.金屬鈉 b.溴水c.碳酸鈉溶液 d.乙酸123456789101112乙bc(3)乙有多種同分異構(gòu)體，寫出能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________。123456789101112乙、a.苯環(huán)上的一氯代物只有一種b.遇FeCl3溶液顯示紫色c.含有兩個甲基123456789101112解析

由甲轉(zhuǎn)化為乙依次為α--H的氯代，鹵代烴水解，碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)。能使FeCl3溶液顯色，含有酚羥基，苯環(huán)上一氯取代物只有一種，因而苯環(huán)上的取代基應(yīng)高度對稱，可寫出如下兩種結(jié)構(gòu)：

、

。9.(2018·蘭州調(diào)研)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，與A相關(guān)反應(yīng)如下：123456789101112(1)H的分子式為________。C10H20123456789101112(2)B所含官能團(tuán)的名稱為___________。羰基和羧基123456789101112(3)含兩個—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有___種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。4123456789101112(4)D→E的反應(yīng)類型為__________。取代反應(yīng)(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：______________。123456789101112(6)寫出E→F的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________。＋2NaOHCH2==CHCOONa＋NaBr＋2H2O10.(2018·福州質(zhì)檢)A、E、F、G、H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：123456789101112請回答下列問題：(1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________，名稱是_______________。CH≡CCH(CH3)23--甲基--1--丁炔123456789101112解析

由“鏈烴A有支鏈且只有一個官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣”及合成路線圖中A能發(fā)生加成反應(yīng)可知A中含碳碳不飽和鍵，設(shè)A的分子式為CxHy(x、y均為正整數(shù))，則65＜12x＋y＜75，且x＋

＝7，根據(jù)烴的組成，討論x、y取值，x＝5，y＝8，故A為C5H8，因鏈烴A有支鏈且只有一個官能團(tuán)，故A的結(jié)構(gòu)簡式是CH≡CCH(CH3)2，其名稱是3--甲基--1--丁炔。(2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是_______________________________________________。123456789101112CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2解析

在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E，則E為CH2==CHCH(CH3)2，由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2。(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體。由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________。123456789101112＋＋2H2O解析

G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式知H的結(jié)構(gòu)簡式為

。(4)①的反應(yīng)類型是_____________________；③的反應(yīng)類型是__________。123456789101112加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)解析

①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。123456789101112CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3解析

鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中不含支鏈，且含有一個碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3。11.(2019·濟(jì)南模擬)有機(jī)物F可用于制造香精，可利用下列路線合成。123456789101112回答下列問題：

分子中可能共面的原子最多有___個。9123456789101112解析

和溴發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為C