有機物結構與性質

有機物結構與性質一、常見有機官能團及其代表物的主要性質官能團代表物－OH

—C—HO—C—OH

O—C—O—OC≡CC=C－X

HC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br代表物

代表物的主要化學性質易發(fā)生

反應、

反應、

反應

與

反應產(chǎn)生H2、催化氧化生成

、分子內脫水生成

、與

反應生成酯。

與NaOH溶液發(fā)生中和反應（呈

性）、還可發(fā)生

反應、

反應及

反應。

與H2加成生成

，被

、

溶液、懸濁液氧化成乙酸。具有

的通性、與

發(fā)生酯化反應。酸性條件下水解不徹底，生成

和

；堿性條件下水解徹底，生成

和

。

HC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化加成加聚Na乙醛乙烯酸乙醇O2銀氨新制Cu(OH)2酸醇乙酸乙醇乙酸鹽乙醇弱酸取代顯色加成CH3CH2Br可發(fā)生

反應和

反應

水解消去反應物性質可能官能團與NaHCO3反應生成CO2、與新制Cu(OH)2反應得到藍色溶液能與Na2CO3反應能與Na反應與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡或與新制氫氧化銅產(chǎn)生紅色沉淀能使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色

二、常見有機官能團的確定ABC氧化氧化酚羥基A是醇（－CH2OH）醛基羧基、酚羥基、醇羥基羧基、酚羥基羧基1.根據(jù)反應物性質確定官能團碳碳雙鍵和三鍵、醛基等2.由反應條件確定官能團反應條件濃硫酸、加熱

稀硫酸、加熱

NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱H2、催化劑

O2/Cu、加熱Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照可能官能團（或物質）①醇羥基（醇的消去）②羥基、羧基（酯化反應）①酯基（酯的水解）②二糖、淀粉的水解－X（鹵代烴消去）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基(酮)、苯環(huán)醇羥基（－CH2OH、

－CHOH）苯環(huán)

烷烴或苯環(huán)上的烷烴基－X、酯基3.根據(jù)反應類型來推斷官能團加成反應反應類型可能官能團或原子團

加聚反應取代反應消去反應酯化反應水解反應單一物質發(fā)生縮聚C＝C、C≡C、－CHO、羰基()、苯環(huán)－X、酯基、肽鍵、多糖分子中同時含有羧基和羥基或羧基和氨基－OH

、－COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等－X、－OH、

C＝C

、

C≡CCH3—C—CH3Oa.官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4、官能團的轉化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3酯醛醇鹵代烴

烯烴烷烴芳香烴羧酸酚炔烴加成加成加成取代取代加成加成加成氧化取代取代消去取代氧化酯化還原氧化

酯化水解水解三.有機物之間的衍變關系1.主要有機物之間的轉化關系

2.代表物之間的轉化關系

乙酸乙酯乙醛乙醇溴乙烷

乙烯烷烴乙炔苯乙酸苯酚溴苯OOCCH3四.（一）官能團的引入有關反應類型烯烴與水加成、醛（酮）還原、鹵代烴水解、酯的水解、葡萄糖發(fā)酵。烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、(醇與HX取代)某些醇或鹵代烴的消去、炔烴加成。某些醇(－CH2OH)氧化、烯氧化、糖類水解醛氧化、酯酸性水解、羧酸鹽酸化、苯的同系物被強氧化劑氧化酯化反應引入官能團羥基（-OH）

鹵素原子（－X）

碳碳雙鍵（C=C）醛基（-CHO）

羧基（-COOH）

酯基（-COO-）(二)官能團的消除：

①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基③通過加成或氧化等消除醛基(－CHO)(三)、官能團間的衍變：

可根據(jù)合成需要（或題目中所給衍變途徑的信息），進行有機物官能團的衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進。常見方式有以下三種：1.利用官能團的衍生關系進行衍變：如以丙烯為例，看官能團之間的轉化：上述轉化中，包含了雙鍵、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的關系，領會這些關系，基本可以把常見的有機合成問題解決。2.通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如3.通過某種手段，改變官能團的位置：如：

(四)、碳鏈的變化：增長：①聚合反應；②酯化反應；③與HCN加成變短：①烴的裂化裂解，②某些烴(苯的同系物、烯烴)的氧化③脫羧反應④水解反應增加支鏈：碳鏈與碳環(huán)的互變：名題賞析:茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如下圖所示：關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是()A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應CH=CCHOCH2(CH2)3CH3D例1.下列鹵代烴中能發(fā)生水解反應與消去反應的是（）A.CH3ClB.CH3CHCHBrCH3C.CH3CCH2ClCH3CH3D.CH2BrB鹵代烴的消去反應規(guī)律：①反應條件：氫氧化鈉、醇、加熱。②分子中碳原子不少于2。③與-X相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。④發(fā)生消去反應后的有機產(chǎn)物可能有多種。例2.下列醇中能發(fā)生消去反應且能得到三種有機產(chǎn)物的是（）A.CH3OHB.CH3CCH2OHCH3CH3D醇類的消去反應規(guī)律：①反應條件：濃硫酸、加熱。②分子中碳原子不少于2；③與-OH相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。④發(fā)生消去反應后的有機產(chǎn)物可能有多種CH3D.CH2COHCH2CH3C.CH3COHCH3CH3A.CH3OH例3.判斷下列醇能否發(fā)生催化氧化反應，若能則寫出相應的氧化產(chǎn)物的結構簡式B.CH3CH2OHC.CH3CHOHCH3D.CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3醇類的催化氧化反應規(guī)律：a.如果羥基所連的碳原子上有兩個(或兩個以上)氫原子，其產(chǎn)物為醛。b.如果羥基所連的碳原子上只有一個氫原子，其產(chǎn)物為酮。c.如果羥基所連的碳原子上無氫原子，則此醇

不能被催化氧化。能發(fā)生銀鏡反應的物質小結：醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等含“ＨＣ”結構的物質．O

例4.下列物質中不能發(fā)生銀鏡反應的是①CH3OH①⑤⑥②HCHO

③CH3CHO

⑤

CH3COOH

④

HCOOH

⑥CH3COOCH3⑨CH3CH2OOCH⑧麥芽糖⑦葡萄糖

例5：已知有機物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應，Ｘ、Ａ、Ｂ、Ｃ之間存在如圖所示轉化關系：X稀硫酸△ACB氧化氧化根據(jù)題意回答下列問題:(1)A、C中一定含有的官能團分別是、.(2)X中的碳原子數(shù)一定為數(shù)(填奇、偶).(3)若C可發(fā)生銀鏡反應,則X的結構簡式為(4)若X的分子式為C10H20O2,A不能發(fā)生消去反應,則C

的結構簡式為羥基羧基HCOOCH3偶(CH3)3CCOOH分析各物質的類別X屬于A屬于B屬于C屬于酯羧酸醛醇X稀硫酸△ACB氧化氧化XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化1：X的分子式為C7H14O2不可能試寫出X的結構簡式XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化2：試寫出X的結構簡式X的分子式為C8H16O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化3：試寫出X的結構簡式X的分子式為C8H12O4XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化4：試寫出X的結構簡式X可以發(fā)生銀鏡反應XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化5：試寫出X的結構簡式C可以發(fā)生銀鏡反應XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化6：試寫出X的結構簡式A不能發(fā)生消去反應X的分子式為C10H20O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化7：試寫出X的結構簡式X的分子式為C14H12O2試寫出不能發(fā)生消去反應的某醇(C8H18O)的結構簡式鞏固練習（1）化合物的結構簡式：A＿

＿＿、B＿

＿。（2）化學方程式：A→E

，A→F

。

E能使溴水褪色

AC3H6O3F（六原子環(huán)狀化合物）C6H8O4BD濃H2SO4△C2H5OH濃H2SO4CH3COOH濃H2SO4△濃H2SO4△如何確定A的結構簡式？分子式官能團官能團位置鞏固提高隨堂演練：

1、苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3—CH＝CH—CH＝CH—COOH）都是常用的食品防腐劑。下列物質中只能與其中一種酸發(fā)生反應的是()

A.金屬鈉B.氫氧化鈉C.溴水D.乙醇C2、下列各化合物