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第三節(jié)甾體化合物甾體化合物是重要的類脂,它是一類具有環(huán)戊烷并多氫菲碳架結(jié)構(gòu)的化合物。廣泛存在于動植物體內(nèi),具有重要的生理作用,在醫(yī)藥方面得到廣泛應(yīng)用。一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)和命名甾體化合物的分子中都含有一個由四個環(huán)組成的骨架叫做環(huán)戊烷并多氫菲。
環(huán)戊烷并多氫菲甾體化合物的基本結(jié)構(gòu)在母核環(huán)上的C10和C13上常連有甲基,稱為角甲基,在C17上連有烴基。在基本結(jié)構(gòu)上還連有羥基、羧基、雙鍵等官能團(tuán),其數(shù)量和位置各異,構(gòu)成了各種不同類型的甾體化合物。甾體化合物的命名,常采用俗名,如膽固醇、黃體酮、睪丸酮等。
膽固醇膽固醇存在于人和動物的血液、脊髓及腦中。正常人血液中含膽固醇2.82~5.95mmol·L—1。如果人體內(nèi)的膽固醇代謝發(fā)生障礙或飲食攝取膽固醇量太多時,就會從血液中沉淀析出,引起結(jié)石或血管硬化。(二)7-脫氫膽固醇與麥角固醇7-脫氫膽固醇結(jié)構(gòu)與膽固醇所不同的是C7-C8之間為雙鍵,它存在于人體皮膚中,經(jīng)紫外線照射,B環(huán)打開,轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3。
7-脫氫膽固醇維生素D3麥角固醇是一種植物甾醇。存在于麥角(霉菌)中,酵母中含量較多。其結(jié)構(gòu)與7-脫氫膽固醇相似,在C17所連的烴基上多了一個雙鍵和一個甲基,在紫外線照射下,B環(huán)也能打開,生成維生素D2。
麥角固醇維生素D2維生素D2、D3都屬于D組維生素,是脂溶性維生素,具有抗佝僂病作用,為了防止小孩得佝僂病,軟骨病,應(yīng)經(jīng)常曬太陽,食用含維生素D的食品,如魚肝油。牛奶及蛋黃等。(三)膽酸膽酸是人和動物膽汁中的一種由體化合物。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是:母核無雙鍵,C3、C7、C12、上連有羥基,C17上連有五碳原子的羧酸。其結(jié)構(gòu)如下:膽酸膽汁中的膽酸常與甘氨酸(H2NCH2COOH)和?;撬幔℉2NCH2CH2SO3H)結(jié)合成甘氨膽酸和?;悄懰?,這種結(jié)合膽酸總稱膽汁酸,其結(jié)構(gòu)式如下:甘氨膽酸?;悄懰崮懼嵩趬A性膽汁中常以鈉鹽或鉀鹽的形式存在,稱為膽鹽。它能使油脂在腸中乳化,易于水解、消化和吸收。(四)甾體激素甾體激素按其來源分為性激素和腎上腺皮質(zhì)激素。1.性激素性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類。
睪丸酮(皋丸酮)黃體酮(雌性激素)2.腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素是產(chǎn)生于腎上腺皮質(zhì)部分的一類激素?,F(xiàn)已提取出二十余種固醇類激素,其中七種有較強(qiáng)的生理活性,對體內(nèi)水、鹽、糖和蛋白質(zhì)的代謝具有重要作用。
皮質(zhì)酮
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