2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第三章有機(jī)化合物第三節(jié)2乙酸學(xué)案新人教版必修2

PAGE12-第2課時(shí)乙酸一、乙酸1．物理性質(zhì)乙酸俗稱醋酸，是有猛烈刺激性氣味的無色液體，沸點(diǎn)是117.9℃，熔點(diǎn)是16.6℃，溫度低于16.6℃時(shí)，凝聚成像冰一樣的晶體，又稱為冰醋酸。乙酸易溶于水2．分子結(jié)構(gòu)3．化學(xué)性質(zhì)(1)乙酸的酸性乙酸是一種有機(jī)弱酸，但酸性比碳酸強(qiáng)，具有酸的通性。①可使紫色石蕊溶液變紅：CH3COOHCH3COO－＋H＋。②能與活潑金屬反應(yīng)，如能與Mg反應(yīng)：2CH3COOH＋Mg→(CH3COO)2Mg＋H2↑。③能與CaCO3反應(yīng)：2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。④能與Mg(OH)2反應(yīng)：2CH3COOH＋Mg(OH)2→(CH3COO)2Mg＋2H2O。(2)乙醇的酯化反應(yīng)在濃硫酸存在并加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，反應(yīng)的方程式為CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。①酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。②酯化反應(yīng)是可逆的，濃硫酸的作用是催化劑(提高化學(xué)反應(yīng)速率)和吸水劑(提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率)。二、酯2．性質(zhì)(1)物理性質(zhì)酯在水中的溶解性：一般難溶于水；密度(與水相比)：比水小，低級(jí)酯具有果香氣味。(2)化學(xué)性質(zhì)：能發(fā)生水解反應(yīng)。探究點(diǎn)一乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)1．試驗(yàn)原理CH3COOH＋HO—CH2CH3eq\o(,\s\up17(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O2．試驗(yàn)中的留意事項(xiàng)(1)試劑加入化學(xué)藥品加入大試管時(shí)，肯定留意不能先加濃硫酸，以防液體飛濺。通常做法是：乙醇→濃硫酸→乙酸(使?jié)饬蛩岬玫较♂?，且體積比為322。(2)裝置①?gòu)潓?dǎo)管兼起冷凝回流作用，導(dǎo)管末端不能插入飽和碳酸鈉溶液中，其目的是為了防止液體發(fā)生倒吸。②加熱前，大試管中常要放入幾粒碎瓷片，目的是為了防止加熱過程中液體暴沸。③試驗(yàn)中用酒精燈緩慢加熱，其目的是：防止乙醇揮發(fā)，提高反應(yīng)速率；使生成的乙酸乙酯揮發(fā)便于收集。提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。④試管應(yīng)向上傾斜45°，以增大試管的受熱面積。(3)濃硫酸的作用濃硫酸的作用主要是催化劑、吸水劑。加入濃硫酸可以縮短達(dá)到平衡所需時(shí)間并促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。(4)飽和碳酸鈉溶液的作用①和揮發(fā)出來的乙酸，生成可溶于水的乙酸鈉，便于聞乙酸乙酯的香味；②溶解揮發(fā)出來的乙醇；③減小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分層，便于得到酯。(5)酯的分別對(duì)于生成的酯，通常用分液漏斗進(jìn)行分液，將酯和飽和碳酸鈉溶液分別。3．反應(yīng)的特點(diǎn)、類型及實(shí)質(zhì)(1)特點(diǎn)：可逆反應(yīng)。(2)類型：取代反應(yīng)。(3)實(shí)質(zhì)：羧酸去羥基醇去氫?？捎迷邮聚櫡ㄗC明：用含18O的乙醇參與反應(yīng)，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反應(yīng)物羧酸分子中的羥基與乙醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分結(jié)合生成酯(即水中的氧原子來自于羧酸)。1.酯化反應(yīng)屬于有機(jī)反應(yīng)類型中的哪種反應(yīng)？提示：從乙醇和乙酸的反應(yīng)方程式看，酯化反應(yīng)相當(dāng)于乙酸的羥基被—O—C2H5基取代，或乙醇中的氫原子被基取代，故屬于取代反應(yīng)。2．能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液？提示：否，NaOH會(huì)與乙酸乙酯反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醇，使乙酸乙酯的產(chǎn)率降低。[例1]試驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在甲試管(如圖)中加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火勻稱地加熱3～5min。③待試管乙收集到肯定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙，并用力振蕩，然后靜置待分層。④分別出乙酸乙酯層，洗滌、干燥。(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為________________________________________________________________________________________________________________________________________________；反應(yīng)中濃硫酸的作用是________________________________________________________________________。(2)上述試驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并汲取部分乙醇C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中的小，有利于分層析出D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率(3)欲將乙試管中的物質(zhì)分別開以得到乙酸乙酯，必需運(yùn)用的儀器有________；分別時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)當(dāng)從儀器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。[解析](1)濃硫酸稀釋或與其他溶液混合時(shí)會(huì)放出大量的熱，操作不當(dāng)會(huì)造成液體迸濺，故應(yīng)將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸，或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸，并在加入過程中不斷振蕩。(2)飽和碳酸鈉溶液的作用：①中和乙酸并汲取部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分層析出。(3)分別不相混溶的液體應(yīng)采納分液法，上層液體從分液漏斗的上口倒出，下層液體從分液漏斗的下口放出。[答案](1)將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩)作催化劑和吸水劑(2)BC(3)分液漏斗上口倒出具有一個(gè)羥基的化合物A10g，與乙酸反應(yīng)生成乙酸某酯11.85g，并回收了未反應(yīng)的A1.3g，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為(B)A．98 B．116C．158 D．278解析：設(shè)醇為ROH，其相對(duì)分子質(zhì)量為x，實(shí)際參與反應(yīng)的A的質(zhì)量為：10g－1.3g＝8.7g。ROH＋CH3COOH→CH3COOR＋H2OΔmxx＋42428．7g11.85g11.85g－8.7geq\f(x,42)＝eq\f(8.7g,11.85g－8.7g)，解得x＝116，故選B。探究點(diǎn)二乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羥基氫的活潑性1．設(shè)計(jì)試驗(yàn)驗(yàn)證(1)給四種物質(zhì)編號(hào)(2)設(shè)計(jì)試驗(yàn)2.試驗(yàn)結(jié)論總結(jié)特殊提示：官能團(tuán)反應(yīng)時(shí)量的規(guī)律1．能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物含有—OH或—COOH，反應(yīng)關(guān)系為2Na～2—OH～H2↑或2Na～2—COOH～H2↑。2．能與NaHCO3和Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物肯定含有—COOH，反應(yīng)關(guān)系為NaHCO3～—COOH～CO2↑或Na2CO3～2—COOH～CO2↑。1.如何證明乙酸的酸性比碳酸的強(qiáng)？畫出試驗(yàn)裝置。提示：利用強(qiáng)酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。2．某有機(jī)物能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，則該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)是什么？提示：該有機(jī)物分子中肯定含有羧基，因?yàn)槟芘c碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，說明該溶液顯酸性且比碳酸的酸性強(qiáng)，故該有機(jī)物中含有羧基。[例2]同溫同壓下，某有機(jī)物和過量的金屬鈉反應(yīng)得到V1L氫氣，取另一份等量的該有機(jī)物和足量的NaHCO3溶液反應(yīng)得到V2L二氧化碳，若V1＝V[思路分析]解答時(shí)從羥基與Na、NaHCO3的反應(yīng)狀況、用量以及產(chǎn)生氣體的關(guān)系進(jìn)行比較。[解析]1mol羥基與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2,1mol羧基與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2；NaHCO3只能與有機(jī)物中的羧基反應(yīng)而不與羥基反應(yīng)，且1mol羧基與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2；若滿意題干條件，該有機(jī)物中應(yīng)既有羥基又有羧基，故選A。[答案]A解析：醇羥基、羧基都能與Na反應(yīng)，而只有羧基與NaOH反應(yīng)，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：1.如圖是某有機(jī)物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是(B)A．與NaOH溶液反應(yīng)B．與稀H2SO4反應(yīng)C．發(fā)生酯化反應(yīng)D．使紫色石蕊溶液變紅解析：由有機(jī)物分子的比例模型可知，該有機(jī)物為乙酸，能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，能使酸堿指示劑變色，能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。2．下列物質(zhì)都能與Na反應(yīng)放出H2，在相同條件下產(chǎn)生H2的速率排列正確的是(D)①C2H5OH②CH3COOH溶液③NaOH溶液A．①＞②＞③B．②＞①＞③C．③＞①＞②D．②＞③＞①解析：NaOH溶液中含有H2O，Na與H2O反應(yīng)比與C2H5OH反應(yīng)猛烈，故反應(yīng)速率③>①，可解除A、B，同理，CH3COOH溶液中也含有H2O，Na與H2O反應(yīng)比與C2H5OH反應(yīng)猛烈，故反應(yīng)速率②>①，又可解除C。事實(shí)上Na與CH3COOH反應(yīng)比與H2O反應(yīng)猛烈得多，故可知反應(yīng)速率的排序?yàn)椋孩?gt;③>①。故選D。3．能一次區(qū)分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四種物質(zhì)的試劑是(D)A．H2O B．NaOH溶液C．鹽酸 D．石蕊試液解析：依次分析如下：4.下列物質(zhì)中，在肯定條件下能與醋酸發(fā)生反應(yīng)的是(B)①食鹽②乙醇③氫氧化銅④金屬鋁⑤氧化鎂⑥碳酸鈣A．①③④⑤⑥B．②③④⑤⑥C．①②④⑤⑥D(zhuǎn)．全部解析：醋酸是一種有機(jī)酸，具有酸的通性，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，與Cu(OH)2發(fā)生中和反應(yīng)；與活潑金屬Al反應(yīng)置換出H2；與堿性氧化物MgO等反應(yīng)；與鹽反應(yīng)，如Na2CO3、CaCO3等。5．下圖為試驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該試驗(yàn)的敘述中，不正確的是(A)A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊漸漸加入乙醇，再加冰醋酸B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的緣由是防止試驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C．試驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是剛好將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用之一是汲取隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析：在做酯化反應(yīng)試驗(yàn)時(shí)，加入試劑的依次是先加乙醇，再加濃硫酸，最終加冰醋酸。6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，這種有機(jī)物可能具有的性質(zhì)是(A)①可以燃燒②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反應(yīng)④能發(fā)生酯化反應(yīng)⑤能發(fā)生水解反應(yīng)A．①②③④ B．②③④C．①②⑤ D．①②③⑤解析：本題考查常見官能團(tuán)的性質(zhì)。此有機(jī)物含有的官能團(tuán)有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羥基、羧基。絕大部分有機(jī)物都具有可燃性，①對(duì)；碳碳雙鍵易被氧化，②對(duì)；羧基具有酸性，③對(duì)；羥基、羧基都能發(fā)生酯化反應(yīng)，④對(duì)；該有機(jī)物無酯基，不能發(fā)生水解，⑤錯(cuò)。7．巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH=CH—COOH(丁烯酸)。試回答：(1)巴豆酸的分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)(寫名稱)；(2)巴豆酸與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH=CH—COOH＋2Na→2CH3CH=CH—COONa＋H2↑；8．“酒是陳的香”是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過程中生成了有香味的乙酸乙酯，在試驗(yàn)室和工業(yè)上常采納如下反應(yīng)：CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O來制取乙酸乙酯。(1)試驗(yàn)時(shí)，試管B視察到的現(xiàn)象是界面處產(chǎn)生淺紅色，下層為藍(lán)色，振蕩后產(chǎn)生氣泡，界面處淺紅色消逝，緣由是(用化學(xué)方程式表示)2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。欲從上述混合物中分別出乙