有機化學基礎(chǔ)（測試）-2025高考化學二輪復(fù)習

專題十五有機化學基礎(chǔ)(測試)——高考化學二輪復(fù)習講練測合集

一、非選擇題：本題共8小題，共100分。

1.(15分)鹽酸氯丙嗪是一種重要的精神類藥物，其合成路線如下：

COOH

AC

n-HCCX3H

DH^NpC1

已知：①Fe/IICl

②苯環(huán)上原有的取代基會對新引入取代基的位置產(chǎn)生影響，稱為定位效應(yīng):

@R-CH=CH2+HCI過氧化物>R-CH2-CH2CI

(1)C中含氧官能團名稱為。

(2)條件1、條件2分別是、。

(3)D-E的反應(yīng)類型是o

(4)H的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)由］生成氯丙嗪的化學方程式為。

(6)化合物M是C的同系物，相對分子質(zhì)量比C大14,則M符合下列條件的同分異構(gòu)體

有種。

①含有酯基

②水解產(chǎn)物酸化后能使FeCl3溶液顯紫色

O

③不含II結(jié)構(gòu)

—c—C1

其中，苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（7）化合物N（O^N?O）是一種重要的化工原料，設(shè)計以苯和苯乙烯為原料合

H

成化合H物N的路線（無機試劑任選）

2.（12分）鹽酸罌粟堿是一種非常有用的抗痙攣藥物，用于治療腦、心及其外周血管痙攣所

導致的缺血，腎、膽或者胃腸道等內(nèi)臟的痙攣。3,4-二甲氧基苯乙酸是合成鹽酸罌粟堿的一種

重要的中間體，其中一種合成路線如下：

人紀HO、p^CHOCHK,K￡03「CH3NO2,DKBH.,CH,OHrNaN（）2,AcOH?O-y^y^COOH

DMS0

C6H602幣亞丁@DMF③NH4OA；④0人〃N02?0人）

ABII

E（3,4-二甲氧基苯乙酸）

已知:a.HOp/（KQ

CHOR—CH2NO2彳

-NH,OAc顯

請a回答下列問題：

（1）A是一種酚類化合物，其化學名稱為o

（2）反應(yīng)②的化學方程式為。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為,E的官能團名稱為。

（4）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為0

（5）與FeCL溶液作用顯紫色的B的同分異構(gòu)體有種。

（6）利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計以JQUCHO為原料合成

丫丫70℃也的合成路線（用流程圖表示，無機試劑和兩個碳以內(nèi)的有機試劑任

選）。

3.（12分）隹氯代苯乙胺衍生物作為一類具有抗抑郁活性的藥物的合成中間體，其應(yīng)用前景

非常廣闊。如圖是一種簡單高效的合成2-乙酰氨基-3-氯-3-（4-甲氧基苯基）丙酸乙酯（G）

的方法，為含B-氯代苯乙胺結(jié)構(gòu)單元的藥物分子的合成提供了一種簡便途徑。

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為-

（2）G中含有種官能團，含有個手性碳原子。

（3）反應(yīng)V中（C2H5、N的作用是,反應(yīng)V的化學方程式為

（4）反應(yīng)n的反應(yīng)類型是；苯環(huán)上含有兩個取代基且含有碳氧雙鍵的C的同分異構(gòu)

體有種（不考慮立體異構(gòu)）。

（5）已知：RCOOHs8>RCOC1。根據(jù)已知信息設(shè)計由乙苯、苯乙胺和（C2H51N為原

料制備的合成路線（無機試劑任選）。

4.（12分）化合物G是一種酶抑制劑，其合成路線如下:

C四。。署院C陰曲筆4G同。曲之”CJ&S

（1）NaOH溶液

⑵稀鹽酸

Ci】H1403s

回答下列問題：

（1）已知化合物A中有四種不同化學環(huán)境的氫且遇氯化鐵溶液顯色，A的化學名稱為

.（用系統(tǒng)命名法命名）；C中官能團的名稱為；H中共含有

種不同化學環(huán)境的氫；D的結(jié)構(gòu)簡式為0

（2）A-G的六步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的共有步；G中硫原子的軌道雜化方式為

（3）E-F的化學方程式為,反應(yīng)中K2cO3的作用為

5.（11分）甲基效應(yīng)可以顯著改變藥物分子的性質(zhì)。藥物分子后期甲基化研究過程中的一種

分子（G）可由丙烯（A）制得，合成路線如下：

Cl,HC10

——B-------

光照

OCJLKNO,

2)H2NNH2

已知：?R-OH+R-CH2-XW(R-O-CH2-R+HX；

00

②II堿

R—0H+Rw—C—C1—?R—0—C—R"+HC1

00

③z,II

R—NH2+R—C—Cl—*R—NH—C—R"+HC1

（其中R、R'、R"可以是芳基，X為鹵原子）

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為oE中官能團除羥基外還有（填名稱）。

（2）已知C分子中有3種類型的氫原子，則C-D的化學方程式為

（3）F的分子式為

（4）F-G的反應(yīng)類型為,G的結(jié)構(gòu)簡式為

HO、HO

（5）與為同類物質(zhì)，且與Yp」互為同分異構(gòu)體的有機物有種（不考慮立體

異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜顯示有5組峰且峰面積之比是1：2：2：2：3的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

為o

6.（14分）碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一?；衔颎是用于治療皰疹的藥品泛昔

洛韋的一種合成中間體，其合成路線如圖。

0

/LOH

已知：＜

-^MCH,COOH+CO2T

r0H

0

回答下列問題:

（1）B-C的反應(yīng)類型為o

（2）F—G實現(xiàn)了由________到的轉(zhuǎn)化（填官能團名稱）。

（3）HOCH2cH20H能發(fā)生自身縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式為

（4）F中有種不同化學環(huán)境的氫。

（5）C有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①分子中含有苯環(huán)。

②分子中含有2個-CHzOH。

寫出其中一種核磁共振氫譜中峰面積之比為4：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

00

(6)參照上述合成路線，設(shè)計以和/L人為原料制備

JC2H5。OC2H5

CH2CH2COOH的路線(其他試劑任選)

注：Me表示甲基回答下列問題：

(1)D的分子式為，B中含有的官能團名稱是-

(2)A+B+C—D的化學方程式是-

(3)E—F的反應(yīng)類型為o實驗室中完成F—G中官能團的轉(zhuǎn)化需要的反應(yīng)

條件是o

(4)實現(xiàn)反應(yīng)G—H,需要加入的反應(yīng)試劑必須具有的性質(zhì)是o

(5)X是A的一種同系物，X的相對分子質(zhì)量比A大14,符合條件的X有種。

(6)用甲苯和適當?shù)臒o機試劑(任選)合成對澳苯甲醛的流程圖如下：

V-液.、健梟件.K,陋―r>(：<><>

Fr*△

其中M的名稱是,N的結(jié)構(gòu)簡式是o

Br2

-------?M步驟中主要副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

Fe

8.(12分)三氯苯噠哩(H)是一種高效獸用驅(qū)蟲藥，可通過以下路線合成:

回答下列問題：

(1)按系統(tǒng)命名法，A的名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)E-F的反應(yīng)類型為0

(4)F中官能團名稱為0

(5)H中五元環(huán)形成II：大兀鍵，則其中氮原子的軌道雜化類型為。

(6)1是C的同系物，相對分子質(zhì)量比C大14,滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體有

種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：4：1的有機物J在一定條件下發(fā)生縮

聚反應(yīng)的化學方程式可能為(寫出一種)。

①與NaHCC)3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②苯環(huán)上連有5個取代基；③相同取代基處于間位。

ClC1

(7)結(jié)合上述合成路線，設(shè)計由制備,的流程圖(無機試劑任

選)________

答案以及解析

1.答案：（1）竣基（1分）

（2）Cl2/FeCl3（1分）；酸性高鎰酸鉀溶液（1分）

（3）取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）（1分）

Fe/

C濃HNO-1rp

Cu、15O℃C小

⑺pH-5~6，（3

o梟。?。」15

化物

分）

解析：（1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含氧官能團為竣基。

（2）A為甲苯，經(jīng)兩步反應(yīng)生成C,根據(jù)已知信息

②中的定位效應(yīng)，若先將甲基氧化，再進行氯原子的取代，則會在間位上反應(yīng)，故應(yīng)該先取

代氯原子，再將甲基氧化為竣基，則其條件分別為CU/FeCL、酸性高鎰酸鉀溶液。

（3）由生成F的反應(yīng)條件，結(jié)合已知信息①可知D生成E是硝化反應(yīng)，故反應(yīng)類型為取代

反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）。

（4）G生成H過程中，脫去一個二氧化碳分子，再結(jié)合I的結(jié)構(gòu)逆推可知H的結(jié)構(gòu)簡式為

y、N"y'ci°

H

（5）根據(jù)I和氯丙嗪結(jié)構(gòu)簡式可知，I生成氯丙嗪過程發(fā)生的是取代反應(yīng)，生成的氯化氫會

繼續(xù)與氫氧化鈉反應(yīng)，結(jié)合質(zhì)量守恒可書寫化學方程式。

（6）化合物M是C的同系物，且相對分子質(zhì)量比C大:14,則M比C多一個“CH?”，由于

M含有酯基，且水解產(chǎn)物酸化后能使FeCL溶液顯紫色，可知其酯基為酚酯基，則M中含有

結(jié)構(gòu)的信息可知，M的同分C異構(gòu)體有以下幾種：有1

O

個取代基時有1種：一II./=\；有2個取代基時有6種，分別為

Cl—CH—CO-

O

IIO

CHc（2個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系）、

HCOCH-CICH—CO

O

（2個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系）；有3個取代基（||、-Ch-CH3）時,

—OCH

采用“定二移一”法，共10種結(jié)構(gòu)，故符合條件的M的同分異構(gòu)體共17種。其中，苯環(huán)上只

O

有兩種不同化學環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體為,1A

HCUCH.C1

O

CH—CO

NH,

（7）由產(chǎn)物逆推可知，化合物N可由。發(fā)生C+F-G的反應(yīng)實

現(xiàn),由苯發(fā)生硝化反應(yīng)、還原反應(yīng)制得，根據(jù)已知信息③,10/^Q由苯

乙烯與HC1發(fā)生加成反應(yīng)制得，由此可設(shè)計合成路線。

2.答案：（1）鄰苯二酚（或1,2-苯二酚）（1分）

HO\^./CHOO\^/CHO

dmf

（2）T]+2CH3I+2K,CO3>丫『+2KI+2KHe。3（2分）

（3）八"（2分）；醛鍵、硝基（1分）

NQ2

I

（4）還原反應(yīng)（1分）

（5）11（2分）

8fx

CH,NO：'YyKBH4,CH,OHNaNOj.AcOH

（6）口“AJ?N02k3顯-DMSO^（3

'^y-^cooHCHQH,濃硫酸.^^y^coocHj

分）

解析：（1）已知A是一種酚類化合物，根據(jù)A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡式，可推出A為鄰苯

二酚（或1,2-苯二酚）。

（2）根據(jù)已知信息a可知反應(yīng)②為取代反應(yīng)，可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為0]QfCH°,取代

?

反應(yīng)生成的HI可與環(huán)境中的K2cO3發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合質(zhì)量守恒可寫出化學方程式。

（5）與FeCh溶液作用顯紫色，說明B（||]）的同分異構(gòu)體含有酚羥基，

H0

苯環(huán)上有三個取代基時，官能團與B完全相同，其同分異構(gòu)體的數(shù)目為6-1=5；當有兩個取

HO\x^/COOH

代基時，除一個酚羥基外還會有一個竣基或一個酯基，其結(jié)構(gòu)為IV或

HO\^/OOCH

,兩組取代基各存在鄰、間、對三種位置關(guān)系，最終符合條件的同分

異構(gòu)體數(shù)目為5+3+3=11。

（6）由原料和目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式特點，可以類比已知合成路線中反應(yīng)③④⑤的合成步驟合

COOH,再利用酯化反應(yīng)合成最終產(chǎn)品。

/COOC2H5

3.答案：（1）a分）

（2）4（1分）；2（1分）

（3）中和反應(yīng)生成的酸，有利于反應(yīng)正向進行；（1分）

7o

（）

^XX/C00C.H4+Ji+2C2H53N—>

CH3O人JNH3C1

Cl

￡YT+2（C2H5）3NHC1（2分）

%0小沙HNyO

（4）加成反應(yīng)（1分）；17（2分）

/COOC2H5

解析：（1）由思路分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為o

（2）G中含有酰胺鍵、酯基、酸鍵、碳氯鍵4種官能團，含有2個手性碳原子（指與四個不

同原子或原子團相連的飽和碳原子），如圖（“*”表示手性碳原子的位置）：

（3）（C2H5hN的N原子含有一個孤電子對，能夠接受H+，可以中和反應(yīng)生成的酸，有利

于反應(yīng)正向進行，由此可寫出反應(yīng)V的化學方程式：

Cl0

+2（C2H5）3N->

OCH3

（4）由思路分析可知，c為對甲氧基苯甲醛（［、），因此反應(yīng)n為加成反應(yīng)；對甲氧基

CHO

苯甲醛除苯環(huán)以外，還含有兩個氧原子、兩個碳原子，且剩余結(jié)構(gòu)的不飽和度為1,C的同

分異構(gòu)體滿足苯環(huán)上含有兩個取代基且分子含有碳氧雙鍵，則有6組取代基，分別為一

CHO、-OCH3,—CHO、-CH2OH,—CH2cHO、—OH,—COCH3、—OH,一OOCH、

一、兩個取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對三種位置關(guān)系，則符合要求

-CH3,COOH-CH3,

的C的同分異構(gòu)體（除C本身）有6x3-1=17種。

（5）結(jié)合流程圖信息可知,,再發(fā)生已

0C1

、/

知信息反應(yīng)轉(zhuǎn)化為f

4.答案：（1）3,5—二甲基苯酚（1分）；碳漠鍵（或漠原子）、酯基（1分）；2（1

（2）6（2分）；sp3（2分）

0

(3)2V+2BrjQCBr2O+CO2T(2分)；

OH

中和反應(yīng)生成的HBr,促進反應(yīng)正向進行(1分)

解析:

(I)A(C8H10O)遇氯化鐵溶液顯色說明含有酚羥基，根據(jù)A中有四種不同化學環(huán)境的

氫，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可以推知A中含有兩個甲基且都在羥基的間位，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為

乂｝[,名稱為3,5—二甲基苯酚；由上述分析可知C、D和H的結(jié)構(gòu)簡式分別為

0H

fH?Bro

人)共、L和Br，因此C中官能團的名稱為碳澳鍵、酯

基，H結(jié)構(gòu)對稱，其中共含有2種不同化學環(huán)境的氫。

(2)由上述分析可知這六步反應(yīng)均為取代反應(yīng)，C中S原子的價層電子對數(shù)為4,故為sp3

雜化。

(3)由上述分析可知E-F的化學方程式為

,該反應(yīng)中K2cO3的作用為中和反Br應(yīng)生成的HBr,促進反應(yīng)正向進行。

5.答案：（1）CH2=CHCH2C1（1分）；碳氯鍵（或氯原子）、酸鍵（1分）

0

(2)ClCH,CH(OH)CH2Cl+NaOH——>/+NaCl+H,O(2分)

C1

（3）CHH17NO2（1分）

（4）取代反應(yīng)（1分）；

H0

(5)8(2分)；a分）

解析：（1）E中官能團除羥基外還有碳氯鍵（或氯原子）、酸鍵。

（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為C1CH2cH（OH）CH2C1,C-D發(fā)生取代反應(yīng)，生成物

除D外，還有NaCl和H?。。

（3）F中有8種化學環(huán)境的氫［注意：苯環(huán)上有3種氫，與氨基相連的碳原子上有1種氫］。

（4）聯(lián)系已知信息可以判斷出F-G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

H0

（5）與互為同類物質(zhì)即含有酚羥基，又互為同分異構(gòu)體，則有兩種情

況：若苯環(huán)上有兩個取代基，測為一0H、-CH2cH3,有鄰、間、對三種位置關(guān)系；若苯環(huán)

上有三個取代基，則為一0H、-CH3和-CH?,三個取代基在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系［點撥：

苯環(huán)上有三個取代基，三個均相同時，有3種結(jié)構(gòu)；有兩個取代基相同時，有6種結(jié)構(gòu)；三

個取代基均不同時，有10種結(jié)構(gòu)］,故該物質(zhì)屬于酚類的同分異構(gòu)體（除去自身）共有3+6—

1=8（種），其中核磁共振氫譜顯示有5組峰且峰面積之比是1：2：2：2：3的物質(zhì)應(yīng)該是苯

環(huán)上有兩個取代基即一OH、-CH2cH3,且兩個取代基處于對位，因此其結(jié)構(gòu)簡式為

HO

6.答案：（1）取代反應(yīng)（1分）

（2）羥基（1分）；酯基（1分）

催化劑〉（分）

（3）“HOCH2cH20H+（H-1）H2O2

（4）9（2分）

nCH3

，A,（2

（5）10（分）；（或

2HOH2C1CH2OH

CH3

HOH2CCH2OH

分）

（6）

00

產(chǎn)BrM0OC2H5

v

小C2H5。oc2H5L\1/。叫

NaH,THF'

II

0

COOH0

①N黑溶液2a上（3分）

OH

COOH

CH3

CH2Br

解析：A轉(zhuǎn)化為B(),根據(jù)A的分子式可推知A為,A發(fā)生取代

發(fā)生取代反應(yīng)生成D；E發(fā)生還原反應(yīng)生成F,F與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,根據(jù)E、G的

（1）B—C是取代反應(yīng)。

（2）F中官能團為雄鍵和羥基，G中官能團為醒鍵和酯基，F(xiàn)-G實現(xiàn)了由羥基到酯基的轉(zhuǎn)

化。

0H

（5）C是，同時滿足條件①②的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)和2個

CH20H

-CH2OH,若取代基為-CH（CH2（）H）2時，有1種（【）一AH—CH^OH，；取代基為

-CH20H和-CH2cH20H時，有鄰、間、對3種；取代基為2個-CH?0H和1個-CH3時，有

6種，總共10種。其中核磁共振氫譜中峰面積之比為4：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式為HOH2cCH20H或°

CH3H0H2CCH20H

0

oc2H5

（6）參照D-E,可由和反應(yīng)生成

OC2H5

0

0

然后，在堿性條件下水解、酸化得到

廠。C2H5

0

0

0

0

0

+co2T。

0H

0

7.答案：（1）C15H17N2FO3c分）；酮班基和酯基C分）

9H,sc>4，Cuq(/COOMe

+2H2°(2分)

H,NNH2CH30H一

HNyNH

O

(3)取代反應(yīng)（1分）；稀硫酸/加熱（1分）

(4)還原性（1分）

(5)17(2分)

CH3

（6）對漠甲苯（或4—漠甲苯）（1分）；Br-^^COOH（1分）；

（1分）

解析：（2