22人教版高中化學新教材選擇性必修3-課時1-醇

課時1醇課標解讀課標要求素養(yǎng)要求1.認識醇的組成和結構特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應用。2.認識醇的取代、消去反應及氧化反應的特點和規(guī)律。3.結合生產(chǎn).生活實際了解醇對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。1.宏觀辨識與微觀探析:能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷醇發(fā)生氧化反應消去反應的結構特點。能描述和分析醇的重要反應，能書寫相應的化學方程式。2.科學探究與創(chuàng)新意識:能通過實驗探兗乙醇的取代反應、氧化反應和消去反應的反應條件。自主學習·必備知識知識點一醇的結構特點、物理性質(zhì)1.結構特點：羥基與①飽和碳原子相連的化合物稱為醇，官能團為—OH2.分類②CH2OHCH2OH由烷烴所衍生的一元醇稱為飽和一元醇，通式為④CnH2n+1OH3.幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇（俗稱甘油）結構簡式CH3性質(zhì)無色、具有揮發(fā)性的液體；易溶于水；有毒無色、黏稠的液體，易溶于水和乙醇4.物理性質(zhì)（1）沸點a.相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠⑤高于烷烴的沸點；b.飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸⑥升高；c.碳原子數(shù)目相同，羥基的個數(shù)越多沸點越⑦高。（2）溶解性甲醇、乙醇、丙醇均可與水互溶。這是因為醇分子與水分子之間形成了⑧氫鍵。想一想1碘單質(zhì)易溶于乙醇，能否用乙醇萃取碘水中的碘？答案：否，乙醇與水互溶。想一想2丁烷的相對分子質(zhì)量比乙醇的大，為什么常溫下乙醇呈液態(tài)而丁烷呈氣態(tài)？答案：乙醇分子中含有羥基，分子間形成氫鍵，沸點遠高于丁烷。知識點二醇的化學性質(zhì)（以乙醇為例）①強于②氧原子③取代④消去1.置換反應在常溫下，乙醇與鈉反應生成氫氣，化學方程式為⑤2?CH3CH2.取代反應反應物化學方程式乙醇與氫溴酸反應⑥C2H5乙醇與濃硫酸共熱至140℃⑦CH3CH23.消去反應乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生反應生成了乙烯，化學方程式為⑧CH3CH24.氧化反應（1）氧化反應化學反應化學方程式乙醇在氧氣中燃燒⑨CH乙醇的催化氧化⑩2乙醇與酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀溶液反應CH（2）氧化反應和還原反應在有機化學反應中，通常把有機化合物分子中?失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應，?加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。判一判1.可用金屬鈉檢驗無水乙醇中是否含有水(×)2.醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水都屬于消去反應(×)3.相同條件下，等物質(zhì)的量的CH3CH24.利用酸性高錳酸鉀溶液的強氧化性，可以鑒別乙醇和乙醛(×)知識點三醚1.乙醚的物理性質(zhì)無色、①易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用。②易溶于有機溶劑，是一種優(yōu)良溶劑。2.醚的結構特點由③兩個烴基通過一個④氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結構可用R—O—R'來表示，R和R想一想你能寫出分子式為C3答案：醇類：CH3CH2CH2互動探究·關鍵能力探究點一實驗探究乙醇的消去反應情境探究乙醇是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造醋酸、飲料、消毒劑、燃料等，在日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中都有廣泛的用途。我們已經(jīng)知道，乙醇與濃硫酸共熱至170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯，如何證明該反應是消去反應呢？又如何檢驗乙烯的生成呢？實驗設計實驗裝置實驗步驟①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3）的混合液20?mL②加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl實驗現(xiàn)象酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl實驗結論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生反應生成了乙烯，化學方程式為CH3實驗感悟1.乙醇和濃硫酸混合操作：濃硫酸的密度大于乙醇，應將濃硫酸緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中，邊加邊攪拌冷卻。2.試劑的作用試劑作用碎瓷片防止暴沸濃硫酸催化劑和脫水劑氫氧化鈉溶液除去乙醇和SO2（都能使酸性KMnO酸性KMnO4驗證乙烯的還原性溴的CCl4驗證乙烯的不飽和性3.實驗的關鍵——嚴格控制溫度（1）迅速升溫并控制溫度為170℃，因為在140℃時乙醇分子間脫水生成乙醚，而溫度高于170℃時，會產(chǎn)生大量CO2、SO（2）溫度計的水銀球要置于反應物的中央位置，且不能與燒瓶接觸。探究應用1.關于實驗室由乙醇制取乙烯的說法不正確的是()A.溫度計插入反應物液面以下B.加熱時要注意使溫度緩慢上升至170℃C.反應過程中溶液的顏色會逐漸變黑D.生成的乙烯中混有有刺激性氣味的氣體答案：B解析：本實驗溫度計所測溫度為反應時的溫度，所以溫度計應插入反應物液面以下，A項正確；加熱時應使溫度迅速上升至170℃，減少副反應的發(fā)生，B項錯誤；濃硫酸使有機物脫水炭化，并且氧化其中成分，自身被還原產(chǎn)生二氧化硫，所以反應過程中溶液的顏色會逐漸變黑，生成的乙烯中混有有刺激性氣味的氣體，C、D項正確。2.用如圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是()選項乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2H2酸性KMnO4BCH3CH2H2Br2的CClCCH3CH2NaOH溶液酸性KMnO4DCH3CH2NaOH溶液Br2答案：B解析：A、C兩項中混合液加熱時，都會揮發(fā)出CH3CH2OH，CH3CH2OH能使酸性探究點二乙醇的消去反應和氧化反應情境探究1.有研究人員證實WHO建議的兩種醇類洗手液能使新型冠狀病毒失活。世衛(wèi)組織制劑Ⅰ以85%乙醇溶液為基礎,高效滅活病毒。世衛(wèi)組織制劑Ⅱ以75%異丙醇溶液為基礎，在低濃度下表現(xiàn)出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。異丙醇的結構簡式為CH3問題1：乙醇能夠發(fā)生消去反應，其反應機理是什么？異丙醇能否發(fā)生消去反應？若能，請寫出化學方程式。答案：H—H∣問題2：乙醇催化氧化生成乙醛，異丙醇能否被催化氧化生成醛呢？答案：能被催化氧化，但生成物不是醛，而是酮（丙酮）。問題3：異丙醇的同系物2，2?二甲基?1?丙醇(CH答案：不能發(fā)生消去反應，但可以發(fā)生氧化反應。探究歸納1.消去反應規(guī)律（1）分子中含有一個碳原子的醇，不能發(fā)生消去反應，如CH3（2）與羥基(—OH)相連的碳原子的鄰位碳原子上無氫原子的醇，不能發(fā)生消去反應。如CH3（3）產(chǎn)物判斷：當與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子僅有一個時，最多能生成一種烯烴；當與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子不止一個時，生成的烯烴可能有多種，應根據(jù)醇的結構具體分析和判斷。2.催化氧化規(guī)律醇能否被催化氧化以及被氧化后的產(chǎn)物類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子個數(shù)。（1）與羥基(—OH)相連的碳原子上有2個氫原子的醇(R—CH（2）與羥基(—OH)相連的碳原子上有1個氫原子的醇(R（3）與羥基(—OH)相連的碳原子上沒有氫原子的醇探究應用例（2021山東濰坊高二檢測）分子式為C7A.CH3B.CH3C.CH3D.CH3（1）可以發(fā)生消去反應生成兩種單烯烴的是。（2）可以發(fā)生催化氧化反應生成醛的是。（3）不能發(fā)生催化氧化反應的是。（4）能被催化氧化成酮的有種。答案：（1）C（2）D（3）B（4）2解析：可以發(fā)生消去反應生成兩種單烯烴，表明連有—OH的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，且以—OH所連碳原子為中心，分子不對稱；另外，羥基不連在鏈端碳原子上。連有解題感悟醇的化學性質(zhì)與斷鍵位置以為例反應類型反應物斷鍵位置反應條件置換反應醇、活潑金屬①—取代反應鹵代反應醇、HX②△酯化反應醇、酸①濃硫酸，△自身反應醇一分子斷①另一分子斷②濃硫酸，△消去反應醇②⑤濃硫酸，△氧化反應催化氧化醇、氧氣①④或①③Cu或Ag，△燃燒反應醇、氧氣全部點燃遷移應用1.下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應，但不能發(fā)生催化氧化反應的是()A.CH2OHB.(CHC.CH3D.CH3答案：D解析：羥基所連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子可發(fā)生消去反應，羥基所連碳原子上無氫原子則不能被催化氧化。2.（★）以下四種有機化合物分子式均為C4①CH3CH2③CH3CHCH3其中既能發(fā)生消去反應生成相應的烯烴，又能發(fā)生催化氧化反應生成相應醛的是()A.①和②B.只有②C.②和③D.③和④答案：C解析：①能發(fā)生消去反應，能發(fā)生催化氧化反應，但生成物不是醛；②既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛；③既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛；④能發(fā)生消去反應，但不能發(fā)生催化氧化反應。評價檢測·素養(yǎng)提升課堂檢測1.下列各組物質(zhì)都屬于醇，但不互為同系物的是()A.C3H7B.OH和CH2OHC.CH3CH2D.HOCH2CH2答案：C解析：根據(jù)醇的定義，羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，因此A項中的CH3—O—CH3、B項中的OH均不屬于醇類；C項中兩種物質(zhì)都屬于醇類，但由于二者結構不相似，所以不是同系物；D2.下列關于醇的說法中，正確的是()A.醇都易溶于水B.醇就是羥基和烴基相連的化合物C.飽和一元醇的通式為CnD.甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用答案：C解析：分子中碳原子數(shù)比較多的高級醇不溶于水，A項不正確；醇是指羥基與飽和碳原子相連的化合物，B項不正確；飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物，C項正確；甲醇有毒，乙醇可以制成白酒等飲用，D項不正確。3.現(xiàn)有四種有機物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它們的沸點由高到低排列正確的是()A.①②③④B.①③④②C.④③②①D.①③②④答案：B解析：醇的羥基之間易形成較強的相互作用，故醇的沸點比同碳原子數(shù)的烴要高；醇中碳原子數(shù)越多，其沸點越高；碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越多，其沸點越高。4.乙醇分子中各種化學鍵如圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是()A.和金屬鈉反應時鍵①斷裂B.和濃硫酸共熱到170℃時鍵②和⑤斷裂C.和濃硫酸共熱到140℃時僅有鍵②斷裂D.在Ag催化下與O2答案：C解析：根據(jù)乙醇在發(fā)生反應時的實質(zhì)進行分析。A選項，乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H斷裂，正確。B選項，乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂，正確。C選項，乙醇發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一分子乙醇斷裂鍵①，另一分子乙醇斷裂鍵②，錯誤。D選項，乙醇氧化為乙醛，斷裂鍵①和③，正確。5.化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關系：甲(C4H10O)（1）甲中官能團的名稱是，甲屬類物質(zhì)，甲可能結構有種，其中可催化氧化為醛的有種。（2）反應①條件為。（3）甲→乙的反應類型為，乙→丙的反應類型為。（4）丙的結構簡式不可能是（填字母）。A.CH3B.CH3C.CH3D.(CH答案：（1）羥基醇42（2）濃硫酸、△（3）消去反應加成反應（4）B解析：根據(jù)甲、乙、丙之間的轉(zhuǎn)化關系可知，①發(fā)生消去反應，②發(fā)生加成反應，則甲為醇、乙為烯烴、丙為鹵代烴。甲的結構簡式可能為CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2?CHOH|?CH3、課時評價作業(yè)基礎達標練1.下列各組有機物中，互為同分異構體且都屬于醇類的是()A.乙二醇和丙三醇B.和C.2?丙醇和1?丙醇D.2?丁醇和2?丙醇答案：C解析：A項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機物屬于同分異構體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機物屬于官能團位置異構，正確；D項，兩種有機物互為同系物，錯誤。2.下列關于乙二醇和丙三醇的說法中，不正確的是()A.乙二醇的水溶液凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍劑B.丙三醇的沸點比乙二醇的沸點高，可用于配制化妝品C.這兩種多元醇都易溶于水，但難溶于有機溶劑D.丙三醇可以制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料答案：C解析：兩種多元醇都易溶于水，且易溶于有機溶劑。3.某醇分子組成為C5A.2種B.3種C.4種D.5種答案：C解析：分子式為C5H12O并能被氧化生成醛的有機化合物滿足4.天文學家在太空發(fā)現(xiàn)一個長4630億千米的甲醇氣團，這一天文發(fā)現(xiàn)為揭示“原始氣體如何形成巨大恒星”提供了有力證據(jù)。下列關于醇的說法正確的是()A.甲醇能發(fā)生催化氧化生成甲醛B.所有的醇都能發(fā)生消去反應C.都符合通式CnD.醇與鈉反應比水與鈉反應劇烈答案：A解析：B選項，與羥基(—OH)相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應，不符合題意；C選項，飽和一元醇的通式才是Cn5.某化學反應過程如圖所示，由下圖得出的判斷，正確的是()A.生成物是丙醛和丙酮B.1?丙醇發(fā)生了還原反應C.反應中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象D.醇都能發(fā)生圖示的催化氧化反應答案：C解析：題圖中發(fā)生的化學反應可以表述為2?Cu+O2=△6.已知在濃硫酸存在并加熱至140℃時，2個醇分子中羥基發(fā)生分子間脫水反應生成醚，如CH3CH2—OH+HO—A.1種B.3種C.5種D.6種答案：D解析：分子式為C2H6O的醇只有CH3C7.如圖表示4?溴?1?環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應。其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是()A.②③B.①④C.①②④D.①②③④答案：A解析：反應①生成，有兩種官能團；反應②生成，有一種官能團；反應③生成，有一種官能團；反應④生成或，均有兩種官能團。8.A、B、C三種醇與足量的金屬鈉反應，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2，則A、B、C醇分子中羥基數(shù)之比為()A.3:2:1B.2:6:3C.3:6:2D.2:1:3答案：D解析：不同物質(zhì)的量的三種醇生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的三種醇含有等量的羥基。設醇A、B、C分子內(nèi)的—OH數(shù)分別為a、b、c，則3a=6b=2c，a:b:c=2:1:39.乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：回答下列問題：（1）A的結構簡式為。（2）B的化學名稱是。（3）由乙醇生成C的反應類型為。（4）E是一種常見的塑料，其化學名稱是。（5）由乙醇生成F的化學方程式為。答案：（1）CH3COOH（2）乙酸乙酯（3）取代反應（4）聚氯乙烯（5）解析：（1）根據(jù)A的分子式，結合A是由乙醇氧化得到的，可知A為乙酸。（2）乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應得到乙酸乙酯。（3）由乙醇與C的分子式可知，乙醇分子中的1個H原子被Cl原子取代，所以反應類型為取代反應。（4）E的單體為D，根據(jù)D的分子式，可知D為氯乙烯，所以E為聚氯乙烯。（5）乙醇在濃硫酸作催化劑、170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯和水。素養(yǎng)提升練10（A）.阿巴卡韋是一種核苷類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，存在抗病毒功效。關于其合成中間體M（），下列說法正確的是()A.與環(huán)戊醇互為同系物B.分子中所有碳原子可能共平面C.能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，且原理相同D.可用碳酸鈉溶液鑒別乙酸和M答案：D解析：M中含有兩個羥基，與環(huán)戊醇結構不相似，不互為同系物，故A錯誤；如圖：，①號碳原子和②、③、④號碳原子不可能共平面，故B錯誤；M中含有碳碳雙鍵和羥基，能夠與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應而使溶液褪色，M中含有碳碳雙鍵，其與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色，故C錯誤；乙酸與碳酸鈉溶液能夠發(fā)生反應生成二氧化碳氣體，M不與碳酸鈉溶液反應，利用碳酸鈉溶液能鑒別乙酸和M，故D正確。10（B）.（不定項）阿巴卡韋是一種核苷類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，存在抗病毒功效。關于其合成中間體M（），下列說法正確的是()A.與環(huán)戊醇互為同系物B.分子中所有碳原子不可能共平面C.能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，且原理相同D.可用碳酸鈉溶液鑒別乙酸和M答案：BD解析：M中含有兩個羥基，與環(huán)戊醇結構不相似，不互為同系物，故A錯誤；如圖：，①號碳原子和②、③、④號碳原子不可能共平面，故B正確；M中含有碳碳雙鍵和羥基，能夠與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應而使溶液褪色，M中含有碳碳雙鍵，其與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色，故C錯誤；乙酸與碳酸鈉溶液能夠發(fā)生反應生成二氧化碳氣體，M不與碳酸鈉溶液反應，利用碳酸鈉溶液能鑒別乙酸和M，故D正確。11（A）.薄荷是常用中藥之一。從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結構如圖所示,下列說法正確的是()A.薄荷醇的分子式為C10B.薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2D.在一定條件下,薄荷醇能發(fā)生取代反應、消去反應答案：D解析：薄荷醇的分子式為C10H20O,故A錯誤；薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵,不是平面結構,故B錯誤；薄荷醇分子中,與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子,在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下,其能被O211（B）.（不定項）薄荷是常用中藥之一。從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結構如圖所示,下列說法正確的是()A.薄荷醇的分子式為C10B.薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2D.在一定條件下,薄荷醇能發(fā)生取代反應、消去反應答案：AD解析：薄荷醇的分子式為C10H20O,故A正確；薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵,不是平面結構,故B錯誤；薄荷醇分子中,與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子,在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下,其能被O212.將1?mol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成1.5?molCO2，另一份與足量的金屬鈉反應生成5.6?A.CH3B.CH2C.CH3D.CH2答案：A解析：根據(jù)題意，0.5?mol飽和醇充分燃燒生成1.5?molCO2，可知其分子中含有3個碳原子；0.5?mol該醇與足量金屬鈉反應生成5.6?L（標準狀況）H2，可知其分子中含有1個—OH13.松油醇是一種調(diào)味香精，它是由α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)物A（下式中的?18試回答：（1）α?松油醇的分子式為。（2）α?松油醇所屬的有機物類別是（填字母，下同）。A.醇B.酚C.飽和一元醇D.醚（3）α?松油醇不能發(fā)生的反應類型是。A.加成B.水解C.氧化D.酯化（4）寫出和α?松油醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：。（5）寫出結構簡式：β?松油醇，γ?松油醇。答案：（1）C10H1818O（4）?△濃硫酸（5）解析：（1）根據(jù)α?松油醇的結構簡式容易寫出其分子式，但要注意—18OH中的氧原子是（2）α?松油醇的結構中含有醇羥基，所以屬于醇。（3）α?松油醇的結構中含有，所以能發(fā)生加成反應和氧化反應；它還含有醇羥基，所以能發(fā)生酯化反應。（4）注意酯化反應的實質(zhì)是酸脫羥基醇脫氫，所以α?松油醇分子中的?18（5）只要清楚消去反應的實質(zhì)是在相鄰的兩個C原子上分別脫去—OH和—14.某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。（1）實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應的化學方程式：。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續(xù)進行，說明該乙醇氧化反應是反應。（2）甲和乙兩個水浴的作用不相同。甲的作用是；乙的作用是。（3）反應進行一段時間后，干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是；集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是。（4）若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入（填字母）。然后再通過（填實驗操作名稱）即可除去。a.氯化鈉溶液b.苯c.碳酸氫鈉溶液d.四氯化碳答案：（1）2Cu+O2=（2）加熱冷卻（3）乙醛、乙醇、水氮氣（4）乙酸c蒸餾解析：（1）在乙醇的催化氧化實驗中，Cu