酮的α位取代鹵化酸催化反應(yīng)堿催化反應(yīng)講解_第1頁(yè)
酮的α位取代鹵化酸催化反應(yīng)堿催化反應(yīng)講解_第2頁(yè)
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酮的α-位取代鹵化（1）基本原理酸催化反應(yīng)：堿催化反應(yīng)：酮的α-位取代鹵化（2）影響因素①催化劑酸催化質(zhì)子酸或Lewis酸，生成的HBr或HI具有還原作用，加適量的乙酸鈉或吡啶、氧化鈣、氫氧化鈉等堿性物質(zhì)，或加入適量的氧化劑。堿催化NaOH、Ca（OH）2等無機(jī)堿，也可用有機(jī)堿。酮的α-位取代鹵化②α-碳上取代基酸催化，不對(duì)稱酮的α-鹵代主要發(fā)生在與給電子基相連的α-碳原子上，難在同一個(gè)碳原子上引入第二個(gè)鹵原子——制備同一碳原子的單鹵代產(chǎn)物。堿催化，α-鹵代易發(fā)生在與吸電子取代基相連的α-碳上，當(dāng)羰基α-碳原子上連有鹵素時(shí)，反應(yīng)容易。在過量鹵素存在下，反應(yīng)不停留在單鹵代階段，得到同一碳原子的多鹵代產(chǎn)物。酮的α-位取代鹵化同碳原子的多鹵代物在堿性水溶液中不穩(wěn)定，易分解成羧酸鹽——鹵仿反應(yīng)。酮的α-位取代鹵化③鹵化試劑與溶劑常用鹵化試劑：鹵素、硫酰氯、N-鹵代酰胺、次鹵酸等常用溶劑：四氯化碳、氯仿、乙醚、乙酸等。四溴環(huán)己二烯酮是一種選擇性的鹵化試劑，主要用于α′-溴代-α，β

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