2024-2025版高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第2節(jié)第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)案魯科版選修5

PAGEPAGE21第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]會(huì)說(shuō)出有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵，學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫方法，能推斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．C5H12的同分異構(gòu)體有三種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH3CH2CH2CH2CH3、、；這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是碳骨架結(jié)構(gòu)不同。2．兩種有機(jī)物CH3CH2CH2OH與，它們共同的類別是醇，結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是官能團(tuán)同為—OH，結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是官能團(tuán)位置不同，二者互為同分異構(gòu)體。3．有下列兩種有機(jī)物：①、②，回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物①的分子式是C3H6O2，類別是羧酸，官能團(tuán)是。(2)有機(jī)物②的分子式是C3H6O2，類別是酯，官能團(tuán)是。(3)①與②是(填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。

常見(jiàn)同分異構(gòu)體的類型緣由碳骨架異構(gòu)由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如：CH3CH2CH2CH3與。官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如CH3CH2CH=CH2與CH3—CH=CH—CH3。類型異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如CH3CH2OH與CH3—O—CH3。例1下列說(shuō)法正確的是()A．和不是同分異構(gòu)體B．蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體C．乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體D．CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體答案D解析A項(xiàng)，兩種有機(jī)物的分子式均為C10H14O，但結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體；B項(xiàng)，兩者是同一種物質(zhì)；C項(xiàng)，乙醇分子式為C2H6O，乙醛分子式為C2H4O，兩者不是同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，兩種物質(zhì)分別是乙酸乙酯、丙酸甲酯，兩者是同分異構(gòu)體?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的推斷例2下列選項(xiàng)屬于碳骨架異構(gòu)的是()A．CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CHB．和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3C．和D．CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3答案B解析碳骨架異構(gòu)是碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而形成的異構(gòu)。A、D選項(xiàng)屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，C選項(xiàng)是官能團(tuán)類型異構(gòu)，選項(xiàng)B是碳骨架異構(gòu)?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象【題點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類二、同分異構(gòu)體的書寫方法1．烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法下面以C6H14為例說(shuō)明：第一步：全部碳，一條鏈：C—C—C—C—C—C(先寫碳鏈，后用H原子飽和，下同)其次步：縮一碳，作支鏈：、。第三步：再縮碳，組合連：、。注從主鏈上取下來(lái)的碳原子數(shù)，不能多于或等于主鏈所剩部分。2．烯烴同分異構(gòu)體的書寫——插入法下面以C5H10為例說(shuō)明：第一步：寫出碳骨架異構(gòu)：①C—C—C—C—C②③其次步：寫出官能團(tuán)位置異構(gòu)：①對(duì)應(yīng)的烯烴有2種；②對(duì)應(yīng)的烯烴有3種；③對(duì)應(yīng)的烯烴有0種。3．醇和鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫——取代法下面以C5H11OH，為例說(shuō)明：第一步：寫出碳骨架異構(gòu)：①C—C—C—C—C②③其次步：用—OH取代H原子①有3種；②有4種；③有1種。

1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律2．書寫同分異構(gòu)體時(shí)，要留意：(1)有序性：即從某一種形式起先排列，依次進(jìn)行，防止遺漏。(2)等效性：即位置相同的碳原子上的氫原子被取代時(shí)會(huì)得到相同的物質(zhì)，防止重寫。例3某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有2個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—、1個(gè)和1個(gè)—Cl。則：(1)它的可能結(jié)構(gòu)有________種。(2)請(qǐng)寫出它可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)4(2)、、解析C5H12(戊烷)的同分異構(gòu)體有如下三種(序號(hào)為符合條件的氯原子的取代種類)：(1)，(2)，(3)(不含，無(wú)符合條件的同分異構(gòu)體)。【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】限定條件同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷方法規(guī)律(1)“等效氫法”推斷同分異構(gòu)體的數(shù)目①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。例如：新戊烷()的一氯代物只有一種。(2)“定一移二法”推斷二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例如：C3H6ClF的同分異構(gòu)體：(先把氯原子固定在一個(gè)碳上，用*標(biāo)記)例4(2024·合肥八中期中考試)分子式為C4HCl9的同分異構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A．2種 B．3種C．4種 D．5種答案C解析C4HCl9的同分異構(gòu)體數(shù)目與C4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，而C4H9Cl可視為烷烴C4H10分子中的一個(gè)氫原子被氯原子取代所得。C4H10有2種同分異構(gòu)體：正丁烷和異丁烷，其一氯代物分別有2種，共有4種?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】一元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷方法技巧“替代法”推斷同分異構(gòu)體數(shù)目的方法某烴分子式為CxHy，若該烴的a元氯代物數(shù)目為m，則(y－a)元氯代物的數(shù)目也為m。例5已知丁烷有2種同分異構(gòu)體，丁醇的同分異構(gòu)體(屬醇類)的數(shù)目有()A．4種 B．5種C．6種 D．7種答案A解析丁烷的2種同分異構(gòu)體是①CH3—CH2—CH2—CH3、②。①中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構(gòu)體；②中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構(gòu)體，故共形成4種醇?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】一元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷方法規(guī)律“基元法”推斷同分異構(gòu)體數(shù)目的方法記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速推斷含官能團(tuán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。—C3H7有2種；—C4H9有4種；—C5H11有8種。例如：依據(jù)—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，可推斷C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。同理C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH和等都有4種同分異構(gòu)體。1．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不行能()A．具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量B．具有相同的熔、沸點(diǎn)和密度C．具有相同的分子式D．組成元素相同答案B解析互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，其分子式相同(相對(duì)分子質(zhì)量也相同)，但結(jié)構(gòu)不同，因此其物理性質(zhì)不同?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象【題點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念2．下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是()A.eq\o\al(1,1)H和eq\o\al(2,1)HB．O2和O3C．與D．與答案D解析A項(xiàng)中兩種微粒互為同位素；B項(xiàng)中為同素異形體；C項(xiàng)中為同一物質(zhì)；D項(xiàng)中兩物質(zhì)分子式都是C5H12，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的推斷3．(2024·陜西岐山高二期末)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))()A．5種 B．6種C．7種 D．8種答案D解析分子式為C5H12O的有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說(shuō)明分子中含有—OH，該有機(jī)物為戊醇，—C5H11可能的結(jié)構(gòu)有—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3，共8種，對(duì)應(yīng)的醇也有8種，故D項(xiàng)正確。【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】一元醇同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷4．已知丙烷的二氯代物有四種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A．兩種 B．三種C．四種 D．五種答案C解析采納換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，因二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】二元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷5．(2024·江西九江同文中學(xué)高二期中)青蒿素是抗瘧疾特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機(jī)物也屬于萜類化合物，該有機(jī)物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))()A．5種 B．6種C．7種 D．8種答案C解析分子中氫原子的種類數(shù)等于一氯取代物的種類數(shù)，據(jù)此解答，該分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，分子中有7種氫原子，故其一氯取代物有7種，C正確?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】一元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷6．(2024·云南曲靖一中高三檢測(cè))下列化合物中同類別的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目最多的是()A．二甲苯 B．丁醇C．一氯丁烯 D．二氯丙烷答案C解析A項(xiàng)，二甲苯的同分異構(gòu)體中，可以是2個(gè)甲基連在苯環(huán)上(鄰、間、對(duì)3種)，還可以是乙基連在苯環(huán)上(1種)，共4種；B項(xiàng)，丁基有4種，據(jù)此確定丁醇有4種；C項(xiàng)，丁烯有3種同分異構(gòu)體，分別是1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，一氯丁烯存在官能團(tuán)的位置異構(gòu)，氯原子取代其中的1個(gè)氫原子分別得到4、2、2種結(jié)構(gòu)，共8種；D項(xiàng)，二氯丙烷存在氯原子的位置異構(gòu)，,2個(gè)氯原子的位置可以為①①、①②、①③、②②，共4種。化合物中同類別同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是C項(xiàng)。【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】多物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷7．已知下列有機(jī)物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤和⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3和(環(huán)戊烷)⑦CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH⑧CH3—CH2—NO2和(1)其中屬于碳骨架異構(gòu)的是____________________________________________________。(2)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是_________________________________________________。(3)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是__________________________________________________。(4)其中屬于同一種物質(zhì)的是______________________________________________________。答案(1)①(2)②④(3)③⑥⑦⑧(4)⑤解析①CH3—CH2—CH2—CH3和碳鏈不同，為碳骨架異構(gòu)；②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)位置不同，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)；③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)；④和官能團(tuán)位置不同，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)；⑤和分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，屬于同一物質(zhì)；⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3和(環(huán)戊烷)官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)；⑦CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)；⑧CH3—CH2—NO2和官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象【題點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]題組1同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體的推斷1．(2024·山東菏澤15所重點(diǎn)中學(xué)高二聯(lián)考)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．同系物肯定符合同一通式B．同分異構(gòu)體肯定具有相同的最簡(jiǎn)式C．相對(duì)分子質(zhì)量相等的兩種有機(jī)物必定是同分異構(gòu)體D．同分異構(gòu)體間不肯定有相像的化學(xué)性質(zhì)答案C解析同系物是結(jié)構(gòu)相像、分子組成相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物，同系物肯定具有相同的通式，故A正確；同分異構(gòu)體是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物，因此具有相同的最簡(jiǎn)式，故B正確；如乙醇和甲酸的相對(duì)分子質(zhì)量相同，但不互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；如烯烴和環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，烯烴能發(fā)生加成反應(yīng)，環(huán)烷烴不能，故D正確。【考點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象【題點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念和性質(zhì)2．下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體的是()A．和B．和C．和D．和答案B解析苯分子中的碳碳鍵都是相同的獨(dú)特的鍵，因此A中兩結(jié)構(gòu)表達(dá)式表示的是同一物質(zhì)；同樣對(duì)于選項(xiàng)D，由于甲烷分子是正四面體形結(jié)構(gòu)，因此兩結(jié)構(gòu)表達(dá)式同樣表示的是同一種物質(zhì)；對(duì)于選項(xiàng)C易推斷是同一物質(zhì)?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的推斷題組2同類有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷3．(2024·湖南長(zhǎng)郡中學(xué)高二期中)含有一個(gè)雙鍵的烯烴和H2加成后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)如下圖，則該烯烴中碳碳雙鍵位置異構(gòu)的種數(shù)有()A．8種 B．7種C．6種 D．5種答案D解析依據(jù)烯烴與H2加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均含有氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在C=C鍵的位置，該烷烴中能形成碳碳雙鍵的位置：1和2之間、2和3之間、3和4之間、3和8之間、6和7之間(10和11之間，且二者等效)，則符合條件的烯烴共有5種，故D正確?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】烯烴同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷4．(2024·湖北黃岡中學(xué)高三月考)用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代烷烴(C4H10)分子中的一個(gè)氫原子，所得的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))()A．5種 B．7種C．8種 D．4種答案B解析相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基有兩種：—CH2CH2CH3(丙基)和—CH(CH3)2(異丙基)，烷烴C4H10有兩種碳鏈異構(gòu)：C—C—C—C、，一個(gè)氫原子被取代的狀況共有4種：、，在8個(gè)取代結(jié)構(gòu)中有2個(gè)是相同的，因此所得的有機(jī)物共有7種，故B正確?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】苯的同系物的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷5．菲與蒽互為同分異構(gòu)體，菲分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，從菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，菲的一氯代物有()A．4種 B．5種C．10種 D．14種答案B解析菲分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，因而有5種不同結(jié)構(gòu)的一氯代物。【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】一元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷6．分子里碳原子數(shù)不超過(guò)10的全部烷烴中，一鹵代物只有一種的烷烴共有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種答案C解析當(dāng)一鹵代物只有一種時(shí)，烴中各氫原子的性質(zhì)應(yīng)相同，1個(gè)碳時(shí)：CH4,2個(gè)碳時(shí)：CH3—CH3,5個(gè)碳時(shí)：新戊烷，8個(gè)碳時(shí)：2,2,3,3,-四甲基丁烷。當(dāng)這些烷烴與1個(gè)Cl原子發(fā)生取代時(shí)，產(chǎn)物都只有一種，即共有4種烷烴?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】一元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷7．(2024·湖南長(zhǎng)沙一中高二月考)二英是一類物質(zhì)的統(tǒng)稱，這類物質(zhì)的母體是，其中苯環(huán)上的氫原子假如被氯原子取代，所得物質(zhì)的毒性是KCN的100倍。當(dāng)兩個(gè)氯原子取代苯環(huán)上的氫時(shí)，所得同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A．7種 B．8種C．9種 D．10種答案D解析，一個(gè)氯原子固定在①，另一個(gè)氯原子可以在②③④⑤⑥⑦⑧位置，一個(gè)氯原子固定在②，另一個(gè)氯原子可以在③⑥⑦位置，共有10種，D正確?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】二元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷8．分子式為C4H9Cl的有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種答案D解析【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】一元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷9．(2015·課標(biāo)Ⅱ理綜，11)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物(不含立體異構(gòu))有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種答案B解析能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說(shuō)明該有機(jī)物為羧酸，將C5H10O2改寫為C4H9—COOH；C4H9—有4種，故該有機(jī)物有4種，即：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】一元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷10．(2024·遼寧莊河中學(xué)高三月考)分子式為C5H10O2的全部酯類的同分異構(gòu)體共有(不含立體異構(gòu))()A．7種 B．8種C．9種 D．10種答案C解析分子式為C5H10O2，若為甲酸和丁醇酯化形成的酯類，丁醇有4種，則形成的酯有4種：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；若為乙酸和丙醇酯化形成的酯類，丙醇有2種，則形成的酯有2種：CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若為丙酸和乙醇酯化形成的酯類，丙酸有1種，則形成的酯有1種：CH3CH2COOCH2CH3；若為丁酸和甲醇酯化形成的酯類，丁酸有2種，則形成的酯有2種：CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共有9種，故C項(xiàng)正確?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】酯的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷題組3類別異構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷11．(2024·湖南長(zhǎng)沙一中高二月考)紅色基B(2-氨基-5-硝基苯甲醚)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它主要用于棉纖維織物的染色，也用于制一些有機(jī)顏料，則分子式與紅色基B相同，且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)干脆連在苯環(huán)上并呈對(duì)位關(guān)系的同分異構(gòu)體的數(shù)目(包括紅色基B)為()A．7種 B．8種C．9種 D．10種答案D解析芳香醇、芳香醚、酚可形成官能團(tuán)異構(gòu)，常按官能團(tuán)類型異構(gòu)→碳骨架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)依次書寫，也可依據(jù)碳骨架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)的依次書寫，不管按哪種方法書寫都必需防止漏寫和重寫。符合條件的同分異構(gòu)體有芳香醚2種、芳香醇2種、酚6種，共10種，即如下：、、、?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】類別異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷12．已知羥基不能和碳碳雙鍵干脆相連。某有機(jī)物的分子式為C4H8O，分子中不含碳氧雙鍵和C—O—C結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))()A．5種 B．6種C．7種 D．8種答案D解析由題意知該有機(jī)物只能是醇類物質(zhì)，烯醇類有CH2=CH—CH2—CH2OH、、CH3—CH=CH—CH2OH、4種，環(huán)醇類有、、、4種?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】類別異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷[綜合強(qiáng)化]13．戊烷共有3種同分異構(gòu)體，戊烷分子中的一個(gè)氫原子分別被—Cl、—OH、—COOH取代后得到鹵代烴、醇、羧酸。(1)下列式子是某學(xué)生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①CH3CH2CH2CH2CH3②③④⑤這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復(fù)的是________(填序號(hào))。(2)已知分子式為C5H12O的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．依據(jù)上述信息完成下列問(wèn)題：①依據(jù)所含官能團(tuán)推斷A屬于________類有機(jī)化合物。B、C、D中，與A互為官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________(填字母，下同)，與A互為碳鏈異構(gòu)的是______________；與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是____________。②寫出另一種與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物(不能寫C)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。③與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C或D中的一種以外，其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________、____________________。(3)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目為________，分子式為C6H12O2的羧酸的同分異構(gòu)體數(shù)目為________。答案(1)②③④(2)①醇BDC②③(3)88解析(1)②③④的最長(zhǎng)碳鏈均有4個(gè)碳原子，有一個(gè)—CH3均接在第2個(gè)碳原子上，為同一物質(zhì)。(2)①A中含有醇羥基，屬于醇類；B與A互為官能團(tuán)類型異構(gòu)，D與A互為碳鏈異構(gòu)，C與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。②與A官能團(tuán)位置不同，互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。③與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體，可以依據(jù)戊基的碳鏈異構(gòu)來(lái)書寫，其碳鏈異構(gòu)有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，所以另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(3)C5H11Cl和C6H12O2(C5H11COOH)可看成是戊基與氯原子或—COOH組合而成的，而戊基有8種：故C5H11Cl和C6H12O6(C5H11COOH)的同分異構(gòu)體都有8種?！究键c(diǎn)】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷【題點(diǎn)】一元取代物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的推斷14．(2024·鄭州高二檢測(cè))有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，它可通過(guò)不同的化學(xué)反應(yīng)分別制得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為乙～己的物質(zhì)。甲乙丙丁請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)在甲～己六種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是__________(填代號(hào)，下同)；可看成酯類的是______、________________________________________________________________________。(2)已知HCHO分子中全部原子都在同一平面內(nèi)，則在上述分子中全部原子有可能都在同一平面內(nèi)的物質(zhì)是__________。答案(1)丙和戊戊己(2)丙解析(1)找同分異構(gòu)體，首先解除丁、己，因只有丁中含有溴原子，而己中碳原子數(shù)明顯比其他物質(zhì)多。甲和乙分子式不同，明顯不是同分異構(gòu)體。丙和戊分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體。戊、己中都含有酯基，可看成酯類化合物。(2)苯分子是平面形結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的碳原子及與苯環(huán)干脆相連的碳原子肯定共平面。羧基中4個(gè)原子可能共平面；乙烯基是平面形結(jié)構(gòu)。羧基和乙烯基都可以通過(guò)C—C單鍵的旋轉(zhuǎn)，使丙分子中全部的原子均位于苯環(huán)所在的平面內(nèi)。【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的綜合考查【題點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的綜合考查15．(1)某烷烴的蒸氣密度是3.214g·L－1(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，它進(jìn)行取代反應(yīng)后得到的一氯代物只有四種，則該烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________________________________，其一氯代物的四種同分異構(gòu)體為__________